Analytik cuticulagebundener Rückstände des Fungicids Chlorthalonil unter besonderer Berücksichtigung immunchemischer Nachweisverfahren:
Gespeichert in:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Aachen
Shaker
2000
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| Schriftenreihe: | Berichte aus der Chemie
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| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Zugl.: Hohenheim, Univ., Diss., 2000 |
| Beschreibung: | IV, 133 S. graph. Darst. : 21 cm |
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| adam_text | Titel: Analytik cuticulagebundener Rückstände des Fungicids Chlorthalonil unter besonderer Berücksichtig
Autor: Jahn, Carsten
Jahr: 2000
INHALTSVERZEICHNIS
A EINLEITUNG
1. Allgemeines 1
2. Abbauwege von Pflanzenschutzmitteln 2
3. Gebundene, nicht-extrahierbare Rückstände 2
4. Immunchemische Bestimmung gebundener Rückstände 3
4.1. Allgemeines 4
4.2. Begriffsbestimmung 4
4.3. Der Dot-Blot Immunoassay 4
4.4. Der indirekte kompetitive ELISA 5
5. Aufbau der pflanzlichen Cuticula 7
6. Das Fungicid Chlorthalonil 8
6.1. Wirkmechanismen 9
6.2. Toxicität, Metabolismus im Tier und Abbau in Pflanzen g
6.3. ADI- und DTA-Werte 12
6.4. Rechtliche Situation 13
6.4.1. Zulassung und Meldepflicht 13
6.4.2. Definition Rückstände 13
6.4.3. Anwendungsverbote und Rückstandshöchstmengen 13
6.4.4. Rückstandsanalytik 15
6.4.5. Ringversuchsergebnis 15
6.4.6. Anwendungshäufigkeit und Rückstandssituation 15
7. Zielsetzung 16
B ERGEBNISSE
1. Synthesen 17
1.1. Die nucleophile Substitution am Aromaten 18
1.2. Die radikalische Substitution am Aromaten 19
1.3. Allgemeines zur Strukturdiskussion 23
1.4. Synthese von 2,4,5-Trichlor-6-(diethy)amino)isophthalsäuredinitril (1) 23
1.5. Synthese von tert-Butyl M(2-hydraxyethv4)-/^(23,5-tnchtoM,6- (icyanophenyf)carbamat (2) 24
1.6. Synthese von 2,4,5-Trichlor-6-[(2-hydroxyethyl)aminolisophthalsäure- dinitril (3) 25
1.7. Synthese von 4-[(2-Aminoethyl)amino]-2,5,6-trichlorisophthalsäuredinitril (4) 26
1.8. Synthese von 2,4,5-Tnchlor-6-(propytemino)isophthalsäuredinitril (5) 26
1.9. Synthese von 4-(Burylsulfanyf)-2,5,6-trichlorisophthalsauredinttril (6) und
4,6-Di(butylsuHanyl)-2,5-dKhtorisophthalsäuredinitril (7) 27
1.10. Synthese von 2,4,5-Trichlor-6-cycbhexylisophthalsäuredinitril (8),
4,5,6-Trichtor-2-cyctohexylisophthalsäuredinitril(9),
2,5-Dichlor-4,6-dicyclohexylisophthalsäuredinitril(10).
4,5-Dichlor-2,6-dicyclohexylisophthalsauredinitrilf11),
5-Chlor-2,4,6-tricyck)hexylisophtrialsäuredinitril(12),
2,4,5-Trichlor-6-(1-rnethytpentyf)isophthalsäuredinitril (13) und
5-(2,3,5-Trichk)r-4,6-dicyanopnenyl)hexansäure (14) 28
1.11. Synthese von 2,4,5-Trichk r-6-(2-hydroxy)ethoxyisophthalsäuredinitril (15) und
2,4,5-Trichk r-6-hydroxyisopbthalsäuredinitril (16) 31
2. Auswahl von Fruchtkutikeln und Aufarbeitungsverfahren 31
3. Herstellung eines Protemkonjugats und Untersuchung von Hybridomüberstand*n 32
Prüfung auf gebundene Chlorthalonil-Rückstände mit Hilfe eines Dot-Blot Immunoassays
33
5. Entwicklung eines indirekten kompetitiven ELISA-Verfahrens 34
5.1. Ermittlung geeigneter ELISA-Testbedingungen 34
5.2. Charakterisierung des Testsystems und Kalibrationskurve für Chlorthalonil 37
5.3. Abschätzung der notwendigen Assayempfindlichkert 39
6. AntikörperspezifRät und Kreuzreaktivität 39
7. Anwendung des indirekten kompetitiven ELISA-Verfahrens zum Nachweis gebundener
Rückstände in isolierten Fruchtkutjkeln 45
7.1. Bestrahlungsexperimente im Sonnenlichtsimulator 46
7.2. Bestrahlungsexperimente mit Sonnenlicht 50
7.3. Zusammenfassung 53
8. Verfahren zur Depolymerisierung von Fruchtkutikeln 54
8.1. Allgemeines 54
