Photochemische Desaktivierung von 2,4,6-Triaryl-1,3,5-triazinen im angeregten Zustand:
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5
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1.
EINLEITUNG
9
2.
EXPERIMENTELLER
TEIL
16
2.1.
SUBSTANZEN
16
2.1.1.
TRIAZINDERIVATE
16
2.1.2.
PYRIDIN-UND
PYRIMIDINDERIVATE
20
2.1.3.
SONSTIGE
CHEMIKALIEN
22
2.1.4.
HERKUNFT
UND
REINIGUNG
DER
LOESUNGSMITTEL
23
2.2.
ABSORPTIONSSPEKTROMETER
24
2.3.
EMISSIONSPEKTROMETER
UND
MESSVERFAHREN
24
2.3.1.
AUFBAU
24
2.3.2.
PROBENVORBEREITUNG
26
2.4.
KRYOSTAT
27
2.5.
SINGLE-PHOTON-COUNTING-ANLAGE
27
2.6.
KERNRESONANZSPEKTROMETER
29
2.7.
CYCLOVOLTAMMETER
29
2.8.
INFRAROT-SPEKTROMETER
30
2.9.
AUSBLEICHAPPARATUR
31
3.
PHOTOCHEMISCHE
STABILISIERUNG
DURCH
PROTONENTRANSFER
IM
ANGEREGTEN
ZUSTAND
(ESIPT)
32
3.1.
THEORIE
DES
PROTONENTRANSFERS
IM
ANGEREGTEN
ZUSTAND
32
3.2.
IR
UND
ABSORPTIONSSPEKTREN
VON
O-HYDROXYPHENYLTRIAZINEN
39
3.3.
FLUORESZENZSPEKTREN
VON
O-HYDROXYPHENYLTRIAZINEN
43
6
4.
PHOTOCHEMISCHE
STABILISIERUNG
DES
TRIPLETTZUSTANDES
DURCH
ENERGIETRANSFER
49
4.1.
FOERSTER
UND
DEXTER-ENERGIETRANSFER
49
4.1.1.
FOERSTER-ENERGIETRANSFER
50
4.1.2.
DEXTER-ENERGIETRANSFER
52
4.2.
INTRAMOLEKULARE
TRIPLETTLOESCHUNG
VON
1,3,5-TRIAZINEN
55
5.
PHOTOCHEMISCHE
STABILISIERUNG
VON
1,3,5-TRIAZINEN
DURCH
PROTONIERUNG
59
5.1.
ABSORPTIONSSPEKTREN
UNPROTONIERTER
UND
PROTONIERTER
1,3,5-TRIAZINE
59
5.2.
1
H
UND
13
C-NMR-SPEKTREN
VON
1,3,5-TRIAZINEN
IN
UNPROTONIERTER
UND
PROTONIERTER
FORM
62
5.2.1.
PROTONIERUNGSORT
VON
N1-DTZ
62
5.2.1.1.
1
H
UND
13
C-NMR-SPEKTREN
VON
N1-DTZ
IN
NICHT-PROTONIERTER
FORM
62
5.2.1.2.
1
H
UND
13
C-NMR-SPEKTREN
VON
N1-DTZ
IN
PROTONIERTER
FORM
65
5.2.2.
PROTONIERUNGSORT
BEI
METHOXYLIERTEN
1,3,5-TRIAZINEN
71
5.2.2.1.
1
H
UND
'
3
C-NMR-SPEKTREN
VON
M-MEO-P
IN
NICHT-PROTONIERTER
FORM
71
5.2.22.
1
H
UND
13
C-NMR-SPEKTREN
VON
M-MEO-P
IN
PROTONIERTER
FORM
71
5.3.
PHOTOSTABILITAET
PROTONIERTER
UND
UNPROTONIERTER
1,3,5-TRIAZINE
84
5.4.
PKS-WERTE
VON
1,3,5-TRIAZINEN
IM
GRUND
UND
ANGEREGTEN
ZUSTAND
87
5.4.1.
PKS-WERT
IM
GRUNDZUSTAND
87
5.4.2.
AENDERUNG
DES
PKS-WERTS
BEIM
UEBERGANG
VOM
GRUND
IN
DEN
ANGEREGTEN
ZUSTAND
91
5.4.2.1.
THEORIE
DER
PROTONENUEBERTRAGUNG
IM
ANGEREGTEN
ZUSTAND
91
5.4.2.2.
PKS-AENDERUNG
BEI
STICKSTOFFHALTIGEN
HETEROZYKLEN
94
5.5.
PROTON-INDUZIERTE
FLUORESZENZLOESCHUNG
BEI
1,3,5-TRIAZINEN
102
5.5.1.
THEORIE
DER
STATISCHEN
UND
DYNAMISCHEN
LOESCHUNG
103
5.5.1.1.
STATISCHE
LOESCHUNG
103
7
5.5.1.2.
DYNAMISCHE
LOESCHUNG
106
5.5.2.
FLUORESZENZLOESCHUNG
BEI
M-MEO-P,
D-MEO-P
UND
N1-DTZ
DURCH
PROTONEN
110
5.6.
EMISSIONSMESSUNGEN
PROTONIERTER
UND
UNPROTONIERTER
1,3,5-TRIAZINE
BEI
77
K
121
6.
PHOTOCHEMISCHE
STABILISIERUNG
VON
1,3,5-TRIAZINEN
DURCH
ELEKTRONENTRANSFER
126
6.1.
THEORIE
DES
PHOTOINDUZIERTEN
ELEKTRONENTRANSFERS
126
6.1.1.
MARCUS-THEORIE
DES
ELEKTRONENTRANSFERS
126
6.1.2.
REHM-WELLER-THEORIE
DES
ELEKTRONENTRANSFERS
134
6.2.
FLUORESZENZLOESCHUNG
VON
1,3,5-TRIAZINEN
DURCH
PHOTOINDUZIERTEN
ELEKTRONENTRANSFER
138
6.2.1.
AUFTRAGUNG
DER
FREIEN
REAKTIONSENTHALPIE
GEGEN
DIE
LOESCHGESCHWINDIGKEITSKONSTANTE
(REHM-WELLER-AUFTRAGUNG)
138
6.2.2.
MECHANISMUS
DES
PHOTOINDUZIERTEN
ELEKTRONENTRANSFERS
BEI
1,3,5-TRIAZINEN
148
7.
PHOTOCHEMISCHE
DIMERISIERUNG
VON
TRIAZINEN
IM
KRISTALL
UND
IM
POLYMER
153
7.1.
PROBLEMSTELLUNG
153
7.2.
EXCIMERE
154
7.2.1.
EXCIMERE
IM
KRISTALL
155
7.2.1.1.
PHOTOCHEMISCHE
BILDUNG
VON
EXCIMEREN
157
7.2.1.2
WEITERREAKTION
DES
EXCIMEREN
160
7.2.2.
EXCIMERE
IM
POLYMER
165
8.
ZUSAMMENFASSUNG
167
9.
LITERATURVERZEICHNIS
171 |
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