Asymmetrische Epoxidierung von elektronenarmen Doppelbindungen mit chiralen Zink-Komplexen:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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2000
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
1.1
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
1
1.2
EPOXIDIERUNG
3
1.3
STEREOSELEKTIVE
EPOXIDIERUNG
4
1.3.1
SAEARP/ESS-EPOXIDIERUNG
4
1.3.2
JACOBSEN-KATSUKI-EPOXIDIERUNG
7
1.3.3
ASYMMETRISCHE
EPOXIDIERUNG
VON
A-ENONEN
9
1.3.3.1
HISTORISCHE
ARBEITEN
9
1.3.3.2
JU/M-EPOXIDIERUNG
10
1.3.3.3
ASYMMETRISCHE
EPOXIDIERUNG
MIT
LANTHANOID-KOMPLEXEN
12
1.3.3.4
ASYMMETRISCHE
EPOXIDIERUNG
VON
A-ENONEN
MIT
MAGNESIUM-KOMPLEXEN
17
1.3.3.5
ASYMMETRISCHE
EPOXIDIERUNG
MIT
CHIRALEN
ALKYLPEROXYZINK-KOMPLEXEN
18
1.3.4
DARSTELLUNG
RACEMISCHER
EPOXIDE
AUS
ALIPHATISCHEN
NITROALKENEN
20
1.3.5
ASYMMETRISCHE
EPOXIDIERUNG
VON
NITROALKENEN
21
1.4
REAKTIVITAET
DER
NITROOXIRANE
22
1.4.1
UMSETZUNG
ZU
ACHIRALEN
PRODUKTEN
22
1.4.2
LEWIS-SAEURE
KATALYSIERTE
REAKTION
MIT
METHANOL
23
1.4.3
NUKLEOPHILE
RINGOEFFHUNG
MIT
AMINEN
24
1.4.4
NUKLEOPHILE
RINGOEFFHUNG
MIT
HALOGENIDEN
26
1.4.5
NUKLEOPHILE
RINGOEFFHUNG
MIT
ALKYLSULFIDEN
27
1.5
AUFGABENSTELLUNG
28
2
HAUPTTEIL
29
2.1
ALLGEMEINES
29
2.2
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
29
2.2.1
ALKYL-AMINOALKOHOLE
29
2.2.2
A-ENONE
31
2.2.3
NITROALKENE
35
2.3
EPOXIDIERUNG
VON
ELEKTRONENARMEN
DOPPELBINDUNGEN
40
2.3.1
DARSTELLUNG
RACEMISCHER
ALIPHATISCHER
NITROOXIRANE
40
2.3.2
ASYMMETRISCHE
EPOXIDIERUNG
VON
A-ENONEN
42
2.3.2.1
ASYMMETRISCHE
EPOXIDIERUNG
VON
ALKYLIDENTETRALONEN
42
2.3.2.2
ASYMMETRISCHE
EPOXIDIERUNG
VON
ALKYLIDENCHROMANONEN
44
2.3.2.3
ASYMMETRISCHE
EPOXIDIERUNG
VON
6-PHENYL-HEX-3-EN-2-ON
45
2.3.2.4
ASYMMETRISCHE
EPOXIDIERUNG
MIT
CHIRALEN
DIOL-LIGANDEN
46
2.3.2.4
BESTIMMUNG
DER
DIASTEREOMEREN
UND
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE,
SOWIE
DER
ABSOLUTKONFIGURATION
49
2.3.3
EPOXIDIERUNG
VON
NITROALKENEN
50
2.3.3.1
EPOXIDIERUNG
VON
1
-NITROALKENEN
50
2.3.3.2
EPOXIDIERUNG
VON
2-NITROALKENEN
58
2.3.3.3
BESTIMMUNG
DER
DIASTEREOMEREN
UND
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE,
SOWIE
DER
ABSOLUTKONFIGURATION
64
2.3.4
EPOXIDIERUNG
VON
ALKENYLPHOSPHONATEN
64
2.3.5
EPOXIDIERUNG
VON
ALKENYLSULFONEN
69
2.4
NUKLEOPHILE
RINGOEFFNUNGEN
BEI
NITROOXIRANEN
69
2.4.1
ALLGEMEINES
69
2.4.2
METHANOLYSE
70
2.4.3
LEWIS-SAEURE-KATALYSIERTE
UMSETZUNG
MIT
METHANTHIOL
71
2.4.4
LEWIS-SAEURE-KATALYSIERTE
UMSETZUNG
MIT
LITHIUMBROMID
72
INHALTSVERZEICHNIS
2.4.5
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE,
SOWIE
DER
ABSOLUT
KONFIGURATION
73
2.4
