Synthese und biologische Aktivität neuer nichtklassischer beta-Lactam-Antibiotika:
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|---|---|
| Format: | Thesis Book |
| Language: | German |
| Published: |
2000
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IMAGE 1
0
DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER FAKULTAET FUER CHEMIE UND
PHARMAZIE
DER LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN
SYNTHESE UND BIOLOGISCHE AKTIVITAET
NEUER NICHTKLASSISCHER SS-LACTAM-ANTIBIOTIKA
VON
RALF WEISHAUPT
AUS
KAUFBEUREN
2000
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
ALLGEMEINER TEIL
1. EINLEITUNG 1
2. GESCHICHTE UND STRUKTUREN VERSCHIEDENER SS-LACTAM-ANTIBIOTIKA 2
2.1 PENICILLINE 2
2.2 CEPHALOSPORINE 3
2.3 PENEME 4
2.4 OXAPENEME 5
2.5 CARBAPENEME 6
3. NOMENKLATUR 8
4. WIRKUNGSMECHANISMUS DER SS-LACTAM-ANTIBIOTIKA 9
4.1 AUFBAU DER BAKTERIENZELLWAND 9
4.2 BIOSYNTHESE DER BAKTERIENZELLWAND UND DEREN HEMMUNG 10
5. ANTIBIOTIKARESISTENZ 12
5.1 RESISTENZARTEN UND -MECHANISMEN 12
5.2 SS-LACTAMASEN 13
5.3 SS-LACTAMASE-HEMMER 14
5.4 WEITERE MASSNAHMEN GEGEN RESISTENZEN 17
6. STRUKTUR-WIRKUNGS-BEZIEHUNGEN 18
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
SPEZIELLER T E IL
1. DARSTELLUNG VON AZETIDON M 2 20
1.1 AUFGABENSTELLUNG 20
1.2 SYNTHESEPLANUNG 22
1.3 SYNTHESE DES SILYLENOLETHERS 5 23
1.4 NUCLEOPHILE SUBSTITUTION VON 5 AM ACETOXY-AZETIDINON 1 23
1.5 NUCLEOPHILE SUBSTITUTION VON METHYLMALONSAEUREDIBENZYLESTER (8) AM
ACETOXY- AZETIDINON 1 24
1.6 VERWENDUNG EINER BOC-SCHUTZGRUPPE AM SS-LACTAM-STICKSTOFF 25
1.7 VERWENDUNG EINER HYDROXYMETHYL-SCHUTZGRUPPE AM SS-LACTAM-STICKSTOFF
27
1.8 VERWENDUNG EINER FERT-BUTYLDIMETHYLSILYL-SCHUTZGRUPPE AM
SS-LACTAM-STICKSTOFF 28
2. SYNTHESEVERSUCHE VON AZETIDINYL-METHYLTHIOESSIGSAEURE DERIVATEN 32
2.1 AUFGABENSTELLUNG
2.2 SYNTHESEPLANUNG
2.3 VERWENDUNG DES BENZYLESTERS
SYNTHESE DES 2-(METHYLTHIO)-MALONSAEUREDIBENZYLESTERS (18)
NUCLEOPHILE SUBSTITUTION MIT 18 AM ACETOXY-AZETIDINON 1
2.3.1
2.3.2
2.3.3 EINFUEHRUNG DER TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL-SCHUTZGRUPPE AM SS-LACTAM-
STICKSTOFF
2.3.4 VERSUCHE ZUR SPALTUNG DER BENZYLESTER VON 20
2.4 VERWENDUNG DES METHYLESTERS
2.5 VERSUCH ZUR VENWENDUNG DES TRIMETHYLSILYLESTERS
2.6 SYNTHESEVERSUCHE VON METHYLTHIO-SUBSTITUIERTEN SILYLENOLETHERN
32
32
33
33
34
35
35
36
37
38
III INHALTSVERZEICHNIS
3. CYCLISIERUNGEN ZUM CARBAPENAMCARBONSAEUREETHYLESTER 41
3.1 AUFGABENSTELLUNG 41
3.2 SYNTHESEPLANUNG 42
