Das Bicyclo[3.1.0]hexan-System: ein konformatives Chamäleon
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|---|---|
| Format: | Thesis Book |
| Language: | German |
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2000
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| Physical Description: | VIII, 233 S. Ill. |
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| adam_text | DAS BICYCLO[3.1.0]HEXAN-SYSTEM EIN KONFORMATIVES CHAMAELEON VOM
FACHBEREICH CHEMIE DER UNIVERSITAET KAISERSLAUTERN ZUR VERLEIHUNG DES
AKADEMISCHEN GRADES *DOKTOR DER NATURWISSENSCHAFTEN GENEHMIGTE
DISSERTATION (D386) VORGELEGT VON DIPL.-CHEM. WOLFGANG ROTH BETREUER:
PROF. DR. E. VILSMAIER KAISERSLAUTERN 2000 INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS I VORWORT 1 II EINLEITUNG 3 1 KONFORMATIONEN DES
BICYCLO[3.1.0]HEXAN-SYSTEMS 3 1.1 DASBICYCLO[3.1.0]HEXAN-SYSTEM 3 1.2
6-OUTSIDE-SUBSTITUIERTEBICYCLO[3.1.0]HEXANE 8 1.3
6-DISUBSTITUIERTEBICYCLO[3.1.0]HEXANE 10 1.4
3-SUBSTNTJIERTEBLCYCLO[3.1.0]HEXANE 11 1.5
3,6-DISUBSTITUIERTEBICYCLO[3.1.0]HEXANE 13 2 STICKSTOFFSUBSTITUIERTE
BICYCLO|3.1.01HEXAN-DERIVATE ALS VERSTREBTE ANALOGA ZUM 3,6-TYP 16 2.1
HINTERGRUNDE, ANWENDUNGEN 16 III PROBLEMSTELLUNG 23 IV KENNTNISSTAND 28
1 AMINOCYCLOPROPANE 28 1.1 DARSTELLUNG VON AMINOBICYCLO[N.1.0]ALKANEN 28
/./. / AUS ENAMINSULFONIUMSALZEN 29 1.1.2 AUS MONOCHLORENAMINEN 30 1.1.3
DIASTEREOKOMPLEMENTAERE SYNTHESE UEBER CYCLOPROPAN-IMINIUM-ZWISCHEMTUFEN
34 1.2 DARSTELLUNG VON 6CX-AMINOBICYCLO[3.1.0]HEXANCARBONITRILEN 40
1.2.1 UEBER DICHLORENAMINE 40 1.2.2 DURCH EINE
TITAN(IV)CHLORID-KATALYSIERTE ISOMERISATIONSREAKTION 42 1 .3
DIASTEREOKOMPLEMENTAERE DARSTELLUNG VON UNSUBSTITUIERTEN AMINOBICYCLO[N.
1.0]- ALKANEN 45 1.3.1 DURCH NUCLEOPHTIE SUBSTITUTION 45 1.3.2 DURCH
REDUKTIVE DECYANIERUNG 47 INHALTSVERZEICHNIS 1.4 EINE DIASTEREOSELEKTIVE
SYNTHESESEQUENZ ZUR DARSTELLUNG VON 3,6-DIAMINOBICYCLO-
[3.1.0]HEXANCARBONITRILEN 50 F EIGENE ARBEITEN EO DIE REDUKTIVE
INSIDE-DECYANIERUNG ALS SYNTHESE-SCHRITT ZUR HERSTELLUNG DER
DIASTEREOMEREN 59, 60 AUS DEM ENSEMBLE DER 3,6-
