Neue Synthesewege zur Darstellung von Dihydroxyacetonphosphat und L-Glycerin-3-phosphat:
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| Format: | Thesis Book |
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1999
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
.
1
2
AUFGABENSTELLUNG
.
5
3
THEORETISCHER
TEIL
.
6
3.1
CHEMISCHE
SYNTHESEN
VON
DIHYDROXYACETONPHOSPHAT
.
6
3.2
STELLUNG
VON
DIHYDROXYACETONPHOSPHAT
UND
L-GLYCERIN-3-PHOSPHAT
IN
STOFFWECHSELPROZESSEN
.
8
3.2.1
DIE
GLYCOLYSE
.
8
3.2.2
DIE
FUNKTION
VON
L-GLYCERIN-3-PHOSPHAT
UND
DIHYDROXYACETONPHOSPHAT
BAE
DER
OXIDATIVEN
PHOSPHORYLIERUNG
.
10
3.2.3
DER
FETTSAEURESTOFFWECHSEL
.
11
3.3
ENZYMATISCHE
SYNTHESEN
VON
DIHYDROXYACETONPHOSPHAT
MIT
DIHYDROXYACETON
ALS
SUBSTRAT
.
12
3.3.1
ENZYMATISCHE
PHOSPHORYLIERUNG
VON
DIHYDROXYACETON
DURCH
GLYCEROKINASE
.
12
ATP-REGENERIERENDE
SYSTEME
.
13
3.4
ENZYMATISCHE
SYNTHESE
VON
DIHYDROXYACETONPHOSPHAT
MIT
GLYCERIN
ALS
SUBSTRAT
.
15
3.4.1
ENZYMATISCHE
PHOSPHORYLIERUNG
VON
GLYCERIN
ZU
L-GLYCERIN-3-PHOSPHAT
.
16
3.4.2
OXIDATION
VON
L-GLYCERIN-3-PHOSPHAT
ZU
DIHYDROXYACETONPHOSPHAT
.
17
3.5
IMMOBILISIERUNG
VON
ENZYMEN
.
18
3.6
DIE
DIHYDROXYACETONKINASE
(DHAK)
.
20
3.6.1
DHAK
AUS
METHYLOTROPHEN
HEFEN
.
20
3.6.2
ENZYMATISCHE
SYNTHESE
VON
[L,3
13
C]-DIHYDROXYACAEONPHOSPHAT
.
21
3.7
GLYCERINVERWERTUNG
IN
CITROBACTER
FREUNDII
.
23
3.7.1
DAS
DHA-REGULON
IN
CITROBACTERFREUNDII
.
23
3.8
KLONIERUNG
DES
DHAK-GENS
AUS
C.
FREUNDII
.
24
3.8.1
DIE
PCR
(POLYMERASE
CHAIN
REACTION
ODER
POLYMERASEKETTENREAKTION)
.
24
3.8.2
KONSTRUKTION
EINES
REKOMBINANTEN
DNA-MOLEKUELS
.
26
3.8.3
EINSCHLEUSEN
DES
REKOMBINANTEN
DNA-MOLEKUELS
IN
DIE
WIRTSZELLE
.
27
3.8.4
SELEKTION
DER
TRANSFORMIERTEN
ZELLEN
.
27
3.9
AFFINITAETSCHROMATOGRAPHIE
ZUR
AUFARBAETUNG
VON
PROTEINEN
.
28
3.9.1
CHELATISIERTE
METALLKATIONEN
.
28
3.9.2
AFFINITAETSCHROMATOGRAPHISCHE
AUFREINIGUNG
MITTELS
NI
2+
-NTA-AGAROSE
.
29
3.10
DARSTELLUNG
VON
DIHYDROXYACETONPHOSPHAT
UND
L-GLYCERIN-3-PHOSPHAT
AUS
FRUCTOSE-1,6-BISPHOSPHAT
.
30
II
INHALTSVERZEICHNIS
3.10.1
ERZEUGUNG
VON
DIHYDROXYACETONPHOSPHAT
DURCH
SPALTUNG
VON
FRUCTOSE-1,6
BISPHOSPHAT
.
30
3.10.2
DERIVATISIERUNG
AN
DER
CARBONYLFUNKTION
.
34
3.10.3
ERZEUGUNG
VON
L-GLYCERIN-3-PHOSPHAT
DURCH
SPALTUNG
VON
FRUCTOSE
1,6
BISPHOSPHAT
.
37
NADH-REGENERIERUNG
MITTELS
FORMIAT/FORMIATDEHYDROGENASE
(FDH)
.
38
NADH-REGENERIERUNG
MITTELS
GLUCOSE/GLUCOSEDEHYDROGENASE
.
