Synthese und biologische Aktivität neuer Carbapenemantibiotika:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
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2001
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DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES
DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND PHARMAZIE
DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN
SYNTHESE UND BIOLOGISCHE AKTIVITAET
NEUER CARBAPENEMANTIBIOTIKA
VORGELEGT VON
ANTON GAYRING
AUS
WOLFRATSHAUSEN
2001
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
ALLGEMEINERTEIL 1
1. EINFUEHRUNG 1
1.1 ZUM BEGRIFF ANTIBIOTIKA 1
1.2 EINTEILUNG DER ANTIINFEKTIVA 1
1.2.1 ZEILWANDSYNTHESEHEMMER 2
1.2.2 PROTEINSYNTHESEHEMMER 2
1.2.3 ANTIBIOTIKA MIT WIRKUNG AUF DIE ZYTOPLASMAMEMBRAN 5
1.2.4 SYNTHETISCHE CHEMOTHERAPEUTIKA - SULFONAMIDE UND DHFR-HEMMER 5
1.2.5 SYNTHETISCHE CHEMOTHERAPEUTIKA - GYRASEHEMMER 6
2. GESCHICHTE DER SS-LACTAMANTIBIOTIKA 7
3. VERSCHIEDENE GRUNDSTRUKTUREN 7
3.1 PENICILLINE 7
3.2 CEPHALOSPORINE 8
3.3 SS-LACTAMASEINHIBITOREN 9
3.3.1 OXAPENAME 9
3.3.2 SULBACTAM 10
3.4 MONOBACTAEME 10
3.5 CARBAPENEME 11
4. WIRKMECHANISMUS DER SS-LACTAMANTIBIOTIKA 13
4.1 KLASSIFIZIERUNG DER BAKTERIEN NACH GRAM 13
4.2 ZELLWANDSYNTHESE DER BAKTERIEN 14
4.3 WIRKUNGSWEISE DER SS-LACTAMANTIBIOTIKA 16
4.4 GEGENWEHR DER BAKTERIEN DURCH SS-LACTAMASEN 17
4.5 WIRKUNG DER SS-LACTAMASEHEMMER 18
4.5.1 REVERSIBLE LACTAMASEHEMMER 18
4.5.2 IRREVERSIBLE INHIBITOREN 19
5. ANTIBIOTIKA UND DIE RESISTENZPROBLEMATIK 21
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
6. STRUKTUR-WIRKUNGSBEZIEHUNGEN 22
6.1 ALLGEMEINES 22
6.2 SS-LACTAMANTIBIOTIKA ALS ACYLIERUNGSMITTEL 23
6.3 ESSENTIELLE STRUKTURMERKMALE BEI CARBAPENEMEN 24
SPEZIELLERTEIL 26
7. GENERELLE FORSCHUNGSZIELE 26
7.1 ERWUENSCHTE EIGENSCHAFTEN 26
7.2 GEBRAEUCHLICHE SYNTHESEN 26
8. DARSTELLUNG VON BICYCLUS 12 29
8.1 AUFGABENSTELLUNG 29
8.2 SYNTHESEPLANUNG 30
8.3 SYNTHESE VON AMID 14 31
8.4 DARSTELLUNG VON TRIMETHYLOXAZINAN 15 31
8.4.1 VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG UEBER 4-OXOOXAZINAN 19 31
8.4.2 REDUKTION VON 14 ZU AMINOALKOHOL 21, UND ANSCHLIESSENDE
KONDENSATION ZU 15..32
8.5 VERSUCHE MIT MODELLVERBINDUNGEN 32
8.6 DARSTELLUNG DES CHIRALEN DIAZOACETOACETATS 17 33
8.7 UMSETZUNG VON 17 MIT VERSCHIEDENEN RH-KATALYSATOREN 33
9. UMSETZUNG VON DIAZOACETAT 27 MIT EINEM RH-KATALYSATOR 36
