Vernetzbare oxetanfunktionalisierte Lochtransportverbindungen auf der Basis von Triarylaminen für Anwendungen in OLEDs:
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| Main Author: | |
|---|---|
| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
München
Verl. Dr. Hut
2000
|
| Edition: | 1. Aufl. |
| Series: | Makromolekulare Chemie
|
| Subjects: | |
| Online Access: | Inhaltsverzeichnis |
| Item Description: | Zugl.: München, Techn. Univ., Diss., 2000 |
| Physical Description: | 204 S. Ill., graph. Darst. : 21 cm |
| ISBN: | 3934767109 |
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INHALT
ABKUERZUNGEN
1
EINLEITUNG
1
2
GRUNDLAGEN
3
2.1
ARBEITSPRINZIPEINEROLED
3
2.1.1
PHYSIKALISCHES
PRINZIP
EINER
OLED
3
2.1.2
LADUNGSTRAEGERINJEKTION
4
2.1.3
LADUNGSTRAEGERTRANSPORT
5
2.1.4
REKOMBINATION
UND
EMISSION
6
2.1.5
ZWEI-UND
MEHRSCHICHT-OLEDS
7
2.2
IN
OLEDS
EINGESETZTE
MATERIALIEN
10
2.2.1
ELEKTRODENMATERIALIEN
10
2.2.2
NIEDERMOLEKULARE
ORGANISCHE
LADUNGSTRANSPORTMATERIALIEN
12
2.2.3
LADUNGSTRANSPORT
UND
ELEKTROLUMINESZENZPOLYMERE
14
2.3
POLYMERE
NETZWERKE
ALS
LADUNGSTRANSPORTMATERIALIEN
IN
OLEDS
17
2.3.1
MOTIVATION
FUER
DEN
EINSATZ
POLYMERER
NETZWERKE
IN
OLEDS
17
2.3.2
KONZEPT
DER
KOVALENTEN
VERNETZUNG
VON
SCHICHTEN
IN
OLEDS
18
2.3.3
LITERATURBEKANNTE
BEISPIELE
FUER
POLYMERE
NETZWERKE
IN
OLEDS
20
2.4
PHOTOINITIIERTE
KATIONISCHE
POLYMERISATION
VON
OXETANEN
23
2.4.1
RINGOEFFHUNGSPOLYMERISATION
VON
OXETANEN
23
2.4.2
PHOTOINITIATION
DER
KATIONISCHEN
POLYMERISATION
VON
OXETANEN
24
3
ZIELSETZUNG
27
4
NIEDERMOLEKULARE
OXETANFUNKTIONALISIERTE
LADUNGS
TRANSPORTVERBINDUNGEN
29
4.1
PALLADIUMKATALYSIERTE
C-N-KUPPLUNGSREAKTION
ZUR
SYNTHESE
VON
TRIARYLAMINEN
29
4.2 SYNTHESE
ZWEIFACH
OXETANFUNKTIONALISIERTER
LADUNGSTRANSPORTVERBINDUNGEN
AUF
BASIS
VON
TRIARYLAMINEN
33
4.2.1
RETROSYNTHETISCHE
UEBERLEGUNGEN
33
4.2.2
SYNTHESE
ZWEIFACH
OXETANFUNKTIONALISIERTER
TRIARYLAMINE
34
4.2.2.1
SYNTHESE
DER
OXETANAUSGANGSVERBINDUNGEN
34
4.2.2.2
SYNTHESE
OXETANFUNKTIONALISIERTER
BROMAROMATEN
35
4.2.2.3
SYNTHESE
OXETANFUNKTIONALISIERTER
LADUNGSTRANSPORT
VERBINDUNGEN
36
4.2.3
EINFUEHRUNG
VON
ALKYLKETTEN
ALS
SPACER
ZWISCHEN
LADUNGSTRANSPORT
UND
OXETANEINHEIT
38
4.2.3.1
SYNTHESE
