Diradikalische Cyclisierungsreaktionen von Eninallenen:
Saved in:
| Main Author: | |
|---|---|
| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
Osnabrück
<<Der>> Andere Verl.
2000
|
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | Zugl.: Würzburg, Univ., Diss., 2001 |
| Physical Description: | 229 S. Ill. : 21 cm |
| ISBN: | 3935316011 |
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I
NHALTSVERZEICHNIS
L,
EINLEITUNG
_
18
1.1
D
E
E
NDIIN
-N
ATURSTOFFE
19
1.2
B
IOLOGISCHE
E
IGENSCHAFTEN
DER
E
NDEN
-N
ATURSTOFFE
20
2,
KENNTNISSTAND
_
22
2.1
DEBERGAFAN-CYCLISERUNG
23
2.1.1
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
BE
AE
GAMN-CYCLISERUNG
24
2.1.2
M
ODIFIZIERUNG
DER
R
EAKTIVITAET
DER
E
NDIINE
26
2.1.2.1
DER
ABSTAND
DER
ACETYLENTERMINI
(GESPANNTE
RINGSYSTEME)
26
2.1.2.2
HYBRIDISIERUNG
DES
BRUECKENKOPFES
27
2.1.2.3
ELEKTRONISCHE
FAKTOREN
28
2.2
D
E
M
YERS
-S
AITO
-C
YCLISERUNG
29
2.2.1
M
ODIFIZIERUNG
DER
R
EAKTIVITAET
DER
E
NINALLENE
32
2.3D
E
C
2
-C
'
-C
YCLISERUNG
34
2.3.1
E
NTDECKUNG
EINER
NEUEN
C
YCLISERUNG
34
2.3.2
F
RUEHERE
H
INWEISE
AUF
DE
C
2
-C
'
-C
YCLISERUNG
37
2.3.3
T
HEORETISCHE
B
ETRACHTUNGEN
ZUR
C
2
-C*-C
YCLISERUNG
38
2.3.4
AUFKLAERUNG
DES
MECHANISMUS
DER
C
2
-C-CYCLISERUNG
39
2.3.4.1
DIE
UNTERSUCHUNG
DER
DIEZR-A/DER-FOLGEREAKTION
41
2.3.4.2
DIE
EN-FOLGEREAKTION
42
2.4
S
YNTHETISCHER
N
UTZEN
DER
E
NINALLENE
43
2.5
T
RIGGERBARE
E
NDIINE
UND
E
NINALLENE
45
3,
ZIELSETZUNG
_
51
_
54
4.1
S
YNTHESEN
DER
E
NINALLENE
54
4.2
S
YNTHESEN
DER
E
DUKTE
55
4.2.1
S
YNTHESEN
DER
A
CETYLENE
55
INHALTSVERZEICHNIS
13
4.2.2
S
YNTHESEN
DER
A
LDEHYDE
57
4.2.3
S
YNTHESEN
DER
P
ROPARGYLALKOHOLE
60
4.2.4
S
YNTHESEN
DER
P
ROPARGYLACETATE
66
4.3
S
YNTHESEN
DER
E
NINALLENE
68
4.3.1
E
NINALLENE
OHNE
P
HOSPHANREST
68
4.3.2
P
HOSPHANOWSUBSTITUIERTE
E
NINALLENE
72
4.4
T
HERMOLYSEN
DER
E
NINALLENE
74
4.4.1
ANISYLSUBSTITUIERTE
E
NINALLENE
74
4.4.2
C
YCLOALKEN
-E
NINALLENE
76
4.4.3
E
NINALLENE
MIT
S
UBSTITUENTENVARIATION
AM
P
HENYLETHINYLTERMINUS
TI
4.4.4
TIPS
SUBSTITUIERTE
E
NINALLENE
78
4.5 E
NTSCHUETZUNGSVERSUCHE
DER
TIPS-E
NINALLENE
