Untersuchungen zur Kettenverlängerung und anschließenden Cyclo-Oligomerisierung von Di-, Tetra-, Hexa-, Deka- und Icosa-Amiden derEpsilon-Aminocapronsäure am polymeren Träger:
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1997
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| Item Description: | Ulm, Univ., Diss., 1998 |
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INHALTSVERZEICHNIS
I.
ZUSAMMENFASSUNG
1
II.
EINLEITUNG
6
1.
DIE
S-AMINOCAPRONSAEURE
-
IHRE
PHARMAKOLOGISCHE
BEDEUTUNG
6
2.
DIE
CYCLO-OLIGOMERE
DER
E-AMINOCAPRONSAEURE
7
3.
BEDEUTUNG
NATUERLICHER
CYCLOPEPTIDE
8
III.
AUFGABENSTELLUNG
9
IV.
ALLGEMEINER
TEIL
10
1.
SYNTHESEPLAENE
ZUR
DARSTELLUNG
DER
VORSTUFEN
10
2.
SYNTHESE
VON
BOC-DI-E-AMINOCAPRONSAEURE
11
2.1.
DARSTELLUNG
DER
Z-S-AMINOCAPRONSAEURE
NACH
SCHOTTEN-BAUMANN
11
2.2.
DARSTELLUNG
DES
Z-S-AMINOCAPRONSAEURE-TERT.
BUTYLESTERS
12
2.3.
DARSTELLUNG
DES
E-AMINOCAPRONSAEURE-TERT.
BUTYLESTERS
13
2.4.
DARSTELLUNG
DES
Z-DI-E-AMINOCAPRONSAEURE-TERT.
BUTYLESTERS/DIE
CARBODIITNID
14
METHODE
2.5.
DARSTELLUNG
DER
Z-DI-S-AMINOCAPRONSAEURE
19
2.6.
DARSTELLUNG
DER
DI-E-AMINOCAPRONSAEURE
20
2.7.
DARSTELLUNG
DER
BOC-DI-S-AMINOCAPRONSAEURE
21
3.
SYNTHESE
VON
BOC-TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
22
4.
SYNTHESE
VON
BOC-PENTA-S-AMINOCAPRONSAEURE
23
4.1.
DARSTELLUNG
DES
BOC-DI-S-AMINOCAPRONSAEURE-HYDROXYSUCCINIMIDESTERS
23
4.2.
DARSTELLUNG
DER
BOC-PENTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
24
5.
DER
POLYMERE
TRAEGER
25
5.1.
CHLORMETHYLIERUNG
27
5.1.1.
BESTIMMUNG
DES
CHLORMETHYLIERUNGSGRADES
28
5.2.
SYNTHESE
VON
4-HYDROXYPHENYLTHIOMETHYLPOLYSTYROL
(HO-PTM-PST)
28
5.3.
BELADUNG
DES
FUNKTIONALISIERTEN
TRAEGERS
MIT
DEN
GESCHUETZTEN
OLIGOMEREN
DER
30
S-AMINOCAPRONSAEURE
5.4.
BELADUNGSBESTIMMUNG
DURCH
AMINOSAEUREANALYSE
32
5.5.
OXIDATION
ZUM
SULFONYLHARZ
(HO-PSM-PST)
33
6.
DIE
KETTENABSPALTUNG
VOM
POLYMEREN
TRAEGER
MIT
PENTAMETHYLBENZOL
34
UND
TRIMETHYLSILYL-TRIFLUORMETHANSULFONSAEUREESTER
(PMB/TMSOTF)
7.
KETTENVERLAENGERUNGEN
AM
MERCAPTOHARZ
MIT
BOC-DI-,
-TETRA
UND
35
-PENTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
7.1.
DIE
BEZEICHNUNG
DER
ANSAETZE
39
7.2.
VERLAENGERUNGSREAKTIONEN
MIT
BOC-DI-S-AMINOCAPRONSAEURE
39
7.2.1.
ANSATZ
MIT
TETRAMETHYLGUANIDIN
ZUR
NEUTRALISATION
("TMG"
/
2
YY=
4)
39
7.2.2.
ANSAETZE
MIT
5
UND
35-FECHEM
UEBERSCHUSS
AN
PENTAMETHYLGUANIDIN
40
ZUR
NEUTRALISATION
("PMG/5"
UND
"PMG/35"
/
2
YY=
4)
7.2.3.
ANSAETZE
MIT
TRIETHYLAMIN
UND
N-METHYLMORPHOLIN
ZUR
NEUTRALISATION
42
("TEA"
UND
"NMM"
/
2
*
4)
7.2.4.
ANSATZ
OHNE
BASENZUSATZ
("OBZ"
/
2
=
4)
46
7.2.5.
