Strukturaufklärung von Siderophoren aus fluoreszierenden Pseudomonaden:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2000
|
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INHALTSVERZEICHNIS
I
EINLEITUNG.
.
1
1
DIE
BEDEUTUNG
DES
EISENS
FUER
DAS
LEBEN
_
.
_
_
1
1.1
KONKURRENZ
UM
EISEN
.
2
2
TAXONOMIE
VON
PROKARYONTEN
YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY*YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY
A4
2.1
DIE
GATTUNG
PSEUDOMONAS
.
5
3
PYOVERDINE
7
3.1
CYCLISCHE
PEPTIDSTRUKTUREN
BEI
PYOVERDINEN
.
9
3.2
NATIVE
CHROMOPHORVARIANTEN
DER
PYOVERDINE
.
10
3.3
EISENAUFHAHME
VON
PSEUDOMONADEN
UEBER
FERRI-PYOVERDINE
.
12
3.4
KLASSIFIZIERUNG
VON
PYOVERDINEN
.
13
3.5
BEDEUTUNG
DER
PYOVERDINE
.
15
3.6
SIDEROTYPING
.
16
4.1
ZUR
STRUKTUR
VON
PYOCHELIN
.
19
4.2
BIOSYNTHESE
VON
PYOCHELIN
.
22
4.3
PATHOGENITAET
VON
PYOCHELIN
.
24
4.3.1
AUFNAHME
ANDERER
METALL-PYOCHELIN-KOMPLEXE
.
24
4.4
PYOCHELIN-MEMBRANREZEPTOREN
.
26
4.5
SYNTHESE
VON
PYOCHELIN
.
27
4.6
PYOCHELIN
ANALOGE
STRUKTUREN
.
30
5
AUFGABENSTELLUNG
YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY
33
II
PYOVERDIN
96.312
.
34
ISOLIERUNG
UND
CHARAKTERISIERUNG
DER
PYOVERDINE
AUS
PSEUDOMONAS
SP.
96.312
1
ISOLIERUNG
DER
PYOVERDINE
AUS
PSEUDOMONAS
SP.
96312
.
_
35
1.1
ZUCHT
DER
BAKTERIEN
.
35
1.2
AUFARBEITUNG
DES
KULTURMEDIUMS
.
35
1.3
ISOLIERUNG
DER
PYOVERDINE
.
36
1.3.1
CHROMATOGRAPHISCHE
REINIGUNG
DER
PYOVERDINE
.
36
1.3.2
DEKOMPLEXIERUNG
DER
FERRI-PYOVERDINE
.
37
2
CHARAKTERISIERUNG
DER
PYOVERDINE
YYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYYY*YY YY* YYYY YYYYYY*YYYY
39
2.1
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE
.
40
2.2
MOLEKULARGEWICHTSBESTIMMUNG
DURCH
PI-FAB-MASSENSPEKTROMETRIE
.
42
2.3
AMINOSAEURENANALYSE
VON
PVD-3
1
2SUC
.
46
2.4
BESTIMMUNG
FREIER
AMINOGRUPPEN
VON
PVD-312
.
49
2.5
ZUSAMMENFASSUNG
.
50
3
NMR-SPEKTROSKOPIE.
51
3.1
ZUORDNUNG
DER
'H
UND
L3
C-RESONANZEN
.
53
3.1.1
'H-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
53
3.1.2
L3
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
63
3.1.3
DISKUSSION
DER
NMR-SPEKTROSKOPISCHEN
ZUORDNUNG
DER
'H
UND
13
C-RESONANZEN
.
71
3.2
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
SEQUENZANALYSE
VON
PVD-3
1
2SUC
.
72
3.2.1
SEQUENZANALYSE
MIT
DEM
ROESY
UND
DEM
NOESY-EXPERIMENT
.
72
3.2.2
SEQUENZANALYSE
MIT
DEM
HMBC-EXPERIMENT
.
76
3.2.3
ZUSAMMENFASSUNG
DER
SEQUENZANALYSE
.
78
4
DIE
BESTIMMUNG
DER
CHIRALITAETSZENTREN
.
79
4.1
DER
CHROMOPHOR
.
79
4.1.1
ISOLIERUNG
UND
NACHWEIS
DES
CHROMOPHORS
.
80
4.1.2
ERMITTLUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
.
81
4.2
DIE
AMINOSAEUREN
IN
DER
PEPTIDKETTE
.
82
III
PYOVERDIN
96.318
.