80
5,
KINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
_
&
5.1
DSC-M
ESSUNGEN
DER
E
NINALLENE
E5-E10
84
5.2
IR
-M
ESSUNG
87
OIASUSSIQLSSISL
_
82
6.1
U
NTERSUCHUNGEN
ZUM
R
EAKTIONSVERLAUF
DER
C
'
-C-C
YCLISIERUNG
89
6.1.1
K
ONZEPTION
89
6.1.2
D
ISKUSSION
90
6.1.3
D
ISKUSSION
DER
KINETISCHEN
M
ESSUNGEN
92
6.2
R
INGSPANNUNGSEFFEKTE
95
6.2.1
KONZEPTION
95
6.2.2
D
ISKUSSION
95
6.2.2.1
RINGSPANNUNG
UND
CYCLISIERUNGSMODUS
95
6.2.2.2
THERMISCHE
STABILITAET
97
6.3
ELEKTRONISCHE
EINFLUESSE
AUF
DIE
C
'
-C-CYCLISIERUNG
101
6.3.1
K
ONZEPTION
101
6.3.2
D
ISKUSSION
102
6.4
T
RIGGERBARE
E
NINALLENE
108
6.4.1
K
ONZEPTION
108
6.4.2
D
ISKUSSION
110
14
INHALTSVERZEICHNIS
7,
ZUSAMMENFASSUNG
_
LLFI
.AUSBLICK
_
121
8.1
D
IRADIKALISCHE
U
NTERSUCHUNGEN
121
8.2
E
LEKTRONISCHE
E
INFLUESSE
AUF
DIE
C
2
-C
6
-C
YCUSIERUNG
122
8.3
T
RIGGERBARE
E
NINALLENE
123
9.
EXPERIMENTALTEIL
_
LZFI
9.1
H
INWEISE
ZUM
E
XPERIMENTALTEIL
126
9.1.1
V
ERWENDETE
G
ERAETE
126
9.1.2
V
ERWENDETE
C
HEMIKALIEN
UND
L
OESUNGSMITTEL
127
9.1.3
C
HROMATOGRAPHIEMATERIAL
127
9.2
S
YNTHESE
DER
E
DUKTE
128
9.2.1
S
YNTHESE
DER
G
RUNDCHEMIKALIEN
128
9.2.1.1
SYNTHESE
VON
TETRAKIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)PALLADIUM(0)
128
9.2.1.2
SYNTHESE
VON
BIS(TRIPHENYLPHOSPHAN)PALLADIUM(II)CHLORID
128
9.2.1.3
SYNTHESE
VON
BENZYLTRIMETHYLAMMONIUMIODODICHLORID
(BTMA-ICI
2
)
129
9.2.1.4
SYNTHESE
VON
2-IODBENZALDEHYD
(128)
129
9.2.2
S
YNTHESEN
DER
A
CETYLENE
130
9.2.2.1
SYNTHESE
VON
TERT.-BUTYLACETYLEN
(104)
130
9.2.2.2
SYNTHESE
VON
TRI(ISOPROPYL)SILYLACETYLEN
(107)
131
9.2.2.3
SYNTHESE
VON
4-NITROPHENYLACETYLEN
(110A)
133
9.2.2.4
SYNTHESE
VON
4-CYANOPHENYLACETYLEN
(110B)
134
9.2.2.5
SYNTHESE
VON
4-(N,N-DIMETHYLAMINO)PHENYLACETYLEN
(110C)
135
9.2.2.6
SYNTHESE
VON
4-METHOXYPHENYLACETYLEN
(HOD)
137
9.2.2.7
SYNTHESE
VON
4-FLUORPHENYLACETYLEN
(LLOE)
138
9.2.3
S
YNTHESEN
DER
A
LDEHYDE
139
9.2.3.1
SYNTHESE
VON
2-(PHENYLETHINYL)-BENZALDEHYD
(116)
139
9.2.3.2
SYNTHESE
VON
2-(3,3-DIMETHYL-BUT-L-INYL)-BENZALDEHYD
(117)
140
9.2.3.4
SYNTHESE
VON
2-TRIISOPROPYLSILYLETHINYL-BENZALDEHYD
(118)
141
9.2.3.5