38
3.11
EINFLUSS
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
AUF
DEN
REAKTIONSVERLAUF
ENZYMATISCHER
REAKTIONEN
.
40
3.11.1
DIE
KATALYTISCHE
WIRKUNG
VON
ENZYMEN
.
40
3.11.2
REGULATION
DER
ENZYMATISCHEN
AKTIVITAET
.
41
3.11.3
ENZYMAKTIVITAET
.
42
3.11.4
EINFLUSS
DER
TEMPERATUR
AUF
DIE
ENZYMAKTIVITAET
.
42
3.11.5
EINFLUSS
DES
PH-WERTES
AUF
DIE
ENZYMAKTIVITAET
.
44
3.11.6
EINFLUSS
DER
ENZYMKONZENTRATION
AUF
DIE
REAKTIONSGESCHWINDIGKEIT
.
45
4
MATERIAL
UND
METHODEN
.
47
4.1
CHEMIKALIEN
.
47
4.2
GERAETE
.
49
BAKTERIENSTAEMME
UND
HEFEN
.
50
VERWENDETES
PLASMID
UND
PRIMER
.
51
4.3
DURCHGEFUHRTE
CHEMISCHE
SYNTHESEN
.
52
4.3.1
CHEMISCHE
DARSTELLUNG
VON
DIHYDROXYACETONPHOSPHAT
AUS
DHA
.
52
4.3.2
DARSTELLUNG
VON
DIHYDROXYACETONPHOSPHAT
AUS
DEM
DIHYDROXYACETON-KETAL
.
52
DARSTELLUNG
DES
DIHYDROXYACETON-KETALS
.
52
DARSTELLUNG
VON
DHAP-DIETHYLKETAL
.
52
SPALTUNG
DES
DHAP-DIETHYLKETALS
.
53
4.3.3.
DARSTELLUNG
VON
METHOXYCARBONYLPHOSPHAT
(MCP)
.
53
4.3.4
DARSTELLUNG
VON
ACETYLPHOSPHAT
MIT
85
%IGER
PHOSPHORSAEURE
.
53
4.3.5
DARSTELLUNG
VON
ACETYLPHOSPHAT
MIT
DI-KALIUMHYDROGENPHOSPHAT
.
54
4.3.6
DARSTELLUNG
VON
PHOSPHOENOLPYRUVAT
ALS
KALIUMSALZ
.
54
4.4
ENZYMATISCHE
DHA-PHOSPHORYLIERUNG
.
55
4.4.1
VERWENDUNG
DES
ATP-REGENERIERENDEN
SYSTEMS
ACETYLPHOSPHAT/ACETATKINASE.
55
4.4.2
IMMOBILISIERUNG
DER
ACETATKINASE
AN
EUPERGIT
.
55
4.4.3
VERWENDUNG
DES
ATP-REGENERIERENDEN
SYSTEMS
METHOXYCARBONYLPHOSPHAT
(MCP)/ACETATKINASE
(AK)
.
56
4.4.4
VERWENDUNG
DES
ATP-REGENERIERENDEN
SYSTEMS
PHOSPHOENOLPYRUVAT
(PEP)/PYRUVATKINASE
(PK)
.
56
4.4.5
MEHRFACHER
EINSATZ
DER
ENZYME
DURCH
ULTRAFILTRATION
.
56
4.5
AKTIVITAETSTESTS
.
57
INHALTSVERZEICHNIS
HI
4.5.1
PYRUVATKINASE
.
57
4.5.2
GLYCEROKINASE
.
59
4.5.3
DIHYDROXYACETONKINASE
.
60
4.5.4
FRUCTOSE
1,6-BISPHOSPHATALDOLASE
.
62
4.5.5
ACETATKINASE
.
64
4.6
QUANTIFIZIERUNG
DER
REAKTIONSPRODUKTE
.
66
4.6.1
DIHYDROXYACETONPHOSPHAT
.
66
4.6.2
L-GIYCERIN-3-PHOSPHAT
.
67
4.6.3
PHOSPHAT
.
68
4.6.4
D-FRUCTOSE-L,6-BISPHOSPHAT,
DIHYDROXYACETONPHOSPHAT
UND
GLYCERINALDEHYD-3-PHOSPHAT
.
68
4.6.5
ACETYLPHOSPHAT
UND
METHOXYCARBONYLPHOSPHAT
.
70
4.7
DIE
DIHYDROXYACETONKINASE
AUS
HANSENULAPOLYMORPHA
.
72
4.7.1
KULTIVIERUNG
VON
HANSENULA
POLYMORPHA
.
72
4.7.2
INDUKTION
DER
DIHYDROXYACETONKINASE-EXPRESSION
.