ANSAETZE
IN
VERSCHIEDENEN
LOESUNGSMITTELN
("LIBR/THF",
"LIL/THF"
46
UND
"LIL/DMF"
/
2
=*
4)
7.2.6.
ANSAETZE
VON
7.2.2.
VERLAENGERT
ZUM
HEXAMER
("35/TEA"
UND
"5/PMG"
/
4
6)
48
7.2.7.
ANSATZ
OHNE
BASENZUSATZ
("OBZ"/4
=
6)
52
7.2.8.
ANSATZ
OHNE
BASENZUSATZ
("OBZ'76
=
8)
53
7.2.9.
ANSATZ
OHNE
BASENZUSATZ
(
"
OBZ78
10)
54
7.3.
V
ERLAENGERUNGSREAKTIONEN
MIT
BOC-T
ETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
5
5
7.3.1.
ANSATZ
"2
6"
55
7.3.2.
ANSATZ
"6
10"
56
7.3.3.
ANSATZ
"4
O
8"
57
7.3.4.
ANSATZ
"
8
YY=
12"
58
7.3.5.
ANSATZ
"12
YY=
16"
59
7.3.6.
ANSATZ
"16
20"
60
7.4.
VERLAENGERUNGSREAKTIONEN
MIT
BOC-PENTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
61
7.4.1.
ANSATZ
"5
=
10"
61
7.4.2.
ANSATZ
"10
'S
15"
62
7.4.3.
ANSATZ
"15
20"
63
8.
CYCLISIERUNGEN
DER
LINEAREN
OLIGOMEREN
DER
E-AMINOCAPRONSAEURE
64
AM
POLYMEREN
TRAEGER
8.1.
CYCLISIERUNGEN
DER
DI-E-AMINOCAPRONSAEURE
AM
NICHT-AKTIVIERTEN
TRAEGER
BZW.
65
MERCAPTOHARZ
8.1.1.
HPLC-TRENNUNGEN
VON
CYCLO-OLIGOMEREN
DER
DI-E-AMINOCAPRONSAEURE
67
8.2.
CYCLISIERUNG
DER
TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
AM
AKTIVIERTEN
TRAEGER
72
8.2.1.
HPLC-TRENNUNGEN
VON
CYCLO-OLIGOMEREN
DER
TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
72
8.3.
CYCLISIERUNG
DER
HEXA-E-AMINOCAPRONSAEURE
AM
AKTIVIERTEN
TRAEGER
74
8.3.1.
HPLC-TRENNUNGEN
VON
CYCLO-OLIGOMEREN
HEXA-E-AMINOCAPRONSAEURE
74
8.4.
CYCLISIERUNG
DER
DEKA-E-AMINOCAPRONSAEURE
AM
AKTIVIERTEN
TRAEGER
76
8.4.1.
HPLC-TRENNUNGEN
VON
CYCLO-OLIGOMEREN
DER
DEKA-E-AMINOCAPRONSAEURE
76
8.5.
CYCLISIERUNG
DER
ICOSA-E-AMINOCAPRONSAEURE
AM
AKTIVIERTEN
TRAEGER
80
8.5.1.
HPLC-TRENNUNGEN
VON
CYCLO-OLIGOMEREN
DER
ICOSA-E-AMINOCAPRONSAEURE
80
8.5.2.
MASSENSPEKTREN
VON
ANSATZ
"5/20"
82
9.
VERSUCHE
ZUR
BELADUNGSOPTIMIERUNG
AN
EINEM
TRAEGER
MIT
HOHEM
OH-GEHALT
86
V.
EXPERIMENTELLER
TEIL
87
1.
LOESUNGSMITTEL,
CHEMIKALIEN,
METHODEN
UND
GERAETE
87
1.1.
LOESUNGSMITTEL
87
1.2.
CHEMIKALIEN
89
1.3.
METHODEN
UND
GERAETE
91
2.
DARSTELLUNG
VON
BENZYLOXYCARBONYLCHLORID
(Z-CHLORID)
95
3.
SYNTHESE
DER
BOC-DI-E-AMINOCAPRONSAEURE
(B0C-ACS2)
96
3.1.
DARSTELLUNG
VON
Z-E-AMINOCAPRONSAEURE
(Z-ACS)
NACH
SCHOTTEN-BAUMANN
96
3.2.
DARSTELLUNG
VON
Z-E-AMINOCAPRONSAEURE-TERT.BUTYLESTER
(Z-ACS-OBU*)
97
3.3.
DARSTELLUNG
VON
E-AMINOCAPRONSAEURE-TERT.BUTYLESTER
(ACS-OBU*)
98
3.4.