MECHANISTISCHE
UNTERSUCHUNGEN
73
3
ZUSAMMENFASSUNG
82
4
AUSBLICK
85
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
89
5.1
VERWENDETE
MATERIALIEN
UND
GERAETE
90
5.1.1
ANALYTIK
90
5.1.2
ALLGEMEINE
ARBEITSWEISE
93
5.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
(AAV)
96
5.2.1
ALKYLIERUNG
DER
AMINOALKOHOLE
(AAV
LA)
96
5.2.2
DARSTELLUNG
DER
DIETHYLAMINE
(AAV
1B)
97
5.2.3
DARSTELLUNG
DER
/J-HYDROXYKETONE
(AAV
2)
97
5.2.4
ELIMINIERUNG
VON
WASSER
AUS
DEN
/3-HYDROXYKETONEN
MIT
DCC
(AAV
3A)
98
5.2.5
ELIMINIERUNG
VON
WASSER
AUS
DEN
/?-HYDROXYKETONEN
MIT
A
C
2
O
(AAV
3B)
98
5.2.6
DARSTELLUNG
DER
/J-HYDROXYNITROVERBINDUNGEN
(AAV
4)
99
5.2.7
DARSTELLUNG
DER
NITROALKENE
(AAV
5)
99
5.2.8
DARSTELLUNG
DER
EPOXIDE
A,
^-UNGESAETTIGTER
KETONE
MIT
ETHYLPEROXOZINK
KOMPLEXEN
(AAV
6)
100
5.2.9
DARSTELLUNG
RACEMISCHER
NITROOXIRANE
(AAV
7)
100
5.2.10
DARSTELLUNG
DER
EPOXIDE
VON
1
-NITROALKENEN
MIT
ETHYLPEROXOZINK-KOMPLEXEN
(AAV
8A)
101
5.2.11
DARSTELLUNG
DER
EPOXIDE
VON
2-NITROALKENEN
MIT
ETHYLPEROXOZINK-KOMPLEXEN
(AAV
8B)
101
5.3
EINZELBESCHREIBUNGEN
DER
VERSUCHE
102
6
ABKIIRZUNGSVERZEICHNIS
149
7
LITERATUR
151 |
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| spelling | Kramps, Laurenz Anton 1970- Verfasser (DE-588)12271931X aut Asymmetrische Epoxidierung von elektronenarmen Doppelbindungen mit chiralen Zink-Komplexen vorgelegt von Laurenz Anton Kramps 2000 154 S. graph. Darst. : 21 cm txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2000 Enone - Epoxidation - Asymmetrische Reaktion Nitroalkene - Epoxidation - Asymmetrische Reaktion - Zinkkomplexe - Oxirane - Nitrogruppe Oxirane - Nitrogruppe - Ringöffnungsreaktion - Nucleophile Reaktion Epoxidation (DE-588)4152560-7 gnd rswk-swf Oxirane (DE-588)4173027-6 gnd rswk-swf Nitrogruppe (DE-588)4411593-3 gnd rswk-swf Nucleophile Reaktion (DE-588)4172119-6 gnd rswk-swf Asymmetrische Reaktion (DE-588)4143270-8 gnd rswk-swf Enone (DE-588)4359520-0 gnd rswk-swf Ringöffnungsreaktion (DE-588)4307316-5 gnd rswk-swf Zinkkomplexe (DE-588)4283001-1 gnd rswk-swf Nitroalkene (DE-588)4302843-3 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Nitroalkene (DE-588)4302843-3 s Epoxidation (DE-588)4152560-7 s Asymmetrische Reaktion (DE-588)4143270-8 s Zinkkomplexe (DE-588)4283001-1 s Oxirane (DE-588)4173027-6 s Nitrogruppe (DE-588)4411593-3 s DE-604 Enone (DE-588)4359520-0 s Ringöffnungsreaktion (DE-588)4307316-5 s Nucleophile Reaktion (DE-588)4172119-6 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=009338630&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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