DIMORPHOLINOBICYCLO[3.1.0)HEXANE 60 1.1 STRUKTURAUFKLAERUNG VON
3,6-DISUBSTITUIERTEN-BICYCLO[3.1.0]HEXANEN 60 1.2
KONFIGURATIONSZUORDNUNG AN POSITION C(6) 60 1.2.1 OBER DIE 3 J HH
-KOPPLUNGSKONSTANTEN 60 1.2.2 UEBER DIE 3 JCN-KOPPLUNGSKONSTANTEN 61 1.3
KONFORMATIONSBESTIMMUNG 62 SYNTHESE VON 3A,6A-DIAMINOBICYCLO[3.1.0]HEXAN
60 65 2.1 SYNTHESEKONZEPT 65 2.2 SYNTHESE LITERATURBEKANNTER
AUSGANGSVERBINDUNGEN 66 2.3
4,4 -(LA,3A,5A,6A-BICYCLOR3.1.0]HEX-3,6-DIYL)DIMORPHOLIN60 66 2.3.1
KONSTITUTIONSBESTIMMUNG VON 60 67 2.3.2 KONFIGURATIONSBESTIMMUNG VON 60
69 2.3.2.1 ANC(3) 69 2.3.2.2 ANC(6) 70 2.3.3 KONFORMATIONSANALYSE VON 60
71 2.4 BEWERTUNG DER KONFIQURATIONS- UND KONFORMATIONSANALYSE VON 60 72
2.4.1 KRISTALLSTRUKTURANALYSE VON 60 72 SYNTHESE VON
3SS,6CT-DIMORPHOLINOBICYCLO[3.I.0]HEXAN 59 74 3.1 SYNTHESEKONZEPT 74 3.2
SYNTHESE LITERATURBEKANNTER AUSGANGSVERBINDUNGEN 75 3.3
4,4 -(LA,3SS,5A,6A-BICYCLO[3.1.0]HEX-3,6-DLYL)DIMORPHOLIN59 75 3.3.1
KONSTITUTIONSBESTIMMUNG VON 59 76 3.3.2 KONFIGURATIONSBESTIMMUNG VON 59
78 3.3.2.1 ANC(3) 78 3.3.2.2 ANC(6) 79 3.3.3 KONFORMATIONSANALYSE VON 59
79 INHALTSVERZEICHNIS III 4 ALTERNATIVE SYNTHESE VON
3SS,6A-DIAMINOBICYCLO[3.1.0]HEXAN 59 81 4.1 SYNTHESEKONZEPT 81 4.2
SYNTHESE LITERATURBEKANNTER AUSGANGSVERBINDUNGEN 82 4.3
(LA,5A,6A-SPLRO{BICYCLO[3.1.0]HEXAN-3,2 -[R,3 -DIOXOLAN]}-6-YL)-MORPHOLIN
180 8 2 4.3.1 KONSTITUTIONSBESTIMMUNG VON 180 82 4.3.2
KONFIGURATIONSBESTIMMUNG UND KONFORMATIONSANALYSE VON 180 85 4.4
LA,5A,6A-6-MORPHOLINO-BLCYCLO[3.1.0]HEXAN-3-ONL81 85 4.4.1
KONSTITUTIONSBESTIMMUNG VON 181 86 4.4.2 KONFIGURATIONSBESTIMMUNG UND
KONFORMATIONSANALYSE VON 181 87 4.5
4,4 -(LA,3SS,5A,6A-BLCYCLO[3.1.0]HEX-3,6-DIYL)DIMORPHOLIN 59
UND4,4 -(LA,3OC,5A,6A- BLCYCLO[3.1.0]HEX-3,6-DIYL)DIMORPHOLIN 60 88 5
KONFORMATIONSBESTIMMUNG VON 6SS-MORPHOLINO-BICYCLO[3.1.0]HEXAN- DERIVATEN
MIT VARIABLEN 3SS-AMINO-SUBSTITUENTEN UND DEREN AUSWIRKUNGEN AUF DAS
BICYCLISCHE GRUNDGERUEST 90 6 SYNTHESE VON
3SS,6SS-DIAMINOBICYCLO[3.1.0|HEXAN-DERIVATEN 92 6.1 SYNTHESEKONZEPT 92 6.2
SYNTHESE LITERATURBEKANNTER AUSGANGSVERBINDUNGEN 93 6.3
LA,3SS,5A,6SS-3-BENZYLAMINO-6-MORPHOLINO-BICYCLO[3.1.0]HEXAN-6-CARBONRRRIL61
