Synthese von neuen Stickstoff-Heterocyclen durch Thermolyse von Vinylaziden:
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2000
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINFUEHRUNG
.
1
2.
ZUR
SYNTHESE
DER
AUSGANGSPRODUKTE
.
8
2.1
DAS
SYNTHESEKONZEPT
.
8
2.2
DER
SYNTHESEWEG
ZU
DEN
ORTTO-BUTADIENYL-A-AZIDOZIMTSAEUREESTEM
.
10
2.2.1
SYNTHESE
DER
ORT/IO-BUTADIENYLBROMBENZOLE
.
10
2.2.2
SYNTHESE
DER
ORTHO-BUTADIENYLBENZALDEHYDE
.
14
2.2.3
SYNTHESE
DER
ORT/TO-BUTADIENYL-A-AZIDOZIMTSAEUREESTER
.
16
2.3
SYNTHESE
EINES
A-AZIDOZIMTSAEUREESTERS
MIT
ENIN-SEITENKETTE
.
18
2.4
SYNTHESE
EINES
A-AZIDOZIMTSAEUREESTERS
MIT
ENAL-SEITENKETTE
.
19
2.5
DIE
ERWEITERUNG
AUF
CYCLOALKENYLCARBALDEHYDE
-
SYNTHESE
VON
SS-CYCLOALKENYL-A-AZIDOACRYLSAEUREESTEM
.
20
2.6
DIE
ERWEITERUNG
AUF
VINYLAZIDE
AUS
NICHTKONJUGIERTEN
ALDEHYDEN
.
22
2.6.1
SYNTHESE
EINES
A-AZIDOCHALKONS
MIT
DIENYL-SEITENKETTE
.
22
2.6.2
KONDENSATION
VON
AZIDOESSIGESTER
MIT
EINEM
ALIPHATISCHEN,
NICHTKONJUGIERTEN
ALDEHYD
.
23
3.
REAKTIONEN
DER
VINYLAZIDE
.
24
3.1
SUBSTITUIERTE
SS-ARYL-A-AZIDOACRYLESTER
(SUBST
A-AZIDOZIMTSAEUREESTER)
.
24
3.1.1
THERMOLYSE
VON
ORTHO-BUTADIENYL-A-AZIDOZIMTSAEUREESTEM
.
24
3.1.2THERMOLYSE
VON
ORTAEO-STYRYL-A-AZIDOZIMTSAEUREESTEM
.
33
3.2
THERMOLYSE
EINES
ALIPHATISCHEN,
NICHTKONJUGIERTEN
VINYLAZIDS
IN
LOESUNG
.
34
3.3
THERMOLYSE
DER
SUBSTITUIERTEN
SS-CYCLOALKENYL-A-AZIDOACRYLESTER
IN
LOESUNG
.
34
3.4
THERMOLYSE
EINES
SS-PHENANTHRYL-A-AZIDOACRYLESTERA
.
38
4.
REAKTIONEN
AM
6-AZABICYCLO[3.2.2]NONATRIEN-GERUEST
.
40
4.1
REDUKTION
DER
C=N-DOPPELBINDUNG
.
40
5.
ZUR
STRUKTURAUFKLAERUNG
-
NMR-SPEKTREN
UND
STRUKTUREN
AUS
DER
ROENTGENSTRUKTURANALYSE
AUSGEWAEHLTER
VERBINDUNGEN
.
41
5.1
DAS
8,9-BENZO-6-AZABICYCLO[3.2.2]NONATRIEN-GERUEST
.
41
5.2
DIE
SUBSTITUIERTEN
3
W-BENZAZEPINE
.
44
5.3
7,8-BENZO-L-AZATRICYCLO[4.3.0.0
2
'
9
]NONA-4,7-DIEN
2-CARBONSAEUREMETHYLESTER
.
46
6.
REAKTIONSMECHANISTISCHE
UEBERLEGUNGEN
ZUR
THERMOLYSE
DER
A-AZIDOZIMTSAEUREESTER
MIT
UNGESAETTIGTEN
SEITENKETTEN
.
47
7.
ZUSAMMENFASSUNG
UND
AUSBLICK
.
56
8.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
59
8.1
ALLGEMEINES
.
60
8.2
BESCHREIBUNG
DER
EXPERIMENTE
.
61
8.2.1
OR
(HO-BROMBENZALDEHYDE
.
61
8.2.2
ORRHO-DIOXOLANYLBROMBENZOLE
.
61
8.2.3
ORTHO-DIOXOLANYLBENZALDEHYDE
.
63
8.2.4
2-BROM-4^-DIMETHOXYZIMTALDEHYD
.
64
8.2.5
2-(2-BROMBENZYLIDEN)CYCLOHEXANONE
.
65
8.2.6
PHOSPHONIUMSALZE
.
67
8.2.7
PHOSPHONSAEUREESTER
.
68
8.2.8
ORZHO-BUTADIENYLBROMBENZOLE
UND
O-BUTADIENYLDIOXOLANYLBENZOLE
.
71
8.2.9
ORZHO-BUTADIENYLBENZALDEHYDE
.
94
8.2.10
ORZ/ZO-BUTADIENYL-A-AZIDOZIMTSAEUREESTER
.
114
8.2.11
SUBSTITUIERTE
BROMCYCLOHEXENE
.
141
8.2.12
SUBSTITUIERTE
CYCLOHEXENCARBALDEHYDE
.
143
8.2.13
SUBSTITUIERTE
CYCLOALKENYL-A-AZIDOACRYLESTER
.
145
8.2.14
E/Z-L-AZIDO-L-P-CHLORBENZOYLOCTA-L,5,7-TRIEN
.
151
8.2.15
8,8-DIMETHYL-6-AZABICYCLO[3.2.2]NONA-3,6-DIEN-7-CARBONSAEURE
METHYLESTER
.
151
8.2.16
THENNOLYSE
DER
AZIDOZIMTSAEUREESTER
.
153
8.2.17
7-P-CHLORBENZOYL-6-AZABICYCLO[3.2.2]NONA-3,6-DIEN
.
184
8.2.18
THENNOLYSE
DER
SS-CYCLOALKENYL-A-AZIDOACRYLESTER
.
185
8.2.19
THERMISCHE
UMLAGERUNG
DER
CYCLOALKANO-2H-PYRROLE
.
189
8.2.20
REDUKTION
DER
IMINOSAEUREESTER
50
B,
1,
O
ZU
AMINOSAEUREESTEM
.
193
8.2.21
UMSETZUNG
DER
VINYLAZIDE
MIT
LEWIS-SAEUREN
.
196
8.2.22
SYNTHESE
EINES
SUBSTITUIERTEN
SS-PHENANTHRYL-A-AZIDOACRYLESTERS
.
197
8.2.23
THENNOLYSE
DES
SS-PHENANTHRYL
A-AZIDOACRYLESTERS
.
200
9.
DATEN
AUS
DEN
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
.203
10.
LITERATURVERZEICHNIS
.
209
II |
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