8.2. Stabilitätsprüfung von Wirkstoffderivaten und Wiederfindungsversuch 55
9. Erfassung gebundener Rückstände über den Gesamtstickstoffgehalt von Cuticula-
Depolymerisaten 56
10. Anwendung des indirekten kompetitiven EUSA-Verfahrens zum Nachweis gebundener
Rückstände in Cuticula-Depolyrnerisaten 57
10.1. Bestrahlungsexperimente im Sonnenlichtsimulator 58
10.2. Bestrahlungsexperimente mit Sonnenlicht 60
10.3. Zusammenfassung 61
11. Anwendung des indirekten kompetitiven ELISA-Verfahrens zur Quantifizierung
gebundener Rückstände in Cuticula-Depolymerisaten 62
11.1. Bestrahlungsexperimente im Sonnenlichtsimulator 63
11.2. Bestrahlungsexperimente mit Sonnenlicht 63
11.3. Zusammenfassung 65
12. Untersuchung von Handelsproben 66
13. Freilandexperiment an Tomaten 66
14. Cuticulaisolierung der Früchte des Freilandexperiments sowie der Handelsproben und
immunchemische Prüfung auf gebundene Chlorthalonil-Rückstände 68
15. Herstellung eines Konjugats zur Antikörperproduktion gegen cutingebundenes
Chlorthalonil 69
16. Nachweis gebundenen Chlorthalonils in Tomatenhomogenisaten mittels Dot-Blot
Immunoassay 70
C ZUSAMMENFASSUNG 72
D EXPERIMENTELLER TEIL
1. Allgemeines 75
1.1. Dünnschichtchromatographie (DC) 75
1.2. Präparative Normalphasen-Säulenchromatographie (NP-SC) 75
1.3. Präparative Reversed-Phase-Säutenchromatographie (RP-SC) 75
1.4. Hochleistungsflüssigchromatographie (HPLC) 75
1.5. LC/MS-Kopplung 77
1.6. Gaschromatographie (GC) 78
1.7. GC/MS-Kopphing 79
1.8. Massenspektrometrie 79
1.8.1. Hochauflösende MS 79
1.8.2. Feinmassenbestimmung 79
1.8.3. FAB-Massenspektren 79
1.9. UV/VIS-Spektroskopie 79
1.10. NMR-Spektroskopie 80
1.11. Brutschrank 80
1.12. ELISA-Zubehör 80
1.13. Aufschlußapparatur zur Ammoniumbestimmung 80
1.14. AOX-Apparatur 80
1.15. ASE-Apparatur 81
1.16. Schmelzpunktsbestimmungsapparatur 81
1.17. Bestrahlungsapparatur 81
1.18. Radiometer 82
1.19. pH-Meter 82
1.20. Schüttelinkubator 82
1.21. Gefriertrocknungsanlage 82
1.22. Ultrafiltrationsapparatur 82
1.23. Membranfilter 82
1.24. Reagenzien 82
1.25. Verbrauchsmaterial 84
1.26. Puffer und sonstige Lösungen 84
2. Isolierung von Chlorthalonil aus der Formulierung Daconil* 85
3. Allgemeine und spektroskopische Daten von Chlorthalonil 85
4. Synthesen 87
4.1. Synthese von Isophthalsäurediamid 87
4.2. Synthese von 2,4,5-Trichk)r-6-(diethylamino)isophthalsäuredinitril (1) 87
4.3. Synthese von tert-Butyl A/-(2-hydroxyethyl)-A/-(2,3,5-trichlor-4,6-dicyanophenyl)cart)amat (2) und
2,4,5-Trichlor-6-[(2-hydroxyethyl)amino]isophthalsäuredinitril (3) 88
4.3.1. Synthese von N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-aminoethanoi 88
4.3.2. Synthese von tert-Butyl N-(2-hydroxyethyl)-N-(2,3,5-trichlor-4,6-dicyanophenyl)caitiamat (2) 90
4.3.3. Synthese von 2,4,5-Trichlor-6-[(2-hydraxyethyl)amino]isophthalsäuredinitril (3) 91
4.4. Synthese von 4-f(2-Aminoethyl)amino]-2,5,6-trichlorisophthalsäuredinitril (4) 92
4.5. Synthese von 2,4,5-Trfchtor-6-(propylamino)isophthalsäuredinitril (1) 94
4.6. Synthese von 4-(Butylsulfanyl)-2,5,6-trichlorisophthalsäuredinitril (6) und
4,6-Di(butylsulfanyl)-2,5-dichlorisophthalsäuredinitril (7) 95
4.7. Synthese von 2,4,5-Trichk r-6-cyclohexylisophthaisäuredinitril (8),
4,5,6-Trichlor-2-cyclohexylisophthalsäuredinitril(9),
2,5-Dichlor-4,6-dicyclohexylisophthalsäuredimtril(10),
4,5-Dichlor-2,6-dicyclohexylisophthalsäuredinitril (11),
5-Chtor-2,4,6-tricyclohexytisophthalsäuredinitril (12) und
2,4,5-Trichlor-6-(1-methyipentyl)isophthalsäuredinitrii (13) 97
4.8. Synthese von 5-(2,3,5-Trichlor-4,6-djcyanophenyl)hexansäure (14) 105
4.9. 2,4,5-Trichlor-6-(2-hydroxy)ethoxyisopnthalsäuredinitril (IS) 107
4.10. Synthese von 2,4,5-Trichlor-6-hydroxyisophtrialsäuredinitril (16) 108