93 6.3.1 KONSTITUTIONSBESTIMMUNG VON 61 93 6.3.2
KONFIGURATIONSBESTIMMUNG VON 61 97 6.3.2.1 ANC(6) 97 6.3.2.2 AN C(3) UND
KONFORMATIONSANALYSE VON 61 97 6-4
LA,3SS,5A,6SS-3-AMINO-6-MORPHOLINO-BICYCLO[3.1.0]HEXAN-6-CARBONITRIL63 99
6.4.1 KONSTITUTIONSBESTIMMUNG VON 63 99 6.4.2 KONFIGURATIONSBESTIMMUNG
VON 63 101 6.4.2.1 ANC(6) ]O 1 6.4.2.2 AN C(3) UND KONFORMATIONSANALYSE
VON 63 102 6 5 L0(
.3SS,5A,6SS-6-CYANO-6-MORPHOLINO-BICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL-AMMONIUMTRIFLUORMETHAN-
SULFONAT186 102 6.5.1 KONSTITUTIONSBESTIMMUNG VON 186 102 6.5.2
KONFIGURATIONSBESTIMMUNG VON 186 105 6-5.2.1 ANC(6) 10 5 RV
INHALTSVERZEICHNIS INHALTSVERZEICHNIS 6.5.2.2 AN C(3) UND
KONFORMATIONSANALYSE VON 186 105 6.6
LA,3SS,5A,6SS-6-MORPHOLINO-3-N-PHENYLAMINO-BICYCLO[3.1.0]HEXAN-6-CARBONRRRIL
62 - 107 6.6.1 KONSTITUTIONSBESTIMMUNG VON 62 108 6.6.2
KONFIGURATIONSBESTIMMUNG VON 62 110 6.6.2.1 ANC(6) 110 6.6.2.2 AN C(3)
UND KONFORMATIONSANALYSE VON 62 111 6.6.2.3 KRISTALLSTRUKTURANALYSE VON
62 112 6.7 DISKUSSION DER ERGEBNISSE 113 KONFORMATIONSBESTIMMUNG VON 6
DERIVATEN MIT VARIABLEN 3SS-AMIN-SUBSTITUENTEN UND DEREN AUSWIRKUNGEN AUF
DAS BICYCLISCHE GRUNDGERUEST 115 SYNTHESE VON
3SS,6A-DIAMINOBICYCLO|3.1.0]HEXAN-DERIVATEN 116 8.1 SYNTHESEKONZEPT 117
8.2 SYNTHESE LITERATURBEKANNTER AUSGANGSVERBINDUNGEN 117 8.3
LA,3SS,5A,6A-3-ANILINO-6-MORPHOLINO-BICYCLO[3.1.0]HEXAN-6-CARBONRRRILL92
118 8.3.1 KONSTITUTIONSBESTIMMUNG VON 192 118 8.3.2
KONFIGURATIONSBESTIMMUNG VON 192 120 8.3.2.1 ANC(6) 120 8.3.2.2 AN C(3)
UND KONFORMATIONSANALYSE VON 192 121 8.3.2.3 KRISTALLSTRUKTURANALYSE VON
192 ; 122 8.4 DISKUSSION DER ERGEBNISSE 123 8.5
2-BENZYL-3-IMINO^-MORPHOLINO[3.2.1.0 I ]OCTANL93 123 8.5.1
KONSTITUTIONSBESTIMMUNG VON 193 124 8.5.2 KRISTALLSTRUKTURANALYSE VON
193 128 8.6 4-MORPHOLINO-2-AZATRICYCLO[3.2.1.0 4 ]OCTAN-3-IMIN 194A;
3-AMINO-4-MORPHOLINO-2- AZATRKYCLO[3.2.1.0 46 ]OCT-2-ENL95A 129 8.6.1
KONSTITUTIONSBESTIMMUNG VON 194A/195A 130 8.6.2 TAUTOMERIE DER
KAEFIGVERBINDUNG 194A/195A UND DISKUSSION DER ERGEBNISSE 132 DARSTELLUNG
