Synthese und Charakterisierung peptidgebundener Rheniumoxo-Komplexe als Radiopharmaka:
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| Format: | Book |
| Language: | German |
| Published: |
München
Hieronymus
1999
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| Edition: | Als Typoskript gedr. |
| Series: | Chemie : Radionuklidmedizin
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| Item Description: | Zugl.: München, Techn. Univ., Diss., 1999 u.d.T.: Jäckel, Thilo: Synthese und Charakterisierung peptidgebundener Rheniumoxo-Komplexe als potentielle Radiopharmaka |
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| adam_text | W THILO JAECKEL SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG PEPTIDGEBUNDENER
RHENIUMOXO- KOMPLEXE ALS RADIOPHARMAKA RADIONUKLIDMEDIZIN HIER0NYMUS
MUENCHEN INHALTSVERZEICHNIS 1 EINLEITUNG 1 2 AUFGABENSTELLUNG 8 3
ALLGEMEINER TEIL 9 3.1 RHENIUM 9 3.1.1 RHENIUM IN DER RADIOCHEMIE 9
3.1.2 SYNTHONEFIR DIE RHENIUMKOMPLEXE 10 3.2 RHENIUMKOMPLEXE IN DER
NUKLEARMEDIZIN 13 3.2.1 ALLGEMEINES 13 3.2.2 DMSA
(DIMERCAPTO-BERNSTEINSAEURE) 16 3.2.3 GEMISCHTE
SCHWEFEL-STICKSTQFF-DONORLIGANDEN 18 3.2.4 N-S3-DONOR-LIGANDEN 23 3.2.5
LIGANDENSYSTEME MIT VERSCHIEDENEN DONORATOMEN 25 3.2.6 SCH1FFSCHE BASEN
30 3.3 NICKELKOMPLEXE IN DER NUKLEARMEDIZIN 36 3.4 PEPTIDKUPPLUNG 39
3.4.1 SAEURECHLORIDAKTIVIERUNG *. 39 3.4.2 ESTERAKTIVIERUNG _ 40 3.4.3
AKTIVIERUNG MIT DICYCLOHEXYLCARBODIIMID (DCC) 41 3.4.4 AKTIVIERUNG DURCH
URONIUMSALZE 42 4 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 46 4.1 LLGANDENSYNTHESE 46
4.1.1 N-S3-LIGAND 46 4.1.2 SYNTHESESTRATEGIE 47 4.1.3 SCHIFFSCHE BASEN
ALS CHELATE 51 4.1.4 ASYMMETRISCHE LIGANDEN . 5 3 4.1.5 GEMISCHTE
AMIN-IMINLIGANDEN VOM TYP H 4 SAL ODER H 3 SAL 59 4.2 KUPPLUNG VON
4-AMINOBUTANSAEURE 62 4.3 SYNTHESE DER
RHENIUM(V)OXOCHLOROSALICYLIDEN-KOMPLEXE AUS REOCL» .. 70 4.4 SYNTHESE
DER RHENIUM(V)OXOCHLOROSALICYLIDEN-KOMPLEXE AUS RECV 72 4.5 STRUKTUR DER
RHENIUMKOMPLEXE; TRANS-EFFEKI DER [RE=O] BINDUNG 74 4.6
ROENTGENSTRUKTURANALYSE VON CHLORO[N,N -BIS-(3-CARBOXYSALICYLIDEN)-
2,2 -DIMETHYL-1,3-DIAMINOPROPAN]OXORHENIUM(V)(20) 77 4.7 STABILITAET DER
RHENIUM KOMPLEXE 83 4.8 SYNTHESE VON SALICYLATAMINRHENIUM(V)-KOMPLEXEN
85 INHALTSVERZEICHNIS 4.8.1 SYNTHESE VON
BIS-SALICYLATETHYLENDIAMIN-RHENIUM(V) 85 4.8.2 KRISTALLSTRUKTUR VON
CIS-DICHLORO-OXO-FAC-BIS-SALICYLATETHYLENDIAMIN- RHENIUM(V) (21) 86 4.9
KUPPLUNG VON TRIGLYCIN UND 4-AMINOBUTANSAEUREBENZYLESTER AN
CHLORO-N,N -(3-CARBOXYSALICYLIDEN)-
2,2 -DIMETHYL-DIAMINOPROPAN-OXORHENIUM(V) 91 4.10 SYNTHESE DER
NICKELKOMPLEXE *... 92 4.11 KOORDINATIONSGEOMTRIE DER NICKELKOMPLEXE UND
DER EINFLUSS AUF DIE MAGNETISCHEN EIGENSCHAFTEN .... 92 5
EXPERIMENTELLER TEIL 95 5.1 ALLGEMEINE HINWEISE .-. 95 5.1.1 VERWENDETE
GERAETE ****-* 95 5.1.2 VERWENDETE CHEMIKALIEN ****.- 97 5.2 DARSTELLUNG
DER VORSTUFEN 97 5.2.1 DARSTELLUNG VON 1,4-DITHIAN-2-ON 97 5.2.2
DARSTELLUNG VON
3-MERCAPTO-2-[2-(2-MERCAPTO-ETHYLSULFANYL)-ETHANOYLAMINO]- PROPANSAEURE
99 5.2.3 DARSTELLUNG VON I-FORMYL-4-HYDROXYBENZOESAEURE 99 5.2.4
