Synthese und Eigenschaften von anellierten Dihydropyridoazepinen: präparative und theoretische Untersuchungen zur 1,7-Cyclisierung von konjugierten heteroaromatischen Dipolsystemen
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1998
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| Beschreibung: | Freiburg (Breisgau), Univ., Diss., 1999 |
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INNANSVERZEICNMS
I.
EINLEITUNG
.
1
II.
ALLGEMEINER
TEIL
.
21
TEIL
A:
UNTERSUCHUNGEN
BUTADIENVLSUBSTITUIERTER
PYRIDINIUM
YLIDE
.
21
1.
EINFUEHRUNG
.
21
1.1.
AZOMETHIN-,
CYCLOIMMONIUM
UND
PYRIDINIUM-YLIDE
.
21
1.2.
1,7-CYCLISIERUNGEN
KONJUGIERTER
AZOMETHIN-,
CYCLOIMMONIUM
UND
PYRIDINIUM-YLIDE
.
25
1.3.
DIE
BEDEUTUNG
HELICALER
UEBERGANGSZUSTANDE
FUER
PERICYCLISCHE
REAKTIONEN,
DIE
UNTER
BETEILIGUNG
VON
8N-ELEKTRONEN
ABLAUFEN
.
29
2.
SYNTHESE
UND
CYCLISIERUNG
VON
PYRIDINIUM-YLIDEN
MIT
Y-(3'-METHYL-2',4'-
PENTADIEN-L'-YL)-SEITENKETTE
.
34
2.1.
SYNTHESE
UND
THERMOLYSE
VON
L-(3'-METHYL-2',4'-PENTADIEN-R-YL)PYRIDI
NIUM-BROMID
UND
DESSEN
PENTADEUTERODERIVAT
.
34
2.2.
EXKURS
I:
MECHANISMUS
DER
REDUKTION
MIT
AKTIVIERTEM
ZINK
.
42
2.3.
SYNTHESE
UND
THERMOLYSE
VON
N-BUTADIENYLPYRIDINIUMYLIDEN,
DIE
ALKYL
ODER
PHENYL-SUBSTITUENTEN
AM
PYRIDIN-RING
TRAGEN
.
43
2.4.
ZUSAMMENFASSUNG
DER
ERGEBNISSE
MIT
ALKYL
UND
PHENYLSUBSTITUIERTEN
PYRIDINIUMBROMIDEN
.
52
2.5.
KONFORMATIONSBERECHNUNGEN
FUER
DIE
10,10A-DIHYDROPYRIDO
[L,2-A]AZEPINE
.
52
2.6.
ORIENTIERENDE
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
CHLORSUBSTITUIERTER
10,10A-DIHYDRO
PYRIDO[L,2-A]AZEPINE
UND
ZUR
DARSTELLUNG
HOMOLOGER
SOWIE
AZA-ANALOGER
DIHYDROPYRIDOAZEPINE
.
60
3.
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
PYRIDINIUMSALZEN
MIT
EINER
UNSUBSTITUIERTEN
V-SEITENKETTE
ODER
MIT
REST
IN
DER
2
'
-POSITION
.
63
4.
VARIATION
DER
SEITENKETTE
I:
CYCLISIERUNGEN
VON
7V-(3
'
-PHENYL-2*,4
'
-PENTADIEN
L
'
-YL)PYRIDINIUM-YLIDEN
.
65
4.1.
SYNTHESE
VON
5-BROM-3-PHENYL-L,3-PENTADIEN
.
65
4.2.
EXKURS
II:
DIE
PALLADIUM-KATALYSIERTE
KUPPLUNG
VON
ACETYLENEN
MIT
VINYL
HALOGENIDEN:
STEPHENS-CASTRO-,
SONOGASHIRA
ODER
HECK-REAKTION?
.
66
4.3.
DARSTELLUNG
UND
THERMOLYSE
VON
V-(3
'
-PHENYL-2
'
,4
'
-PENTADIEN-L
'
-YL)PYRI
DINIUMBROMIDEN
.
71
5.
WEITERE
UNTERSUCHUNGEN
UND
BERECHNUNGEN
ZUM
MECHANISMUS
DER
1,7-DIPOLAREN
ELEKTROCYCLISIERUNG
.
77
5.1.
NACHWEIS
DES
INTERMEDIAEREN
PYRIDINIUM-YLIDS
.
77
5.2.
KONFONNATIONEN
UND
ELEKTRONISCHE
STRUKTUREN
DES
INTERMEDIAEREN
PYRIDI-
NIUM-YLIDS:
1
,7-DIPOL
VERSUS
BUTADIENYLSUBSTITUIERTER
1,3-DIPOL
.
78
5.3.
BERECHNUNGEN
DER
UEBERGANGSSTRUKTUREN
FUER
DIE
1,5
UND
1,7-DIPOLARE
ELEKTROCYCLISIERUNG
BUTADIENYLSUBSTITUIERTER
PYRIDINIUM-YLIDE:
ERKLAERUNGS
MODELL
FUER
DIE
BEOBACHTETE
HOHE
PERISELEKTIVITAET
.