PHARMAKOLOGISCH INTERESSANTER DIAMINOBICYCLOJ3.1.0]- HEXANE UND DEREN
KONFIGURATIONS- UND KONFORMATIONSZUORDNUNG.... 134 9.1 HINTERGRUENDE 134
9.1.1 PHARMAKOLOGISCH INTERESSANTE DI-UND OHGOAMINE MIT C -BAUSTEINEN
134 9.1.2 VERSTREBUNG EINER CI-EINHEIT DURCH DAS
BICYCLO[3.1.0]HEXAN-GERIIST 13 7 10 SYNTHESE VON
3SS,6SS-DIAMINOBICYCLO[3.1.01HEXAN-DERIVATEN 139 10.1 SYNTHESEKONZEPT 140
10.2 8-DIBENZYLAMINO-1,4-DIOXASPIRO[4,5]DEC-7-EN212 141 10.2.1
KONSTITUTIONSBESTIMMUNG VON 212 141 10.3
8-DIBENZYLAMINO-9-CHLOR-1,4-DIOXASPIRO[4,5]DEC-7-EN66 143 10.3.1
KONSTITUTIONSBESTIMMUNG VON 66 143 10.4
LA,5A,6SS-6-DLBENZYLAMINO-SPKO{BICYCLO[3.1.0]HEXAN-3,2 -[R,3 -DIOXOLAN]}
214 145 10.4.1 KONSTITUTIONSBESTIMMUNG VON 214 146 10.4.2
KONFIGURATIONSBESTIMMUNG VON 214 148 10.4.2.1 ANC(6) 148 10.5 WEITERE
SYNTHESEMOEGLICHKEITDES 10C,5(X,6SS-6-DLBENZYL-AMINO-SPIRO{BICYCLO[3.1.0]-
HEXAN-3,2 -[L ,3 -DIOXOLAN]} 214 148 10.5.1
LA,5A,6SS-6-DIBEN2YLAMINO-6-METHOXY-SPIRO{BICYCLO[3.1.0]-HEXAN-3,2 -[L ,3 -DIOXOLAN]}
213 148 10.5.2 KONSTITUTIONSBESTIMMUNG VON 213 149 10.5.3
KONFIGURATIONSBESTIMMUNG VON 213 151 10.5.3.1 ANC(6) 151 10.6
LA,5A,6SS-6-AMMO-SPMO{BICYCLO[3.1.0]HEXAN-3,2 -[R,3 -DIOXOLAN]} 215 152
10.6.1 KONSTITUTIONSBESTIMMUNG VON 215 152 10.6.2
KONFIGURATIONSBESTIMMUNG VON 215 154 10.6.2.1 ANC(6) 154 10.6.2.2
AUSBLICK 154 10.7 LA,5A,6SS-6-DLBENZYLAMLNO-BICYCLO[3.1.0]HEXAN-3-ON216 :
155 10.7.1 KONSTITUTIONSBESTIMMUNG VON 216 155 10.7.2
KONFIGURATIONSBESTIMMUNG VON 216 157 10.7.2.1 ANC(6) 157 10.8
LA,3SS,5A,6SS-3-BENZYLAMINO-6-DIBENZYLAMRNO-BICYCLO[3.1.0]HEXAN67 157
10.8.1 KONSTITUTIONSBESTIMMUNG VON 67 157 10.8.2
KONFIGURATIONSBESTIMMUNG VON 67 159 10.8.2.1 ANC(6) 159 10.8.2.2 AN C(3)
UND KONFORMATIONSANALYSE VON 67 160 L0 -9 SCHOTTEN-BAUMANN-VARIANTE:
MONOACYLIERUNGSREAKTION 161 10.9.1
N-BENZYL-N-(6-DIBENZYLAMINO-BICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL)BEMOESAEURE-AMID 218
161 VI INHALTSVERZEICHNIS 10.9.2 KONSTITUTIONSBESTIMMUNG VON 218 162
10.9.3 KONFIGURATIONSBESTIMMUNG VON 218 164 10.9.3.1 ANC(6) 164 10.9.3.2
AN C(3) UND KONFORMATIONSANALYSE VON 218 164 10.10 EINFUEHRUNG DES
