Cyclisierungs- und Cyclo-oligomerisierungsreaktionen ausgewählter Peptidsequenzen in Lösung und am polymeren Träger:
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1999
|
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Ulm, Univ., Diss., 1999 |
| Beschreibung: | [9], 205 S. zahlr. graph. Darst. : 21 cm |
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INHALTSVERZEICHNIS
A.
ZUSAMMENFASSUNG
1
B.
THEORETISCHE
GRUNDLAGEN
7
8.1
EIGENSCHAFTEN
VON
PROTEINEN
UND
PEPTIDEN
7
82
DIE
CHEMISCHE
SYNTHESE
VON
PEPTIDEN
9
B.2.1
GRUENDE
FUER
DIE
CHEMISCHE
SYNTHESE
VON
PEPTIDEN
9
B.2.2
SCHUTZGRUPPEN
10
B.2.3
KUPPLUNGSMETHODEN
11
B.2.4
PEPTIDSYNTHESE
IN
LOESUNG
14
B.2.5
PEPTIDSYNTHESE
AM
POLYMEREN
TRAEGER
14
B.2.6
SYNTHESE
CYCLISCHER
PEPTIDE
15
B.2.7
DIE
BEDEUTUNG
DER
PEPTIDSYNTHESE
FUER
DIE
KOMBINATORISCHE
CHEMIE
17
C
AUFGABENSTELLUNG
19
D.
ALLGEMEINER
TEIL
20
D.L
SYNTHESE
DER
LINEAREN
PEPTIDSEQUENZEN
20
D.1.1
SYNTHESEVERLAUF
20
D.
1.1.1
SYNTHESE
VON
BOC-VAL-OM(Z)-LEU-D-PHE-PRO
20
D.
1.1.2
SYNTHESE
VON
Z-D-PHE-PRO-PRO
21
D.L
.2
SYNTHESE
DER
N-GESCHUETZTEN
AMINOSAEUREN
22
D.
1.2.1
SYNTHESE
DER
Z-GESCHUETZTEN
AMINOSAEUREN
22
D.
1.2.2
DIE
SYNTHESE
VON
BOC-GESCHUETZTEN
AMINOSAEUREN
23
D.
1.3
SYNTHESE
DER
N-GESCHUETZTEN
AMINOSAEUREAKTIVESTER
23
D.
1.4
SYNTHESE
DER
LINEAREN
PEPTIDSEQUENZEN
24
D.L
.4.1
DARSTELLUNG
VON
BOC-VAL-OM(Z)-LEU-D-PHE-PRO
24
D.
1.4.2
DARSTELLUNG
VON
Z-D-PHE-PRO-PRO
26
D.2
GRAMICIDIN
S
-
EINE
MODELLSUBSTANZ
28
D.3
CYCLO-OLIGOMERISIERUNG
DER
PENTAPEPTIDSEQUENZEN
AM
POLYMEREN
TRAEGER
.
31
D.3.1
SYNTHESESCHEMA
31
D.3
.2
FUNKTIONALISIERUNG
DER
POLYMEREN
TRAEGER
33
D.3.
2.1
DER
POLYSTYROLTRAEGER
33
D.3.2.1.1
EINFUEHRUNG
33
D.3
.2.1.2
FUNKTIONALISIERUNG
DES
POLYSTYROLTRAEGERS
33
D.3.2.2
DER
KIESELGELTRAEGER
35
D.3.