84
5.3.1.
VERGLEICH
DER
RELATIVEN
ENERGIEINHALTE
DES
1,5
UND
1,7-CYCLISIERUNGS-
PRODUKTES
.
84
5.3.2
EXKURS
III:
GEGENUEBERSTELLUNG
DER
BEGRIFFE
UEBERGANGSZUSTAND
UND
UEBERGANGSSTRUKTUR
.
87
5.3.3.
BERECHNUNG
DER
UEBERGANGSSTRUKTUREN
260
UND
263
.
88
5.4.
ZUSAMMENFASSUNG
.
93
6.
VARIATION
DER
SEITENKETTE
II:
SYNTHESE
VON
DERIVATEN
MIT
TERMINALEM
SUBSTITUENTEN
IN
DER
JV-SEITENKETTE.
94
6.1.
SYNTHESE
UND
CYCLISIERUNG
VON
N-(3
,
-METHYL-2,4-HEXADIEN-L-YL)PYRIDI
NIUMBROMID
.
94
6.2.
SYNTHESE
UND
RINGSCHLUSS
VON
V-(5
'
-PHENYL-2
'
,4
'
-PENTADIEN-R-YL)PYRI
DINIUMBROMID
.
99
6.3.
SYNTHESE
UND
CYCLISIERUNG
VON
N-(3
'
-METHYL-5
'
-PHENYL-2
'
,4
'
-PENTA
DIEN-R-YL)PYRIDINIUMBROMID
.
101
6.4.
SYNTHESE
UND
CYCLISIERUNG
VON2V-(3',5
'
-DIPHENYL-2
'
,4
'
-PENTADIEN-L*-YL)
PYRIDINIUMBROMID
.
105
6.5.
AUSGEWAEHLTE
QUANTENMECHANISCHE
BERECHNUNGEN
ZU
DIHYDROPYRIDO-
AZEPINEN
MIT
SUBSTITUENTEN
IN
DER
10-POSITION.
107
7.
SYNTHESE
UND
CYCLISIERUNG
ANELLIERTER,
BUTADIENYLSUBSTITUIERTER
PYRIDINIUM-
YLIDE
.
109
7.1.
VON
CHINOLIN
UND
5,6,7,8-TETRAHYDROCHINOLIN
ABGELEITETE
DERIVATE
.
110
7.2.
VERSUCHE
ZUR
CYCLISIERUNG
EINES
DERIVATS
MIT
ANELLIERUNG
IN
DER
N
SEITENKETTE
.
113
7.3.
VON
ISOCHINOLIN
UND
5,6,7,8-TETRAHYDROISOCHINOLIN
ABGELEITETE
DERIVATE.
115
7.4.
SYNTHESE
EINES
HARMANDERIVATES
.
118
'EIL
B:
UNTERSUCHUNGEN
ZU
R
REAKTIVITAET
DER
LO.LOA-DIHYDROPVRIDO-
[1.2-A]AZEPINE
.
121
1.
EINFUEHRUNG
.
121
2.
VERSUCHE
ZUR
N
ALKYLIERUNG
UND
V-PROTONIERUNG
.
124
3.
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
EINES
POTENTIELL
ANTIAROMATISCHEN
12N-SYSTEMS
.
125
3.1.
AROMATIZITAETSKRITERIEN
.
126
3.2.
BERECHNUNG
DES
AROMATISCHEN
CHARAKTERS
DER
ANGESTREBTEN,
VOLLSTAENDIG
KONJUGIERTEN
PYRIDOAZEPINE
.
130
3.3.
VERSUCHE
ZUR
UEBERFUEHRUNG
DER
DIHYDROPYRIDOAZEPINE
IN
DIE
VOLLSTAENDIG
UNGESAETTIGTEN
12TT-SYSTEME
.
132
3.4.
MORPHANTHRIDIZINIUM-DERIVATE
.
134
4.
DIELS-ALDER-REAKTIONEN
.
135
5.
RINGINTERCONVERSIONEN
.
138
5.1.
UEBERLEGUNGEN
ZUM
MECHANISMUS
DER
RINGINTERCONVERSION
.
145
5.2.
SEMIEMPIRISCHE
BERECHNUNGEN
DER
RINGINTERCONVERTOMEREN
.
149
TEIL
C:
ORIENTIERENDE
VERSUCHE
ZU
87T-ELEKTROCVCLISIERUNGEN
BUTADIENVL-
SUBSTITUIERTER
PYRIDIN-JV-OXIDE
.
150
1.
EINFUEHRUNG
.
150
2.
SYNTHESE
UND
THERMOLYSE
VON
2-(4
'
-PHENYL-L
'
,3
'
-BUTADIEN-L
'
-YL)PYRIDIN
JV-OXID
.
153
III.
ZUSAMMENFASSUNG
.
157
IV.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
161
1.
ALLGEMEINE
HINWEISE
.
161
2.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
.
162
3.
SPEZIELLE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
.
165
V.
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS
.
266
VI.
LITERATURVERZEICHNIS
.
268 |
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