Asymmetrische Synthese von Partialstrukturen des Securinins:
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| Published: |
München
Hieronymus
2000
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| Edition: | Typoskript-Ed. |
| Series: | Chemie
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
2.
ZIELSETZUNG
UND
SYNTHESEKONZEPT
7
3.
ELEKTROPHILE
A-AMIDOALKYLIERUNGEN
12
3.1
ASYMMETRISCHE
ELEKTROPHILE
A-AMIDOALKYLIERUNGEN
MIT
ORGANOMAGNESIUM
UND
ORGANOZINKVERBINDUNGEN
ALS
NUCLEOPHILEN
12
3.1.1
ADDITION
VON
W-HEXYL
UND
PHENYLRESTEN
13
3.1.2
ADDITION
DES
4-METHOXYPHENYLRESTES
18
3.1.3
ADDITION
DES
2-FURANYLRESTES
23
3.1.4
ADDITION
DES
5-TERT-BUTOXYFURAN-2-YLRESTES
24
3.1.5
REDUKTIVE
ABSPALTUNG
DER
CHIRALEN
HILFSGRUPPE
-
DARSTELLUNG
DES
2-PHENYL
UND
DES
2-ANISYLPIPERIDINS
25
3.1.6
INDUKTIONSRICHTUNG
-
BESTIMMUNG
DER
ABSOLUTEN
KONFIGURATION
29
3.2
MODELLVORSTELLUNG
ZUM
MECHANISMUS
DER
ASYMMETRISCHEN
ELEKTROPHILEN
A
AMIDOALKYLIERUNG
32
4.
SYNTHESE
DER
PARTIALSTRUKTUREN
VONSECURININALKALOIDEN
36
4.1
SYNTHESE
DER
ZENTRALEN,
N-GESCHUETZTEN
4-[(S)-PIPERIDIN-2-YL]-5-OXOHEX-3
ENSAEUREMETHYLESTER-BAUSTEINE
36
4.1.1
BIRCH-REDUKTION
VON
2-(4-METHOXYPHENYL)PIPERIDIN
(S)-54C
UND
(AE)-54C
36
4.1.2
NACHWEIS
DER
KONFIGURATIONSSTABILITAET
BEI
DER
BIRCH-REDUKTION
38
4.1.3
SCHUTZ
DER
AMINFUNKTION
DES
PIPERIDINS
39
4.1.3.1
SCHUTZ
DER
AMINFUNKTION
ALS
PIPERIDINIUMSALZ
40
INHALTSVERZEICHNIS
4.1.3.2
SCHUTZ
DER
AMINFUNKTION
ALS
TERT-BUTYLOXYCARBAMAT
41
4.1.3.3
SCHUTZ
DER
AMINFUNKTION
ALS
TRIFLUORACETAMID
42
4.1.4
OZONOLYSE
DER
N-GESCHUETZTEN
PIPERIDINDERIVATE
43
4.1.4.1
OZONOLYSE
DES
TRIFLUORACETAMIDS
84
45
4.1.4.2
OZONOLYSE
DER
RERF-BUTYLOXYCARBAMATE
81
UND
82/83
47
4.2
YYINDOLIZIDIN-ROUTE
"
SO
4.2.1
ABSPALTUNG
DER
TRIFLUORACETYL-SCHUTZGRUPPE
52
4.2.2
ABSPALTUNG
DER
/ERT-BUTYLOXYCARBONYL-SCHUTZGRUPPE
-
DARSTELLUNG
DES
INDOLIZIDINS
107
UND
DER
A-AMINONITRILE
110/111
53
4.2.2.1
DARSTELLUNG
DES
INDOLIZIDIN-GRUNDSYSTEM
107
(WEG
A)
UEBER
EINEN
TOLUOLSULFONSAEUREESTER
53
4.2.2.2
DARSTELLUNG
VON
110
UEBER
DEN
ALDEHYD
100
(WEG
B)
54
4.2.3
OZONOLYSE
DER
VERBINDUNGEN
78
UND
79/80
-
DARSTELLUNG
DER
A-AMINONITRILE
110
UND
111
UND
DES
INDOLIZIDINS
107
55
4.2.3.1
OZONOLYSE
UND
REDUKTIVE
AMINIERUNG
VON
78
55
4.2.3.2
REDUKTIVE
AMINIERUNG
ZU
108/109
58
4.2.4
VERSUCHE
ZUR
ALKYLIERUNG
DER
A-AMINONITRILE
66
4.2.4.1
KATIONISCHES
VERFAHREN
66
4.2.4.1
ANIONISCHES
VERFAHREN
67
4.2.5
DARSTELLUNG
VON
8-AMINOVALERIANSAEUREN
67
4.2.6
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
CYCLISIERUNG
VON
101,107
UND
122
69
4.2.6.1
CYCLISIERUNGSREAKTIONEN
70
4.2.6.1.1
LODLACTONISIERUNG
70
4.2.6.1.2
BROMLACTONISIERUNGEN
71
4.2.6.1.3
SELENOLACTONISIERUNG
74
4.2.6.1.4
LACTONISIERUNG
DURCH
EPOXIDIERUNG
75
INHALTSVERZEICHNIS
4.2.6.1.5
LACTONISIERUNG
UNTER
SCHWEFELSAUREN
BEDINGUNGEN
76
4.2.6.1.6
LACTONISIERUNG
DURCH
UMSETZUNG
VON
SS,Y-UNGESAETTIGTE
CARBONSAEUREESTEM
MIT
TRIMETHYLSILYLIODID
77
4.2.6.2
VERSUCHE
ZUR
CYCLISIERUNG
DURCH
BISHYDROXYLIERUNG
UND
UMESTERUNG
77
4.2.6.2.1
CIS-BISHYDROXYLIERUNG
DES
INDOLIZIDINMETHYLESTERS
107
77
4.2.6.2.2
BISHYDROXYLIERUNG
DES
OFFENKETTIGEN
HYDROXYMETHYLESTERS
101
80
4.3
YYINDOLIZIDIN-3-ON-ROUTE
"
82
4.3.1
OXIDATION
DES
OFFENKETTIGEN
ALDEHYDS
84
82
4.3.2
ABSPALTUNG
DER
TERT-BUTYLOXYCARBONYL-SCHUTZGRUPPE
83
4.3.3
CYCLISIERUNG
ZUM
5-RING-LACTAM
84
4.3.4
CYCLISIERUNG
ZU
DEN
SPIROLACTONEN
86
4.4
BIOLOGISCHE
PRUEFUNG
92
4.4.1
EINLEITUNG
92
4.4.2
DURCHFUEHRUNG
UND
AUSWERTUNG
92
4.4.3
ERGEBNISSE
93
5.
ZUSAMMENFASSUNG
95
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
100
7.
FORMELVERZEICHNIS
167
8.
ANHANG
173
9.
LITERATURVERZEICHNIS
177 |
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