9.1 AUFGABENSTELLUNG 36
9.2 DARSTELLUNG VON DIAZOACETAT 27 36
9.2.1 VERSUCHE MIT AKTIVIERTEM DIAZOACETAT 31 36
9.2.2 DARSTELLUNG VON 35 AUS GLYCINDERIVATEN 37
9.2.3 WEITERE UMSETZUNG VON GLYCINDERIVAT 35 ZU DIAZOACETAT 27 38
9.3 UMSETZUNG VON DIAZOACETAT 27 MIT RH 2(OAC)4 39
10. REPRODUKTION DER VERSUCHE VON DOYLE 40
10.1 AUFGABENSTELLUNG 40
10.2 SYNTHESE DES DIAZOACETATES 40
10.3 UMSETZUNG MIT VERSCHIEDENEN RH-KATALYSATOREN 41
IN INHALTSVERZEICHNIS
11. DARSTELLUNG VON IMIPENEMDERIVATEN 42
11.1 AUFGABENSTELLUNG 42
11.2 DARSTELLUNG VON SCHLUESSELVERBINDUNG 46 43
11.3 DARSTELLUNG VON 49 46
11.4 DARSTELLUNG VON SEITENKETTE 50 47
11.5 DARSTELLUNG VON 52 49
11.6 DARSTELLUNG VON 55 50
12. DARSTELLUNG VON SS-METHYLCARBAPENEMEN 51
12.1 SYNTHESEPLANUNG 51
12.2 DARSTELLUNG VON 68 52
12.3 DARSTELLUNG VON 70 53
12.4 DARSTELLUNG VON 72 54
13. DISKUSSION UND ZUSAMMENFASSENDER VERGLEICH DER SYNTHETISIERTEN
CARBAPENEMDERIVATE 55
13.1 VERGLEICH DER LH-NMR-DATEN 55
13.2 HYDROLYSEHALBWERTSZEITEN UND CARBONYLSCHWINGUNG IM IR-SPEKTRUM 57
13.3 PLATTENDIFFUSIONSTESTS 58
13.4 MIC-WERTE 61
13.5 ICSO-WERTE 62
14. VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG EINES 2-ALKYLCARBAPENEMS 63
14.1 AUFGABENSTELLUNG 63
14.2 UEBERSICHT ZUR C-C-BINDUNGSKNUEPFUNG AN POSITION 2 64
14.3 DARSTELLUNG DER EDUKTE 66
14.3.1 DARSTELLUNG DER UNGESCHUETZTEN VERBINDUNG 4 66
14.3.2 DARSTELLUNG DER GESCHUETZTEN VERBINDUNG 73 66
14.4 UMSETZUNG MIT CER-GRIGNARD-VERBINDUNGEN 67
14.5 VERSUCHE MIT CUPRATEN 68
14.6 ZUSAMMENFASSENDE ERGEBNISSE 70
IMAGE 4
INHALTSVERZEICHNIS IV
EXPERIMENTELLERTEIL 71
15. ALLGEMEINE ARBEITSTECHNIK 71
15.1 PHYSIKALISCHE MESSGERAETE UND METHODEN 71
15.1.1 BEDINGUNGEN FUER H-NMR-SPEKTROSKOPIE 71
15.1.2 BEDINGUNGEN FUER 13C-NMR-SPEKTROSKOPIE 72
15.1.3 IR-SPEKTREN 72
15.1.4 MASSENSPEKTREN 72
15.1.5 ELEMENTARANALYSE 73
15.1.6 SCHMELZPUNKTE 73
15.1.7 UV - VIS-SPEKTREN 73
15.1.8 OPTISCHE ROTATION 74
15.2 REAGENZIEN UND LOESUNGSMITTEL 74
15.3 PRAEPARATIVE METHODIK 74
15.4 CHROMATOGRAPHISCHE VERFAHREN 75
15.5 BESTIMMUNG DER HALBWERTSZEITEN 75
15.5.1 MATHEMATISCHE GRUNDLAGE 75
15.5.2 HERSTELLUNG S0RENSEN-PHOSPHATPUFFER 77
15.5.3 MESSBEDINGUNGEN 77
15.6 BAKTERIENTESTS 78
15.6.1 VERWENDETE MATERIALIEN 78
15.6.2 PLATTENDIFFUSIONSTESTS 78
15.6.3 BESTIMMUNG DER MINIMALEN HEMMKONZENTRATION - MIC-WERTE 79
15.6.4 BESTIMMUNG DER 50 % HEMMKONZENTRATION (IC50) GEGENUEBER