2.2.1
EINFUEHRUNG
35
D.3.2.2.2
FUNKTIONALISIERUNG
DES
KIESELGELTRAEGERS
36
D.3.2.2.2.1
SYNTHESE
DES
SPACERS
(P-BROMMETHYLPHENYL-DIMETHYLCHLORSILAN)
38
D.3.2.2.2.2
SILYLIERUNG
MIT
P-BROMMETHYLPHENYL-DIMETHYLCHLORSILAN
43
D.3.2.2.2.3
REAKTION
MIT
4-MERCAPTOPHENOL
44
D.3.3
TRAEGERBELADUNG
44
D.3.3.1
BELADUNGSBERECHNUNG
44
D.3.3.2
VERESTERUNG
DER
ANKERGRUPPEN
45
D.3.3.3
BELADUNGSBESTIMMUNGEN
47
D.3.4
OXIDATION
ZU
DEN
SULFONHARZEN
48
D.3.5
BOC-ABSPALTUNG
UND
CYCLISIERUNG
50
D.3.6
CYCLISIERUNGSERGEBNISSE
50
D.4
CYCLISIERUNG
DER
PENTAPEPTIDSEQUENZEN
IN
L6SUNG
NACH
DER
AKTIVESTERMETHODE
55
D.4.1
EINLEITUNG
55
D.4.2
SYNTHESE
4-METHYL-SULFONYLPHENOL
56
D.4.3
SYNTHESE
DER
N-GESCHUETZTEN
PENTAPEPTID-AKTIVESTER
56
D.4.4
BOC-ABSPALTUNG
UND
CYCLISIERUNG
61
D.4.5
CYCLISIERUNGSERGEBNISSE
61
D.5
CHARAKTERISIERUNG
DER
CYCLEN
C-[VAL-ORN(Z)-LEU-(D/L)-PHE-PRO|.
65
D.6
DARSTELLUNG
VON
GRAMICIDIN
S
UND
ALL-L-GRAMICIDIN
S
75
D.7
DIE
DIREKTE
CYCLISIERUNG
ALS
METHODE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
CYCLOTRIPEPTIDEN
78
D.8
CYCLO-OLIGOMERISIERUNG
VON
D-PHE-PRO-PRO
80
D.8.1
CYCLO-OLIGOMERISIERUNG
VON
D-PHE-PRO-PRO
NACH
DER
AKTIVESTERMETHODE
80
D.8.
1.1
SYNTHESE
DER
N-GESCHUETZTEN
TRIPEPTID-AKTIVESTER
80
D.8.1
.2
ABSPALTUNG
DER
Z-SCHUTZGRUPPE
UND
CYCLO-OLIGOMERISIERUNG
83
D.8.2
CYCLO-OLIGOMERISIERUNG
VON
D-PHE-PRO-PRO
MITTELS
KUPPLUNGSREAGENZIEN
83
D.8.3
CYCLISIERUNGSERGEBNISSE
84
D.9
CYCLISIERUNG
VON
D-PHE-PRO-PRO
MITTELS
DPPA
91
D.9.1
CYCLISIERUNGSBEDINGUNGEN
91
D.9.2
CYCLISIERUNGSERGEBNISSE
93
D.10
CHARAKTERISIERUNG
DER
CYCLEN
C-JD-PHE-PRO-PRO],
98
D.LL
KONFONNATIONSANALYSE
DES
CYCLOTRIPEPTIDS
C-[D-PHE-PRO-PRO]
104
D.
11.1
ALLGEMEINER
UEBERBLICK
104
D.
11.2
KONFORMATIONSANALYSE
IM
KRISTALL
106
D.
11.3
KONFORMATIONSANALYSE
IN
LOESUNG
113
D.L
1.4
VERGLEICH
VON
C-[D-PHE-PRO-PRO]
UND
C-[PHE-PRO-PRO]
123
E.
EXPERIMENTELLER
TEIL
128
E.1
LOESUNGSMITTEL,
REAGENZIEN,
GERAETE
UND
METHODEN
128
E.1.1
LOESUNGSMITTEL
128
E.
1.2
REAGENZIEN
130
E.
1.3
AMINOSAEUREN
UND
PEPTIDE
132
E.
1.4
GERAETE
UND
METHODEN
134
E.2
DARSTELLUNG
DER
LINEAREN
N-GESCHOETZTEN
PEPTIDSEQUENZEN
136
E.2.1
SYNTHESE
VON
CARBOBENZOXYCHLORID
(Z-CHLORID)
136
E.2.2
DARSTELLUNG
DER
N-GESCHUETZTEN
AMINOSAEUREN
137
E.2.2.
