Strukturaufklärung von Sekundärmetaboliten aus Pilzen der Ordnung Boletales und vergleichende HPLC-Untersuchungen:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
2001
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INHALTSVERZEICHNIS
I
ZUSAMMENFASSUNG
.
1
1.
EINLEITUNG
.
7
2.
ALLGEMEINER
TEIL
.
11
2.1.
TAXONOMIE,
NOMENKLATUR
UND
SYSTEMATISCHE
STELLUNG
DER
PILZE
.
11
2.2.
NEUERE
KLASSIFIZIERUNGSANSAETZE
.
14
2.3.
CHARAKTERISTISCHE
INHALTSSTOFFE
DER
ORDNUNG
BOLETALES
.
18
2.3.1.
PULVINSAEUREN
.
18
2.3.2.
WEITERE
VERBINDUNGSKLASSEN
IN
DER
ORDNUNG
BOLETALES
.
25
2.4.
EINE
NEUE
VERBINDUNGSKLASSE
IN
DER
GATTUNG
BOLETUS
.
27
2.5.
MOEGLICHE
BIOSYNTHESEWEGE
FUER
SEKUNDAERMETABOLITE
VON
PILZEN
.
29
2.5.1.
SHIKIMISAEUREWEG.
29
2.5.2.
ACETAT-MALONAT-WEG
.
30
2.5.3.
BIOSYNTHESE
DER
ISOPRENOIDE.
31
3.
SPEZIELLER
TEIL
.
34
3.1.
BOLETUS
RADICANS,
B.
CALOPUS,
B.
CONIFERARUM,
B.
RUBRIPES
UND
B.
PECKII
.
34
3.1.1.
BISHERIGE
ARBEITEN
AN
BOLETUS
RADICANS,
B.
CALOPUS
UND
B.
CONIFERARUM
.
34
3.1.2.
DIE
PILZE
.
35
3.1.2.1.
BOLETUS
RADICANS
.
35
3.1.2.2.
BOLETUS
CALOPUS
.
35
3.1.2.3.
BOLETUS
CONIFERARUM
.
37
3.1.2.4.
BOLETUS
RUBRIPES
.
37
3.1.2.5.
BOLETUSPECKII
.
39
3.1.3.
ISOLIERUNG
NEUER
INHALTSSTOFFE
AUS
BOLETUS
RADICANS
.
40
3.1.4.
CYCLOCALOPIN
E
(92)
.
41
3.1.4.1.
KONSTITUTION
VON
CYCLOCALOPIN
E
.
41
3.1.4.2.
RELATIVE
KONFIGURATION
VON
CYCLOCALOPIN
E
.
45
3.1.4.3.
SILYLIERUNG
VON
CYCLOCALOPIN
E
.
46
3.1.5.
CYCLOCALOPIN
F
(94)
.
47
3.1.5.1.
KONSTITUTION
VON
CYCLOCALOPIN
F
.
47
3.1.5.2.
RELATIVE
KONFIGURATION
VON
CYCLOCALOPIN
F
.
50
II
INHALTSVERZEICHNIS
3.1.5.3.
SILYLIERUNG
VON
CYCLOCALOPIN
F
.
52
3.1.6.
BIOSYNTHESEVORSCHLAG
FUER
CYCLOCALOPIN
E
UND F
.
52
3.1.7.
DER
INHALTSSTOFF
96
AUS
BOLETUS
RADICANS
.
53
3.1.7.1.
STRUKTURVORSCHLAG.
53
3.1.7.2.
SILYLIERUNG
DES
NATURSTOFFES
.
56
3.1.7.3.
BIOSYNTHESEVORSCHLAG
.
56
3.1.8.
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
.
57
3.1.9.
BOLETUS
RADICANS,
B.
CALOPUS,
B.
CONIFERARUM,
B.
RUBRIPES
UND
B.
PECKII:
EIN
VERGLEICH
DER
PILZINHALTSSTOFFE
.
57
3.1.10.
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
VON
CALOPIN
A
(58)
.
62
3.1.11.
VERIMPFUNGSVERSUCHE
AN
BOLETUS
RADICANS
UND
B.
CALOPUS
.
66
3.1.11.1.
BISHERIGE
ARBEITEN
UND
WEITERE
VERFUTTERUNGSEXPERIMENTE
.