DARSTELLUNG
VON
Z-DI-S-AMINOCAPRONSAEURE-TERT.
BUTYLESTER
(Z-ACS2-OBU
L
)
99
3.5.
DARSTELLUNG
VON
Z-DI-E-AMINOCAPRONSAEURE
(Z-ACS2)
100
3.6.
DARSTELLUNG
VON
DI-E-AMINOCAPRONSAEURE
(ACS2)
101
3.7.
DARSTELLUNG
VON
BOC-DI-E-AMINOCAPRONSAEURE
(B0C-ACS2)
102
4.
DARSTELLUNG
VON
BOC-TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
(B0C-ACS4)
103
5.
SYNTHESE
DER
BOC-PENTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
(B0C-ACS5)
104
5.1.
DARSTELLUNG
VON
BOC-DI-E-AMINOCAPRONSAEURE-HYDROXYSUCCINIMIDESTER
104
(B
OC
-ACS2-OS
U
)
5.2.
DARSTELLUNG
VON
BOC-PENTA-S-AMINOCAPRONSAEURE
(B0C-ACS5)
105
6.
FUNKTIONALISIERUNG
DES
POLYMEREN
TRAEGERS
106
6.1.
EXTRAKTION
DER
LOESLICHEN
ANTEILE
106
6.2.
CHLORMETHYLIERUNG
107
6.2.1.
DARSTELLUNG
VON
CHLORMETHYL-N-OCTYLETHER
107
6.2.2.
DARSTELLUNG
UND
GEHALTSBESTIMMUNG
DER
ZNCLJ-LOESUNG
107
6.2.3.
CHLORMETHYLIERUNG
108
6.2.4.
BESTIMMUNG
DES
CHLORMETHYLIERUNGSGRADES
108
7.
SYNTHESE
VON
4-HYDROXYPHENYLTHIOMETHYLPOLYSTYROL
(HO-PTM-PST)
110
8.
VERESTERUNG
VON
HO-PTM-PST
MIT
BOC-DI-S-AMINOCAPRONSAEURE
111
9.
VERESTERUNG
VON
HO-PTM-PST
MIT
BOC-TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
112
10.
VERESTERUNG
VON
HO-PTM-PST
MIT
BOC-PENTA-E-AMINOCAPRONSAEURE
113
11.
BELADUNGSBESTIMMUNG
MIT
DEM
AMINOSAEUREANALYSATOR
114
11.1.
HARZHYDROLYSE
UND
PROBENAUFARBEITUNG
114
11.2.
HERSTELLUNG
DER
STANDARDLOESUNGEN
115
11.3.
ASA-PROGRAMM
FUER
DIE
E-AMINOCAPRONSAEURE
115
12.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DIE
KETTENABSPAITUNG
116
12.1.
KETTENABSPALTUNG
MIT
HBR/TRIFLUORESSIGSAEURE
116
12.2.
KETTENABSPALTUNG
MIT
PENTAMETHYLBENZOL
UND
TRIMETHYLSILYL-
116
TRIFLUORMETHANSULFONSAEUREESTER
(PMB/TMSOTF)
13.
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
FUER
DEN
KETTENAUFBAU
AM
MERCAPTOHARZ
117
13.1.
ABSPALTUNG
DER
BOC-SCHUTZGRUPPE
117
13.2.
NEUTRALISATION
DER
HYDROCHLORIDE
117
13.3.
KUPPLUNG
117
14.
VERLAENGERUNGEN
MIT
BOC-DI-E-AMINOCAPRONSAEURE
118
14.1.
(2+2)-KUPPLUNGEN
118
14.1.1.
(2+2)-KUPPLUNG
MIT
TETRAMETHYLGUANIDIN
ZUR
NEUTRALISATION
118
14.1.2.
(2+2)-KUPPLUNG
MIT
PENTAMETHYLGUANIDIN
ZUR
NEUTRALISATION
119
14.1.3.
(2+2)-KUPPLUNGEN
MIT
TRIETHYLAMIN
UND
N-METHYHNORPHOLIN
120
ZUR
NEUTRALISATION
14.1.4.
BESTIMMUNG
DES
NEUTRALISATIONSGRADES
VON
ANSATZ
"NMM"
121
(SIEHE
V.
14.1.3.)
14.1.5.
(2+2)-KUPPLUNG
OHNE
BASENZUSATZ
121
14.1.6.
(2+2)-KUPPLUNGEN
IN
VERSCHIEDENEN
LOESUNGSMITTELN
122
14.2.
(4+2)-KUPPLUNGEN
123
14.2.1.
(4+2)-KUPPLUNGEN
MIT
TRIETHYLAMIN
UND
PENTAMETHYLGUANIDIN
123
ZUR
NEUTRALISATION
14.2.2.
