Synthese von anellierten und 5-substituierten Pyrido[2,3-d]pyrimidin-2,4-diaminen mit Antitumoraktivität:
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SYNTHESE VON ANELLIERTEN UND 5-SUBSTITUIERTEN PYRIDO [2,3-A]
PYRIMIDIN-2,4-DIAMINEN MIT ANTITUMORAKTIVITAET DEN
NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAETEN DER FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITAET
ERLANGEN-NUEMBERG ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES VORGELEGT VON FRANZ
SCHOENFELD AUS FUERTH / BAY. -I- INHALT EINLEITUNG .1 1. URSACHEN DER
TUMORENTSTEHUNG L 2. THERAPEUTISCHE MASSNAHMEN BEI MALIGNEN TUMOREN 2
2.1. ALLGEMEINE BEHANDLUNGSMOEGLICHKEITEN 2 2.2. MOEGLICHKEITEN DER
CHEMOTHERAPIE 2 2.2.1. HEMMUNG DES WACHSTUMS 2 2.2.2. HEMMUNG DES
STOFFWECHSELS 3 2.2.3. HEMMUNG DER SIGNALTRANSDUKTION 5 3.
AUFGABENSTELLUNG 8 ALLGEMEINER TEIL :.I2 I DARSTELLUNG VON NEUEN
FOLAT-ANTAGONISTEN 12 1. PIRITREXIM - EIN NICHT-KLASSISCHER INHIBITOR
DER HUMANEN DIHYDRO- FOLATREDUKTASE 12 2. STRUKTURVARIATIONEN DES
PIRITREXIMS 13 3. SYNTHESE VON RIGIDISIERTEN PIRITREXIM-DERIVATEN 16
3.1. KRITISCHE BETRACHTUNG DER BISHERIGEN METHODEN ZUR DARSTELLUNG
ANELLIERTER PYRIDOI2,3-(/)PYRIMIDINE-2,4-DIAMINE 16 3.1.1.
GEGENUEBERSTELLUNG DER SYNTHESEVERFAHREN 16 3.1.2. KONDENSATION VON
1,3-BISELEKTROPHILEN MIT 6-AMINOPYRIMIDINEN 16 3.1.3. KONDENSATION VON
2-AMINONICOTINONITRILEN MIT GUANIDIN 19 -II- 3.2. NEUE SYNTHESTRATEGIEN
21 3.2.1. RETROSYNTHETISCHE UEBERLEGUNGEN ZUR DARSTELLUNG VON
6,7-ANELLIERTEN PYRIDO[2,3-RF]PYRIMIDIN-2,4-DIAMINEN 21 3.2.2.
RETROSYNTHETISCHE UEBERLEGUNGEN ZUR DARSTELLUNG VON 5,6-ANELLIERTEN
PYRIDO[2,3-^PYRIMIDIN-2,4-DIAMINEN 23 3.2.3. DARSTELLUNG VON
4,5-ANELLIERTEN 2-CHLORNICOTINONITRILEN 24 3.2.4. RINGSCHLUSSVERSUCHE MIT
GUANIDIN 28 3.3. NEUE RIGIDISIERTE PIRITREXIM-DERIVATE 30 3.3.1. 1
L,12-DIHYDRO-7,10-DIMETHOXY-6//-BENZO[5',6']CYCLOHEPTA[L \2':5,6]
PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-2,4-DIAMIN 30 3.3.2. 12,13-DIHYDRO-8,L
L-DIMETHOXY-7I/-BENZO[4',5']CYCLOHEPTA[L ',2':4,5]
PYRIDO[2,3-CT]PYRIMIDIN-L,3-DIAMIN 33 3.3.3.
2,3-DIHYDRO-3-(2,5-DIMETHOXYPHENYL)-L//-CYCLOPENTA[4,5]PYRIDO
[2,3- /]PYRIMIDIN-7,9-DIAMIN UND 7,8,9,10-TETRAHYDRO-7-(2,5-DIMETHOXY-
PHENYL)-PYRIMIDO[4,5-C]ISOCHINOLIN-L,3-DIAMIN 35 3.4. NEUE RIGIDISIERTE
HOMO-PIRITREXIM-DERIVATE 43 3.4.1. 7-PHENYL SUBSTITUIERTE
6,7,8,9-TETRAHYDRO-PYRIMIDO[4,5-6]CHINOLIN- 2,4-DIAMINE 43 3.4.2.
