Pyrrolderivate und konjugierte Enine als Bioisostere für selektive Dopaminrezeptorliganden:
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2000
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1
EINLEITUNG
1
1.1.
BIOISOSTERER
AUSTAUSCH
ALS
PRINZIP
DER
LEITSTRUKTURVARIATION
1
1.2.
KLASSISCHE
ISOSTERE
2
1.3.
NICHTKLASSISCHE
BIOISOSTERE
5
2
AUFGABENSTELLUNG
7
3
DIE
2,
2-DICYANOVINYLGRUPPE
ALS
ARYL-BIOISOSTER
10
3.1.
SYNTHESE
DER
2,
5-DISUBSTITUIERTEN
PYRROLE
23
UND
24
13
3.2.
SYNTHESE
DER
2,4-DISUBSTITUIERTEN
PYRROLE
25
UND
26
14
3.3.
KONFORMATIONSANALYSE
DER
2-DICYANOVINYLPYRROLSTRUKTUR
18
3.4.
REZEPTORBINDUNGSSTUDIEN
20
3.5.
EXPERIMENTELLE
ANGABEN
ZU
DEN
CHEMISCHEN
UNTERSUCHUNGEN
23
4
PIPERIDINYLPYRROLE
MIT
ERWEITERTEM
RR-ELEKTRONEN-SYSTEM
41
4.1.
2-FORMYL-,
2-DICYANOVINYL-UND
2-OXAZOLYLPYRROLE
42
4.1.1.
SYNTHESE DES
N-BENZYLPIPERIDINYLPYRROLS
48
42
4.1.2.
FORMYLIERUNG
VON
48
UND
KONDENSATIONSREAKTIONEN
43
4.2.
SYNTHESE
DER
3-SUBSTITUIERTEN
REGIOISOMERE
45
4.3.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
KONFORMATION
DER
DICYANOVINYLPYRROLE
51
UND
54
46
4.4.
EINFUEHRUNG
VON
ALKINSUBSTITUENTEN DURCH
SONOGASHIRA-KUPPLUNGEN
47
4.5.
REZEPTORBINDUNGSSTUDIEN
49
4.6.
EXPERIMENTELLE
ANGABEN
ZU
DEN
CHEMISCHEN
UNTERSUCHUNGEN
51
INHALTSVERZEICHNIS
5
7-AMINO-6-BENZYL-TETRAHYDROINDOLIZIN
ALS
STRUKTURVARIATION
64
EINES
D2-AUTOREZEPTORAGONISTEN
5.1.
BENZYLIERUNG
DES
ALKOHOLS
62
65
5.2.
AUFBAU
DES
PYRROLS
UND
CYCLISIERUNG
ZUM
TETRAHYDROINDOLIZIN
67
5.3.
DEBENZYLIERUNG
UND
REDUKTIVE
PROPYLIERUNG
VON
68A
69
5.4.
REZEPTORBINDUNGSSTUDIEN
71
5.5.
EXPERIMENTELLE
ANGABEN
ZU
DEN
CHEMISCHEN
UNTERSUCHUNGEN
72
6
KONJUGIERTE
ENINE
ALS
NICHTAROMATISCHE
KATECHOL
84
BIOISOSTERE
6.1.
SYNTHESE
DER
VICINALEN
ENDIINE
71
86
6.1.1.
AUSARBEITUNG
WICHTIGER
SYNTHESESCHRITTE
MIT
MODELLVERBINDUNGEN
87
6.1.2.
SYNTHESE
UND
UMSETZUNG
DES
3-DIPROPYLAMINO-ADIPINSAEUREDIMETHYL
88
ESTERS
(76)
6.2.
SYNTHESE
DER
KONJUGIERTEN
ENINE
72
90
6.3.
SYNTHESE
DER
GEMINALEN
ENDIINE
73
92
6.4.
REZEPTORBINDUNGSSTUDIEN
94
6.5.
QUANTENCHEMISCHE
UNTERSUCHUNGEN
UND
MOLECULAR
MODELLING
96
6.6
EXPERIMENTELLE
ANGABEN
ZU
DEN
CHEMISCHEN
UNTERSUCHUNGEN
99
7
ZUSAMMENFASSUNG
119
ALLGEMEINE
ANGABEN
ZU
DEN
CHEMISCHEN
UNTERSUCHUNGEN
129
ALLGEMEINE
ANGABEN
ZU
DEN
REZEPTORBINDUNGSSTUDIEN
131
LITERATURVERZEICHNIS
133 |
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