1
N-BENZYLOXYCARBONYL-AMINOSAEUREN
(Z-AMINOSAEUREN)
137
E.2.2.
1.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
137
E.2.2.
1.2
SYNTHESE
VON
Z-D-PHE
138
E.2.2.
1.3
SYNTHESE
VON
Z-LEU
139
E.2.2.
1.4
SYNTHESE
VON
Z-PRO
139
E.2.2.
1.5
SYNTHESE
VON
OM(Z)
140
E.2.2.2
N-TERT.
BUTYLOXYCARBONYL-AMINOSAEUREN
(BOC-ATNINOSAEUREN)
141
E.2.2.2.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
141
E.2.2.2.2
SYNTHESE
VON
BOC-OM(Z)
142
E.2.2.2.3
SYNTHESE
VON
BOC-VAL
142
E.2.3
N-TERMINAL
GESCHUETZTE
AMINOSAEURE-P-NITROPHENYLESTER
143
E.2.3
1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
143
E.2.3.2
SYNTHESE
VON
Z-D-PHE-ONP
144
E.2.3.3
SYNTHESE
VON
Z-LEU-ONP
145
E.2.3
.4
SYNTHESE
VON
Z-PRO-ONP
146
E.2.3.
5
SYNTHESE
VON
BOC-VAL-ONP
146
E.2.3.6
SYNTHESE
VON
BOC-OM(Z)-ONP
147
E.2.4
LINEARE
PEPTIDE
148
E.2.4.
1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
NITROPHENYLESTERKUPPLUNG
148
E.2.4.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
ABSPALTUNG
DER
Z-SCHUTZGRUPPE
DURCH
HYDROGENOLYSE
149
E.2.4.3
SYNTHESE
VON
Z-D-PHE-PRO
150
E.2.4.4
SYNTHESE
VON
HBR-H-D-PHE-PRO
151
E.2.4.4.
1
DARSTELLUNG
DER
HBR/EISESSIG-LOESUNG
151
E.2.4.4.2
ABSPALTUNG
DER
Z-SCHUTZGRUPPE
MIT
HBR/EISESSIG
151
E.2.4.5
SYNTHESE
VON
Z-LEU-D-PHE-PRO
152
E.2.4.6
SYNTHESE
VON
H-LEU-D-PHE
PRO
152
E.2.4.7
SYNTHESE
VON
BOC-OM(Z)-LEU-D-PHE-PRO
153
E.2.4.8
SYNTHESE
VON
TFA-H-OM(Z)-LEU-D-PHE-PRO
154
E.2.4.9
SYNTHESE
VON
BOC-VAL-OM(Z)-LEU-D-PHE-PRO
155
E.2.4.
10
SYNTHESE
VON
Z-PRO-PRO
156
E.2.4.
11
SYNTHESE
VON
PRO-PRO
157
E.2.4.
12
SYNTHESE
VON
Z-D-PHE-PRO-PRO
158
E.3
CYCLISIERUNG
DER
PENTAPEPTIDSEQUENZEN
AM
POLYSTYROLTRAEGER
159
E.3
.1
FUNKTIONALISIERUNG
DES
POLYSTYROLTRAEGERS
159
E.3
.1.1
EXTRAKTION
DES
TRAEGERS
159
E.3.
1.2
CHLORMETHYLIERUNG
DES
POLYSTYROLS
160
E.3.
1.2.1
SYNTHESE
DER
ZNC'L/THF-LOESUNG
160
E.3.
1.2.2
SYNTHESE
VON
CHLORMETHYLPOLYSTYROL
160
E.3.
1.2.3
BESTIMMUNG
DES
CHLORMETHYLIERUNGSGRADES
161
E.3.
1.3
SYNTHESE
VON
4-HYDROXYPHENYLTHIOMETHYL-POLYSTYROL
162
E.3.2
BELADUNG
DES
FUNKTIONALISIERTEN
POLYSTYROLTRAEGERS
163
E.3.2.