VERSCHIEDENEN SS- LACTAMASEN - NITROCEFINTEST 80
15.7 BESTIMMUNG DER HALBWERTSZEIT MIT EINEM BIOLOGISCHEN SYSTEM 83
16. SPEZIELLE SYNTHESEN, DARSTELLUNG VON DIAZOACETOACETATEN 83
16.1 (2S)-3-HYDROXY-2-METHYLPROPANSAEUREAMID(14) 83
16.2 (5S)-4-OXO-2,2,5-TRIMETHYL-L,3-OXAZINAN(19) 85
16.3 (2R)-3-ISOPROPYLAMINO-2-METHYLPROPANOL(20) 86
16.4 (2R)-3-AMINO-2-METHYLPROPANOL(21) 87
16.5 2,2-DIMETHYL-L,3-OXAZINAN (23) 89
INHALTSVERZEICHNIS
16.6 (5R)-2,2,5-TRIMETHYL-L,3-OXAZINAN(15) 90
16.7 2,2-DIMETHYL-3-(3-OXOBUTANOYL)-L,3-OXAZINAN(24) 92
16.8 3-(2-DIAZO-3-OXOBUTANOYL)-2,2-DIMETHYL-L,3-OXAZINAN(25) 93
16.9 (5R)-3-(3-OXOBUTANOYL)-2,2,5-TRIMETHYL-L,3-OXAZINAN(16) 95
16.10 (5R)-3-(2-DIAZO-3-OXOBUTANOYL)-2,2 )5-TRIMETHYL-L,3-OXAZINAN(17)
96
17. CYCLISIERUNGEN MIT RH - KATALYSATOREN 97
17.1 UMSETZUNG VON
(5R)-3-(2-DIAZO-3-OXOBUTANOYL)-2,2,5-TRIMETHYL-L,3-OXAZINAN (17)
MIT RH 2(5R-MEPY)4 97
17.2 UMSETZUNG VON
(5R)-3-(2-DIAZO-3-OXOBUTANOYL)-2,2,5-TRIMETHYL-L,3-OXAZINAN (17)
MIT RH 2(5S-MEPY)4 100
17.3 UMSETZUNG VON
(5R)-3-(2-DIAZO-3-OXOBUTANOYL)-2,2,5-TRIMETHYL-L,3-OXAZINAN (17)
MITRH 2(OAC)4 102
18. VERSUCHE MIT DIAZOACETATEN 104
18.1 GLYOXALSAEURETOSYLHYDRAZON (30) 104
18.2 2-DIAZOESSIGSAEURE-N-HYDROXYSUCCINIMIDYLESTER(31) 105
18.3 2-AMINO-N-(3-HYDROXYPROPYL)-ACETAMID (33) 106
18.4 2,2-DIMETHYL-3-(Z-GLYCINYL)-L,3-OXAZINAN(35) 107
18.5 2-AMINO-L-(2,2-DIMETHYL-L,3-OXAZINAN-3-YL)ETHANON(36) 109
18.6 2-DIAZO-L-(2,2-DIMETHYL-L,3-OXAZINAN-3-YL)ETHANON(27) 111
18.7 UMSETZUNG VON 2-DIAZO-L-(2,2-DIMETHYM,3-OXAZINAN-3-YL)ETHANON (27)
MIT RH- KATALYSATOR BEI TIEFER TEMPERATUR 112
18 7.1 DATEN VON 2,2-DIMETHYL-3-(2-HYDROXYACETYL)-L,3-OXAZINAN (39) 113
18.7.2 DATEN VON
E-L,4-BIS-(2,2-DIMETHYL-L,3-OXAZINAN-3-YL)BUT-2-EN-L,4-DION (38)... 114
18.7.3 DATEN VON
Z-L,4-BIS-(2,2-DIMETHYL-L,3-OXAZINAN-3-YL)BUT-2-EN-L,4-DION (37) ... 114
18.8 UMSETZUNG VON 27 MIT RH-KATALYSATOR BEI RAUMTEMPERATUR 115
19. REPRODUKTION DES VERSUCHS VON DOYLE 116
19.1 L-(AZEPAN-L-YL)-2-DIAZOETHANON(41) 116
19.2 UMSETZUNG VON L-AZEPAN-L-YL-2-DIAZOETHANON (41) MIT RH 2(5R-MEPY)4
117
19.3 UMSETZUNG VON L-AZEPAN-L-YL-2-DIAZOETHANON (41) MIT RH 2(OAC)4 118
19.3.1 SPEKTROSKOPISCHE DATEN VON L-AZABICYCLO[5.2.0]NONAN-9-ON (42) 120
19.3.2 SPEKTROSKOPISCHE DATEN VON L-AZEPAN-L-YL-2-HYDROXYETHANON(45) 120
19.3.3 SPEKTROSKOPISCHE DATEN VON
(E)-BIS-L,4-(L-AZEPAN-L-YL)-L,4-DIOXO-BUT-2-EN (44)...