3.3 DARSTELLUNG DES CYCLISIERUNGSEDUKTS 40 43
3.3.1 EINFUEHRUNG DESSS-LACTAM-STICKSTOFFSUBSTITUENTEN 43
3.3.2 ABSPALTUNG DER BENZYLESTER SCHUTZGRUPPEN 44
3.3.3 OBERFUEHRUNG DER CARBONSAEUREFUNKTIONEN VON 43 IN DIE
PHENYLTHIOESTER 44
3.4 CYCLISIERUNG VON 40 ZUM CARBAPENAMCARBONSAEUREETHYLESTER 45
3.5 STRUKTURBEWEIS DES CYCLISIERUNGSPRODUKTS 45 47
4. DARSTELLUNG UND VERGLEICH EINES UNSUBSTITUIERTEN, EINES A-METHYL- UND
EINES SS-METHYLCARBAPENEMS 49
4.1 AUFGABENSTELLUNG 49
4.2 SYNTHESEPLANUNG 49
4.3 SYNTHESE DER SS-METHYL- UND A-METHYLCARBAPENEMCARBONSAEUREKALIUM-SALZE
51B UND 51A 52
4.3.1 CYCLISIERUNG ZUM CARBAPENAM 52
4.3.2 EPIMERISIERUNG ZUR CT-METHYLVERBINDUNG 56A 52
4.3.3 UMSETZUNG VON 56B UND 56A MIT DIAZOMETHAN 53
4.3.4 ABSPALTUNG DER ESTERSCHUTZGRUPPE 55
4.4 VERGLEICH DER BIOLOGISCHEN AKTIVITAET VON 51A, 51B UND 52 56
4.4.1 HYDROLYSE-HALBWERTSZEITEN 56
4.4.2 PLATTENDIFFUSIONSTESTS 57
4.4.3 MIC-WERTE 60
4.4.4 ICSRWERTE (NITROCEFIN-TEST) 62
4.5 ZUSAMMENFASSUNG DER TESTERGEBNISSE 63
4.6 STRUKTURBERECHNUNGEN 65
IMAGE 4
INHALTSVERZEICHNIS
IV
V INHALTSVERZEICHNIS
5. OXIDATION EINES PENEMS
5.1 AUFGABENSTELLUNG
5.2 SYNTHESEPLANUNG
5.3 SYNTHESE DES PENEMSULFOXIDS 59 UND DES PENEMSULFONS 60
5.3.1 OXIDATION ZUM PENEMSULFOXID 62
5.3.2 OXIDATION ZUM PENEMSULFON 63
5.3.3 ABSPALTUNG DER ESTERSCHUTZGRUPPE
5.4 VERGLEICH DER BIOLOGISCHEN AKTIVITAET VON 58, 59 UND 60
5.4.1 HYDROLYSE-HALBWERTSZEITEN
5.4.2 PLATTENDIFFUSIONSTESTS
5.4.3 ICSO-WERTE (NITROCEFIN-TEST)
5.5 ZUSAMMENFASSUNG DER TESTERGEBNISSE
5.6 STRUKTURAUFKLAERUNG DES SULFOXIDS 62
EXPERIMENTELLER TEIL
1. ALLGEMEINE ARBEITSTECHNIK
1.1 PHYSIKALISCHE MESSGERAETE
1.2 REAGENZIEN UND LOESEMITTEL
1.3 PRAEPARATIVE METHODIK UND CHROMATOGRAPHISCHE VERFAHREN .
1.4 KINETISCHE MESSUNGEN
1.5 BAKTERIELLE TESTS
1.5.1 VERWENDETE MATERIALIEN
1.5.2 PLATTENDIFFUSIONSTESTS
1.5.3 MIC-WERTE
1.5.4 BESTIMMUNG DER 50%-HEMMKONZENTRATION (7C 5A) GEGENUEBER
VERSCHIEDENEN SS-LACTAMASEN (NITROCEFIN-TEST)
67
67
68
68
68
69
70
71
71
72
73
73
74
75
75
77
77
78
79
79
80
80
81
2. SYNTHESE VERWENDETER REAGENZIEN
2.1 LITHIUM-BIS(TRIMETHYLSILYL)AMID (IMOLARE LOESUNG IN THF)
2.2 DIAZOMETHAN (LOESUNG IN DIETHYLETHER)
2.3 3-METHOXY-2-METHYL-3-TRIRNETHYLSILYLOXY-PROPENSAEUREMETHYLESTER(5)
2.4 METHYLMALONSAEUREDIBENZYLESTER (8)
2.5 2-(METHYLTHIO)-ESSIGSAEURE-P-NITROBENZYLESTER (64)
2.6 2-OXO-3-TRIMETHYLSILYL-TETRAHYDRO-1,3-OXAZOL
(N-TRIMETHYLSILYL-2-OXAZOLIDINON)
(33)
2.7 2-(METHYLTHIO)-MALONSAEURE-BIS-TRIMETHYLSILYLESTER (34)
3.