5. Enzymatische Isolierung von Frucrrtkutikeln 110
6. Wirkstoffapplikation, Bestrahlung, Bestimmung von Initialrückstand und Photoumsatz,
Heißextraktion und Bestimmung des Wachsanteils 110
7. Herstellung von Proteinkonjugaten 111
7.1. Konjugation von 15 an BSA 111
7.2. Konjugation von 14 an KLH 111
8. Dot-Blot Immunoassay - Allgemeines Schema 111
in
9. Untersuchung von Hybridomüberständen 112
9.1. Untersuchung von Hybridomüberständen mittels Dot-Blot Immunoassay 112
9.2. Untersuchung von Hybridomüberständen mittels ELISA 112
10. Prüfung auf cuticulagebundene Chlorthalonil-Rückstände mittels des Dot-Blot
Immunoassays 113
11. Der indirekte kompetitive ELISA 113
11.1. Durchführung der Standardarbeitsschritte (Standardverfahren) 114
11.1.1. Beschichtung der Mikrotiterplatte 114
11.1.2. Blockschritt 114
11.1.3. Vorinkubation 114
11.1.4. Inkubationschritt 1 114
11.1.5. Inkubationsschritt 2 114
11.1.6. Farbreaktion undMessung 114
11.2. Auswertung 114
11.2.1. Allgemeines 114
11.2.2. Logit-Iog-Transformation 115
11.2.3. Charakterisierung des Testsystems 115
11.3. Ermittlung geeigneter ELISA-Bedingungen 115
11.3.1. „Schachbrettitration 115
11.3.2. Optimierung des pH-Wertes 116
11.3.3. Lösungsmitteleinfluß 116
11.4. Charakterisierung des Testsystems und Kalibrationskurve für Chlorthalonil 116
11.4.1. Bestimmung der Nachweisgrenze 116
11.4.2. Standardverfahren für freie Analyten 116
11.4.3. Ermittlung der Testcharakteristika für die Bestimmung von Chlorthalonil 116
11.4.4. Bestimmung der Kreuzreaktivitäten 117
12. Anwendung des indirekten kompetitiven ELISA-Verfahrens zum Nachweis gebundener
Rückstände in isolierten Fruchtkutikein 117
13. Verfahren zur Depolymerisierung von Fruchtkutikeln 117
13.1. Standardverfahren 117
13.2. Stabilrtätsprüfung von Wirkstoffderivaten im Depolymerisierungsverfahren 118
13.3. Wiederfindungsversuch 118
14. Erfassung gebundener Rückstände über den Gesamtstickstoffgehalt von Cuticula-
Oepolymerisaten 118
14.1. Kalibrierfunktion der Ammoniumstickstoffbestimmung 119
14.2. Auswertung 120
15. Anwendung des indirekten kompetitiven ELISA-Verfahrens zum Nachweis gebundener
Rückstände in Cuticula-Depolymerisaten 120
16. Anwendung des indirekten kompetitiven EUSA-Verfahrens zur Quantifizierung
gebundener Rückstände in Cuticula-Depolymerisaten 120
17. Untersuchung von Handelsproben 121
18. Freilandexperiment an Tomaten 121
19. Ctitjculaisolierung der Früchte des Freilandexperiments sowie der Handelsproben und
immunchemische Prüfung auf gebundene Chlorthalonil-Rückstände 122
20. Nachweis gebundenen Chlorthalonils in Tomatenhomogenisaten mittels Dot-Blot
Immunoassay 123
E LITERATUR 124
IV
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| spelling | Jahn, Carsten 1968- Verfasser (DE-588)122259467 aut Analytik cuticulagebundener Rückstände des Fungicids Chlorthalonil unter besonderer Berücksichtigung immunchemischer Nachweisverfahren Carsten Jahn Aachen Shaker 2000 IV, 133 S. graph. Darst. : 21 cm txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Berichte aus der Chemie Zugl.: Hohenheim, Univ., Diss., 2000 Kutikula (DE-588)4166263-5 gnd rswk-swf Enzyme-linked immunosorbent assay (DE-588)4152476-7 gnd rswk-swf Rückstandsanalyse (DE-588)4050855-9 gnd rswk-swf Chlorthalonil (DE-588)4430787-1 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Kutikula (DE-588)4166263-5 s Chlorthalonil (DE-588)4430787-1 s Rückstandsanalyse (DE-588)4050855-9 s Enzyme-linked immunosorbent assay (DE-588)4152476-7 s DE-604 HBZ Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=009061215&sequence=000002&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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