72
4.7.3
ZELLAUFSCHLUSS
UND
ERZEUGUNG
DES
ZELLFREIEN
EXTRAKTES
.
72
4.8
DIE
DIHYDROXYACETONKINASE
AUS
CITROBACTER
FREUNDII
.
73
4.8.1
POLYMERASEKETTENREAKTION
ZUR
ERZEUGUNG
DES
DHAK-GENS
.
73
4.8.2
ISOLIERUNG
VON
PLASMID-DNA
.
74
4.8.3
RESTRIKTION
UND
LIGATION
ZUR
HERSTELLUNG
DER
NEUEN
GENPRODUKTE
.
76
SCHNEIDEN
VON
DNA
MIT
RESTRIKTIONSENDONUCLEASEN
.
76
PHENOVCHLOROFORM-EXTRAKTION
.
76
ETHANOLFALLUNG
.
76
LIGATION
VON
DNA-FRAGMENTEN
MIT
T4
DNA-LIGASE
.
77
HERSTELLUNG
KOMPETENTER
ZELLEN
VOM
STAMM
E.
COLI
BL21(DE3)
ODER
.
77
ECOLIDH5A
.
77
TRANSFORMATION
DER
PLASMID-DNA
IN
KOMPETENTE
ZELLEN
.
77
4.9
KULTIVIERUNG
DES
STAMMES
E.
COLI
BL21(PDHAK-HIS)
.
78
4.9.1
LURIA
BERTANI
(LB)-MEDIUM
.
78
4.9.2
KULTIVIERUNG
AUF
AGARPLATTEN
.
78
4.9.3
KULTIVIERUNG
IN
KULTURROEHRCHEN
.
78
4.9.4
KULTIVIERUNG
IM
SCHUETTELKOLBEN.
.
78
4.9.5
KULTIVIERUNG
IM
FERMENTER
.
79
4.10
AFFINITAETSCHROMATOGRAPHISCHE
AUFREINIGUNG
VON
DHAK-HIS
MITTELS
NI
2+
-NTA-AGAROSE
.
79
4.11
SPALTUNG
VON
FRUCTOSE
1
,6-BISPHOSPHAT
ZUR
ERZEUGUNG
VON
DIHYDROXYACETONPHOSPHAT
.
80
4.11.1
DERIVATISIERUNG
DER
CARBONYLFUNKTION
MIT
HYDROXYLAMMONIUMCHLORID
.
80
4.11.2
GLEICHGEWICHTSVERSCHIEBUNG
BEI
DER
FRUCTOSE-L,6-BISPHOSPHAT-SPALTUNG
DURCH
DERIVATISIERUNG
.
81
H
INHALTSVERZEICHNIS
VERWENDUNG
VON
HYDROXYLANUNONIUMCHLORID
IM
ZULAUFVERFAHREN
.
81
4.12
VERGLEICH
DER
STABILITAET
VON
DIHYDROXYACETONPHOSPHAT
IN
FREIER
UND
IN
DERIVATISIERTER
FORM
.
81
4.13
SPALTUNG
VON
FRUCTOSE
1
,6-BISPHOSPHAT
UND
REDUKTION
DES
INTER
MEDIAEREN
DIHYDROXYACETONPHOSPHATS
ZU
GLYCERIN-3
-PHOSPHAT
.
82
4.13.1
FRUCTOSE
1,6-BISPHOSPHAT-SPALTUNG
UNTER
VERWENDUNG
VON
FORMIAT/FORMIATDE
HYDROGENASE
ZUR
NADH-REGENERIERUNG
.
82
4.13.2
VERWENDUNG
VON
GLUCOSE/GLUCOSEDEHYDROGENASE
ZUR
NADH-REGENERIERUNG.
.
82
4.13.3
VERWENDUNG
VON
ETHANOL/ALKOHOLDEHYDROGENASE/ALDEHYDDEHYDROGENASE
ZUR
NADH-REGENERIERUNG
.
83
4.14
BESTIMMUNG
DER
PROTEINKONZENTRATION
MITTELS
BCA-TEST
.
83
4.15
BESTIMMUNG
DER
MOLMASSE
VON
PROTEINEN
MITTELS
HORIZONTALER
SDS-POLYACRYLAMIDGELELEKTROPHORESE
.
85
5
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
86
5.1
CHEMISCHE
SYNTHESEN
VON
DIHYDROXYACETONPHOSPHAT
.
86
5.1.1
CHEMISCHE
DARSTELLUNG
VON
DIHYDROXYACETONPHOSPHAT
AUS
DIHYDROXYACETON
.