SYNTHESE
VON
2-TRIISOPROPYLSILYLETHINYL-ACETOPHENON
(120)
142
9.2.3.OE
SYNTHESE
VON
2-PHENYLETHINYL-CYCLOHEX-L-EN-CARBALDEHYD
(12S)
143
9.2.3.7
SYNTHESE
VON
2-PHENYLETHINYL-CYCLOHEPT-L-EN-CARBALDEHYD
(126)
145
INHALTSVERZEICHNIS
15
9.2.3.8
SYNTHESE
VON
2-(4-NITRO-PHENYLETHINYL)-BENZALDEHYD
(129A)
147
9.2.3.9
SYNTHESE
VON
2-(4-CYANO-PHENYLETHINYL)-BENZALDEHYD
(129B)
148
9.2.3.10
SYNTHESE
VON
2-(4-/V,A
F
-DIMETHYLAMINO-PHENYLETHINYL)-BENZALDEHYD
(129C)
149
9.2.3.1
1
SYNTHESE
VON
2-(4-METHOXY-PHENYLETHINYL)-BENZALDEHYD
(129D)
150
9.2.3.12
SYNTHESE
VON
2-ETHINYLBENZALDEHYD
(130)
151
9.2.3.13
SYNTHESE
VON
2-(4-FLUOR-PHENYLETHINYL)-BENZALDEHYD
(129E)
152
9.2.4
S
YNTHESEN
DER
P
ROPARGYLALKOHOLE
153
AAV1:
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
SYNTHESE
VON
PROPARGYLALKOHOLEN
MIT
ETHYLMAGNESIUMBROMID
153
AAV2:
SYNTHESE
DER
PROPARGYLALKOHOLE
MIT
SDAA
153
9.2.4.1
SYNTHESE
VON
L-(2-PHENYLETHINYL-PHENYL)-HEPT-2-IN-L-OL
(131)
154
9.2.4.2
SYNTHESE
VON
L-[2-(3,3-DIMETHYLBUT-L-INYL)-PHENYL]-HEPT-2-IN-L-OL
(132)
154
9.2.4.3
SYNTHESE
VON
L-(2-TRIISOPROPYLSILYLETHINYL-PHENYL)-HEPT-2-IN-L-OL
(133)
155
9.2.4.4
SYNTHESE
VON
3-PHENYL-L-(2-TRIISOPROPYLSILYLETHINYL-PHENYL)-PROP-2-IN-L-OL
(134)
156
9.2.4.S
SYNTHESE
VON
2-(2-TRIISOPROPYLSILYLETHINYL-PHENYL)-OCT-3-IN-2-OL
(135)
157
9.2.4.6
SYNTHESE
VON
4-PHENYL-2-(2-TRIISOPROPYLSILYLETHINYL-PHENYL)-BUT-3-IN-2-OL
(136)
158
9.2.4.7
SYNTHESE
VON
L-(2-PHENYLETHINYL-CYCLOHEX-L-ENYL)-HEPT-2-IN-L-OL
(137)
159
9.2.4.8
SYNTHESE
VON
3-PHENYL-L-(2-PHENYLETHINYL-CYCLOHEX-L-ENYL)-PROP-2-IN-L-OL
(138)
160
9.2.4.9
SYNTHESE
VON
L-(2-PHENYLETHINYL-CYCLOHEPT-L-ENYL)-HEPT-2-IN-L-OL
(139)
161
9.2.4.10
SYNTHESE
VON
3-PHENYL-L-(2-PHENYLETHINYL-CYCLOHEPT-L-ENYL)-PROP-2-IN-L-OL
(140)
162
9.2.4.1
1
SYNTHESE
VON
L-[2-(4-NITROPHENYLETHINYL)-PHENYL]-3-PHENYL-PROP-2-IN-L-OL
(141A)
163
9.2.4.12
SYNTHESE
VON
L-[2-(4-CYANOPHENYLETHINYL)-PHENYL]-3-PHENYL-PROP-2-IN-L-OL
(141B)
166
9.2.4.13
SYNTHESE
VON
L-[2-(4-A
F
,N-DIMETHYLAMINOPHENYLETHINYL)-PHENYL]-3-PHENYL-PROP-2-IN
L-OL
(141C)
167
9.2.4.14
SYNTHESE
VON
