Asymmetrische Synthese von 6-substituierten Nipecotinsäure- und Guvacinderivaten:
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| Format: | Thesis Book |
| Language: | German |
| Published: |
München
Hieronymus
2000
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| Edition: | Als Typoskr. gedr. |
| Series: | Pharmazie : Pharmazeutische Chemie
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| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
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| ISBN: | 3897911434 |
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NAI IIICULIK;
CORNELIA E. HOESL
ASYMMETRISCHE SYNTHESE VON 6-SUBSTITUIERTEN NIPECOTINSAEURE UND
GUVACINDERIVATEN
PHARMAZEUTISCHE CHEMIE
HIER»NYMUS MUENCHEN
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG 1
2. ZIELSETZUNG UND SYNTHESEKONZEPT 9
3. THEORETISCHER TEIL 20
3.1 VERFAHREN FUER DIE IN SITU DARSTELLUNG CHIRALER N-ACYLPYRIDINIUMIONEN
UND IHRE ABFANGREAKTION MIT ORGANOMETALLVERBINDUNGEN 20
3.1.1. ERZEUGUNG EINES N-ACYLPYRIDINIUMCHLORIDS UND -BROMIDS IN
HETEROGENER PHASE UND
ANSCHLIESSENDE ABFANGREAKTION 21
3.1.2 HOMOGENE SYNTHESE VON N-ACYLDIHYDROPYRIDINEN DURCH GENERIERUNG VON
N-ACYLPYRIDINIUMSALZEN UND ANSCHLIESSENDE ABFANGREAKTION MIT
METALLORGANISCHEN
REAGENZIEN 31
3.1.2.1 GENERIERUNG EINES
N-ACYL-3-METHYLOXYCARBONYLPYRIDINIUMTETRAFIUOROBORATS IN ZWEI
STUFEN DURCH SYNTHESE EINES N-ACYLDIHYDROPYRIDINS UND NACHFOLGENDE
OXIDATION 31
3.1.2.2 GENERIERUNG VON N-ACYLPYRIDINIUMSALZEN DURCH ZUSATZ VON
REAGENZIEN MIT
HOHER CHLORIDIONENAFFINITAET 35
3.1.2.2.1 GENERIERUNG EINES N-ACYLPYRIDINIUMTETRAFLUOROBORATS DURCH
ZUGABE VON AGBF4
UND ANSCHLIESSENDE ABFANGREAKTION MIT PHENYLGRIGNARD 36
3.1.2.2.2GENERIERUNG EINES N-ACYLPYRIDINIUMPERCHLORATS DURCH ZUGABE VON
LICK}»
UND ANSCHLIESSENDE ABFANGREAKTION MIT PHENYLGRIGNARD 37
3.1.2.2.3GENERIERUNG EINES N-ACYLPYRIDINIUMTRIFLATS DURCH ZUGABE VON
TRIALKYLSILYLTRI- FLATEN 38
3.1.2 VERGLEICH DER VERSCHIEDENEN METHODEN ZUR GENERIERUNG VON
N-ACYLPYRIDINIUM- IONEN 56
3.2 UNTERSUCHUNGEN ZUR REGIOSELEKTIVITAETSSTEIGERUNG 57
3.2.1 NICOTINSAEURE-TERF-BUTYLESTER ALS EDUKT 57
3.2.2 CHIRALES AUXILIAR MIT GERINGEREM STERISCHEN ANSPRUCH 59
3.2.3 3-(TRI-ISO-PROPYLSILYL)PYRIDIN ALS EDUKT 62
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
3.2.3.1 SYNTHESE VON 3-(TRI-J.SO-PROPYLSILYL)PYRIDIN 63
3.2.3.2 SYNTHESE VON 3-(DIMETHYLPHENYLSILYL)PYRIDIN 65
3.2.3.3 HETEROGENE SYNTHESE VON
N-ACYL-3-(TRI-!JO-PROPYLSILYL)-DIHYDROPYRIDINEN DURCH
ABFANGREAKTION VON IN SITU SYNTHETISIERTEN N-ACYLPYRIDINIUMSALZEN MIT
METALL- ORGANISCHEN REAGENZIEN 66
3.2.4 SYNTHESE VON 4-SILYLNICOTINSAEUREMETHYLESTERN UND GENERIERUNG EINES
N-ACYL- PYRIDINIUMSALZES AUS
4-(DIMETHYLPHENYLSILYL)NICOTINSAEUREMETHYLESTER 68
3.2.4.1 SYNTHESE VON 4-SILYLNICOTINSAEUREMETHYLESTERN 70
3.2.4.2 GENERIERUNG VON
N-ACYL-4-(DIMETHYLPHENYLSILYL)-3-METHYLOXYCARBONYLPYRIDINIUM- TRIFLAT
UND ANSCHLIESSENDE ABFANGREAKTION DURCH METALLORGANISCHE VERBINDUNGEN 73
3.2.5 SYNTHESE DER DERIVATE 122A UND 122B UND ERZEUGUNG UND
ABFANGREAKTION DES
N-ACYLPYRIDINIUMSALZES 123 83
3.3 KONFIGURATIONSBESTIMMUNG DER DURCH ADDITIONSREAKTIONEN ERHALTENEN
N-ACYL-L,6-DIHYDROPYRIDINE 89
