Cyclosiloxan- und Triphenylamin-Derivate: niedermolekulare Glasbildner mit photorefraktiven Eigenschaften
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INHALTSVERZEICHNIS
1
DER
PHOTOREFRAKTIVE
EFFEKT
1
1.1
EINFUEHRUNG
1
1.1.1
OPTISCHE
HOLOGRAPHIE
2
1.1.2
HOLOGRAPHISCHE
SPEICHENNECHANISMEN
3
1.1.3
DEFINITION
DES
PHOTOREFRAKTIVEN
EFFEKTES
3
1.1.4
MECHANISMUS
4
1.2
CHARAKTERISIERUNG
PHOTOREFRAKTIVER
EIGENSCHAFTEN
5
13
ANWENDUNGEN
PHOTOREFRAKTIVER
MATERIALIEN
6
1.4
PHOTOREFRAKTIVITAET
IN
AMORPHEN
ORGANISCHEN
SYSTEMEN
8
1.4.1
VORTEILE
GEGENUEBER
ANORGANISCHEN
KRISTALLEN
8
1.4.2
KOMPONENTEN
IN
ORGANISCHEN
PHOTOREFRAKTIVEN
MATERIALIEN
8
1.4.3
MATERIALKLASSEN
UND
BEISPIELE
ORGANISCHER
PHOTOREFRAKTIVER
SYSTEME
16
2
MOTIVATION
UND
ZIELSETZUNG
21
2.1
ANFORDERUNGEN
AN
ORGANISCHE
PHOTOREFRAKTIVE
MATERIALIEN
21
2.2
NIEDERMOLEKULARE
GLASBILDNER
22
2.3
BIFUNKTIONALISIERUNG
VON
CYCLISCHEN
SILOXAN-DERIVATEN
22
2.4
BIFUNKTIONALISIERUNG
VON
SUBSTITUIERTEN
TRIPHENYLAMIN-DERIVATEN
23
3
NIEDERMOLEKULARE
BIFUNKTIONELLE
CYCLOSILOXANE
26
3.1
SYNTHESESTRATEGIE
26
3.2
MONOFUNKTIONELLE
MODELLVERBINDUNGEN
30
3.2.1
SYNTHESE
DER
CARBAZOL-SUBSTITUIERTEN
CYCLOTETRASILOXANE
CSX
30
3.2.2
SYNTHESE
DES
AZO-SUBSTITUIERTEN
CYCLOSILOXANS
A
ZOI
-D
4
32
33
BIFUNKTIONELLE
VERBINDUNGEN
33
3.3.1
SYNTHESE
DURCH
GEMISCHTE
STATISTISCHE HYDROSILYLIERUNG
(ROUTE
A)
34
3.3.2
SYNTHESE
DURCH
STATISTISCHE
AZOKUPPLUNG
(ROUTE
B)
35
3.4
CHARAKTERISIERUNG
DER
CYCLOSILOXAN-DERIVATE
37
II
INHALTSVERZEICHNIS
3.4.1
THERMISCHE
CHARAKTERISIERUNG
37
3.4.2
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
42
3.5
ERGEBNIS
46
4
NIEDERMOLEKULARE
BIFUNKTIONELLE
TRIPHENYLAMIN
GLAESER
47
4.1
DARSTELLUNG
AMORPHER
TRIPHENYLAMIN-PHOTOLEITER
ALS
MODELLVERBINDUNGEN
47
4.2
SYNTHESE
EINES
CHROMOPHOR-SUBSTITUIERTEN
TRIPHENYLAMINS
MIT
SPACEREINHEIT
48
43
SYNTHESE
EINES
CHROMOPHOR
UND
CARBAZOL-SUBSTITUIERTEN
TRIPHENYLAMINS
OHNE
SPACER
50
4.4
SYNTHESE
VON
BIFUNKTIONELLEN
TRIPHENYLAMIN-DERIVATEN
MIT
VERSCHIEDENEN
SPARERN
51
4.4.1
DARSTELLUNG
DER
TRIPHENYLAMIN-GRUNDGERUESTE
52
4.4.2
DARSTELLUNG
DER
AZO-,
STILBEN-,
TOLAN
UND
BIPHENYL-CHROMOPHORE
54
4.4.3
KUPPLUNG
DER
CHROMOPHORE
MIT DEN
TRIPHENYLAMIN-GRUNDGERUESTEN 57
4.5
THERMISCHE
EIGENSCHAFTEN
DER
TRIPHENYLAMIN-DERIVATE
