Asymmetrische Michael-Additionen von cyclischen und acyclischen Alpha-Silylketonen an Nitroalkene:
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1.1
CHIRALITAET
UND
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
1
1.2
DIE
MICHAEL-ADDITION
3
1.3
DIE
MUKAIYAMA-MICHAEL-REAKTION
8
1.4
NITROALKENE
ALS
MICHAEL-AKZEPTOREN
12
1.5
ASYMMETRISCHE
MICHAEL-ADDITIONEN
15
1.6
ASYMMETRISCHE
MICHAEL-ADDITIONEN
AN
NITROALKENE
16
1.7
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
MIT
A-SILYLKETONEN
22
1.7.1
A-SILYLKETONE
UND
IHRE
BEDEUTUNG
FIIR
DIE
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
22
1.7.2
ASYMMETRISCHE
C-C-VERKNUEPFUNGSREAKTIONEN
MIT
A-SILYLKETONEN
23
1.8
AUFGABENSTELLUNG
30
2.
HAUPTTEIL
31
2.1
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
31
2.1.1
DARSTELLUNG
DER
CHIRALEN
AUXILIAERE
SAMP
UND
RAMP
31
2.1.2
DARSTELLUNG
DER
KETON-SAMP-HYDRAZONE
32
2.1.3
DARSTELLUNG
DER
A-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLIERTEN
SAMP-HYDRAZONE
33
2.1.4
DARSTELLUNG
DER
ENANTIOMERENREINEN
A-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLKETONE
36
2.1.5
DARSTELLUNG
ENANTIOMERENREINER
A-SILYLIERTER
SILYLENOLETHER
37
2.1.6
DARSTELLUNG
DER
MICHAEL-AKZEPTOREN
43
2.2
ASYMMETRISCHE
MICHAEL-ADDITIONEN
45
2.2.1
ASYMMETRISCHE
MICHAEL-ADDITIONEN
CYCLISCHER
SILYLENOLETHER
45
2.2.2
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
DER
CYCLISCHEN
MICHAEL-ADDUKTE
48
2.2.3
BETRACHTUNGEN
ZUM
MECHANISMUS
49
2.2.4
ASYMMETRISCHE
MICHAEL-ADDITIONEN
ACYCLISCHER
SILYLENOLETHER
50
INHALTSVERZEICHNIS
2.2.5
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
DER
ACYCLISCHEN
MICHAEL-ADDUKTE
56
2.2.6
BETRACHTUNGEN
ZUM
MECHANISMUS
63
2.2.7
DESILYLIERUNG
DER
MICHAEL-ADDUKTE
70
2.2.8
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
79
2.2.9
MICHAEL-ADDITIONEN
AN
ALKENYLSULFONE
80
2.2.10
ZUSAMMENFASSUNG
82
2.2.11
AUSBLICK
86
3.
EXPERIMENTELLER
TEIL
87
3.1
ANMERKUNGEN
ZUM
PRAEPARATIVEN
ARBEITEN
88
3.1.1
ARBEITEN
UNTER
INERTGAS
88
3.1.2
ARBEITEN
BEI
TIEFEN
TEMPERATUREN
88
3.1.3
BEREITSTELLUNG
VON
LOESUNGSMITTELN
UND
REAGENZIEN
88
3.1.4
REAKTIONSKONTROLLE
91
3.1.5
PRODUKTREINIGUNG
91
3.2
ANMERKUNGEN
ZUR
ANALYTIK
92
3.2.1
GERAETE
UND
AUFNAHMETECHNIKEN
92
3.2.2
ANMERKUNGEN
ZU
DEN
ANALYTISCHEN
DATEN
94
3.3
ALGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
95
3.3.1
DARSTELLUNG
DER
SAMP-/RAMP-HYDRAZONE
95
3.3.2
HERSTELLUNG
EINER
LOESUNG
VON
LITHIUMDIISOPROPYLAMID
95
3.3.3
METALLIERUNG
DER
SAMP-/RAMP-HYDRAZONE
96
3.3.4
A-SILYLIERUNG
DER
SAMP-/RAMP-HYDRAZONE
96
3.3.5
A-ALKYLIERUNG
DER
A-SILYLIERTEN
SAMP-/RAMP-HYDRAZONE
96
3.3.6
OZONOLYSE
DER
HYDRAZONE
96
3.3.7
DARSTELLUNG
DER
CYCLISCHEN
SILYLENOLETHER
97
3.3.8
DARSTELLUNG
DER
ACYCLISCHEN
(Z)-SILYLENOLETHER
97
3.3.9
DARSTELLUNG
DER
ACYCLISCHEN
()-SILYLENOLETHER
98
3.3.10
DARSTELLUNG
DER
AROMATISCHEN
NITROALKENE
98
3.3.11
ASYMMETRISCHE
MICHAEL-ADDITIONEN
98
INHALTSVERZEICHNIS
3.3.12
DESILYLIERUNG
DER
MICHAEL-ADDUKTE
99
3.3.13
DARSTELLUNG
DER
RACEMISCHEN
VERBINDUNGEN
99
3.4.6
A
'
-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLIERTE
Y-NITROKETONE
134
3.4
SPEZIELLE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
UND
ANALYTISCHE
DATEN
100
3.4.1
SAMP-/RAMP-HYDRAZONE
100
3.4.2
A-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLIERTE
SAMP-/RAMP-HYDRAZONE
104
3.4.3
A-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLKETONE
109
3.4.4
A-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLIERTE
SILYLENOLETHER
116
3.4.5
NITROALKENE
125
3.4.7
Y-NITROKETONE
171
3.4.8
NEF-PRODUKTE
200
4.
LITERATURVERZEICHNIS
202
5.
ANHANG
209
5.1
VERWENDETE
ABKUERZUNGEN
209
5.2
STRUKTURBERICHTE
ZU
DEN
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
211
5.2.1
STRUKTURBERICHT
ZU
(A,S,7?)-12A
211
5.2.2
STRUKTURBERICHT
ZU
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