Optimierung von Antisense-Oligonukleotiden: zwitterionische Nukleinsäuren und Trägersystemvariationen
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| Published: |
Aachen
Shaker
2000
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| Series: | Berichte aus der Pharmazie
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| Item Description: | Zugl.: Frankfurt, Main, Univ., Diss., 2000 |
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ANTISENSE-OLIGONUKLEOTIDEN -ZWITTERIONISCHE NUKLEINSAEUREN UND
TRAEGERSYSTEMVARIATIONEN SHAKER VERLAG AACHEN 2000 I INHALT 1 EINLEITUNG
1 1.1 DIE ROLLE DER DNA .-.- 1 1.2 DAS ANTISENSE -PRINZIP 2 1.3
INHIBIERUNG DER GEN-EXPRESSION BEI EUKARYONTEN DURCH SYNTHETISCHE
NUKLEINSAEUREN 3 1.4 ANTISENSE-WIRKSTOFFE ALS ARZNEIMITTEL 5 1.5
VERBESSERUNG DER EIGENSCHAFTEN DURCH CHEMISCHE MODIFIKATION 8 1.5.1
MOEGLICHKEITEN ZUR CHEMISCHEN MODIFIKATION 8 1.5.2 KATIONISCHE
MODIFIKATIONEN 10 1.5.3 MODIFIKATION DER 2 -O-POSITION DER RIBOSE 11
1.5.4 OLIGONUKLEOTIDE IN DER THERAPEUTISCHEN PRAXIS 14 1.6 DIE
VERWENDUNG VON LIPOSOMEN ALS ARZNEISTOFFTRAEGERSYSTEM FUER OLIGONUKLEOTIDE
17 1.7 PROBLEMSTELLUNG 24 2 SYNTHESE ZWITTERIONISCHER OLIGONUKLEOTIDE 27
2.1 CHEMISCHE REAKTIVITAET VON URIDIN 27 2.2 DIE OPTIMALE
AMINOALKYLKETTENLAENGE 28 2.3 GEEIGNETE AMINSCHUTZGRUPPEN 29 2.4
HERSTELLUNG DER AMINOHEXYLREAGENZIEN 4 UND 5 32 2.4.1 EDUKTE FUER DIE
AMINOHEXYLREAGENZIEN 32 2.4.2 SYNTHESE VON
2,2,2-TRIFLUOR-AF-(6-IODHEXYL)ACETAMID 34 2.4.3 SYNTHESE VON
2-(6-BROMHEXYL)ISOINDOLIN-L,3-DION 5 35 2.5 ALKYLIERUNGSMETHODEN FUER
NUKLEOSIDE 35 2.6 SCHUTZ UND AKTIVIERUNG DER 5 -O-POSITION DES
NUKLEOSIDS 35 2.6.1 TRITYLIERUNG DER NUKLEOSIDBAUSTEINE 35 2.6.2
SYNTHESE VON CHLORBIS(4-METHOXYPHENYL)(PHENYL)METHAN 37 2.7 ALKYLIERUNG
NACH EINFUEHRUNG VON IMIDSCHUTZGRUPPEN 38 2.7.1 ENTWICKLUNG EINER
SCHUTZGRUPPENSTRATEGIE 38 2.7.2 DIE ACYLSCHUTZGRUPPEN BENZOYL UND
4-METHOXYBENZOYL 41 2.7.3 DIEFERR-BUTYLOXYCARBONYLSCHUTZGRUPPE 44 2.7.4
DIEMETHOXYETHOXYMETHYLSCHUTZGRUPPE 45 II 2.8 ALKYLIERUNG OHNE
N -SCHUTZGRUPPE UEBER STANNYLEN-DERIVATE 48 2.8.1 UEBERBLICK 48 2.8.2
EINFUEHRUNG DER 2 ,3 -STANNYLENFUNKTION 49 2.8.3 ALKYLIERUNG DES
STANNYLENDERIVATS 19 50 2.8.4 DIMETHOXYTRITYLIERUNG DER
ISOMERENMISCHUNGEN 20 UND 22 51 2.9 VERGLEICH DER ALKYLIERUNGSVERFAHREN