84
ISOLIERUNG
UND
CHARAKTERISIERUNG
DER
PYOVERDINE
AUS
PSEUDOMONAS
SP.
96.318
1
ISOLIERUNG
DER
PYOVERDINE
AUS
PSEUDOMONAS
SP.
96.318.
85
1.1
CHROMATOGRAPHISCHE
REINIGUNG
DER
PYOVERDINE
.
85
2
CHARAKTERISIERUNG
DER
PYOVERDINE.
88
2.1
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE
.
89
2.2
MOLEKULARGEWICHTSBESTIMMUNG
DURCH
PI-FAB-MASSENSPEKTROMETRIE
.
91
2.3
AMINOSAEURENANALYSE
VON
PVD-3
1
8KGL
.
95
2.4
BESTIMMUNG
FREIER
AMINOGRUPPEN
VON
PVD-3
18
.
97
2.5
ZUSAMMENFASSUNG
.
98
3
NMR-SPEKTROSKOPIE
_
99
3.1
ZUORDNUNG
DER
'H
UND
13
C-RESONANZEN
.
100
3.1.1
'H-NMR-SPEKTROSKOPIE
.
100
3.1.2
L3
C-NMR-SPEKTROSKOPIE
.HO
3.1.3
DISKUSSION
DER
NMR-SPEKTROSKOPISCHEN
ZUORDNUNG
DER
'H-UND
13
C-RESONANZEN
.
119
3.2
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
SEQUENZANALYSE
VON
PVD-318KGL
.
121
3.2.1
SEQUENZANALYSE
MIT
DEM
ROESY
UND
DEM
NOESY-EXPERIMENT
.
121
3.2.2
SEQUENZANALYSE
MIT
DEM
HMBC-EXPERIMENT
.
125
3.2.3
ZUSAMMENFASSUNG
DER
SEQUENZANALYSE
.
127
4
DIE
BESTIMMUNG
DER
CHIRALITAETSZENTREN
.
_
.
128
4.1
DER
CHROMOPHOR
.
128
4.1.1
ISOLIERUNG
UND
NACHWEIS
DES
CHROMOPHORS
.
128
4.1.2
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
.
130
4.2
DIE
AMINOSAEUREN
IN
DER
PEPTIDKETTE
.
131
IV
STRUKTURUNTERSUCHUNGEN
AN
PYOCHELIN
.
137
1
ISOLIERUNG
VON
PYOCHELIN.
_
.
138
1.1
ZUCHT
VON
P.
AERUGINOSA
PAO
1
.
138
1.2
AUFARBEITUNG
DES
KULTURMEDIUMS
.
138
1.2.1
ISOLIERUNG
VON
PYOCHELIN
.
139
1.2.2
CHROMATOGRAPHISCHE
REINIGUNG
DES
FERRI-PYOCHELIN-KOMPLEXES
.
140
1.2.3
DEKOMPLEXIERUNG
.
140
1.2.4
TRENNUNG
DER
ISOMERE
.
141
1.3
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE
.
144
1.4
ZUSAMMENFASSUNG
.
145
2
STRUKTURANALYSE
AN
PYOCHELIN
.
_
.
146
2.1
NMR-SPEKTROSKOPIE
AM
PYOCHELIN-ISOMER
PCH-1
.
146
2.1.1
ZUORDNUNG
DER
H
UND
13
C-RESONANZFREQUENZEN
.
148
2.1.2
RAEUMLICHE
STRUKTUR
VON
PCH-1
.
153
2.2
NMR-SPEKTROSKOPIE
AM
PYOCHELIN-ISOMERENGEMISCH
.
154
2.3
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
ISOMERISIERUNG
VON
PYOCHELIN
DURCH
'H-NMR-MESSUNGEN
BEI
VERSCHIEDENEN
TEMPERATUREN
.
159
2.3.1
ROTATION
UM
EINE
C-C-BINDUNG
.
160
2.3.1.1
'H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
IN
DMSO-DR,
BEI
VERSCHIEDENEN
TEMPERATUREN
.
161
2.3.2
R/S-ISOMENSIERUNG
VON
PYOCHELIN
AN
EINEM
DER
ASYMMETRISCHEN
STEREOZENTREN
.
164
2.3.2.1
'H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
IN
DEUTERIERTER
ESSIGSAEURE
BEI
VERSCHIEDENEN
TEMPERATUREN
.
166
2.4
LC/ESI-MASSENSPEKTROMETRIE
.