L-[2-(4-METHOXY-PHENYLETHINYL)-PHENYL]-3-PHENYL-PROP-2-IN-L-OL
(141D)
168
9.2.4.15
SYNTHESE
VON
L-[2-(4-FLUOR-PHENYLETHINYL)-PHENYL]-3-PHENYL-PROP-2-IN-L-OL
(141E)
169
9.2.5
S
YNTHESEN
DER
P
ROPARGYLACETATE
170
AAV3:
SYNTHESE
DER
PROPARGYLACETATE
170
9.2.5.1
SYNTHESE
VON
L-ACETOXY-L-(2-PHENYLETHINYL-PHENYL)-2-HEPTIN
(146)
171
9.2.5.2
SYNTHESE
VON
L-ACETOXY-L-[2-(3,3-DIMETHYL-BUT-L-INYL)-PHENYL]-2-HEPTIN
(147)
172
9.2.5.3
SYNTHESE
VON
L-ACETOXY-L-(2-TRIISOPROPYLSILYLETHINYL-PHENYL)-2-HEPTIN
(148)
173
9.2.5.4
SYNTHESE
VON
L-ACETOXY-3-PHENYL-L-(2-TRIISOPROPYLSILYLETHINYL-PHENYL)-2-PROPIN
(149)
9.2.5.5
SYNTHESE
VON
L-ACETOXY-2-(2-TRIISOPROPYLSILYLETHINYL-PHENYL)-3-OCTIN
(150)
174
175
16
INHALTSVERZEICHNIS
9.2.5.OE
SYNTHESE
VON
L-ACETOXY-4-PHENYL-2-(2-TRIISOPROPYLSILANYLETHINYL-PHENYL)-3-BUTIN
(151)
176
9.3
S
YNTHESEN
DER
E
NINALLENE
177
AAV4:
SYNTHESE
DER
ENINALLENE
MIT
ORGANOZINKATEN
177
AAVS:
SYNTHESE
DER
PHOSPHANOXID-SUBSTITUIERTEN
ENINALLENE
177
9.3.1
SYNTHESE
VON
3-(4-METHOXYPHENYL)-L-(2-PHENYLETHINYL-PHENYL)-HEPTA-L,2-DIEN
(EL)
178
9.3.2
3-(4-METHOXYPHENYL)-L-[2-(3,3-DIMETHYL-BUT-L-INYL-PHENYL)]-HEPTA-L,2-DIEN
(E2)
179
9.3.3
SYNTHESE
VON
3-(DIPHENYLPHOSPHANOYL)-L-(2-PHENYLETHINYL-CYCLOHEX-L-ENYL)-HEPTA-L,2
DIEN
(E3A)
180
9.3.4
SYNTHESE
VON
L-(DIPHENYLPHOSPHANOYL)-L-PHENYL-3-(2-PHENYLETHINYL-CYCLOHEX-L-ENYL)
PROPA
1
,2-DIEN
(E3B)
181
9.3.5
SYNTHESE
VON
3-(DIPHENYLPHOSPHANOYL)-L-(2-PHENYLETHINYL-CYCLOHEPT-L-ENYL)-HEPTA-L,2
DIEN
(E4A)
182
9.3.6
SYNTHESE
VON
L-(DIPHENYLPHOSPHANOYL)-L-PHENYL-3-(2-PHENYLETHINYL-CYCLOHEPT-L-ENYL)
PROPA
1
,2-DIEN
(E4B)
183
9.3.7
SYNTHESE
VON
L-(DIPHENYLPHOSPHANOYL)-L-PHENYL-3-[2-(4-NITROPHENYLETHINYL-PHENYL)J
PROPA
1
,2-DIEN
(E5)
184
9.3.8
SYNTHESE
VON
L-(DIPHENYLPHOSPHANOYL)-L-PHENYL-3-[2-(4-CYANOPHENYLETHINYL-PHENYL)J
PROPA
1
,2-DIEN
(E6)
185
9.3.9
SYNTHESE
VON
L-(DIPHENYLPHOSPHANOYL)-L-PHENYL-3-[2-(4-METHOXYPHENYLETHINYL-PHENYL)]
PROPA-L,2-DIEN
(E8)
185
9.3.10 SYNTHESE
VON
L-(DIPHENYLPHOSPHANOYL)-L-PHENYL-3-[2-(4-FLUOROPHENYLETHINYL-PHENYL)]
PROPA-L,2-DIEN
(E9)
186
9.3.11
SYNTHESE
VON
L-(DIPHENYLPHOSPHANOYL)-L-PHENYL-3-(2-PHENYLETHINYL-PHENYL)-PROPA-L,2