3.4 MODELLVORSTELLUNG ZUM MECHANISMUS DER ASYMMETRISCHEN ELEKTROPHILCN
OT-AMIDOALKYLIERUNG 96
3.5 ABSPALTUNG DES SILYLRESTES AUF DER STUFE DER CHIRALEN N-ACY
1-1,6-DIHYDRO- PYRIDINE 120A UND 120B 100
3.6 KATALYTISCHE HYDRIERUNG VON 64A UND 64B ZU DEN 1,4,5,6-TETRAHYDRO-
PYRIDINEN 134A, 134B UND 137 102
3.7 SPALTUNG DES ACETALRESTS IN 134A UND 134B ZUR ALDEHYDFUNKTION 106
3.8 WITTIG-HORNER-REAKTION ZUR UMWANDLUNG DER SEITENKETTE IN EINEN
4,4-DIPHENYLBUT-3-ENYLREST 106
3.9 ABSPALTUNG DES CHIRALEN AUXILIARS VON 142A UND 142B 108
3.10 SYNTHESEROUTE ZU 6-(4,4-DIPHENYLBUTYL)NIPECOTINSAEUREN HO
INHALTSVERZEICHNIS
3.10.1 REDUKTION DER ENAMID-DOPPELBINDUNG UND DER DOPPELBINDUNG IM
LIPOPHILEN
REST IN EINER STUFE 110
3.10.2 DERIVATISIERUNG DER AMINFUNKTION ZUR TRENNUNG DER DIASTEREOMERE
145A UND
145B BZW. IHRER ENANTIOMERE 113
3.10.3 HYDROLYSE DER ESTERFUNKTION UND DER TER/-BUTYLOXYCARBONYLGRUPPE
116
3.11 SYNTHESEROUTE ZU 6-(4,4-DIPHENYLBUT-3-ENYL)NIPECOTINSAEUREN 120
3.12 BIOLOGISCHE PRUEFUNG DER NIPECOTINSAEUREDERIVATE 124
3.12.1 DURCHFUEHRUNG UND AUSWERTUNG
3.12.2 ERGEBNISSE
3.12.3 DISKUSSION DER ERGEBNISSE
124
125
127
3.13 SYNTHESEROUTE ZU GUVACINDERIVATEN 129
3.13.1 ABSPALTUNG DES CHIRALEN AUXILIARS VONL20A 129
3.13.2 VERSUCHE ZUR REDUKTION DER ENAMINDOPPELBINDUNG VON
DIHYDROPYRIDIN 1 57A 130
3.13.3 REDUKTION VON 120A UND NACHFOLGENDE ENTFERNUNG DES CHIRALEN
AUXILIARS 135
3.13.4 SCHUTZ DES FREIEN AMINSTICKSTOFFATOMS VON 157A UND ANSCHLIESSENDE
REDUKTION 138
3.13.5 REDUKTION DER ENAMIDDOPPELBINDUNG VON VERBINDUNG 171A 139
3.13.6 ISOMERISIERUNG ZU VERBINDUNG 173 142
3.13.7 ALTERNATIVE SYNTHESEROUTE ZU GUVACINDERIVATEN DURCH ABSPALTUNG
DES DIMETHYL- PHENYLSILYLRESTS VON 171A UND ANSCHLIESSENDE REDUKTION DER
ENAMIDBINDUNG 145
3.13.8 ABSPALTUNG DES SILYLRESTS VON 172A, 172B UND 173 146
3.14 SYNTHESE VON PHARMAKOLOGISCH INTERESSANTEN GUANIDINODERIVATEN 154
3.14.1 SYNTHESE VON N-AMIDINOPIPERIDIN-3-CARBONSAEURE (194) 154
3.14.2 SYNTHESE VON VERBINDUNG 40 156
3.14.2.1 DARSTELLUNG DES GUANIDINDERIVATS 40 UEBER SYNTHESEROUTE 1 157
3.14.2.2 DARSTELLUNG DES GUANDIDINDERIVATS 40 UEBER SYNTHESEROUTE 2 159
3.14.3 SYNTHESE VON N-AMIDINO-N-METHYL-3-AMINOPROPIONSAEURE 163
IMAGE 4
INHALTSVERZEICHNIS
3.14.4 BIOLOGISCHE PRUEFUNG DER GUANIDINODERIVATE 164
4. ZUSAMMENFASSUNG 166
5. EXPERIMENTELLER TEIL 174
5.1. ALLGEMEINE ANGABEN ZUM EXPERIMENTELLEN TEIL 174
5.2 EXPERIMENTELLE ANGABEN ZU DEN CHEMISCHEN UNTERSUCHUNGEN 176
5.3 ANGABEN ZUR BIOLOGISCHEN PRUEFUNG 278
6. ANHANG 279
6.1 ROENTGENSTRUKTUR VON (AE METHYL{4-(DIMETHYLPHENYLSILYL)-6-PHENYL-
L-[(IS,5AE)-5,8,8-TRIMETHYI-2-OXO-3-OXABICYCLO[3.2.1]OCTYLCARBONYL]-
L,6-DIHYDROPYRIDIN-3-CARBOXYLAT} (117A) 279
6.2 ROENTGENSTRUKTUR VON
(S METHYL{4-(DIMETHYLPHENYLSILYL)-6-(2-[L,3]DIOXO-
LAN-2-YLETHYL)-L-[(/S,5AE)-5,8,8-TRIMETHYL-2-OXO-3-OXABICYCLO[3.2.1]OCTYL-
CARBONYL]-L,6-DIHYDROPYRIDIN-3-CARBOXYLAT} (120A) 286
6.3 ROENTGENSTRUKTUR VON
(LS,5R)-5,8,8-TRIMETHYL-L-[()-6-(2-[L,3|DIOXOLAN-2-
YLETHYL)-3-(TRI-O-PROPYLSILYL)-L,6-DIHYDROPYRIDYLCARBONYL]-3-OXABICY-
CLO[3.2.1]OCTAN-2-ON (102A) 293
7. FORMELVERZEICHNIS 300
8. LITERATURVERZEICHNIS 309
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