169
2.4.1
STRUKTURANALYSE
DER
PYOCHELIN-PRODUKTE
NACH
DER
TEMPERATURERHOEHUNG
.
170
2.5
RELATIVE
ORIENTIERUNG
DER
H2
"
-
UND
H4''-PROTONEN
IN
DEN
ISOMEREN
.
176
2.5.1
NOE-DIFFERENZSPEKTROSKOPIE
AN
PYOCHELIN
.
176
2.6
UEBERLEGUNG
ZUR
ISOMERISIERUNG
VON
PYOCHELIN
.
178
2.7
ZUSAMMENFASSUNG
.
182
3
STRUKTURANALYSE
AN
FERRI-PYOCHELIN.
_
.
_
183
3.1
STRUKTURUNTERSUCHUNGEN
AM
ISOMORPHEN
GALLIUM-PYOCHELIN-KOMPLEX
.
183
3.1.1
ISOLIERUNG
UND
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE
.
183
3.1.2
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
.
184
3.2
MASSENSPEKTROMETRISCHE
UNTERSUCHUNGEN
AN
FERRI-PYOCHELIN
.
189
3.3
VERBRENNUNGSANALYSE
.
190
3.4
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
FERRI-PYOCHELIN
.
191
3.4.1
KRISTALLISATION
VON
FERRI-PYOCHELIN
.
191
3.4.2
STRUKTUR
VON
FERRI-PYOCHELIN
.
191
3.4.3
ERMITTLUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
.
194
3.5
ZUSAMMENFASSUNG
.
195
4
RUECKSCHLUESSE
AUS
DEM
ERGEBNIS
DER
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
VON
FERRI
PYOCHEHN
196
4.1
GALLIUM-PYOCHELIN-KOMPLEX
.
196
4.2
INKORPORATION
VON
CYSTEIN
.
197
4.3
ERKLAERUNGSANSATZ
FUER
DIE
'
H-RESONANZVERSCHIEBUNGEN
WAEHREND
DER
TEMPERATUR
ERHOEHUNG
IN
DMSO-DS
.
198
4.4
ERKLAERUNG
FUER
DIE
ABWEICHENDE
KOMPLEXSTOECHIOMETRIE
IN
DER
LITERATUR
.
201
4.5
KONFIGURATION
DES
SYNTHETISCH
HERGESTELLTEN
PYOCHELINS
.
202
V
ZUSAMMENFASSUNG
.
204
1
DIE
PYOVERDINE
AUS
PSEUDOMONAS
SP.
96.312
UND
PSEUDOMONAS
SP.
96318.
204
2
PYOCHELIN
208
VI
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
210
1
ALLGEMEINES
210
1.1
GERAETE
UND
MATERIALIEN
.
210
1.1.1
GERAETE
FUER
DIE
ANALYTISCHEN
TRENNUNGEN
.
210
1.1.2
GERAETE
FUER
DIE
SPEKTROSKOPIE
UND
SPEKTROMETRIE
.
211
1.1.3
SONSTIGE
GERAETE
.
212
1.2
CHEMIKALIEN
.213
2
PYOVERDIN
PVD-312
UND
PYOVERDIN
PVD-318
_
_
.
213
2.1
MIKROBIOLOGISCHE
ARBEITEN
.213
2.1.1
KULTURMEDIUM
.213
2.1.2
BAKTERIENZUCHT
.
214
2.2
ISOLIERUNG
DER
PYOVERDINE
.
214
2.2.1
ADSORPTION
AN
XAD-4-HARZ
.
214
2.2.2
CHROMATOGRAPHISCHE
AUFTRENNUNG
DER
FERRI-PYOVERDINE
.
214
2.2.2.1
GELCHROMATOGRAPHIE
AN
BIOGEL
P-2
.
215
2.2.2.2
CHROMATOGRAPHIE
AN
CM-SEPHADEX
C-25
.215
2.2.2.3
CHROMATOGRAPHIE
AN
DEAE-SEPHADEX
A-25
.215
2.2.3
DEKOMPLEXIERUNG
DER
FERRI-PYOVERDINE
.
216
2.2.4
RP-HPLC
ZUR
REINHEITSUEBERPRUEFUNG
.
216
2.3
AMINOSAEURENANALYSE
.
216
2.3.1
TOTALHYDROLYSE
.
216
2.3.2
TAP-DERIVATISIERUNG
.
217
2.3.3
QUANTITATIVE
AMMOSAEURENANALYSE
.
