Photoschaltung von Konformation und Bioaktivität cyclischer Modellpeptide: cis-trans-Isomerisierung des Azobenzols als molekularer Schalter cyclischer Peptide
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INHALTSVERZEICHNIS
1
.EINLEITUNG
.
1
1.1
PROTEINFALTUNG
.
1
1.1.1
DAS
PROBLEM
DER
PROTEINFALTUNG
.
1
1.1.2
DAS
ENTSTEHENDE
BILD
DER
PROTEINFALTUNG
.
1
1.1.2.1
DIE
KOOPERATIVITAET
DER
PROTEINFALTUNG
.
3
1.1.2.2
INTERMEDIATE
UND
FALTUNGSBARRIEREN
.
4
1.1.2.3
DIE
BILDUNG
VON
FALTUNGSMOTIVEN
.
5
1.1.2.4
AUTONOME
FALTUNGSEINHEITEN
.
6
1.1.2.5
DOMAENEN
SIND
EIN
WICHTIGES
MERKMAL
IN
DER
FALTUNG
GROSSER
PROTEINE
.
6
1.1.2.6
FALTUNG
IN
VIVO
.
7
1.1.2.7
DIE
ROLLE
DER
DISULFIDBRUECKEN
IN
DER
PROTEINFALTUNG
.
7
1.2
PHOTOSCHALTUNG
BIOCHEMISCHER
PROZESSE
.
9
1.2.1
IRREVERSIBLE
SCHALTUNG
DURCH
CAGED
COMPOUNDS
.
10
1.2.2
REVERSIBLE
SCHALTUNG
PHOTOCHEMISCHER
EIGENSCHAFTEN
.
11
1.2.3
DIE
NUTZUNG
DER
TRANS-^CIS-ISOMERISIERUNG
DES
AZOBENZOLS
ALS
PHOTOTRANSMITTER
.
12
1.2.3.1
PHOTOCHEMISCHE
EIGENSCHAFTEN
DES
AZOBENZOLS
.
12
1.2.3.2
ANWENDUNGEN
DES
AZOBENZOLS
ALS
PHOTOSCHALTER
.
15
1.3
THIOREDOXIN
REDUKTASE
.
21
2.
AUFGABENSTELLUNG
.
25
3.
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
27
3.1
APB-DERIVATISIERTE
MONO
UND
BICYCLISCHE
PEPTIDE
DER
TRXR
SEQUENZ
.
28
3.1.1
SYNTHESE
IN
LOESUNG
.
28
3.1.1.1
SYNTHESE
DES
CHROMOPHORS
(4-AMINOPHENYL)AZOBENZOESAEURE
.
29
3.1.1.2
SYNTHESE
DES
TRIPEPTIDDERIVATS
FMOC-PHE-APB-ALA-OH
.
30
3.1.1.3
SYNTHESE
DER
LINEAREN
SEITENKETTENGESCHUETZTEN
VORSTUFE
.
31
3.1.2.
FESTPHASENSYNTHESE
DES
LINEAREN
APB-PEPTIDS
.
33
3.1.3
SYNTHESE
DES
BICYCLISCHEN
APB-PEPTIDES
.
36
3.1.4
UV/VIS-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DES
LINEAREN
20
UND
DER
CYCLISCHEN
APB-PEPTIDE
22
UND
23
.
38
3.1.5
CD-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DES
LINEAREN
20
UND
DER
CYCLISCHEN
APB-PEPTIDE
22
UND
23
.
43
3.1.6
NMR-KONFORMATIONSANALYSE
DER
CYCLISCHEN
APB-PEPTIDE
22
UND
23.
46
3.1.7
ULTRAKURZZEIT-UV-SPEKTROSKOPIE
DES
MONOCYCLISCHEN
APB-PEPTIDS
22
.
52
3.2
AMPB-DERIVATISIERTE
MONO
UND
BICYCLISCHE
PEPTIDE
DER
TRXR
SEQUENZ
.
55
3.2.1
SYNTHESE
.
55
3.2.1.1
SYNTHESE
DES
FMOC-GESCHUETZTEN
CHROMOPHORS
(4-AMINOMETHYL
PHENYL)AZOBENZOESAEURE
.
55
3.2.1.2
CYCLISIERUNG
UND
OXIDATION
.
57
3.2.1.3
SYNTHESE
DES
MONOCYCLISCHEN
15
N-MARKIERTEN
AMPB-PEPTIDS
.
58
3.2.2
UV/VIS-CHARAKTERISIERUNG
DES
LINEAREN
25
UND
DER
CYCLISCHEN
AMPB
PEPTIDE
27
UND
28
.
58
3.2.3
CD-CHARAKTERISIERUNG
DER
CYCLISCHEN
AMPB-PEPTIDE
27
UND
28
.
62
3.2.4
NMR-KONFORMATIONSANALYSE
DER
CYCLISCHEN
AMPB-PEPTIDE
27
UND
28
.
64
3.2.5
ERSTES
ERGEBNIS
.
69
3.3
DAS
REDOXPOTENTIAL
DES
BIS-CYSTEINYL-MOTIVS
CYS-ALA-THR-CYS
ALS
REPRAESENTANT
PHOTOSCHALTBARER
BIOAKTIVITAET
.
73
3.3.1
SYNTHESE
.
74
3.3.2
UV/VIS-SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
DER
CYCLISCHEN
AMPB
PEPTIDE
33
UND
31.
76
3.3.3
KONFORMATIONSANALYSE
DER
CYCLISCHEN
AMPB-PEPTIDE
33
UND
31
.
78
3.3.4
BESTIMMUNG
DER
REDOXPOTENTIALWERTE
DES
BICYCLUS
31
.
81
4.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
84
5.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
89
5.1
MATERIAL
UND
METHODEN
.
89
5.2
SYNTHESEVORSCHRIFTEN
.
98
5.2.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
.
98
5.2.2
SPEZIELLE
SYNTHESEN
.
101
5.2.2.1
SYNTHESEN
DER
CHROMOPHORE
.
101
5.2.2.2
SYNTHESE
DES
SYNTHONS
FMOC-PHE-APB-ALA-OH
.
103
5.2.2.3
SYNTHESE
DES
CYCLISCHEN
APB-PEPTIDS
DER
TRXR-SEQUENZ
IN
LOESUNG.
105
5.2.2.4
FESTPHASEN-SYNTHESEN
DER
LINEAREN
APB-PEPTIDE
UND
ANSCHLIESSENDE
CYCLISIERUNG
SOWIE
OXIDATION
IN
LOESUNG
.
111
5.2.2.5
FESTPHASEN-SYNTHESEN
DER
LINEAREN
AMPB-PEPTIDE
UND
ANSCHLIESSENDE
CYCLISIERUNG
SOWIE
OXIDATION
IN
LOESUNG
.
113
5.2.2.6
15
N-MARKIERTES
AMPB-PEPTID
.
120
6.
LITERATURVERZEICHNIS
.
122 |
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