Wasserlösliche und amphiphile Fulleren-Derivate: Synthese, Aggregationsverhalten und biologische Eigenschaften
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WASSERLOESLICHE UND AMPHIPHILE FULLEREN-DERIVATE:
SYNTHESE, AGGREGATIONSVERHALTEN UND BIOLOGISCHE EIGENSCHAFTEN
DEN NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAETEN DER
FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITAET ERLANGEN-NUERNBERG
ZUR
ERLANGUNG DES DOKTORGRADES
VORGELEGT VON
MICHAEL BRETTREICH
AUS NUERNBERG
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS I
INHALTSVERZEICHNIS
1. ALLGEMEINERTEIL 1
1.1. [60]FUUEREN 1
1.2. DENDRIMERE 8
1.3. AMPHIPHILE UND DEREN AGGREGATION IN WAESSRIGER LOESUNG 12
2. ZIELSETZUNG 19
3. ERGEBNISSE 21
3.1. KONVERGENTE SYNTHESE VON L- 3 C-VERZWEIGTEN POLYAMID-DENDRONEN 21
3.1.1. EINLEITUNG 21
3.1.2. SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG 22
3.2. EIN SEHR GUT WASSERLOESLICHES, DENDRITISCHES [60]FULLEREN-MONOADDUKT
27 3.2.1. EINLEITUNG 27
3.2.1.1. DENDRITISCHE FULLERENDERIVATE 27
3.2.1.2. WASSERLOESLICHE FULLERENDERIVATE 30
3.2.2. SYNTHESE DER DENDRITISCHEN FULLEREN-MONOADDUKTE ERSTER UND
ZWEITER GENERATION 33
3.2.3. PHYSIKALISCH-CHEMISCHE UND MEDIZINISCH-PHARMAZEUTISCHE
EIGENSCHAFTEN DES WASSERLOESLICHEN DENDRO-FULLERENS 37 41
3.2.3.1. DAS DENDRO-FULLEREN IN WAESSRIGER LOESUNG: STABILITAET, ACIDITAET
UND PH-ABHAENGIGE CLUSTERBILDUNG 41
3.2.3.2. RADIKALFANGEREIGENSCHAFTEN DES DENDRO-FULLERENS, GEMESSEN MIT
HILFE DER PULSRADIOLYSE 54
3.2.3.3. SINGULETT-SAUERSTOFF-PRODUKTION DURCH 37 UND UNTERSUCHUNG DES
TRIPLETTZUSTANDES VON 37 58
3.2.3.4. DAS WASSERLOESLICHE DENDRO-FULLEREN ALS HIV-1 PROTEASE-HEMMER
UND UNTER SUCHUNGEN ZUR TOXIZITAET DER SUBSTANZ 62
3.3. DENDRITISCHE, AMPHIPHILE LIPO-FULLEREN-HEXAADDUKTE 66
3.3.1. EINLEITUNG 66
3.3.2. SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG 67
3.3.2.1. GEMISCHTE [5:1]-HEXAADDUKTE 67
3.3.2.2. GEMISCHTE [4:2] - HEXAADDUKTE 74
3.3.2.3. EIN POLYMERISIERBARES, AMPHIPHILES LIPO-FULLEREN 77
IMAGE 3
II INHALTSVERZEICHNIS
3.3.3. VERHALTEN DES AMPHIPHILEN HEXAADDUKTES 48 IN WAESSRIGER UND
ORGANISCHER LOESUNG 80
3.3.3.1. LOSUNGSVERHALTEN UND MOLEKUELDYNAMIK-SIMULATION 80
3.3.3.2. ELEKTRONENMIKROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN AN KONZENTRIERTER,
NEUTRALER (GEPUFFERTER) LOESUNG 81
3.3.3.3. KONZENTRATIONSABHAENGIGE LICHTSTREUUNGS-MESSUNGEN AN NEUTRALER
(GEPUFFERTER) LOESUNG 84
3.3.3.4. ZUSAMMENFASSUNG 91
3.3.4. EIGENSCHAFTEN MONOMOLEKULARER FILME VON 48 UND ADSORPTION VON
CYTOCHROM C AN DIESE FILME 92
3.3.4.1. EINLEITUNG 92
3.3.4.2. MONOMOLEKULARE FILME AN DER GRENZFLAECHE WASSER-LUFT 93
3.3.4.3. ADSORPTION VON CYTOCHROM C AUS DER WAESSRIGEN PHASE AN FILME VON
48 98 3.3.4.4. ZUSAMMENFASSUNG 100
3.4. UMSETZUNG EINER FULLERENDODEKASAEURE MIT GLYCIN 101
3.5. SYNTHESE AMPHIPHILER, DENDRITISCHER CALIXARENHYBRIDE 104
4. ZUSAMMENFASSUNG 107
5. EXPERIMENTELLER TEIL 109
5.1. INSTRUMENTELLE DATEN 109
5.2. EXPERIMENTELLE DATEN 111
6. LITERATUR UND BEMERKUNGEN 133
7. ANHANG 143
7.1. ABKUERZUNGEN 143
7.2. VEROEFFENTLICHUNGEN 145
7.3. SUBSTANZSCHLUESSEL 146
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