217
2.3.4
GASCHROMATOGRAPHIE
.
218
2.4
BESTIMMUNG
FREIER
AMINOGRUPPEN
.
218
2.4.1
DANSYLIERUNG
.
218
2.4.2
TOTALHYDROLYSE
.
218
2.4.3
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHISCHE
ANALYSE
.
219
2.5
ISOLIERUNG
DES
TRIHYDROXYCHROMOPHORS
.
219
2.6
BESTIMMUNG
DER
CHIRALITAET
DER
AMINOSAEUREN
.
220
2.6.1
PYOVERDIN
PVD-3
12
.
220
2.6.2
PYOVERDIN
PVD-318
.
220
2.6.2.1
PARTIALHYDROLYSE
1
.
220
2.6.2.2
PARTIALHYDROLYSE
II
.
221
2.7
SPEKTROSKOPIE
.
221
2.7.1
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE
.
221
2.7.2
MASSENSPEKTROMETRIE
.
221
2.7.3
NMR-SPEKTROSKOPIE
.
221
2.7.4
CIRCULARDICHROISMUS
.
223
3
PYOCHELIN,
.223
3.1
MIKROBIOLOGISCHE
ARBEITEN
.223
3.1.1
KULTURMEDIUM
FUER
DIE
ZUCHT
VON
P.
AERUGINOSA
PAO
1
.
223
3.1.2
BAKTERIENZUCHT
.
223
3.2
ISOLIERUNG
VON
PYOCHELIN
.
224
3.2.1
REINIGUNG
DES
PYOCHELINS
UEBER
DEN
EISEN-KOMPLEX
.
224
3
2
1.1
DARSTELLUNG
DES
FERRI-PYOCHELIN-KOMPLEXES
.
224
3.2
1.2
REINIGUNG
DES
FERRI-PYOCHELIN-KOMPLEXES
.
224
3.2.2
DEKOMPLEXIERUNG
DES
FERRI-PYOCHELIN-KOMPLEXES
.
225
3.3
ISOLIERUNG
DES
PYOCHELIN-ISOMEREN
PCH-1
.
225
3.4
GALLIUM-PYOCHELIN
.
226
3.4.1
DARSTELLUNG
DES
GALLIUM-PYOCHELIN-KOMPLEXES
.
226
3.4.2
CHROMATOGRAPHIE
DES
GALLIUM-PYOCHELIN-KOMPLEXES
.
226
3.5
HPLC-UNTERSUCHUNGEN
AN
PYOCHELIN
.
226
3.6
UNTERSUCHUNGEN
NACH
DER
TEMPERATURERHOEHUNG
AN
PYOCHELIN
.
227
3
6.1
LC/ESI-MASSENSPEKTROMETRIE
.
227
3
6.2
TRENNUNG
DER
PYOCHELIN-FRAKTIONEN
.
227
3.7
KRISTALLISATION
DES
FERRI-PYOCHELINS
.
228
3.8
SPEKTROSKOPIE
UND
SPEKTROMETRIE
.
228
3.8.1
UV/VIS-SPEKTROSKOPIE
.
228
3.8.2
POLARIMETRIE
.
228
3.8.3
MASSENSPEKTROMETRIE
.
229
3.8.3.1
PI-FAB-MASSENSPEKTROMETRIE
.
229
3.8.3.2
NI-FAB-MASSENSPEKTROMETRIE
.
229
3.8.3.3
PI-ESI
MASSENSPEKTROMETRIE
.
229
3.8.3.4
PI-MALDI-MASSENSPEKTROMETRIE
.
229
3.9
VERBRENNUNGSANALYSE
.
229
3.10
NMR-SPEKTROSKOPIE
.
230
3
10.1
PYOCHELIN
IN
DMSO-D
.
230
3.10.1.1
'H-NMR-TEMPERATURMESSUNGEN
DMSO-D
.
230
3.10.2
PYOCHELIN-ISOMER
PCH-I
IN
DMSO-D
.
231
3.10.3
PYOCHELIN
IN
DEUTERIERTER
ESSIGSAEURE
.
232
3.10.3.1
'H-NMR-TEMPERATURMESSUNGEN
IN
CD3CO2D.
232
3.10.4
GALLIUM-PYOCHELIN
.233
3.11
ROENTGENSPEKTROSKOPIE
VON
FERRI-PYOCHELIN
.
234
VII
LITERATUR
.
235
VIII
ANHANG
.
264 |
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