BOC-RESTES ALS AMINSCHUTZGRUPPE 165 10.11
N-BENZYL-N-(6-DIBENZYLAMINO-BICYLO[3.1.0]HEX-3-YL)CARBAMIDSAEURE-TERTIAERBUTYLESTER
219 165 10.11.1 KONSTITUTIONSBESTIMMUNG VON 219 166 10.11.2
KONFIGURATIONSBESTIMMUNG VON 219 168 10.11.2.1 ANC(6) 168 10.11.2.2 AN
C(3) UND KONFORMATIONSANALYSE VON 219 169 10.12 KATALYTISCHE HYDRIERUNG
VON 67 ZUM STARREN ANALOGA 9 VON PUTRESCIN 10 169 10.13
LA,3SS,5A,6SS-BICYCLO[3.1.0]HEXAN-3,6-DIAMRN9 169 10.13.1
KONSTITUTIONSBESTIMMUNG VON 9 171 10.13.2 KONFIGURATIONSBESTIMMUNG VON 9
173 10.13.2.1 ANC(6) 173 10.13.2.2 AN C(3) UND KONFORMATIONSANALYSE VON
9 173 10.14 MECHANISTISCHE BETRACHTUNG DER KATALYTISCHEN HYDRIERUNG VON
67 174 10.14.1 KONSTITUTIONSBESTIMMUNG VON 220 UND 221 175 10.14.2
KONFIGURATIONSBESTIMMUNG VON 220 178 10.14.2.1 ANC(6) 178 10.14.2.2 AN
C(3) UND KONFORMATIONSANALYSE VON 220 178 10.15 DISKUSSION DER
ERGEBNISSE 179 VI ZUSAMMENFASSUNG ISI VII EXPERIMENTELLERTEIL 193 1
ANALYSENMETHODEN 193 2 ALLGEMEINE ARBEITSMETHODEN 194 3
AUSGANGSVERBINDUNGEN 19 5 4 VERSUCHSBESCHREIBUNGEN 196
INHALTSVERZEICHNIS VII 4 1 OPTIMIERTE SYNTHESE DES NLTRILS 54 MIT
NATRIUMTRIACETOXYBORHYDRID ALS REDUKTIVES AMINIERUNGSMITTEL 196 411
IA,3SS,5A,6A-3,6-DIMORPHOLINOBICYCLO[3.1.0]HEXAN-6-CARBONITRIL 54 196 4 2
DARSTELLUNG DER DIMORPHOLIN-BICYCLEN 59 UND 60 197 421 ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT: REDUKTIVE DECYANIERUNG MIT NATRIUM IN FLUESSIGEM
AMMONIAK 197 4 2.2
4,4 -(LA,3A,5A,6A-BICYCLO[3.1.0]HEXAN-3,6-DIYL)-DIMORPHOLIN 60 197 4.2.3
4,4 -(LA3SS,5A,6A-BICYCLO[3.1.0]HEXAN-3,6-DIYL)-DIMORPHOLIN59 198 4 3
SYNTHESE DES DIMORPHOLIN-BICYCLUS 59 DURCH REDUKTIVE AMINIERUNG DES
BICYCLUS 181 199 4.3.1
(LA,5A,6A-SPIRO{BICYCLO[3.1.0]HEXAN-3.2 -[L ,3 -DIOXOLAN]}-6-YL)-MORPHOLIN
180 199 4.3.2 1 A,5A,6A-6-MORPHOLINOBICYCLO[3.1.0]HEXAN-3-ON 181 200
4.3.3 REDUKTIVE AMINIERUNG DES KETONS 181 201 4.4 ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT: REDUKTIVE AMINIERUNG DER MORPHOLINO-KETONE 151 UND
153 202 4.4.1
LA,3SS.5A,6SS-3-BENZYLAMINO-6-MORPHOLINOBICYCLO[3.1.0]HEXAN-6-CARBONITRIL
61 202 4.4.2
LA,3SS,5A,6SS-6-MORPHOLINO-3-N-PHENYLAMINO-BICYCLO[3.1.0]HEXAN-6-CARBONITRIL