60
4.5.1
EINFLUSS
DER
ARYLAMIN-SUBSTITUTION
AUF
DIE
THERMISCHEN
EIGENSCHAFTEN
61
4.5.2
EINFLUSS
DES
CHROMOPHORS
AUF
DIE
THERMISCHEN
EIGENSCHAFTEN
66
4.6
SPEKTROSKOPISCHE
CHARAKTERISIERUNG
68
4.6.1
UV/VIS
-
SPEKTROSKOPIE
68
4.6.2
NMR-SPEKTROSKOPIE
70
4.6.3
GELPERMEATIONSCHROMATOGRAPHIE
(GPC)
74
4.6.4
MASSENSPEKTROSKOPIE
(MS)
74
4.7
ERGEBNIS
75
5
PROBENHERSTELLUNG
77
5.1
PRAEPARATION
VON
PHOTOREFRAKTIVEN
SYSTEMEN
77
5.1.1
ZUSATZ
VON
SENSIBILISATOREN
77
5.1.2
ZUSATZ
VON
WEICHMACHERN
BEI
DEN
BIFUNKTIONELLEN
TNPHENYLAMINEN
78
5.2
FERTIGUNG
VON
MESSZELLEN
FUER
PHOTOREFRAKTIVE
MESSUNGEN
81
6
PHYSIKALISCH-OPTISCHE
CHARAKTERISIERUNG
83
6.1
HOLOGRAPHISCH-OPTISCHE
UNTERSUCHUNGEN
83
6.1.1
MESSAUFBAU
83
6.1.2
ZWEIWELLENMISCHUNG
(2BC)
85
6.1.3
ENTARTETE
VIERWELLENMISCHUNG
(DFWM)
86
INHALTSVERZEICHNIS
III
6.1.4
MESSERGEBNISSE
86
6.1.5
ZUSAMMENFASSUNG
DER
HOLOGRAPHISCH-OPTISCHEN
UNTERSUCHUNGEN
90
6.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
PHOTOLEITFAEHIGKEIT
92
6.2.1
MESSMETHODE
92
6.2.2
MESSERGEBNISSE
93
63
ELEKTROCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
95
6.3.1
MESSMETHODE
95
6.3.2
MESSERGEBNISSE
96
6.4
ERGEBNIS
99
7
ZUSAMMENFASSUNG
101
8
SUMMARY
107
9
EXPERIMENTELLER
TEIL
113
9.1
MESSGERAETE
UND
HILFSMITTEL
113
9.2
CHEMIKALIEN
UND
LOESUNGSMITTEL
114
93
SYNTHESE
UND
CHARAKTERISIERUNG
DER
VERBINDUNGEN
114
9.3.1
VERSCHIEDENE
VORSTUFEN
114
9.3.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
(AAV)
115
9.3.3
SYNTHESE
DER
AIYL-SUBSTITUIERTEN
CYCLOTETRASILOXANE
DURCH
HYDROSILYLIERUNG
117
9.3.4
SYNTHESE
DER
AZO-SUBSTITUIERTEN
CYCLOTETRASILOXANE
DURCH
AZOKUPPLUNG
120
9.3.5
SYNTHESE
DES
SPACERFTEIEN
TRIPHENYLAMIN-DERIVATS
124
9.3.6
SYNTHESE
DER
TRIPHENYLAMIN-GRUNDGERUESTE
125
9.3.7
SYNTHESE
DER
NLO-CHROMOPHORE
129
9.3.8
TOSYLIERUNGEN
DER
CHROMOPHORE
132
9.3.9
VERETHERUNG
DER
TRIPHENYLAMIN-DERIVATE
MIT
DEN
NLO-CHROMOPHOREN
135
9.3.10
SYNTHESEDESWEICHMACHERS
143
10
LITERATURVERZEICHNIS
144
11
PUBLIKATIONEN
152
12
ANHANG
154 |
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| title_full | Cyclosiloxan- und Triphenylamin-Derivate niedermolekulare Glasbildner mit photorefraktiven Eigenschaften vorgelegt von Christoph Hohle |
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