66
3.1.11.2.
AUFARBEITUNG
DER
VERIMPFTEN
FRUCHTKOERPER
.
66
3.2.
BOLETUS
LAETISSIMUS
UND
BOLETUS
RUFO-AUREUS
.
67
3.2.1.
DIE
PILZE
.
67
3.2.1.1.
BOLETUS
LAETISSIMUS
.
67
3.2.1.2.
BOLETUS
RUFO-AUREUS
.
68
3.2.2.
BISHERIGE
ARBEITEN
AN
BOLETUS
LAETISSIMUS
.
68
3.2.3.
ISOLIERUNG
NEUER
INHALTSSTOFFE
AUS
BOLETUS
LAETISSIMUS
.
69
3.2.4.
BOLETOCROCIN
A
(104)
.
71
3.2.5.
BOLETOCROCIN
B
(105)
.
75
3.2.6.
HYDRIERUNG
VON
BOLETOCROCIN
A
UND
B
.
77
3.2.7.
METHYLIERUNG
VON
PERHYDROBOLETOCROCIN
A
(106)
.
78
3.2.8.
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
VON
104
UND
105.
78
3.2.9.
BOLETOCROCIN
C
(112),
D
(113),
E
(114),
F
(115)
UND
G
(116)
.
80
3.2.9.I.
BESTIMMUNG
DER
NEBENPIGMENTE
113,114
UND
115
.
81
3.2.9.2.
HYDRIERUNG
DER
NEBENPIGMENTE
112-116
.
81
3.2.9.3.
HYDROLYSE
DER
NEBENPIGMENTE
112-116
.
83
3.2.10.
NACHWEIS
VERSCHIEDENER
BOLETOCROCINE
IN
BOLETUS
RUFO-AUREUS
.
84
3.2.11.
BEMERKUNGEN
ZUR
STABILITAET
DER
POLYENE
.
85
3.2.12.
CHEMOTAXONOMISCHE
BETRACHTUNGSWEISE
.
86
3.2.12.1.
CHEMOTAXONOMISCHE
BEZIEHUNGEN
ZWISCHEN
BOLETUS
LAETISSIMUS
UND
B.
RUFO-AUREUS
.
86
3.2.12.2.
NATURSTOFFE
DES
GLEICHEN
STRUKTURTYPS
.
86
INHALTSVERZEICHNIS
III
33.
TYLOPILUS
NIGERRIMUS
.
89
3.3.1.
DER
PILZ
.
89
3.3.2.
ISOLIERUNG
DER
INHALTSSTOFFE
AUS
TYLOPILUS
NIGERRIMUS
.
90
3.3.2.1.
AUFARBEITUNG
DER
FRUCHTKOERPER.
90
3.3.2.2.
AUFGETRETENE
PROBLEME
BEIM
ISOLIEREN
DER
PILZINHALTSSTOFFE
.
92
3.3.3.
3-O-METHYLVARIEGATSAEURE-METHYLESTER
.
92
3.3.4.
VARIEGATSAEURE-METHYLESTER
UND
EIN
NEUES
PULVINSAEUREDERIVAT
.
95
3.3.5.
EIN
NEUER
PILZINHALTSSTOFF
130
.
100
3.3.5.1.
STRUKTURAUFKLAERUNG
DES
NATURSTOFFES
.
100
3.3.5.2.
SILYLIERUNG
DES
NATURSTOFFES
.
104
3.3.6.
SYNTHESE
DES
NATURSTOFFES
130
.
104
3.3.6.1.
SYNTHESE
DER
KUPPLUNGSKOMPONENTE
3,4-DIISOPROPOXYBENZOESAEURE
(136)
.
105
3.3.6.2.
SYNTHESE
DER
KUPPLUNGSKOMPONENTE
L-[SS-(3,4-DIISOPROPOXYPHENYL)]-A-ALANIN-METHYLESTER
(139)
.
105
3.3.63.
AMIDISCHE
VERKNUEPFUNG
VON
136
MIT
139
UND
REDUKTION
ZUM
NATURSTOFF
130
.
106
3.3.7.
ABSOLUTE
KONFIGURATION
VON
130
.
107
3.3.8.
EIN
NEUER
PILZINHALTSSTOFF
142
.
108
3.3.9.