86
5.1.2
DARSTELLUNG
VON
DIHYDROXYACETONPHOSPHAT
AUS
DEM
DIHYDROXYACETON-KETAL
.
87
5.2
DARSTELLUNG
DER
PHOSPHORYLGRUPPENDONOREN
ACP,
MCP
UND
PEP
.
87
5.2.1
SYNTHESE
VON
ACETYLPHOSPHAT
.
88
5.2.2
SYNTHESE
VON
METHOXYCAFBONYLPHOSPHAT
.
89
5.2.3
SYNTHESE
VON
PHOSPHOENOLPYRUVAT
.
89
5.2.4
BILANZIERUNG
DER
DARSTELLUNGSKOSTEN
DER
ATP-REGENERIERENDEN
REAGENZIEN.
.
89
5.3
ENZYMATISCHE
DHAP-SYNTHESE
DURCH
PHOSPHORYLIERUNG
VON
DHA
.
90
5.3.1
VERWENDUNG
VON
ACETYLPHOSPHAT/ACETATKINASE
ZUR
ATP-REGENERIERUNG
.
91
5.3.2
VERWENDUNG
VON
METHOXYCARBONYLPHOSPHAT/ACETATKINASE
ZUR
ATP-REGENERIERUNG
.
93
5.3.3
VERWENDUNG
VON
PHOSPHOENOLPYRUVATZPYRUVATKINASE
ZUR
ATP-REGENERIERUNG
.
95
5.4
IMMOBILISIERUNG
DER
ACETATKINASE
AN
EUPERGITYY
.
102
5.5
ERZEUGUNG
DER
DHA-KINASE
AUS
HANSENULAPOLYMORPHA
.
103
5.6
DIE
DHA-KINASE
AUS
CITROBACTERFREUNDII
.
106
5.6.1
PCR
ZUR
ERZEUGUNG
DES
DHA-KINASE-GENS
.
106
5.6.2
ISOLIERUNG
VON
PLASMID-DNA
.
107
5.6.3
RESTRIKTION
UND
LIGATION
ZUR
HERSTELLUNG
DER
NEUEN
GENKONSTRUKTE
PDHAK-HIS
UND
PDHAK-HISC-PELB
.
108
5.6.4
KULTIVIERUNG
DES
STAMMES
COLI
BL21PDHAK-HIS
.
109
5.6.5
AKTIVITAETSTEST
MIT
DEM
ROHEXTRAKT
UND
EINSATZ
ZUR
DHAP-ERZEUGUNG
.
110
5.7
EIN-SCHRITT-AUFREINIGUNG
DER
DHAK
AUS
DEM
ROHEXTRAKT
MITTELS
NI^-NTA-AGAROSE
.
111
INHALTSVERZEICHNIS
V
5.6.7
EINSATZ
DER
AUFGEREINIGTEN
DHAK-HIS
ZUR
PRAEPARATIVEN
DHAP-SYNTHESE
.
113
5.7
SPALTUNG
VON
FRUCTOSE-1,6-BISPHOSPHAT
.
116
5.7.1
DERIVATISIERUNG
AN
DER
CARBONYLFONKTION
.
116
5.7.2
GLEICHGEWICHTSVERSCHIEBUNG
DER
ALDOLASE-REAKTION
DURCH
DERIVATISIERUNG
.
118
5.7.3
G3P-DARSTELLUNG
DURCH
SPALTUNG
VON
FRUCTOSE-1,6-BISPHOSPHAT
UND
REDUKTION
VON
DHAP
.
122
VERWENDUNG
VON
ALDOLASE
AUS
KANINCHENMUSKEL
.
122
VERWENDUNG
VON
ALDOLASE
AUS
STAPHYLOCOCCUS
CAMOSUS
.
125
5.7.4
EINFLUSS
DER
ALDOLASE-AKTIVITAET
AUF
DIE
GESAMTREAKTIONSGESCHWINDIGKEIT
.
127
5.7.6
FBP-SPALTUNG
UND
REDUKTION
ZU
G3P
UNTER
VERWENDUNG
UNTERSCHIEDLICHER
NADH-REGENERIERENDER
SYSTEME
.
131
5.7.7
TEMPERATURABHAENGIGKEIT
DER
G3P-ERZEUGUNG
BEI
VERWENDUNG
VON
GLC/GLCDH
ALS
NADH-REGENERIERENDES
SYSTEM
.
134
6
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
136
7
NOMENKLATUR
.
140
7.1
LISTE
DER
VERWENDETEN
SYMBOLE
.
140
7.2
LISTE
DER
INDICES
.
141
7.3
ABKUERZUNGEN
.
141
8
LITERATURVERZEICHNIS
.
143 |
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