DARSTELLUNG VON 3-FORMYL-4-HYDROXYBENZOESAEUREMETHYLESTER 100 5.2.5
DARSTELLUNG VON 3-FORMYL-4-HYDROXYBENZOESAEUREBENZYLESTER 101 5.2.6
DARSTELLUNG VON 4-AMINOBUTTERSAEUREBENZYLESTER-P-TOLUOLSULFONAT 103 5.2.7
DARSTELLUNG VON
4-AMINO[METHANOYL-(3-FORMYL-4-HYDROXY)-PHENYL]-BUTANSAEURE- BENZYLESTER
DURCH DCC AKTIVIERUNG. 103 5.2.8 DARSTELLUNG VON
4-AMINO[METHANOYL-(3-FORMYL-4-HYDROXY)-PHENYL]-BUTANSAEURE- BENZYLESTER
DURCH PENTQFLUORPHENYLESTER-AKTIVIERUNG (VARIANTE 1) 105 5.2.9
DARSTELLUNG VON
4-AMINO[METHANOYL-(3-FORMYL-4-HYDROXY)-PHENYL]-BUTANSAEURE- BENZYLESTER
DURCH PENTAFLUORPHENOLESTER-AKTIVIERUNG (VARIANTE 2) 105 5.2.10
DARSTELLUNG VON
4-AMINO[METHANOYL-(3-FORMYL-4-HYDROXY)-PHENYL]-BUTANSAEURE- BENZYLESTER
DURCH SAEURECHLORIDAKTIVIERUNG 106 5.2.11 DARSTELLUNG VON
4-AMINO[METHANOYL-(3-FORMYL-4-HYDROXY)-PHENYL]-BUTANSAEURE- BENZYLESTER
DURCH HATU KUPPLUNG : 106 5.2.12 REDUKTION VON
4-AMINO[METHANOYL-(3-FORMYL-4-HYDROXY)-PHENYL]-BUTANSAEURE-
BENZYLESTERMITH 2 (PD/C) 107 5.2.13 DARSTELLUNG VON
2[(L-(2-AMINO-2-METHYL)-IMINOPROPYL)ETHYL]PHENOL 108 5.2.14 REDUKTION
VON 2[(L-(2-AMINO-2-METHYL)-IMINOPROPYL)ETHYL]PHENOL MIT NABH 4 ZUMAMIN
109 5.3 DARSTELLUNG DER LIGANDEN 110 5.3.1 ALLGEMEINE ARBEITSVORSCHRI.FI
ZUR DARSTELLUNG DER SALENLIGANDEN HO 5.3.2 UMSETZUNG VON
4-AMINO[METHANOYL-(3-FORMYL-4-HYDROXY)-PHENYL]-BUTANSAEURE- BENZYLESTER
MIT 2[(L-(2-AMINO-2-METHYL)-IMINOPROPYL)-ETHYL]-PHENOL 114
INHALTSVERZEICHNIS IN 5.3.3 DARSTELLUNG DES PENTAFLUORPHENYLESTERS VON
N,N -BIS(2-CARBOXYSALICYLIDEN)-2,2 - DIMETHYL-1,3-PROPANDIAMIN 115
5.3.4 KUPPLUNG VON
N,N -BIS(2-CARBOXYSALICYLIDEN)-2,2 -DIMETHYL-1,3-PROPANDIAMIN MIT
4-AMINOBUTANSAEUREBENZYLESTER .! 117 5.3.5 DARSTELLUNG VON
N,N -(BIS-SALICYLIDEN)-2-METHYL-PROPAN-L,2-DIAMIN 118 5.3.6 VERSUCH DER
DARSTELLUNG VON 2[(L-(2-AMINO-2-METHYL)-AMINOPROPYL)-METHYL]- PHENOL 119
5.3.7 VERSUCH DER REDUKTION VON N,N BIS-SALICYLIDENDIAMIN MIT PD/C. 120
5.3.8 REDUKTION VON N,N BIS-SALICYLIDEN-ETHYLENDIAMIN MIT NABH 4 120
5.3.9 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR UMSETZUNG VON
2[(L-(2-AMINO-2-METHYL)-IMINOPROPYL)- ETHYLJ-PHENOL MIT EINEM
AROMATISCHEN ALDEHYD. 121 5.3.10 UMSETZUNG VON
2[(L-(2-AMINO-2-METHYL)-AMINOPROPYL)-ETHYL]-PHENOL MIT SALICYLALDEHYD
121 5.3.11 UMSETZUNG VON
2[(L-(2-AMINO-2-METHYL)-AMINOPROPYL)-ETHYL]-PHENOL MIT
3-FORMYL-4-HYDROXYBENZOESAEURE 122 5.4 DARSTELLUNG DER RHENIUMKOMPLEXE
123 5.4.1 DARSTELLUNG VON
DICHLORO-OXO-BIS(SALICYLAT)ETHYLEN-BIS-AMIN-OXORHENIUM(V) 123 5.4.2
DARSTELLUNG VON [TBA]REO 4 123 5.4.3 DARSTELLUNG VON [TBA]REOCL 4 124
5.4.4 DARSTELLUNG VON REOCL^PPHT) 2 124 5.4.5 DARSTELLUNG TETRADENTATER
SALICYLIDENOXORHENIUM-KOMPLEXE 124 5.4.6 DARSTELLUNG DER
RHENIUMKOMPLEXE DURCH REDUKTION VON KREO 4 MIT SNCL 3 128 5.5 KUPPLUNG
EINER AMINOKOMPONENTE AN CHLORO[N,N -BIS(2-
CARBOXYSALICYLIDEN)-2,2 -DIMETHYL-1,3-DIAMINOPROPAN]OXORHENIUM(V) . 129
5.6 DARSTELLUNG DER NICKEL-KOMPLEXE 130 6 ZUSAMMENFASSUNG UND AUSBLICK
132 7 ANHANG 135 7.1 ABKUERZUNGEN UND KONSTANTEN 135 7.2 LITERATUR 138
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