STRUKTURVERWANDTE
VERBINDUNGEN
AUS
DER
NATUR
.
112
3.3.10.
BIOSYNTHESEVORSCHLAG
FUER
130
UND
142
.
113
3.3.11.
CHEMOTAXONOMISCHE
EINORDNUNG
VON
TYLOPILUS
NIGERRIMUS
.
114
3.4.
TYLOPILUS
CHROMAPES
.
115
3.4.1.
DER
PILZ
.
115
3.4.2.
ISOLIERUNG
DER
INHALTSSTOFFE
AUS
DEN
PILZSTIELEN
VON
TYLOPILUS
CHROMAPES
.
116
3.43.
ZWEI
ACETOPHENONDERIVATE
147
UND
148
.
117
3.4.4.
NACHWEIS
VON
HYDROXYPULVINSAEUREN.
119
3.4.5.
NACHWEIS
DES
PULVINSAEUREDERIVATES
16
.
119
3.4.6.
AUFARBEITUNG
DER
PILZHUETE
VON
TYLOPILUS
CHROMAPES
.
121
3.4.7.
CHEMOTAXONOMISCHE
EINORDNUNG
VON
TYLOPILUS
CHROMAPES
UND
VERGLEICH
MIT
DER
J
APANISCHEN
ART
.
121
3.5.
LECCINUM
CROCIPODIUM
.
123
3.5.1.
DER
PILZ
.
123
3.5.2.
AUFARBEITUNG
DER
FRUCHTKOERPER.
124
IV
INHALTSVERZEICHNIS
3.5.3.
ERMITTELTE
TEILSTRUKTUR
FUER
DEN
FARBSTOFF
149
.
125
3.5.4.
AUSBLICK
.
129
3.6.
UNTERSUCHUNG
VERSCHIEDENER
PILZARTEN
AUF
HYDROXYPULVINSAEUREN
.
130
3.6.1.
DIE
PILZE
.
130
3.6.2.
AUFARBEITUNG
DES
PILZMATERIALS
.
131
3.6.3.
ERGEBNISSE
DER
HPLC-UNTERSUCHUNGEN
.
131
3.6.4.
AUSBLICK
.
132
4.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
133
4.1.
GERAETE
UND
MATERIALIEN
.
133
4.1.1.
PHYSIKALISCHE
DATEN
.
133
4.1.2.
NMR-SPEKTROSKOPIE
.
133
4.1.3.
MASSENSPEKTROSKOPIE.
134
4.1.4.
CHROMATOGRAPHIE.
135
4.1.5.
ALLGEMEINE
ARBEITSMETHODEN
UND
VERWENDETE
CHEMIKALIEN
.
140
4.2.
BOLETUS
RADICANS,
B.
CALOPUS,
B.
CONIFERARUM,
B.
RUBRIPES
UND
B.
PECKII
.
141
4.2.1.
AUFARBEITUNG
DER
FRUCHTKOERPER
.
141
4.2.2.
CYCLOCALOPIN
E
(92)
.
142
4.2.3.
CYCLOCALOPIN
F
(94)
.
143
4.2.4.
NATURSTOFF
96
AUS
B.
RADICANS
.
144
4.2.5.
ADENOSIN
(91)
.
145
4.2.6.
DERIVATISIERUNG
VON
CALOPIN
A
(58)
ZU
101
.
146
4.2.7.
MOSHER-ESTER
VON
101
.
147
4.2.7.I.
(AE)-MTPA-ESTER
(102)
.
147
4.2.7.2.
(S)-MTPA-ESTER
(103)
.
147
4.2.8.
VERFUETTERUNGSEXPERIMENTE
AN
B.
RADICANS
UND
B.
CALOPUS
.
148
4.2.8.1.
AUFARBEITUNG
DER
VERIMPFTEN
FRUCHTKOERPER
VON
B.
CALOPUS
UND
B.
RADICANS
.
148
4.2.8.2.
VERIMPFTE
SUBSTANZEN
AN
B.
RADICANS
UND
B.
CALOPUS
.
148
4.3.
FARBSTOFFE
AUS
BOLETUS
LAETISSIMUS
UND
B.
RUFO-AUREUS
.
151
4.3.1.
ISOLIERUNG.
151
4.3.2.