(4+2)-KUPPLUNG
OHNE
BASENZUSATZ
124
14.3.
(6+2)-KUPPLUNG
OHNE
BASENZUSATZ
125
14.4.
(8+2)-KUPPLUNG
OHNE
BASENZUSATZ
126
15.
VERLAENGERUNGEN
MIT
BOC-TETRA-E-AMINOCAPRONSAEURE
127
15.1.
(2+4)-KUPPLUNG
127
15.2.
(6+4)-KUPPLUNG
128
15.3.
(4+4)-KUPPLUNG
128
15.4.
(8+4)-KUPPLUNG
129
15.5.
(12+4)-KUPPLUNG
130
15.6.
(16+4)-KUPPLUNG
131
16.
VERLAENGERUNGEN
MIT
BOC-PENTA-S-AMINOCAPRONSAEURE
16.1.
(5+5)-KUPPLUNG
16.2.
(10+5)-KUPPLUNG
16.3.
(15+5)-KUPPLUNG
17.
OXIDATION
DER
BELADENEN
MERCAPTOHARZE
ZUM
SULFONYLHARZ
(HO-PSM-PST)
17.1.
AUFREINIGUNG
DER
M-CHLORPERBENZOESAEURE
17.2.
DARSTELLUNG
DER
STAERKELOESUNG
17.3.
GEHALTSBESTIMMUNG
DER
M-CHLORPERBENZOESAEURE
17.4.
OXIDATION
ZUM
SULFONYLHARZ
18.
CYCLISIERUNG
VON
DI-E-AMINOCAPRONSAEURE
AM
MERCAPTOHARZ
(HO-PTM-PST)
18.1.
DAS
ABSPALTUNGSREAGENZ
18.2.
ABSPALTUNG
DER
BOC-SCHUTZGRUPPE
18.3.
CYCLISIERUNG
18.4.
AUFARBEITUNG
18.5.
HPLC-TRENNUNGEN
VON
CYCLO-OLIGOMEREN
DER
DI-S-AMINOCAPRONSAEURE
19.
CYCLISIERUNGEN
AM
AKTIVIERTEN
TRAEGER
(HO-PSM-PST)
19.1.
DAS
ABSPALTUNGSREAGENZ
19.2.
ABSPALTUNG
DER
BOC-SCHUTZGRUPPE
19.3.
CYCLISIERUNG
DER
TETRA
UND
HEXA-S-AMINOCAPRONSAEURE
19.3.1.
AUFARBEITUNG
19.3.2.
HPLC-TRENNUNGEN
VON
CYCLO-OLIGOMEREN
DER
TETRA-S-AMINOCAPRONSAEURE
19.3.3.
HPLC-TRENNUNGEN
VON
CYCLO-OLIGOMEREN
DER
HEXA-S-AMINOCAPRONSAEURE
19.4.
CYCLISIERUNG
DER
DEKA
UND
ICOSA-S-AMINOCAPRONSAEURE
19.4.1.
AUFARBEITUNG
19.4.2.
HPLC-TRENNUNGEN
VON
CYCLO-OLIGOMEREN
DER
DEKA
UND
ICOSA-S
AMINOCAPRONSAEURE
131
131
132
133
133
133
134
134
134
136
136
136
136
137
138
139
139
139
139
140
141
141
141
141
142
20.
VERSUCHE
ZUR
BELADUNGSOPTIMIERUNG
AN
EINEM
TRAEGER
MIT
HOHEM
HO-GEHALT
144
VI.
LITERATURVERZEICHNIS
145 |
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| spelling | Huppmann, Norbert Verfasser aut Untersuchungen zur Kettenverlängerung und anschließenden Cyclo-Oligomerisierung von Di-, Tetra-, Hexa-, Deka- und Icosa-Amiden derEpsilon-Aminocapronsäure am polymeren Träger Norbert Huppmann 1997 [12], 148 S. graph. Darst. : 21 cm txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Ulm, Univ., Diss., 1998 Trägersubstanz (DE-588)4131813-4 gnd rswk-swf Homologisierung (DE-588)4160600-0 gnd rswk-swf Polymere (DE-588)4046699-1 gnd rswk-swf Aminohexansäure 6- (DE-588)4290435-3 gnd rswk-swf Cyclooligomerisation (DE-588)4224198-4 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Aminohexansäure 6- (DE-588)4290435-3 s Homologisierung (DE-588)4160600-0 s Polymere (DE-588)4046699-1 s Trägersubstanz (DE-588)4131813-4 s DE-604 Cyclooligomerisation (DE-588)4224198-4 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=009118540&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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