DIEN
(E10)
187
9.3.12
SYNTHESE
VON
3-PHENYL-L-(2-TRIISOPROPYLSILYLETHINYL-PHENYL)-HEPT-L,2-DIEN
(ELLB)
188
9.3.13
SYNTHESE
VON
L,L-DIPHENYL-3-(2-TRIISOPROPYLSILYLETHINYL-PHENYL)-PROPA-L,2-DIEN
(ELLE)
189
9.4
S
YNTHESEN
DER
C
YCUSERUNGSPRODUKTE
190
9.4.1
SYNTHESE
VON
6-BUTYL-9-METHOXY-LL-PHENYL-5H-BENZO[B]FLUOREN
(DAI)
190
9.4.2
SYNTHESE
VON
2-[L-(4-METHOXYPHENYL)-PENT-L-ENYL]-L-BENZYLIDEN-LH-INDEN
(ENI)
191
9.4.3
THERMOLYSE
VON
ENINALLEN
E2
192
9.4.4
SYNTHESE
VON
7-(DIPHENYLPHOSPHANOYL)-L
L-PHENYL-L,2,3,4-TETRAHYDRO-5W-BENZO[6]FLUOREN
(DA3)
193
INHALTSVERZEICHNIS
17
9.4.5
SYNTHESE
VON
7-(DIPHENYLPHOSPHANOYL)-12-PHENYL-L,2,3,4,5,-PENTAHYDRO-6H-NAPHTHO[2,3
A]AZULEN
(DA4)
194
9.4.6
SYNTHESE
VON
6-(DIPHENYLPHOSPHANOYL)-L
L-(4-NITROPHENYL)-5FF-BENZO[6]FLUOREN
(DA5)195
9.4.7
SYNTHESE
VON
6-(DIPHENYLPHOSPHANOYL)-LL-(4-CYANOPHENYL)-5H-BENZO[/ ]FLUOREN
(DA6)
196
9.4.8
SYNTHESE
VON
6-(DIPHENYLPHOSPHANOYL)-U-(4-N.N-DIINETHYLAMINO-PHENYL)-5H
BENZO[B]FLUOREN
(DA7)
197
9.4.9 SYNTHESE
VON
6-(DIPHENYLPHOSPHANOYL)-L
L-(4-METHOXYPHENYL)-5Z7-BENZO[Z,]FLUOREN
(DA8)
198
9.4.10
SYNTHESE
VON
6-(DIPHENYLPHOSPHANOYL)-L
L-(4-FLUORPHENYL)-5/F-BENZO[6]FLUOREN
(DA9)
199
9.4.11
SYNTHESE
VON
6-(DIPHENYLPHOSPHANOYL)-L
L-PHENYL-5W-BENZO[B]FLUOREN
(DA10)
200
9.4.12
SYNTHESE
VON
5-[3-(TRIISOPROPYLSILYL-METHYLIDEN)-LZ7-INDENYL]-4-NONEN
(ENLLA)
201
9.4.13
SYNTHESE
VON
2-(L-PHENYL-PENT-L-ENYL)-3-(TRIISOPROPYLSILYL-METHYLIDEN)-12/-INDEN
(ENLLB)
202
9.4.14
SYNTHESE
VON
6-PHENYL-LL-TRIISOPROPYLSILYL-5H-BENZO[B]FLUOREN
(DA11)
203
9.4.15
SYNTHESE
VON
5-[L-METHYL-3-(TRIISOPROPYLSILYL-METHYLIDEN)-INDENYL]-4-NONEN
(ENL2A)
204
9.4.16
SYNTHESE
VON
2-(L-PHENYL-PENT-L-ENYL)-3-(TRIISOPROPYLSILYL-METHYLIDEN)-L-METHYL-INDEN
(ENL2B)
205
9.4.17
SYNTHESE
VON
6-PHENYL-L
L-TRIISOPROPYLSILYL-5-METHYL-BENZO(B]FLUOREN
(DA12)
206
9.5
K
INETISCHE
M
ESSUNGEN
207
9.5.1
NMR-M
ESSUNGEN
207
9.5.2
DSC-M
ESSUNGEN
208
9.5.3
IR-MESSUNGEN
208
10,
ANHANG
_
214
10.1
S
YNTHESEVERSUCHE
VON
P
ROPARGYLALKOHOLEN
214
LITERATURVERZEICHNIS
217 |
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