Aminosäurefunktionalisierte Cyclopentadienyl-(Gruppe 4)- und (Gruppe 8)-Metallkomplexe: Darstellung und Reaktivität
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INHALTSVERZEICHNIS
1 EINLEITUNG 1
1.1 (GRUPPE 4)-METALLOCENKOMPLEXE 1
1.2 AMINOSAEUREFUNKTIONALISIERTE METALLOCENE 4
1.3 ZIELSETZUNG 6
2 LIGANDSYNTHESE I 8
2.1 EIGENSCHAFTEN UND DARSTELLUNG VON FULVENEN 8
2.1 6-AMINO-6-METHYLFULVEN ALS SYNTHESEBAUSTEIN 11
2.2 SYNTHESE UND REAKTIVITAET VON N-ACYLIERTEN 6-AMINO-6-METHYIFUIVENEN
13
2.2.1 SCHUTZGRUPPEN FUER DIE AMINOFUNKTION 13
2.2.2 REAKTION VON 6-AMINO-6-METHYLFULVEN MIT AMINOSAEUREN 16
2.3 SPEKTROSKOPISCHE EIGENSCHAFTEN VON 6-(N-ACYL)AMINO-6-METHYLFULVENEN
19
2.3.1 6-(BENZOYLAMINO)-6-METHYLFULVEN 19
2.3.2 6-(N-AMINOSAEURE)AMINO-6-METHYLFULVENE 21
2.4 LITHIIERUNG UND TRANSMETALLIERUNG VON 6-(N-AMINOSAEURE)AMINO-6-
METHYLFULVENEN 27
2.4.1 LITHIIERUNG DER AMINOSAEUREFULVENE MIT CARBAMATSCHUTZGRUPPGN 27
2.4.2 REAKTIONEN DES AMINOSAEUREFULVENS MIT PHTHALOYLSCHUTZGRUPPE 29
2.4.3 REAKTIONEN VON DIBENZYLGESCHUETZTEN AMINOSAEUREFULVENEN 30
2.4.4 FAZIT 30
3 MONO- UND BIS(CYCLOPENTADIENYLIMIDATO)-(GRUPPE 4)-
METALLKOMPLEXE 32
3.1 SPIROCYCLISCHE BIS(CYCLOPENTADIENYLIMIDATO)-KOMPLEXE 32
3.2 SPEKTROSKOPISCHE EIGENSCHAFTEN SPIROCYCLISCHER KOMPLEXE 35
3.3 MONO(CYCLOPENTADIENYIIMIDATO)-KOMPLEXE 38
3.4 SPEKTROSKOPISCHE EIGENSCHAFTEN VON HALBSANDWICH-KOMPLEXEN 39
3.4.1 REAKTIVITAET DER VINYLIDENVERBRUECKTEN KOMPLEXE 42
3.5 DARSTELLUNG UND EIGENSCHAFTEN HYDROBORIERTER MONO- UND BIS(CYCLO-
PENTADIENYIIMIDATO)-(GRUPPE 4X-METALLKOMPIEXE 42
3.5.1 DARSTELLUNG 42
3.5.2 STRUKTUR HYDROBORIERTER (CYCLOPENTADIENYLIMIDATO)-ZR-KOMPLEXE 43
3.5.3 FAZIT 51
4 "CONSTRAINED GEOMETRY" KOMPLEXE 52
4.1 ALLGEMEINES 52
4.2 DARSTELLUNG N-SILYLIERTER 6-AMINO-6-METHYLFULVENE 52
4.3 SPEKTROSKOPISCHE EIGENSCHAFTEN N-SILYLIERTER FULVENE 53
4.4 DARSTELLUNG, EIGENSCHAFTEN UND REAKTIONEN VON N-SILYLIERTEN MONO-
UND BISAMIDATOKOMPLEXE 55
5 LIGANDSYNTHESE II 56
5.1 AMINOSAEURESUBSTITUIERTE FULVENOLATE ALS CYCLOPENTADIENYLAEQUIVALENTE
56
5.1.1 ALLGEMEINES 56
5.1.2 DASTELLUNG AMINOSAEURESUBSTITUIERTER FULVENOLATE 58
5.2 AMINOSAEURESUBSTITUIERTE INDENE 61
5.3 AMINOSAEURESUBSTITUIERTE CYCLOPENTADIENYL-(GRUPPE 8)-METALLKOMPLEXE
64
5.3.1 MONOCYCLOPENTADIENYLKOMPLEXE 64
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
HTTP://D-NB.INFO/960391738
INHALTSVERZEICHNIS
5.4 REAKTIONEN VON L,L'-BIS(N,N-DIBENZYLALANYI)FERROCEN (68) 68
5.5 REAKTIONEN DES LITHIUMFULVENOLATS 62 MIT (GRUPPE 4)-METALLSALZEN 73
5.5.1 FAZIT 74
6 LIGANDSYNTHESE III 75
6.1 ALLGEMEINES 75
6.2 DARSTELLUNG VON L,2-BIS(N,N-DIBENZYLAIANYL)CYCLOPENTADIENYL-SYSTEMEN