121
IMAGE 5
INHALTSVERZEICHNIS
VI
19.3.4 SPEKTROSKOPISCHE DATEN VON
(Z)-BIS-L,4-(L-AZEPAN-L-YL)-L,4-DIOXO-BUT-2-EN (43)...
122
20. DARSTELLUNG VON 3-THIOALKYLCARBAPENEMEN 123
20.1
(4R,5S,6S)-3-[(L,L,-DIMETHYLETHYL)THIO]-6-[(L R)-HYDROXYETHYL]-4-METHYL-7-OXO-L-
AZABICYCLOSS 2.0]HEPT-2-EN-2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER (67) 123
20 2
KALIUM-(4R,5S,6S)-3-[(L,L-DIMETHYLETHYL)THIO]-6-[(RR)-HYDROXYETHYL]-4-METHYL-7-
OXO-L-AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBOXYLAT(68) 125
20.3 2,2 -DITHIOBIS(2-METHYLPROPROPANAL)(64) 126
20.4 2,2 -DITHIOBIS[2-METHYL-BIS(O-METHYLOXIM)PROPANAL] (65) 127
20.5 L-AMINO-2-METHYL-2-PROPANTHIOL-HYDROCHLORID(66) 128
20.6 3-(P-NITROBENZYLOXYCARBONYLAMINO)-2-METHYLPROPAN-2-THIOL (50) 129
20.7
(4R,5S,6S)-3-{[L,L-DIMETHYL-2-(P-NITROBENZYLOXYCARBONYLAMINO)ETHYL]THIO}-6-
[(L R)-HYDROXYETHYL]-4-METHYL-7-OXO-L-AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBONSAEURE-P-
NITROBENZYLESTER (69) 131
20.8
KALIUM-(4R,5S,6S)-3-[(2-AMINO-L,L-DIMETHYLETHYL)THIO]-6-[(L R)-HYDROXYETHYL]-4-
METHYL-7-OXO-L-AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBOXYLAT(70) 133
20.9 (4R,5S,6S)-6-[(L R)-HYDROXYETHYL]-4-METHYL-3-METHYLTHIO-7-OXO-L-
AZABICYCLO[3 2.0]HEPT-2-EN-2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER (71) 134
20.10 KALIUM-(4R,5S,6S)-6-[(L
R)-HYDROXYETHYL]-4-METHYL-3-METHYLTHIO-7-OXO-L-
AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBOXYLAT(72) 136
20.11 P-TOLUOLSULFONSAEUREAZID 138
20.12 3-OXOBUTANSAEURE-P-NITROBENZYLESTER(56) 139
20.13 2-DIAZO-3-OXOBUTANSAEURE-P-NITROBENZYLESTER(57) 140
20.14 2-DIAZO-3-TRIMETHYLSILYLOXY-3-BUTENSAEURE-P-NITROBENZYLESTER (59)
141
20.15
4-[(2R,3S)-3-[(RR)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-4-OXOAZETIDIN-2-YL]-2-DIAZO-3-
OXOBUTANSAEURE-P-NITROBENZYLESTER(60) : 142
20.16
2-DIAZO-4-{(2R,3S)-3-[(L R)-HYDROXYETHYL]-4-OXOAZETIDIN-2-YL}-3-OXOBUTANSAEURE-P-
NITROBENZYLESTER(61) 144
20.17
(2R,5R,6S)-3,7-DIOXO-6-[(LR)-HYDROXYETHYL]-L-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN-2-
CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER(62) 145
20.18 (5R,6S)-3-DIPHENYLPHOSPHORYL-6-[(L R)-HYDROXYETHYL]-7-OXO-L-
AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER (46) 147
20.19
(5S,6S)-3-[(L,L,-DIMETHYLETHYL)THIO]-6-[(L R)-HYDROXYETHYL]-7-OXO-L-
AZABICYCLO[3 2.0]HEPT-2-EN-2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER (48) 149
