Wichtige Aromastoffe in Hopfen (Humulus lupulus L.):
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München
Verl. Dr. Hut
2001
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| Edition: | 1. Aufl. |
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Autor: Steinhaus, Martin
Jahr: 2001
Inhalt
1 Einleitung
1.1 Aromastoffe 1
1.1.1 Was sind Aromastoffe? 1
1.1.2 Methoden zur Identifizierung aromarelevanter Stoffe in Lebensmitteln 1
1.1.2.1 Aromaextraktverdünnungsanalyse 3
1.1.2.2 Verdünnungsanalyse statischer Headspaceproben 7
1.1.2.3 Identifizierungsexperimente 8
1.1.2.4 Quantitative Bestimmung von Aromastoffen 9
1.1.2.5 Bestimmung von Aromawerten 10
1.1.2.6 Aromasimulation 11
1.2 Hopfen 12
1.2.1 Anbau 12
1.2.2 Sorten 14
1.2.3 Zusammensetzung 16
1.2.4 Hopfenprodukte 16
1.3 Inhaltsstoffe des Hopfenöls 19
1.3.1 Einflußfaktoren auf die Zusammensetzung des Hopfenöls 25
1.3.1.1 Sorte 25
1.3.1.2 Reifung 25
1.3.1.3 Trocknung 26
1.3.1.4 Lagerung 26
1.3.1.5 Sonstige Einflußfaktoren 28
1.3.2 Aromastoffe im Hopfenöl 29
1.4 Aufgabenstellung 33
2 Ergebnisse 34
2.1 Aromastoffe in getrocknetem Hopfen - 34
Hallertauer Spalter Select, Ernte 1996
2.1.1 Aromaextraktverdünnungsanalysen 34
2.1.2 Identifizierungsexperimente 39
2.1.3 Aromaextraktkonzentrierungsanalyse 66
2.1.4 Verdünnungsanalyse statischer Headspaceproben 68
2.1.5 Quantitative Bestimmung wichtiger Aromastoffe 71
2.1.5.1 Entwicklung einer Isotopenverdünnungsanalyse für (E,Z)-1,3,5- 71
Undecatrien und (E,Z,E)-1,3,5,9-Undecatetraen
2.1.5.2 Durchführung der quantitativen Bestimmungen 78
2.1.5.3 Ergebnisse der quantitativen Bestimmungen 81
2.1.6 Rekombinationsversuche 81
2.1.7 Zusammenfassung und Diskussion 83
2.2 Aromastoffe in getrocknetem Hopfen - 89
Hallertauer Spalter Select, Ernte 1999
2.2.1 Aromaextraktverdünnungsanalysen 89
2.2.2 Überprüfung der Methode zur Gewinnung des Aromaextrakts 91
2.2.3 Quantitative Bestimmung wichtiger Aromastoffe 95
2.2.4 Ermittlung von Geruchsschwellenwerten 97
2.2.5 Bestimmung von Aromawerten 99
2.2.6 Sensorische Untersuchungen 101
2.2.7 Zusammenfassung und Diskussion 106
23 Einfluß der Trocknung 108
2.3.1 Aromaextraktverdünnungsanalysen 108
2.3.2 Quantitative Bestimmung wichtiger Aromastoffe 112
2.3.3 Diskussion 115
2.4 Einfluß der Lagerung 117
2.4.1 Aromaextraktverdünnungsanalysen 117
2.4.2 Quantitative Bestimmung wichtiger Aromastoffe 119
2.4.3 Diskussion 122
2.5 Einfluß der industriellen Extraktherstellung 124
2.5.1 Aromaextraktverdünnungsanalysen 124
2.5.2 Quantitative Bestimmung wichtiger Aromastoffe 128
3 Experimenteller Teil 130
3.1 Untersuchungsmaterial 130
3.2 Chemikalien 132
3.2.1 Referenzaromastoffe 132
3.2.2 Stabil-isotopenmarkierte Verbindungen 133
3.2.3 Sonstige Chemikalien 133
3.2.4 Isolierung von (E,Z,E)-1,3,5,9-Undecatetraen aus einer Undecatetraen- 136
mischung
3.3 Synthesen 137
3.3.1 Referenzaromastoffe 137
3.3.1.1 Trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal 137
3.3.1.2 Ethyl-4-methylpentanoat 138
3.3.1.3 (Z)-3-Hexenal 138
3.3.1.4 (Z)-4-Hexenal 140
3.3.1.5 (Z)-l,5-Octadien-3-on 141
3.3.1.6 (E,Z,E)- und (E,E,E)-1,3,5,9-Undecatetraen 143
3.3.1.7 (E,Z,Z)- und (E,E,Z)-1,3,5,9-Undecatetraen 145
3.3.1.8 (E,Z)-1,3,5-Undecatrien 147
3.3.2 Stabil-isotopenmarkierte Standards 150
3.3.2.1 [7,7,8,8-2H2]-trans-4,5-Epoxy-(E)-2-decenal 150
3.3.2.2 [5,5,6,6-2H4]-Hexanal 151
3.3.2.3 [5,6-2H2]-Hexanal 153
3.3.2.4 [2H0-6]-Hexanal 153
3.3.2.5 [3,4-2H2]-3-Methylbuttersäure 154
3.3.2.6 [10,10,11,11-2H4]-(E,Z)-1,3,5-Undecatrien 155
3.3.2.7 [2H3]-4-Vinylguajacol 157
3.4 Identifizierung von Aromastoffen 159
3.4.1 Aromaextraktverdünnungsanalysen 159
3.4.2 Fraktionierung loU
3.4.3 Differenzierung von 2- und 3-Methylbuttersäure 161
3.4.4 Bestimmung der Enantiomerenverhältnisse chiraler Aromastoffe 162
3.4.5 Aromaextraktkonzentrierungsanalyse 163
3.4.6 Verdünnungsanalyse statischer Headspaceproben 164
3.4.7 Simultane Destillation/Extraktion 164
3.5 Quantitative Bestimmung 165
3.5.1 Konzentrationsbestimmung isotopenmarkierter Verbindungen 165
3.5.2 Aufarbeitung der Hopfenproben für die quantitativen Bestimmungen 165
3.5.3 Massenchromatographie 168
3.5.4 Quantitative Bestimmung von Myrcen und Linalool über HRGC/FID 170
3.6 Analytisch-instrumentelle Methoden 171
3.6.1 Hochvakuumdestillation 171
3.6.2 Kapillargaschromatographie: HRGC/FID und HRGC/O 173
3.6.2.1 HRGC/FID und HRGC/O von Lösungen 173
3.6.2.2 HRGC/FID und HRGC/O von Headspaceproben 174
3.6.3 Kapillargaschromatographie/Massenspektrometrie 175
3.6.4 Präparative Gaschromatographie 177
3.6.5 UV-Spektrometrie 177
3.6.6 Kemresonanzspektrometrie 177
3.7 Sensorische Untersuchungen 178
3.7.1 Bestimmung von Geruchsschwellen in Luft 178
3.7.2 Bestimmung von Geruchsschwellen in Sonnenblumenöl 178
3.7.3 Aromapro fi lanaly sen 179
3.7.4 Weglaßversuche 179
3.8 Sonstige Methoden 180
3.8.1 Bestimmung des Trockensubstanzgehalts 180
3.8.2 Bestimmung des Lipidanteils 180
4 Zusammenfassung 181
5 Literaturverzeichnis 183
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