8-PHENYL SUBSTITUIERTE 7,8,9,10-TETRAHYDRO-PYRIMIDO[4,5-C]ISOCHINOLIN-
1,3-DIAMINEUND 2,3-DIHYDRO-2-(2,5-DIMETHOXYPHENYL)- LAE-CYCLOPENTA
[4,5]PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-7,9-DIAMIN 47 4. VERSUCHE ZUR SYNTHESE EINES
ISO-LOMETREXOL-ANALOGONS 50 4.1. LOMETREXOL-EIN HEMMSTOFF DER
GARF-TRANSFERASE 50 4.2. STRUKTURVARIATIONEN DES LOMETREXOLS 52 4.3.
VERSUCHE ZUR DARSTELLUNG VON N-{4-[2-(2-AMINO-4-OXO-3,4-DIHYDRO-PYRIDO
[2,3-D]PYRIMID-5-YL)ETHYL]BENZOYL]-L-GLUTAININSAEURE ALS POTENTIELLER
HEMM- STOFF DER GARF-TRANSFERASE 55 -IN- II DARSTELLUNG VON
TYROSIN-KINASE-INHIBITOREN 64 1. TYROSIN-KINASE-INHIBITOREN ALS NEUE
ANSATZPUNKTE IN DER CHEMOTHERAPIE VON MALIGNEN TUMOREN 64 2.
HOMO-NOR-PIRITREXIM - EINE NEUE LEITSTRUKTUR IN DER GRUPPE DER
TYROSIN-KINASE-INHIBITOREN? 68 3. STRUKTURVARIATIONEN DES
HOMO-NOR-PIRITREXIMS 69 3.1. SYNTHESE VON METHOXY SUBSTITUIERTEN
7,8-DIHYDRO-BENZO[/)PYRIMIDO [4,5-C]ISOCHINOIIN-L,3-DIAMINEN 69 3.2.
SYNTHESE VON 5-SUBSTITUIERTEN PYRIDO[2,3-RF|PYRIMIDIN-2,4-DIAMINEN 71
3.2.1. 5-PHENYL-PYRIDO[2,3-RF]PYRIMIDINT2,4-DIAMINE 71 3.2.2. 5-BENZYL-
UND 5-PHENETHYL-PYRIDO[2,3-I]PYRIMIDIN-2,4-DIAMINE 74 3.2.3.
5-ANILINO-PYRIDO[2,3-F]PYRIMIDIN-2,4-DIAMINE 80 3.2.4.
5-(P-MEMOXYPHENOXY)-PYRIDO[2,3-TF|PYRIMIDIN-2,4-DIAMIN 87 3.3.
UNTERSUCHUNGEN ZUR SELEKTIVITAET DER SYNTHETISIERTEN TYROSIN-KINASE-
INBIBITOREN DURCH VARIATION DES GRUNDGERUESTES AM BEISPIEL DES
5-(P-METHOXYPHENOXY)-PYRIDO[2,3-RF]PYRIMIDIN-2,4-DIAMINS 92 3.3.1.
5-(P-METHOXYPHENOXY)-PYRIDO[4,3-RF]PYRIMIDIN-2,4-DIAMIN 92 3.3.2.
5-(P-MEMOXYPHENOXY)-PYRIDO[3,4- 3.3.3.
5-(P-METHOXYPHENOXY)-PYRIMIDO[4,5-CTLPYRIMIDIN-2,4-DIAMIN 96 TESTUNG AUF
BIOLOGISCHE WIRKSAMKEIT 98 1. FOLATANTAGONISTEN 98 1.1.
NCL-ANTITUMOR-TESTPROGRAMM 98 1.2. ANTITUMOR-SCREENING(IN-VITRO-TEST) 98
1.3. HOLLOTV-FIBER-ASSAY (IN-VIVO-TEST) 100 -IV- 1.4.
SUBCUTANEOUS-HUMAN-TUMOR-XENOGRAFT-ASSAY (IN-VIVO-TEST) 101 1.5.
TESTERGEBNISSE 101 1.6. ERGEBNISBEWERTUNG 103 2.
TYROSIN-KINASE-INHIBITOREN 111 2.1. RAF-KINASE-ASSAY (IN-VITRO-TEST),
111 2.2. TESTERGEBNISSE 111 2.3. ERGEBNISBEWERTUNG 115 EXPERIMENTELLER
TEIL 1 IE 1. GERAETE UND METHODEN 116 2. ARBEITSVORSCHRIFTEN 119 2.1.
ALLGEMEINE HERSTELLUNGSVORSCHRIFTEN 119 2.2. SPEZIELLE
HERSTELLUNGSVORSCHRIFTEN 122 ZUSAMMENFASSUNG 214 LITERATURVERZEICHNIS
222 |
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