3.1
3.2
3.3
3.3.?
SYNTHESE VON AZETIDON M 2
2-[(2S,3S)-3-[(1'R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-4-OXOAZETIDIN-2-YL]-2-
METHYL-MALONSAEUREDIMETHYLESTER (6)
2-[(2S,3S)-3-[(1'R)-FERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-4-OXOAZETIDIN-2-YL]-2-
METHYL-MALONSAEUREDIBENZYLESTER(9)
84
84
84
85
86
87
88
89
90
90
91
SYNTHESE VON 2-[(2S,3S)-3-[(1 *R)-FERF-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-1
-TERT- BUTYLOXYPARBONYL-4-OXOAZETIDIN-2-YL]-2-METHYL-MALONSAEURE (12) 93
2-[(2S,3S)-3-[(1'R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-1-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-
4-OXOAZETIDIN-2-YL]-2-METHYL-MALONSAEUREDIBENZYLESTER (11) 93
3.3.2 2-[(2S, 3S)-3-[(1 :R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-
1-TERT-BUTYLOXYCARBONYL- 4-OXOAZETIDIN-2-YL]-2-METHYL-MALONSAEURE (12) 94
3.4 SYNTHESE VON 2-[(2S,3S)-3-[(1'R)-FERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-1-
HYDROXYMETHYL-4-OXOAZETIDIN-2-YL]-2-METHYL-MALONSAEURE (14) 95
3.4.1
2-[(2S,3S)-3-[(1'R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-1-HYDROXYMETHYL-4-
OXOAZETIDIN-2-YL]-2-METHYL-MALONSAEUREDIBENZYLESTER (13) 95
3. 4.2 2-[(2S, 3S)-3-[(1
'R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-1-HYDROXYMETHYL-4-
OXOAZETIDIN-2-YL]-2-METHYL-MALONSAEURE (14) 97
3.5 SYNTHESE VON (2R)-2-[(2S,3S)-3-[(1
'R)-FERF-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-4- OXOAZETIDIN-2-YL]-PROPANSAEURE
(2) 98
IMAGE 5
INHALTSVERZEICHNIS
VI
3.5.1
2-[(2S,3S)-1-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL-3-[(1'R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-
4-OXOAZETIDIN-2-YL]-2-METHYL-MALONSAEUREDIBENZYLESTER (15) 98
3.5.2
2-[(2S,3S)-1-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL-3-[(1'R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-
4-OXOAZETIDIN-2-YL]-2-METHYL-MALONSAEURE (16) 100
3. 5.3 (2R)-2-[(2S, 3S)- 1-TERT-BUTYLDIMETHYTSILYL-3-[(1 'R)-TERT-
BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-4-OXOAZETIDIN-2-YL]-PROPANSAEURE (17) 101
3.5. 4 (2R)-2-[(2S, 3S)-3-[(1
'R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-4-OXOAZETIDIN-2- YL]-PROPANSAEURE
(2) 102
4. SYNTHESEVERSUCHE VON AZETIDINYL-METHYLTHIOESSIGSAEURE DERIVATEN 104
4.1 SYNTHESE VON
2-[(2S,3S)-1-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL-3-[(1'R)-FERT-BUTYLDIMETHYL-
SILYLOXYETHYL]-4-OXOAZETIDIN-2-YL]-2-METHYLTHIO-MALONSAEUREDIBENZYLESTER
(20) 104
4.1.1 MALONSAEUREDIBENZYLESTER (25) 104
4.1.2 BROMMALONSAEUREDIBENZYLESTER (26) 105
4.13 2-(METHYLTHIO)-MALONSAEUREDIBENZYLESTER(18) 106
4.1.4 2-[(2S, 3S)-3-[(1
'R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-4-OXOAZETIDIN-2-YL]-2-
METHYLTHIO-MALONSAEUREDIBENZYLESTER (19) 107
4.15
2-[(2S,3S)-1-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL-3-[(RR)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-