1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
VERESTERUNG
DES
TRAEGERS
163
E.3.2.2
BELADUNGSBESTIMMUNGEN
MIT
HILFE
DES
AMINOSAEUREANALYSATORS
164
E.3.2.2.1
HERSTELLUNG
DER
STANDARDLOESUNG
164
E.3
.2.2.2
HARZHYDROLYSE
UND
PROBENVORBEHANDLUNG
165
E.3.2.2.3
ASA-PROGRAMM
ZUR
BESTIMMUNG
DER
AMINOSAEUREN
165
E.3.3
OXIDATION
ZU
DEN
SULFONHARZEN
166
E.3.3.1
DARSTELLUNG
DER
STAERKELOESUNG
166
E.3.3.2
GEHALTSBESTIMMUNG
DER
M-CHLORPERBENZOESAEURE
166
E.3.3.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
OXIDATION
DES
MERCAPTOPHENOLHARZES
167
E.3
.4
CYCLISIERUNGEN
AM
POLYSTYROLTRAEGER
168
E.3
.4.1
ABSPALTUNG
DER
BOC-SCHUTZGRUPPE
168
E.3
.4.1.1
DARSTELLUNG
DES
ABSPALTUNGSREAGENZES
(4
N
HCL/DIOXAN-LOESUNG)
168
E.3
.4.1.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
ABSPALTUNG
DER
BOC-SCHUTZGRUPPE
168
E.3
.4.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
CYCLISIERUNGSREAKTION
169
E.3.4.3
AUFARBEITUNG
DER
CYCLISIERUNGSANSAETZE
170
E.4
CYCLISIERUNG
DER
PENTAPEPTIDSEQUENZEN
AM
KIESELGELTRAEGER
171
E.4.
1
FUNKTIONALISIERUNG
DES
KIESELGELTRAEGERS
171
E.4.
1.1
SYNTHESE
DER
SPACER
171
E.4.1.1.1
DARSTELLUNG
VON
P-METHYLPHENYL-MAGNESIUMBROMID
171
E.4.
1.1.2
DARSTELLUNG
VON
P-METHYLPHENYL-DIMETHYLCHLORSILAN
171
E.4.
1.1.3
DARSTELLUNG
VON
P-BROMMETHYIPHENYL-DIMETHYLCHLORSILAN
172
E.4.
1.2
SILYLIERUNG
MIT
4-BROMMETHYLPHENYL-DIMETHYLCHLORSILAN
173
E.4.
1.3
UMSETZUNG
MIT
4-MERCAPTOPHENOL
173
E.4.2
BELADUNG
DES
FUNKTIONALISIERTEN
KIESELGELTRAEGERS
174
E.4.3
OXIDATION
ZU
DEN
SULFONHARZEN
175
E.4.4
CYCLISIERUNGEN
AM
KIESELGELTRAEGER
176
E.5
CYCLISIERUNG
DER
PENTAPEPTIDSEQUENZEN
NACH
DER
AKTIVESTENNETHODE
E.5.1
DARSTELLUNG
VON
4-METHYL-SULFONYLPHENOL
E.5.2
N-GESCHUETZTE
PENTAPEPTID-AKTIVESTER
177
177
178
E.5.2.