52 2.10 URIDINBAUSTEINE MIT BIFUNKTIONELLEN AMINSEITENKETTEN 53 2.10.1
LADUNGSNEUTRALISATION 53 2.10.2 SYNTHESE EINES LYSINMODIFIZIERTEN
URIDINBAUSTEINS 54 2.10.3 VERSUCHE ZUR SYNTHESE EINES URIDINDERIVATS MIT
DIAMINOALKYLSEITENKETTE 59 2.11 PHOSPHORYLIERUNG DER MODIFIZIERTEN
NUKLEOSIDE 66 2.11.1 SYNTHESE VON
CHLOR(2-CYANETHOXY)(DIISOPROPYLAMINO)PHOSPHAN 66 2.11.2 PHOSPHORYLIERUNG
DER NUKLEOSIDE 21B, 23B UND 36 67 2.12 NMR-ANALYTIK DER
URIDIN-NUKLEOSIDE 68 2.13 OLIGOMERISIERUNG DURCH AUTOMATISIERTE
FESTPHASENSYNTHESE 73 2.13.1 HISTORISCHE ENTWICKLUNG 73 2.13.2
FESTPHASENSYNTHESE NACH DEM PHOSPHORAMIDIT-VERFAHREN 75 2.14
CHROMATOGRAPHISCHE REINIGUNG DER NUKLEINSAEUREN 79 2.14.1 AUSWAHL DER
METHODE 79 2.14.2 PRAEPARATIVE REINIGUNG DURCH RP-HPLC 80 3
BIOPHYSIKALISCHE CHARAKTERISIERUNG ZWITTERIONISCHER OLIGONUKLEOTIDE 81
3.1 AUSWAHL DER UNTERSUCHTEN OLIGONUKLEOTIDSEQUENZEN 81 3.2
CHROMATOGRAPHISCHES VERHALTEN DER MODIFIKATIONEN 82 3.3
KONFORMATIONSUNTERSUCHUNGEN MIT ZIRKULAER POLARISIERTEM LICHT 83 3.3.1
SPEKTROSKOPISCHE EIGENSCHAFTEN DER NUKLEINSAEUREN 83 3.3.2 EIGENSCHAFTEN
UND KONFORMATION HELIKALER DNA- UND RNA-STRUKTUREN 87 3.3.3
HELIX-KNAEUEL-UMWANDLUNG 97 3.3.4 BERECHNUNG THERMODYNAMISCHER
ZUSTANDSGROESSEN 102 4 . BIOLOGISCHE STABILITAET ZWITTERIONISCHER
OLIGONUKLEOTIDE .... 109 III 5 KATIONISCHE LIPOSOMEN ALS TRAEGERSYSTEM
FUER ANTISENSE- OLIGONUKLEOTIDE 111 5.1 SYNTHESE AMINMODIFIZIERTER
CHOLESTEROLDERIVATE 111 5.1.1 UEBERSICHT ZUR SYNTHESE VON
6-(CHOLEST-5-EN-3SS-YLOXY)HEXYLAMIN 47 111 5.1.2 HERSTELLUNG DER
GESCHUETZTEN ALKOHOLE 113 5.1.3 SYNTHESE VON (CHOLEST-5-EN-3/}-YL)TOSYLAT
44 113 5.1.4 SYNTHESE DER CHOLESTEROLETHER 45 UND 46 114 5.1.5
DEMASKIERUNG DER AMINFUNKTION 115 5.1.6 UEBERSICHT ZUR SYNTHESE DER
MW-([(CHOLEST-6-EN-3^-YLOXY)HEXYL]-IMINO)DIALKYL-L-AMINE 116 5.1.7
SYNTHESE VON 2,2,2-TRIFLUOR-JV-(6-HYDROXYPROPYL-UND
6-HYDROXYPENTYL)ACETAMID 118 5.1.8 SYNTHESE VON
2,2,2-TRIFLUOR-JV-(UE -IODPROPYL- UND UE)-IODPENTYL-)ACETAMID 118 5.1.9
VERLAENGERUNG DER AMINOALKYLKETTE 119 5.1.10 ABSPALTUNG DER
TRIFLUORACETYLGRUPPE 120 5.2 HERSTELLUNG DER LIPOSOMEN 120 5.3
CHARAKTERISIERUNG DER LIPOSOMEN 121 5.3.1 TEILCHENGROESSEN DER
HERGESTELLTEN LIPOSOMEN 121 5.3.2 ZETAPOTENTIAL DER LIPOSOMEN 122 5.4