4-OXOAZETIDIN-2-YL]-2-METHYLTHIO-MALONSAEUREDIBENZYLESTER (20) 109
4.2 SYNTHESE VON
2-[(2S,3S)-1-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL-3-[(1'R)-FERF-BUTYLDIMETHYL-
SILYLOXYETHYL]-4-OXOAZETIDIN-2-YL]-2-METHYLTHIO-MALONSAEUREDIMETHYLESTER
(31) 110
4.2.1 BROMMALONSAEUREDIMETHYLESTER (28) 110
4.2.2 2-(METHYLTHIO)-MALONSAEUREDIMETHYLESTER(29) 111
4.2.3 2-(METHYLTHIO)-MALONSAEURE (32) 112
4.2.4 2-[(2S, 3S)-3-[(1
'R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-4-OXOAZETIDIN-2-YL]-2-
METHYLTHIO-MALONSAEUREDIMETHYLESTER (30) 113
4.2.5 2-[(2S, 3S)- 1-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL-3-[(1
:R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-
4-OXOAZETIDIN-2-YL]-2-METHYLTHIO-MALONSAEUREDIMETHYLESTER (31) 114
4.3 SYNTHESE VON
2-DIAZO-4-METHYLTHIO-3-OXO-BUTANSAEURE-P-NITROBENZYLESTER (38) 115
4.3.7 4-METHYLTHIO-3-OXO-BUTANSAEUREMETHYLESTER(36) 115
VII INHALTSVERZEICHNIS
4.3.2 4-METHYLTHIO-3-OXO-BUTANSAEURE-P-NITROBENZYLESTER(37) 116
4.3.3 2-DIAZO-4-METHYLTHIO-3-OXO-BUTANSAEURE-P-NITROBENZYLESTER (38) 118
5. CYCLISIERUNGEN ZUM CARBAPENAMCARBONSAEUREETHYLESTER 120
5.1 SYNTHESE VON (4S,5R,6S)-6-[(1
'R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-3,7-DIOXO-4-
METHYL-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN-2-CARBONSAEUREETHYLESTER(45) 120
5. 1. 1
2-[(2S,3S)-3-[(RR)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-1-(ETHYLOXYCARBONYL-
METHYL)-4-OXOAZETIDIN-2-YL]-2-METHYL-MALONSAEUREDIBENZYLESTER (42) 120
5.12
2-[(2S,3S)-3-[(RR)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-1-(ETHYLOXYCARBONYL-
METHYL)-4-OXOAZETIDIN-2-YL]-2-METHYL-MALONSAEURE (43) 121
5.13
2-[(2S,3S)-3-[(1'R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-1-(ETHYLOXYCARBONYL-
METHYL)-4-OXOAZETIDIN-2-YL]-2-METHYL-MALONSAEUREDICHLORID (44) 123
5.14
2-[(2S,3S)-3-[(1'R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-1-(ETHYLOXYCARBONYL-
METHYL)-4-OXOAZETIDIN-2-YL]-2-METHYL-MALONSAEUREDIPHENYLTHIOESTER (40)
124
5.15 (4S, 5R, 6S)-6-[(1
'R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-3,7-DIOXO-4-METHYL-1-
AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN-2-CARBONSAEUREETHYLESTER (45) 125
5.2 SYNTHESE VON (5R,6S)-6-[(1
'R)-TERF-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-3,7-DIOXO-4-
METHYL-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN-2-CARBONSAEUREETHYLESTER(50) 126
5.2.7 (2R)-2-[(2S, 3S)-3-[(1
'R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-4-OXOAZETIDIN-2-
YL]-PROPANSAEUREBENZYLESTER (46) 126
5.2.2 (2R)-2-[(2S, 3S)-3-[(1 'R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-
1-(ETHYLOXY- CARBONYL-METHYL)-4-OXOAZETIDIN-2-YL]-PROPANSAEUREBENZYLESTER
(47) 128
5.2.3 (2R)-2-[(2S,3S)-3-[(RR)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-1-
(ETHYLOXYCARBONYL-METHYL)-4-OXOAZETIDIN-2-YL]-PROPANSAEURE(48) 129
5.2.4
(2R)-2-[(2S,3S)-3-[(1'R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-1-(ETHYLOXY-