1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
SYNTHESE
DER
N-GESCHUETZTEN
PENTAPEPTID-AKTIVESTER
MIT
TBTU
178
E.5.2.2
SYNTHESE
VON
BOC-VAL-OM(Z)-LEU-D-PHE-PRO-ONP
179
E.5.2.3
SYNTHESE
VON
BOC-VAL-OM(Z)-LEU-D-PHE-PRO-OPFP
180
E.5.2.4
SYNTHESE
VON
BOC-VAL-OM(Z)-LEU-D-PHE-PRO-OMSP
180
E.5.2.5
SYNTHESE
VON
BOC-VAL-OM(Z)-LEU-PHE-PRO-OMSP
181
E.5.3
CYCLISIERUNGREAKTIONEN
DER
AKTIVESTER
182
E.5.3.1
ABSPALTUNG
DER
BOC-SCHUTZGRUPPE
(ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT)
-182
E.5.3.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
DURCHFUEHRUNG
DER
CYCLISIERUNGS
REAKTION
182
E.5.3.3
AUFARBEITUNG
DER
CYCLISIERUNGSANSAETZE
183
E.5.3.3.1
AUFARBEITUNG
DER
CYCLISIERUNGSANSAETZE
DER
GRAMICIDIN
S-PARTIAL
SEQUENZ
183
E.5.3.
3.2
AUFARBEITUNG
DER
CYCLISIERUNGSANSAETZE
DER
ALL-L-GRAMICIDIN
S-PARTIALSEQUENZ
183
E.6
GRAMICIDIN
S
UND
ALL-L-GRAMICIDIN
S-DIHYDROCHLORID
185
E.6
.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
ZUR
ABSPALTUNG
DER
Z-SCHUTZGRUPPE
185
E.6.2
DARSTELLUNG
VON
GRAMICIDIN
S-DIHYDROCHLORID
185
E.6.3
DARSTELLUNG
VON
ALL-L-GRAMICIDIN
S-DIHYDROCHLORID
186
E.7
CYCLISIERUNG
VON
D-PHE-PRO-PRO
NACH
DER
AKTIVESTERMETHODE
187
E.7.
1
N-GESCHUETZTE
TRIPEPTID-AKTIVESTER
187
E.7.
1.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
SYNTHESE
N-TERMINAL
GESCHUETZTER
TRIPEPTID-AKTIVESTER
MIT
DCCI
187
E.7.
1.2
SYNTHESE
VON
Z-D-PHE-PRO-PRO-ONP
188
E.7.
1.3
SYNTHESE
VON
Z-D-PHE-PRO-PRO-OPFP
188
E.7.
1.4
SYNTHESE
VON
Z-D-PHE-PRO-PRO-OPFP
MIT
TBTU
189
E.7
.2
CYCLISIERUNGSREAKTION
DER
AKTIVESTER
190
E.7.2.
1
ABSPALTUNG
DER
Z-SCHUTZGRUPPE
MITTELS
ACIDOLYSE
190
E.7.2.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
CYCLISIERUNG
IN
10
'
2
-
BZW.
10'
3
-
MOLARER
VERDUENNUNG
191
E.7
.2.4
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
TROPFCYCLISIERUNG
191
E.7.2.5
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
AUFARBEITUNG
DER
CYCLISIERUNGS
ANSAETZE
191
E.8
CYCLISIERUNG
VON
D-PHE-PRO-PRO
MITTELS
HATU,
TBTU
UND
PYBOP
193
E.8.
1
ABSPALTUNG
DER
Z-SCHUTZGRUPPE
193
E.8.
1.1
ABSPALTUNG
DER
Z-SCHUTZGRUPPE
MITTELS
HYDROGENOLYSE
193
E.8.
1.2
ABSPALTUNG
DER
Z-SCHUTZGRUPPE
MITTELS
ACIDOLYSE
193
E.8.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FIIR
DIE
CYCLISIERUNG
IN
10'
2
-
BZW.
10
'
3
-
TNOLARER
VERDUENNUNG
194
E.8.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FIIR
DIE
TROPFCYCLISIERUNG
194
E.8.4
AUFARBEITUNG
DER
CYCLISIERUNGSANSAETZE
194
E.9
CYCLISIERUNG
VON
D-PHE-PRO-PRO
MITTELS
DPPA
196
E.9.1
DARSTELLUNG
VON
HCL-D-PHE-PRO-PRO
196
E.9.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
CYCLISIERUNG
VON
D-PHE-PRO-PRO
MIT
DPPA
196
F.
LITERATURVERZEICHNIS
198 |
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