Donator-Akzeptor-substituierte Oligothiophene: Synthese und Charakterisierung von Modellverbindungen für den photoschaltbaren intramolekularen Elektronentransfer
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Berlin
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INHALTSVERZEICHNIS
BEZIFFERUNG
DER VERBINDUNGEN
.
IUE
I.
EINLEITUNG
UND
AUFGABENSTELLUNG
.
1
H.
ALLGEMEINER
TEIL
.
6
1.
INTRAMOLEKULARER
PHOTOINDUZIERTER
ELEKTRONENTRANSFER
-
EINE
EINFUEHRUNG
.
6
1.1.
GRUNDLAGEN
UND
NACHWEISMETHODEN
.
7
1.2.
THERMODYNAMIK
.
9
1.2.1
ELEKTRONENTRANSFER
NACH
DONATORANREGUNG
.
9
1.2.2
ELEKTRONENTRANSFER
NACH AKZEPTORANREGUNG
.
11
1.3.
KINETIK
.
12
1.4.
PHOTOINDUZIERTE
LADUNGSTRENNUNG
IN
VERBRUECKTEN
DONATOR-AKZEPTORSYSTEMEN
.
14
1.4.1
DAS
SUPERAUSTAUSCHMODELL
.
14
1.4.2
INTRAMOLEKULARER
ELEKTRONENTRANSFER:
THROUGH-BOND
ODER
THROUGH-SPACE
?
.
17
1.4.3
KONJUGIERTE
N-SYSTEME
ALS
BRUECKE
.
18
1.5.
KONKURRENZ
ZWISCHEN
ENERGIE
UND
ELEKTRONENTRANSFER
.
20
1.6.
BEDEUTUNG
DES
PHOTOINDUZIERTEN
INTRAMOLEKULAREN
ELEKTRONENTRANSFERS
.
22
1.6.1
ELEKTRONENTRANSFER
IN
BIOLOGISCHEN
SYSTEMEN
.
22
1.6.2
MOLEKULARELEKTRONIK
.
27
2.
PHOTOINDUZIERTER
ELEKTRONENTRANSFER
IN
DONATOR
/
AKZEPTOR-SUBSTITUIERTEN
OLIGOTHIOPHENEN
.
29
2.1.
EINFUEHRUNG
.
29
2.2.
PHYSIKALISCHE
EIGENSCHAFTEN
DER
TRIADEN
7
UND
8
.
31
2.2.1
UV/VIS-ABSORPTIONSSPEKTROSKOPIE
.
31
2.2.2
CYCLOVOLTAMMETRIE
.
33
2.2.3
FLUORESZENZSPEKTROSKOPIE
.
35
2.2.4
TRANSIENTE
ABSORPTIONSSPEKTROSKOPIE
.
36
2.3.
BITHIENYLPYRIDINIUMSALZE
-
EINFLUSS
STRUKTURELLER
VERAENDERUNGEN
AUF
DAS
KONJUGATIONSVERHALTEN
.
39
2.3.1
SYNTHESE
UND
EIGENSCHAFTEN
VON
TZ-CH2-4PYC
(15A)
UND
TJ-CHJ-SPYC
(16A)
39
2.3.2
UV/VIS-ABSORPTIONSSPEKTREN
DER
BITHIENYLPYRIDINIUMSALZE
.
45
II
2.3.3
CYCLOVOLTAMMOGRAMME
DER
BITHIENYLPYRIDINIUMSALZE
.
49
2.4.
PHOTOINDUZIERTER
ELEKTRONENTRANSFER
IN
A-CHJ-3PYC
(12A)
.
54
2.4.1
SYNTHESE
VON
A-CH2-3PYC
(12A)
.
54
2.4.2
KRISTALLSTRUKTUR
.
55
2.4.3
UV/VIS-ABSORPTIONSSPEKTREN
.
57
2.4.4
TRANSIENTE
ABSORPTIONSSPEKTROSKOPIE
.
58
2.5.
DISKUSSION
DES
INTRAMOLEKULAREN
ELEKTRONENTRANSFERS
IN
7,
8
UND
12A
.
60
2.5.1
VERANSCHAULICHUNG
DER
TRANSFERPROZESSE
IN
MOLEKUELORBITALDIAGRAMMEN
.
60
2.5.2
SYSTEME
OHNE
BITHIOPHENBRUECKE
.
61
2.5.3
SYSTEME
MIT
BITHIOPHENBRUECKE
.
62
3.
PHOTOSCHALTBARER
INTRAMOLEKULARER
PHOTOINDUZIERTER
ELEKTRONENTRANSFER
.
66
3.1.
KONZEPTION
.
68
3.2.
DIARYLETHENE
ALS
OPTISCHE
SCHALTER
.
69
3.3.
SYNTHESE
.
72
3.3.1
ZUGANG
ZU
HOCHREINEM
DITHIENYLETHEN
28O
.
73
3.3.2
DARSTELLUNG
DER
DONATOR-DITHIENYLETHEN-DIADE
A-CH2-S
(33)
.
75
3.3.3
DARSTELLUNG
UND
PHOTOISOMERISIERUNG
DER
DIADEN
S-4PY (37)
UND
S-4PYC
(38)
77
3.3.4
DARSTELLUNG
UND
PHOTOISOMERISIERUNG
DER
TRIADEN
39
UND
40
.
79
3.4.
PHYSIKALISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
82
3.4.1
STRUKTUR
DER
MODELLVERBINDUNGEN
.
82
3.4.2
UV/VIS-ABSORPTIONSSPEKTREN
.
86
3.4.3
FLUORESZENZSPEKTREN
.
93
3.4.4
CYCLOVOLTAMMETRIE
.
94
3.4.5
TRANSIENTE
ABSORPTIONSSPEKTROSKOPIE
.
98
3.4.6
DISKUSSION
DER
PHOTOPHYSIKALISCHEN
EIGENSCHAFTEN
VON
A-CH2-S-4PYC
(40).
101
M.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
106
IV.
ANHANG
.
150
V.
ZUSAMMENFASSUNG
.
184
VI.
LITERATURVERZEICHNIS
.
188 |
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| spelling | Endtner, Jochen M. 1969- Verfasser (DE-588)12247354X aut Donator-Akzeptor-substituierte Oligothiophene Synthese und Charakterisierung von Modellverbindungen für den photoschaltbaren intramolekularen Elektronentransfer vorgelegt von Jochen M. Endtner Berlin Mensch-und-Buch-Verl. 2000 210 S. 21 cm txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Zugl.: Stuttgart, Univ., Diss., 2000. - Erscheint: 20. Juni 2000 Molekularer Schalter (DE-588)4444367-5 gnd rswk-swf Lichtinduzierter Effekt (DE-588)4343954-8 gnd rswk-swf Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 gnd rswk-swf Akzeptorgruppe (DE-588)4326901-1 gnd rswk-swf Donorgruppe (DE-588)4328553-3 gnd rswk-swf Elektronentransfer (DE-588)4151907-3 gnd rswk-swf Modellverbindung (DE-588)4327521-7 gnd rswk-swf Oligothiophene (DE-588)4282746-2 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Oligothiophene (DE-588)4282746-2 s Akzeptorgruppe (DE-588)4326901-1 s Donorgruppe (DE-588)4328553-3 s Chemische Synthese (DE-588)4133806-6 s DE-604 Modellverbindung (DE-588)4327521-7 s Molekularer Schalter (DE-588)4444367-5 s Elektronentransfer (DE-588)4151907-3 s Lichtinduzierter Effekt (DE-588)4343954-8 s DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=009000746&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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