BOLETOCROCIN
A
(104)
.
151
4.3.3.
BOLETOCROCIN
B
(105)
.
153
4.3.4.
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
VON
104
UND
105
.
154
INHALTSVERZEICHNIS
V
4.3.4.1.
HYDROLYSE
VON
104
UND
105
.
154
4.3.4.2.
DC-ANALYSE
.
154
4.3.4.3.
GC-MS-ANALYSE
.
154
4.3.5.
BESTIMMUNG
DER
NEBENPIGMENTE
BOLETOCROCIN
C
(112),
D
(113),
E
(114),
F
(115)
UND
G
(116)
.
155
4.3.5.1.
HYDRIERUNG
VON
104,105
UND
112-116
.
157
4.3.5.2.
HYDROLYSE
DER
NEBENPIGMENTE
112-116
.
159
4.4.
INHALTSSTOFFE
AUS
TYLOPILUS
NIGERRIMUS
.
161
4.4.1.
ISOLIERUNG
.
161
4.4.2.
3-O-METHYLVARIEGATSAEURE-METHYLESTER
(20)
.
161
4.4.3.
VARIEGATSAEURE-METHYLESTER
(18)
UND
EIN
NEUES
PULVINSAEUREDERIVAT
129
.
163
4.4.4.
A
L
[L"-HYDROXYMETHYL-2"-(3',4'-DIHYDROXYPHENYL)ETHYL]-3,4-DI
HYDROXYBENZAMID
(130)
.
163
4.4.5.
SYNTHESE
DES
NATURSTOFFES
130
.
165
4.4.5.1.
3,4-DIISOPROPOXYBENZOESAEURE-ETHYLESTER(135)
.
165
4.4.5.2.
3,4-DIISOPROPOXYBENZOESAEURE
(136)
.
166
4.4.5.3.
A-BOC-L-[SS-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)]-A-ALANIN-METHYLESTER
(137).
167
4.4.5.4.
JV-BOC-L-[SS-(3,4-DIISOPROPOXYPHENYL)]-A-ALANIN-METHYLESTER
(138)
.
168
4.4.5.5.
L-[SS-(3,4-DIISOPROPOXYPHENYL)]-A-ALANIN-METHYLESTER
(139)
.
169
4.4.5.6.
L-[SS-(3',4'-DIISOPROPOXYPHENYL)]-A-ALANIN-METHYL
ESTER-A-(3,4-DIISOPROPOXYBENZAMID)
(140)
.
169
4.4.5.7.
7V-[1
"-HYDROXYMETHYL-2"-(3',4'-DIISOPROPOXY
PHENYL)ETHYL]-3,4-DIISOPROPOXYBENZAMID
(141)
.
171
4.4.5.8.
SYNTHETISIERTER
NATURSTOFF
130
.
172
4.4.6.
A-[L"-HYDROXYMETHYL-2
"
-PHENYL-ETHYL]-3,4-DIHYDROXYBENZAMID
(142).
173
4.4.7.
NACHWEIS
DER
SILYLIERUNGSPRODUKTE
VON
L-PHENYLALANIN
(66)
UND
3,4-DIHYDROXYBENZOESAEURE
(132)
DURCH
GC-MS
.
174
4.5.
INHALTSSTOFFE
AUS
TYLOPILUS
CHROMAPES
.
175
4.5.1.
ISOLIERUNG.
175
4.5.2.
3,4-DIHYDROXYACETOPHENON
(147)
.
176
4.5.3.
4-HYDROXYACETOPHENON
(148)
.
176
4.5.4.
ISOXEROCOMSAEURE
(8)
.
177
4.5.5.
ATROMENTINSAEURE
(7)
.
178
4.5.6.
ISOXEROCOMSAEURE-METHYLESTER
(16)
.
178
VI
INHALTSVERZEICHNIS
4.6.
LECCINUM
CROCIPODIUM
.
181
4.6.1.
AUFARBEITUNG
DER
FRUCHTKOERPER
.
181
4.6.2.
NATURSTOFF
149
.
181
4.7.
HPLC-UNTERSUCHUNG
VERSCHIEDENER
PILZARTEN
AUF
HYDROXYPULVINSAEUREN
.
183
5.
ANHANG
.
184
6.
LITERATURVERZEICHNIS
.
188 |
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