OXETANFUNKTIONALISIERTER
BROMAROMATEN
MIT
ALKYL
SPACEM
39
4.2.3.2
SYNTHESE
OXETANFUNKTIONALISIERTER
N,N,N',N'-TETRAPHENYLBENZIDINDERIVATE
MIT
ALKYLSPACEM
40
4.2.4
VARIATION
DES
REDOXPOTENTIALS
DER
LADUNGSTRANSPORTVERBINDUNG
DURCH
VARIATION
DER
TRIARYLAMINEINHEIT
41
4.2.3.1
SYNTHESE
SEKUNDAERER
AROMATISCHER
DIAMINE
ALS
VORSTUFEN
42
4.2.3.2
SYNTHESE
DER
OXETANFUNKTIONALISIERTEN
LADUNGSTRANSPORTVERBIN
DUNGEN
43
4.2.5
SYNTHESE
EINES
OXETANFUNKTIONALISIERTEN
EMITTERCHROMOPHORS
MIT
LADUNGSTRANSPORTIERENDEM
TRIARYLAMIN
44
4.3
SYNTHESE
EINFACH
OXETANFUNKTIONALISIERTER
LADUNGSTRANSPORTVERBINDUNGEN
AUF
BASIS
VON
TRIARYLAMINEN
45
5
OXETANFUNKTIONALISIERTE
LADUNGSTRANSPORTPOLYMERE
49
5.1
EINSATZ
DER
PALLADIUMKATALYSIERTEN
C-N-KUPPLUNGSREAKTION
ZUR
POLYMERISATION
49
5.2
SYNTHESE
VON
DIBROMAROMATEN
ALS
MONOMERE
51
5.2.1
SYNTHESE
OXETANFUNKTIONALISIERTER
DIBROMAROMATEN
51
5.2.2
SYNTHESE
EINES
NICHT
OXETANFUNKTIONALISIERTEN
COMONOMEREN
52
5.3
SYNTHESE
DER
POLYMEREN
53
5.3.1
VARIATION
DES
OXETANGEHALTES
IM
POLYMEREN
53
5.3.2
VARIATION
DER
LADUNGSTRANSPORTEINHEIT
IM
POLYMEREN
60
6
EIGENSCHAFTEN
DER
UNVERNETZTEN
LOCHTRANSPORTVERBINDUNGEN
63
6.1
GLASUEBERGANGSTEMPERATUREN
63
6.1.1
GLASUEBERGANGSTEMPERATUREN
DER
NIEDERMOLEKULAREN
LOCHTRANSPORT
VERBINDUNGEN
63
6.1.2
GLASUEBERGANGSTEMPERATUREN
DER
LOCHTRANSPORTPOLYMEREN
65
6.2
OPTISCHE
EIGENSCHAFTEN
66
6.2.1
OPTISCHE
EIGENSCHAFTEN
DER
NIEDERMOLEKULAREN
LOCHTRANSPORTVER
BINDUNGEN
66
6.2.2
OPTISCHE
EIGENSCHAFTEN
DES
VEMETZBAREN
EMITTERCHROMOPHORS
69
6.3.3
OPTISCHE
EIGENSCHAFTEN
DER
LOCHTRANSPORTPOLYMEREN
70
6.3
ELEKTROCHEMISCHE
POTENTIALE
DER
LOCHTRANSPORTVERBINDUNGEN
71
6.3.1
GRUNDLAGEN
DER
CYCLOVOLTAMMETRIE
71
6.3.2
CYCLOVOLTAMMETRISCHE
UNTERSUCHUNGEN
NIEDERMOLEKULARER
LOCHTRANSPORTVERBINDUNGEN
73
6.3.3
CYCLOVOLTAMMETRISCHE
UNTERSUCHUNGEN
DER
LOCHTRANSPORT
POLYMEREN
78
7
PHOTOVERNETZUNG
OXETANFUNKTIONALISIERTER
LOCHTRANSPORTVERBINDUNGEN
81
7.1
VEMETZUNGSREAKTIONEN
IN
SUBSTANZ
81
7.1.1
KATIONISCH
INITIIERTE
PHOTOVEMETZUNG
81
7.1.2
DAS
IN
DIESER
ARBEIT
VORLIEGENDE
SYSTEM
82
7.2
FT-IR
UND
ECHTZEIT-FT-IR-UNTERSUCHUNGEN
ZUR
BESTIMMUNG
DER
OXETANUMSAETZE
BEI
VEMETZUNGSREAKTIONEN
84
7.2.1
MESSMETHODE
84
7.2.2
NIEDERMOLEKULARE
ZWEIFACH
OXETANFUNKTIONALISIERTE