62 20 3 4.4.3
LA,3SS,5A,6A-3-ANUEINO-6-MORPHOLINO-BICYCLO[3.1.0]HEXAN-6-CARBONITRIL 192
204 4.4.4 2-BENZYI-3-IMINO-4-MORPHOLINO-2-AZATRICYCLO[3.2.1.FF ]OCTAN
193 205 4.5 ALLGEMEINE ARBETTSVORSCHRIFT: KATALYTISCHE DEBENZYLIERUNG
DES BENZYLAMIN-
MORPHOLIN-BICYCLUS61UNDDESBENZYLAMIN-MORPHOLIN-TRICYCLUS193 206 4.5.1
LA,3SS,5A,6SS-3-AMINO-6-MORPHOLINOBICYCLO[3.1.0]HEXAN-6-CARBONITRIL63 206
4.5.2 4-MORPHOLINO-2-AZATRICYCLO[3.2.1.0 16 ]OCTAN-3-IMIN 194A;
3-AMINO-4-MORPHOLINO-2- AZATRICYCLO[3.2.1.0 46 ]OCT-2-ENL94B 207 4.6
DARSTELLUNG DES MONOSALZES DER VERBINDUNG DES AMIN-MORPHOLIN-BICYCLUS 63
208 4.6.1
LA,3SS,5A,6SS-6-CYANO-6-MORPHOLINO-BICYCLO[3.1.0]HEXAN-3-YL-AMMONIUM-TRIFLUORMETHANSULFONAT
186 208 4.7 SYNTHESE VON 3SS,6SS-DLAMLNOBLCYLCO[3.1.0]HEXAN 9 209 4.7.1
8-DIBENZYLAMINO-L,4-DIOXASPIRO[4,5]DEC-7-EN212 209 4.7.2
8-DIBENZYLAMINO-9-CHLOR-L,4-DIOXASPIRO[4,5]DEC-7-EN66 210 4.7.3
LA.5A,6SS-6-DIBENZYLAMMO-6-METHOXY-SPIROFBICYCLO[3.1.0]HEXAN-3,2 -[L .3 -DIOXOLAN]}
213 211 4.7.4
LA,5A,6SS-6-DIBENZYLAMINO-SPIRO{BICYCLO[3.1.0]HEXAN-3.2 -[L .3 -DIOXOLAN]}214
212 4.7.5
LA,5A,6SS-6-AMINO-SPIRO{BICYCLO[3.1.0]HEXAN-3,2 -[L ,3 -DIOXOLAN]T215 21
3 VIII INHALTSVERZEICHNIS 4.7.6
LA,5A,6SS-6-DIBENZYLAMINO-BICYCLO[3.1.0]HEXAN-3-ON216 214 4.7.7
LA,3SS,5A,6SS-3-BENZYLAMINO-6-DIBENZYLAMINO-BICYCLO[3.1.0]HEXAN 67 215 4.8
KATALYTISCHE HYDRIERUNG DES TRIBENZYLBICYCLUS 67 216 4.8.1
LA,3SS,5CC6SS-BICYCLO[3.1.0]HEXAN-3,6-DIAMIN9 216 4.9 DLACYLIERUNGSPRODUKT
220 UND RJNGOEFFNUNGSPRODUKT 221 AM DEBENZYLIERTEN DLAMINBICYCLUS 9 217
4.9.1 DIACYLIERUNGSPRODUKT: NN -[(1
A3SS,5A,6SS)-BICYCLO[3.1.0]HEXA-3.6-DIYL]DIBENZAMID 220 218 4.9.2
RINGOEFFNUNGSPRODUKT: N-CYCLOHEXYL-BENZAMID 221 218 4.10
SCHOTTEN-BAUMANN-VARIANTE: MONOACYLIERUNGSREAKTION 219 4.10.1
N-BENZYL~N-(6-DIBENZYLAMINO-BICYCLO[3.1.0JHEX-3-YL)BENZOESAEURE-AMID 218
219 4.11 EINFUEHRUNG DES BOC-RESTES ALS AMINSCHUTZGRUPPE 220 4.11.1
N~BENZYL-N-(6-DIBENZYLAMINO-BICYLO[3.1.0]HEX-3-YL)CARBAMIDSAEURE-TERTIAERBUTYLESTER
219 220 VIII LITERATURVERZEICHNIS 222
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