Struktur-Geruchs-Beziehungen an ausgewählten Sandelholzriechstoffen:
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1 EINLEITUNG 3
2 AUFGABENSTELLUNG 11
3 OER GERUCH 12
3.1 ALLGEMEINE EIGENSCHAFTEN DES GERUCHS . 12
3.2 BEZIEHUNGEN ZWISCHEN STRUKTUR UND GERUCH. 14
3.3 DER GERUCHSVORGANG. 15
3.3.1 DER AUFBAU DES RIECHSYSTEMS. 15
3.3.2 DIE OLFAKTORISCHE TRANSDUKTION. 18
3.3.3 DIE GERUCHSTERMINIERUNG. 23
3.4 AUSGEWAEHLTE GERUCHSTHEORIEN. 24
3.4.1 WELLEN- UND KONTAKTTHEORIEN. 24
3.4.2 STEREOCHEMISCHE GERUCHSTHEORIEN VON MONCRIEFF UND AMOORE 24
3.4.3 YYMOLEKULARTHEORIE DES GERUCHS" VON RANDEBROOK. 26
3.4.4 YYSPEKTROSKOPISCHE GERUCHSTHEORIE" VON TURIN. 26
4 SYNTHESE VON HOMO- UND APOCAMPHOLENVERBINDUNGEN 29
4.1 VARIATIONEN AM FUENFRING VON APOCAMPHOLENVERBINDUNGEN. 32
4.1.1 APOCAMPHOLENALDEHYD . 32
4.1.2 GESCHUETZTER APOCAMPHOLENALDEHYD. 34
4.1.3 EPOXID DES GESCHUETZTEN APOCAMPHOLENALDEHYDS. 35
4.1.4 CYCLOPROPANIERUNG VON APOCAMPHOLENALDEHYD UND RIECHSTOFFSYN
THESE . 38
4.2 HOMOCAMPHOLENRIECHSTOFFE. 40
4.3 APOCAMPHOLENRIECHSTOFFE. 42
4.3.1 APOBRAHMANOL. 42
4.3.2 APOCAMPHOLENRIECHSTOFFE AUS DER KOPPLUNG MIT ALDEHYDEN . 45
4.3.3 APOCAMPHOLENRIECHSTOFFE AUS DER KOPPLUNG MIT ALIPHATISCHEN KE
TONEN . 47
4.3.4 APOCAMPHOLENRIECHSTOFFE AUS DER KOPPLUNG MIT CYCLISCHEN KETONEN 48
5 VERGLEICH PARTIELLER MOLEKULARER OBERFLAECHEN 51
5.1 KONFORMATIONSANALYSE. 55
5.2 OBERFLAECHENANALYSE. 58
1
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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INHALTSVERZEICHNIS
2
5.2.1 GRUNDLAGEN . 58
5.2.2 ARBEITSSCHRITTE DER OBERFLAECHENANALYSE. 61
5.3 ERGEBNISSE DES OBERFLAECHENVERGLEICHS IN DEN SEKTOREN. 62
5.4 SCHLUSSFOLGERUNGEN. 65
6 QUANTENMECHANISCHE BERECHNUNG VON KERNRESONANZSPEKTREN 67
6.1 ARBEITSMETHODEN . 69
6.2 DISKUSSION DER ERGEBNISSE. 71
7 ZUSAMMENFASSUNG 78
8 EXPERIMENTELLER TEIL 82
8.1 ALLGEMEINE SYNTHESEVORSCHRIFTEN . 83
8.2 APOCAMPHOLENALDEHYD. 85
8.3 GESCHUETZTER APOCAMPHOLENALDEHYD. 89
8.4 EPOXID DES GESCHUETZTEN APOCAMPHOLENALDEHYDS. 92
8.5 CYCLOPROPANIERUNG VON APOCAMPHOLENALDEHYD UND KOPPLUNG MIT PRO
PIONALDEHYD . 94
8.6 HOMOCAMPHOLENALDEHYD. 99
8.7 HOMOCAMPHOLENRIECHSTOFTE AUS DER KOPPLUNG MIT PROPIONALDEHYD . . .
101
8.8 APOCAMPHOLENRIECHSTOFFE AUS DER KOPPLUNG MIT ALDEHYDEN. 104
8.9 APOCAMPHOLENRIECHSTOFFE AUS DER KOPPLUNG MIT ALIPHATISCHEN KETONEN .
122
8.10 APOCAMPHOLENRIECHSTOFFE AUS DER KOPPLUNG MIT CYCLISCHEN KETONEN . .
128
9 DATEN ZUM OBERFLAECHENVERGLEICH 139
9.1 GERUCHSEIGENSCHAFTEN DER BERECHNETEN MOLEKUELE. 140
9.1.1 SANDELHOLZRIECHSTOFFE. 140
9.1.2 VERBINDUNGEN OHNE SANDELHOLZGERUCH . 143
9.1.3 VERBINDUNGEN MIT UNBEKANNTEN GERUCHSEIGENSCHAFTEN. 144
9.2 ERGEBNISSE DES OBERFLAECHENVERGLEICHS IN DEN SEKTOREN. 145
9.2.1 SANDELHOLZRIECHSTOFFE. 145
9.2.2 VERBINDUNGEN OHNE SANDELHOLZGERUCH . 148
9.2.3 VERBINDUNGEN MIT UNBEKANNTEN GERUCHSEIGENSCHAFTEN. 150
10 QUANTENMECHANISCH BERECHNETE KERNRESONANZSPEKTREN 151
10.1 NMR-SPEKTREN. 152
10.2 DATEN ZUR MOLEKUELGEOMETRIE . 156
ANHANG 162
ABKUERZUNGSVERZEICHNIS. 162
TABELLE DER STEREOISOMEREN BERECHNETER MOLEKUELE. 163
DATEIBEISPIELE DER KONFORMATIONS- UND OBERFLAECHENANALYSE. 167
LITERATURVERZEICHNIS
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