BELADUNG DER LIPOSOMEN 124 5.5 STABILITAET LIPOSOMAL GEBUNDENER
OLIGONUKLEOTIDE GEGEN DNASE 1 125 5.6 TOXIZITAETSUNTERSUCHUNGEN DER
LIPOSOMEN DURCH DEN MTT-TEST 126 5.7 ZELLPENETRATIONSTUDIEN 129 6
ZUSAMMENFASSUNG 135 7 EXPERIMENTELLER TEIL 137 7.1 CHEMIKALIEN,
LOESUNGSMITTEL UND PUFFER 137 7.2 GERAETE UND METHODEN 138 7.3
PHOSPHODIESTERASE-ASSAY 143 7.4 HERSTELLUNG UND CHARAKTERISIERUNG DER
LIPOSOMENPRAEPARATE 143 7.5 MTT-TEST 146 7.6 DNASE I-TEST .-. . 146 IV
7.7 ZELLPENETRATIONSSTUDIEN AN BL41-E-95A- UND AGMK-ZELLEN 147 7.8
SYNTHESEN 148 7.8.1 2,2,2-TRIFLUOR-/V-(6-HYDROXYHEXYL)ACETAMID2 148
7.8.2 W-TRIFLUORACETYL-(6-AMINOHEX-L-YL)TOSYLAT3 148 7.8.3
2,2,2-TRIFLUOR-W-(6-IODHEXYL)ACETAMID4 149 7.8.4
2-(6-BROMHEXYL)ISOINDOLIN-L,3-DION5 150 7.8.5
CHLORBIS(4-METHOXYPHENYL)(PHENYL)METHAN7 150 * 7.8.6
3 ,5 -O-(L,L,3,3-TETRAISOPROPYLDISILOXAN-L,3-DIYL)URIDIN8 151 7.8.7 AF 3
-(BENZOYL)-3 ,5 -O-(L,L,3,3-TETRAISOPROPYLDISILOXAN-L,3-DIYL)-URIDIN9
152 7.8.8 5 -O-[BIS(4-METHOXYPHENYL)(PHENYL)METHYL]URIDINL0 153 7.8.9 AF
AE -(BENZOYL)-5 -O-[BIS(4-METHOXYPHENYL)(PHENYL)METHYL]URIDIN 11 154
7.8.10 AF -(4-METHOXY-BENZOYL)URIDIN 12 155 7.8.11
5 -O-(BIS(4-METHOXYPHENYL)(PHENYL)METHYL]-2 ,3 -O-BIS(TRIMETHYLSILYL)URIDINL3
156 7.8.12 5 -0-[BIS(4-METHOXYPHENYL)(PHENYL)METHYL]-AF 3
-(4-METHOXYBENZOYL)URIDIN 14 157 7.8.13
5 -O-[BIS(4-METHOXYPHENYL)(PHENYL)METHYL]-AF 3
-(LC-BUTOXYCARBONYL)URIDINLS 158 7.8.14 CHLORMETHOXY(METHOXY)ETHAN 16
159 7.8.15 5 -O-[BIS(4-METHOXYPHENYL)(PHENYL)METHYL]-W 3
-(2-METHOXY-ETHOXYMETHYL)URIDIN 17 159 7.8.16
5 -0-TBIS(4-METHOXYPHENYL)(PHENYL)METHYL]-(2 UND3 )-0-[(L,3-DIOXOISOINDOLIN-2-YL)HEXYL]-W
J -(2- METHOXYETHOXYMETHYL)URIDIN 18B/A 160 7.8.17
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2,2,2,2 ,2 ,2 -HEXAFLUOR-AF,W-[(6-HYDROXYHEXYL)IMINOBIS(HEXAN-L,6-DIYL)]DIACETAMID32
175 7.8.31 2,2,2-TRIFLUOR-/V-(6-OXOHEXYL)ACETAMID35 175 7.8.32
5 -O-[BIS(4-METHOXYPHENYL)(PHENYL)METHYL]-2 -O-(6-(BIS[6-(TRI-
FLUORACETYLAMINO)HEXYL]AMINO)HEXYL)URIDIN36 176 7.8.33
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LYSYL]AMINO}HEXYL)-3 -O-[(2-CYANETHOXY)-(DIISOPROPYLAMINO)PHOSPHANYL]URIDIN42
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.. 197 8.2 ABBILDUNGSVERZEICHNIS 198 8.3 TABELLENVERZEICHNIS 202 8.4
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