VII INHALTSVERZEICHNIS
20.20
KALIUM-(5S,6S)-3-[(L,L-DIMETHYLETHYL)THIO]-6-[(L R)-HYDROXYETHYL]-7-OXO-L-
AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBOXYLAT(49) 150
20.21 (5S,6S)-3-{[L,L-DIMETHYL-2-(P-NITROBENZYLOXYCARBONYLAMINO)ETHYL]
THIO}-6-[(L R)- HYDROXYETHYL]-7-OXO-1 -AZABICYCLO[3
2.0]HEPT-2-EN-2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER
(51) 152
20.22 (5S,6S)-3-[(2-AMINO-L,L-DIMETHYLETHYL)THIO]-6-[(L
R)-HYDROXYETHYL]-7-OXO-L- AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBONSAEURE(52)
154
20.23
(5S,6S)-6-[(LR)-HYDROXYETHYL]-3-METHYLTHIO-7-OXO-L-AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-
CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER(54) 156
20.24
KALIUM-(5S,6S)-6-[(RR)-HYDROXYETHYL]-3-METHYLTHIO-7-OXO-L-AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-
2-EN-2-CARBOXYLAT (55) 158
21. UMSETZUNGEN MIT METALLORGANISCHEN REAGENZIEN 159
21.1 ALLGEMEINE ANLEITUNG ZUR VORBEHANDLUNG VON CECB 159
21.2 DARSTELLUNG VON 1,4-DI-TERT-BUTYLCYCLOHEXANOL (79) 160
21.3 UMSETZUNG VON (4R,5R,6S)-3,7-DIOXO-6[(L
R)-HYDROXYETHYL]-4-METHYL-L-
AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN-2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER (4) MIT
CE-GRIGNARD- REAGENZ 161
21.3.1 DATEN CT-METHYLVERBINDUNG 4A 161
21.3.2 NICHT IDENTIFIZIERTES PRODUKT 162
21.4 4-{(2R,3S)-3-[(L
R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-4-OXOAZETIDIN-2-YL}-2-DIAZO-3-
OXO-PENTANSAEURE-P-NITROBENZYLESTER(77) 162
21.5
(4S,5R,6S)-6-[(L R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-3,7-DIOXO-4-METHYL-L-
AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN-2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER (73) 164
21.6 UMSETZUNG VON (4S,5R,6S)-6-[(L
R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-3,7-DIOXO-4-
METHYL-L-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN-2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER (73)
MIT CE- GRIGNARD-REAGENZ 165
ANHANG 167
22. STRUKTURVERZEICHNIS 167
IMAGE 6
INHALTSVERZEICHNIS VIII
23. ZUSAMMENFASSUNG 176
23.1 SYNTHESE VON BICYCLUS 18 176
23.2 ZERSETZUNG VON DIAZOACETATEN 177
23.3 REPRODUKTION DES VERSUCHS VON DOYLE 178
23.4 EIGENSCHAFTEN DER SYNTHETISIERTEN CARBAPENEME 178
23.5 VERSUCHE MIT METALLORGANISCHEN REAGENZIEN 182
24. LITERATURVERZEICHNIS 183
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