CARBONYL-METHYL)-4-OXOAZETIDIN-2-YL]-PROPANSAEUREPHENYLTHIOESTER (49) 131
5.2.5
(5R,6S)-6-[(1'R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXYETHYL]-3,7-DIOXO-4-METHYL-1-
AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN-2-CARBONSAEUREETHYLESTER (SO) 132
IMAGE 6
INHALTSVERZEICHNIS
VIII
6. DARSTELLUNG DES SS- UND DES A-METHYL-CARBAPENEMS 51B UND 51A
6.1 SYNTHESE VON
KALIUM-(4R,5R,6S)-6-[(1'R)-HYDROXYETHYL]-3-RNETHOXY-4-METHYL-
7-OXO-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBOXYLAT(51B)
6.1.1 (4R, 5R, 6S)-3,7-DIOXO-6-[(1 'R)-HYDROXYETHYL]-4-METHYL-1-
AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN-2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER (56B)
6.1.2 (4R, 5R, 6S)-6-[(1 'R)-HYDROXYETHYL]-3-METHOXY-4-METHYL- 7-OXO-1-
AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER (57B)
6.1.3 KALIUM-(4R, 5R, 6S)-6-[(1
'R)-HYDROXYETHYL]-3-METHOXY-4-METHYL-7-OXO-1-
AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBOXYLAT (51B)
134
134
134
135
136
138
138
6.2 SYNTHESE VON
KALIUM-(4S,5R,6S)-6-[(1'R)-HYDROXYETHYL]-3-METHOXY-4-METHYL-
7-OXO-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBOXYLAT (51A)
6.2. 1 (4S, 5R, 6S)-3,7-DIOXO-6-[(1 'R)-HYDROXYETHYL]-4-METHYL-1-
AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN-2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER (56A)
6.2.2 (4S,5R,6S)-6-[(1'R)-HYDROXYETHYL]-3-METHOXY-4-METHYL-7-OXO-1-
AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER (57A)
6.2.3
KALIUM-(4S,5R,6S)-6-[(1'R)-HYDROXYETHYL]-3-METHOXY-4-METHYL-7-OXO-1-
AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBOXYLAT (51 AE) 141
T 139
7. DARSTELLUNG DES PENEMSULFOXIDS 59 UND DES PENEMSULFONS 60
7.1 SYNTHESE VON KALIUM-(4S,5R,6S)-3-TERT-BUTYL-4,7-DIOXO-6-[1'-(R)-
(HYDROXYETHYL)]-4-THIA-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBOXYLAT (59)
7.1.1 (4S, 5R, 6S)-3-TERT-BUTYL-4,7-DIOXO-6-[1
'-(R)-(HYDROXYETHYL)]-4-THIA-1-
AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER (62)
7.1.2 KALIUM-(4S, 5R, 6S)-3-TERT-BUTYL-4,7-DIOXO-6-[1
'-(R)-(HYDROXYETHYL)]-4-THIA- 1-AZABICYCLO[3. 2.
0]HEPT-2-EN-2-CARBOXYLAT (59)
7.2
143
143
143
145
146
SYNTHESE VON
KALIUM-(5R,6S)-3-FERT-BUTYL-6-[R-(R)-(HYDROXYETHYL)]-4-THIA-
4,4,7-TRIOXO-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBOXYLAT(60)
7.2. 1 (5R, 6S)-3-TERT-BUTYL-6-[1
'-(R)-(HYDROXYETHYL)]-4-THIA-4,4,7-TRIOXO-1-
AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBONSAEURE-P-NITROBENZYLESTER (63) 146
7.2.2
KALIUM-(5R,6S)-3-TERT-BUTYL-6-[R-(R)-(HYDROXYETHYL)]-4-THIA-4,4J-TRIOXO-1-
AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-EN-2-CARBOXYLAT (60) 147
IX INHALTSVERZEICHNIS
ANHANG
1. STRUKTURVERZEICHNIS DER DARGESTELLTEN VERBINDUNGEN UND
ZUORDNUNG IM EXPERIMENTELLEN TEIL
2. ZUSAMMENFASSUNG
149
158
LITERATURVERZEICHNIS 161 |
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