LOCHTRANSPORTVERBINDUNGEN
86
7.2.2.1
EINFLUSS
DER
SPACERLAENGE
AUF
DEN
OXETANUMSATZ
86
7.2.2.2
EINFLUSS
DER
INITIATORKONZENTRATION
AUF
DEN
OXETANUMSATZ
88
7.2.2.3
EINFLUSS
DER
TEMPERATUR
AUF
DEN
OXETANUMSATZ
91
1.13
NIEDERMOLEKULARE
EINFACH
OXETANFUNKTIONALISIERTE
LOCHTRANSPORTVERBINDUNGEN
94
7.2.4
OXETANFUNKTIONALISIERTE
LOCHTRANSPORTPOLYMERE
96
7.2.4.1
ECHTZEIT-FT-IR-EXPERIMENTE
ZUR
PHOTOVEMETZUNG
DER
POLYMEREN
96
7.2.4.2
PHOTOVEMETZUNG
MIT
NACHFOLGENDER
TEMPERUNG
97
7.3
CHARAKTERISIERUNG
DER
NETZWERKE
99
7.3.1
UNLOESLICHKEIT
DER
NETZWERKE
99
7.3.1.1
UNLOESLICHKEIT
DER
FILME
AUS
VERNETZTEN
NIEDERMOLEKULAREN
LOCHTRANSPORTEM
99
7.3.1.1
UNLOESLICHKEIT
DER
FILME
AUS
VERNETZTEN
LOCHTRANSPORTPOLYMEREN
101
7.3.2
GLASUEBERGANGSTEMPERATUREN
DER
NETZWERKE
103
7.3.3
OBERFLAECHENCHARAKTERISIERUNG
DER
NETZWERKE
UEBER
KRAFTMIKROSKOPIE
105
7.3.3.1
MESSMETHODE
105
7.3.3.2
UNTERSUCHUNG
VON
OBERFLAECHEN
VERNETZTER
LOCHTRANSPORTVERBINDUNGEN
106
8
ERPROBUNG
DER
LOCHTRANSPORTNETZWERKE
IN
OLEDS
111
8.1
ZWEISCHICHT-OLEDS
111
8.1.1
AUFBAU
DER
ZWEISCHICHT-OLEDS
111
8.1.2
CHARAKTERISIERUNG
DER
ZWEISCHICHT-OLEDS
113
8.2
AEBZE-ONZY-DIODEN
118
8.2.1
EINSCHICHT-AEOZE-ONZY-DIODEN
AUS
NETZWERKEN
NIEDERMOLEKULARER
LOCHTRANSPORTER
119
8.2.2
TFOZE-ORIZY-DIODEN
MIT
LOCHTRANSPORTSCHICHTEN
AUS
MATERIALKOMBINATIONEN
121
8.2.2
EINSATZMOEGLICHKEITEN
DES
EMITTERCHROMOPHORS
22
IN
OLEDS
124
8.3
MEHRSCHICHT-OLEDS
MIT
ENERGETISCH
ABGESTUFTEN
LOCHTRANSPORTSCHICHTEN
126
8.3.1
AUFBAU
DER
MEHRSCHICHTDIODEN
126
8.3.2
KENNLINIEN
DER
MEHRSCHICHTDIODEN
128
9
ZUSAMMENFASSUNG
135
10
EXPERIMENTELLER
TEIL
141
10.1
ALLGEMEINE
ARBEITSTECHNIKEN
141
10.2
GERAETE
UND
HILFSMITTEL
143
10.3
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZUR
SYNTHESE
DER
OXETANFUNKTIONALISIERTEN
BROMAROMATEN
144
10.3.1
SYNTHESEN
DER
OXETANKOMPONENTEN
144
10.3.1.1
3-ETHYL-3-HYDROXYMETHYLOXETAN
2
144
10.3.1.2
3,3-DI(CHLORMETHYL)BUTANOL
145
10.3.1.3
3-CHLORMETHYL-3-ETHYLOXETAN
2
145
10.3.2
SYNTHESEN
DER
OXETANFUNKTIONALISIERTE
BROMAROMATEN
146
10.3.2.1
3-(4-BROMPHENYLOXYMETHYL)-3-ETHYLOXETAN
4
146
10.3.2.2
3-(4-BROMBENZYLOXYMETHYL)-3-ETHYLOXETAN5
147
10.3.2.3
L-(4-BROMBENZYLOXY)-3-PROPANOL
12
148
10.3.2.4
3-[3-(4-BROMBENZYLOXY)PROPYLOXY]-3-ETHYLOXETANH