77
6.3 REAKTION DER VERBINUNGEN 73 UND 74 MIT FRUEHEN UND SPAETEN
UEBERGANGSMETALLSALZEN 79
6.3.1 FAZIT 83
7 POLYMERISATIONSEXPERIMENTE 84
7.1 PROPENPOLYMERISATION 84
7.2 ETHEN / 1-HEXEN COPOLYMERISATION 87
7.2.1 FAZIT 90
8 ZUSAMMENFASSUNG 91
9 EXPERIMENTELLER TEIL 96
9.1 ALLGEMEINE BEMERKUNGEN 96
9.2 ANALYTIK 97
9.3 AUSGANGSVERBINDUNGEN 100
9.3.1 7-AZA-L-HYDROXYBENZOTRIAZOL
(7) 104
9.3.2 DARSTELLUNG VON BIS(PENTAFLUORPHENYL)BORAN ('HBCF') (10) 105
9.4 TRISUBSTITUIERTE SILYLCHLORIDE 109
9.5 FULVENSYNTHESEN HO
9.6 AMINOSAEUREDERIVATE 112
9.6.1 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR DARSTELLUNG VON T-BUTYLOXYCARBONYL
GESCHUETZTEN AMINOSAEUREN (BOC-AS-OH) 112
9.6.2 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR DARSTELLUNG VON DIBENZYL-GESCHUETZTEN
AMINOSAEUREN (BZ^-AS-OH) 113
9.6.3 N-BENZYLPROLIN (BZL-PRO-OH) (25) 116
9.7 N-SILYLIERTE FULVENE 117
9.8 N-ACYLIERTE FULVENE 119
9.8.1 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR DARSTELLUNG VON N-ACYLIERTEN 6-AMINO-6-
METHYLFUIVENEN MIT AKTIVIERTEN CARBOXYLVERBINDUNGEN (AKTIVESTEM) 119
9.8.2 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR DARSTELLUNG VON DIBENZYLAMINOSAEURE-
SUBSTITUIERTEN 6-AMINO-6-METHYLFULVENEN 128
9.9 LITHIIERTE FULVENE 135
9.10 CONSTRAINED-GEOMETRY KOMPLEXE 137
9.11 SANDWICHKOMPLEXE DES ZR UND TI 140
9.11.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRIFT ZUR DARSTELLUNG VON BIS(AMINOSAEURE-
IMIDATOCYCLOPENTADIENYL)ZIRCONIUM-KOMPLEXEN 141
9.12 HALBSANDWICHKOMPLEXE DES ZR 155
9.12.1 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR DARSTELLUNG AMINOSAEURESUBSTITUIERTER
HALBSANDWICH VERBINDUNGEN DES ZIRCONIUMS 156
9.12.2 BIS(DIETHYLAMIDO)BIS[RI
5:KO-L-(N-N',N'-DIBENZYLVALYLIMIDATO)-L-
CYCLOPENTADIENYLVINYLIDEN]ZIRCONIUM (54)
158
INHALTSVERZEICHNIS
9.13 HYDROBORIERUNG VON MONO- UND BIS(CYDOPENTADIENYLIMIDATO)-
KOMPLEXEN MIT HB(C
6
FS
)2
160
9.14 AMINOSAEURESUBSTITUIERTE CYCLOPENTADIENYL-SYSTEME 173
9.15 AMINOSAEURESUBSTITUIERTE INDENE 176
9.15.1 VERSUCH ZUR DARSTELLUNG VON AMINOSAEURESUBSTITUIERTEM 2-(LITHIO-
CYCLOPENTADIENYL)-2-INDENYLPROPAN 178
9.16 AMINOSAEURESUBSTITUIERTE CYCLOPENTADIENYL-KOMPLEXE 179
9.16.1 VERSUCH ZUR DEBENZYLIERUNG VON 68 188
9.16.2 REAKTION VON 62 MIT (GRUPPE 4)-METALLKOMPLEXEN 190
9.16.3 VERSUCH ZUR AMINELIMINIERUNG MIT (64) ' 191
9.17 1,2-DIAMINOSAEURESUBSTITUIERTE CYCLOPENTADIEN-SYSTEME 191
9.18 POLYMERISATIONSVENSUCHE 196
9.18.1 POLYMERISATION VON ETHEN UND COPOLYMERISATION MIT 1-HEXEN 196
9.18.2 POLYMERISATION VON PROPEN 197 |
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