149
10.3.2.5
L-(4-BROMBENZYLOXY)-6-BROMHEXAN
14
150
10.3.2.6
3-[6-(4-BROMBENZYLOXY)HEXYLOXY]-3-ETHYLOXETANL5
151
10.4
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZUR
SYNTHESE
ZWEIFACH
OXETANFUNKTIONALISIERTER
TRIARAYLAMINE
152
10.4.1
ERPROBUNG
VERSCHIEDENER
KATALYSATORSYSTEME
FUER
DIE
PALLADIUMKATALYSIERTE
C-N-KUPPHINGSREAKTION
152
10.4.2
SYNTHESE
SEKUNDAERER
AROMATISCHER
DIAMINE
ALS
VORSTUFEN
152
10.4.2.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
PALLADIUMKATALYSIERTEN
C-N-KUPP-
LUNGSREAKTION
ZUR
HERSTELLUNG
SEKUNDAERER
AROMATISCHER
DIAMINE
152
10.4.2.2
TV,7V'-DI(4-METHOXY)-L,4-PHENYLENDIAMIN
17
153
10.4.2.3
TV,7V'-DI(4-METHOXY)BENZIDIN
18
154
10.4.3
SYNTHESE
ZWEIFACH
OXETANFUNKTIONALISIERTER
AROMATISCHER
DIAMINE
154
10.4.3.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
PALLADIUMKATALYSIERTEN
C-N-KUPP-
LUNGSREAKTION
ZUR
HERSTELLUNG
ZWEIFACH
OXETANFUNKTIONALISIERTER
AROMATISCHER
DIAMINE
154
10.4.3.2
VTV'-DI[4-(3-ETHYL-3-OXETAN-METHOXY)PHENYL]-?V,7V'-DIPHENYL
BENZIDING
155
10.4.3.3
JV,TV'-DI[4(3-ETHYL-3-OXETAN-METHOXY)METHYLPHENYL]-7V,AT
DIPHENYL
1
,4-PHENYLENDIAMIN
11
156
10.4.3.4
W'-DI[4-(3-ETHYL-3-OXETAN-METHOXY)METHYLPHENYL]-JV,V
DIPHENYLBENZIDIN
2
157
10.4.3.5
W-DI{4[3-(3-ETHYL-3-OXETAN-METHOXY)PROPYLOXY]METHYL
PHENYL}-V,JV'-DI(4-METHOXYPHENYL)-L,4-PHENYLENDIAMIN
19
158
10.4.3.6
N,N'-DI{4[3-(3-ETHYL-3-OXETAN-METHOXY)PROPYLOXY]METHYL
PHENYL}-V,V'-DIPHENYL-L,4-PHENYLENDIAMIN
20
159
10.4.3.7
JV,A
R
'-DI{4[3-(3-ETHYL-3-OXETAN-METHOXY)PROPYLOXY]METHYL
PHENYL}
-N,
V'-DI(4-METHOXYPHENYL)BENZIDIN
21
160
10.4.3.8
W'-DI{4[3-(3-ETHYL-3-OXETAN-METHOXY)PROPYLOXY]METHYL
PHENYL}
-N,N
-DIPHENYLBENZIDIN
16A
162
10.4.3.9
N,N
'
-DI
{4[3-(3-ETHYL-3-OXETAN-METHOXY)HEXYLOXY]METHYL
PHENYL}
-N,N
-DIPHENYLBENZIDIN
16B
163
10.4.4
V,V-DI{4[3-(3-ETHYL-3-OXETAN-METHOXY)PROPYLOXY]METHYL-
PHENYL}AMINOPYREN22
164
10.5
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZUR
SYNTHESE
EINFACH
OXETANFTINKTIONALISIERTER
TRIARAYLAMINE
166
10.5.1
V-[4-(3-ETHYL-3-OXETAN-METHOXY)METHYLPHENYL]
V,V-DIPHENYLAMIN
$
166
10.5.2
SYNTHESE
EINFACH
OXETANFTINKTIONALISIERTERV.N.N'.JV'-TETRAPHENYL-
BENZIDINDERIVATE
167
10.5.2.1
4-BROM-4'-V,?/-DIPHENYLAMINOBIPHENYL
23
167
10.5.2.2
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
PALLADIUMKATALYSIERTEN
C-N-KUPP
LUNGSREAKTION
ZUR
HERSTELLUNG
EINFACH
OXETANFTINKTIONALISIERTER
N,
N,
N',
V-TETRAPHENYLBENZIDINDERIVATE
168
10.5.2.3
V-[4-(3-ETHYL-3-OXETAN-METHOXY)METHYLPHENYL]-V,V'N'-TRIPHE
NYLBENZIDIN
25
169
10.5.2.4
N-{4[3-(3-ETHYL-3-OXETAN-METHOXY)PROPYLOXY]METHYLPHENYL}
N,N',
V'-TRIPHENYLBENZIDIN
26A
170
10.5.2.5
N
{4
[3
-(3
-ETHYL-3
-OXETAN-METHOXY)HEXYLOXY]METHYLPHENYL}
-
N,
N',
N
-TRIPHENYLBENZIDIN
26B
171
10.6
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZUR
SYNTHESE
OXETANFTINKTIONALISIERTER
LOCHTRANSPORTPOLYMERER
173
10.6.1
SYNTHESE
VON
DIBROMAROMTEN
ALS
MONOMEREN
FUER
DIE
PALLADIUMKA
TALYSIERTE
C-N-KUPPLUNGSPOLYKONDENSATION
173
10.6.1.1
L,3-DI(4-BROMBENZYLOXY)-PROPAN
31
173
10.6.1.2
L,2-DI(4-BROMBENZYLOXY)-7-OCTEN2G
174
10.6.1.3
L,2-DI(4-BROMBENZYLOXY)-8-OCTANOL
29
175
10.6.1.4
3-(L,2-DI(4-BROMBENZYLOXY)-8-OCTYLOXY)METHYL
3-ETHYLOXETAN
30
177
10.6.2
SYNTHESE
DER
POLYMEREN
VIA
PALLADIUMKATALYSIERTE
C-N-KUPPLUNGSREAKTION
178
10.6.2.1
ALLGEMEINE
VORSCHRIFT
ZUR
POLYKONDENSATION
VIA
PALLADIUMKA
TALYSIERTE
C-N-KUPPLUNGSREATION
178
10.6.2.2
OXETANFIINKTIONALISIERTES
HOMOPOLYMER
PI
179
10.6.2.3
OXETANFIINKTIONALISIERTES
COPOLYMER
P2A
180
10.6.2.4
OXETANFIINKTIONALISIERTES
COPOLYMER
P2B
181
10.6.2.5
OXETANFIINKTIONALISIERTES
COPOLYMER
P2C
182
1
0.6.2.6
NICHT
OXETANFIINKTIONALISIERTES
HOMOPOLYMER
P3
183
10.7
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZU
UNTERSUCHUNGEN
DER
NETZWERKE
185
10.7.1
FT-IR-SPEKTROSKOPIEEXPERIMENTE
ZUR
BESTIMMUNG
DES
OXETANUM
SATZES
BEI
DER
PHOTOVEMETZUNG
185
10.7.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
UNLOESLICHKEIT
DER
NETZWERKE
186
10.7.3
UNTERSUCHUNGEN
ZU
DEN
GLASUEBERGANGSTEMPERATUREN
DER
NETZWERKE
186
10.7.4
KRAFTFELDMIKROSKOPIEUNTERSUCHUNGEN
AN
NETZWERKOBERFLAECHEN
186
10.8
ARBEITSVORSCHRIFTEN
ZUR
HERSTELLUNG
DER
OLEDS
187
10.8.1
HERSTELLUNG
DER
ZWEISCHICHT-OLEDS
DL
UND
D2
187
10.8.2
HERSTELLUNG
DER
HOLE-ONLY-DIODEN
D3
BIS
D8
187
10.8.3
HERSTELLUNG
DER
MEHRSCHICHT-OLEDS
D10
BIS
D13
187
11
LITERATURVERZEICHNIS
189
ANHANG:
VERZEICHNIS
CHEMISCHER
FORMELN
199 |
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