Supramolekulare Strukturen polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoffe: Synthese, Charakterisierung, Eigenschaften
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
Aachen
Mainz
2000
|
| Ausgabe: | 1. Aufl. |
| Schriftenreihe: | Max-Planck-Institut für Polymerforschung <Mainz>: Max-Planck-Institut für Polymerforschung
1 |
| Schlagworte: | |
| Online-Zugang: | Inhaltsverzeichnis |
| Beschreibung: | Zugl.: Mainz, Univ., Diss., 1999 |
| Beschreibung: | 249 S. Ill., graph. Darst. |
| ISBN: | 3896535927 |
Internformat
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
UND
ZIELSETZUNG
S
1.1
EINLEITUNG
5
1.1.1
DARSTELLUNG
AUSGEDEHNTER
POLYCYCLISCHER
AROMATISCHER
KOHLENWASSERSTOFFE
6
1.1.2
TOPOLOGIE
UND
EIGENSCHAFTEN
VON
PAKS
12
1.1.3
SUPRAMOLEKULARE
STRUKTUREN
AUF
BASIS
VON
AUSGEDEHNTEN
PAKS
13
1.1.3.1
KRISTALLSTRUKTUREN
UNSUBSTITUIERTER
PAKS
15
1.1.3.2
DISKOTISCHE
FLUESSIGKRISTALLINE
PHASEN
16
1.1.3.3
MONOMOLEKULARE
ADSORBATSCHICHTEN
AUSGEDEHNTER
PAKS
20
1.2
ZIELSETZUNG
22
2
SYNTHESE
UND
CHARAKTERISIERUNG
FLUESSIGKRISTALLINER
HBC-DERIVATE
24
2.1
SYNTHESE
VON
SYMMETRISCH
ALKYLSUBSTITUIERTEN
HBC-DERIVATEN
24
2.1.1
SYNTHESE
VON
N-ALKYLSUBSTITUIERTEN
HEXAPHENYLBENZOLEN
24
2.1.2
SYNTHESE
VON
HEXAALKYL-HEXA-PERI-BEXABENZOCORONEN
27
2.1.2.1
VORBEMERKUNGEN
ZUR
OXIDATIVEN
CYCLODEHYDRIERUNG
27
2.1.2.2
OXIDATIVE
CYCLODEHYDRIERUNG
ALKYLSUBSTITUIERTER
HEXAPHENYLBENZOLE
30
2.1.2.3
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
34
2.2
SYNTHESE
VON
UNSYMMETRISCH
ALKYLSUBSTITUIERTEN
HBC-DERIVATEN
36
2.2.1
ALLGEMEINE
VORBEMERKUNGEN
36
2.2.2
BEEINFLUSSUNG
DER
UEBERGANGSTEMPERATUREN
DURCH
EINFUEHRUNG
STERISCH
ANSPRUCHSVOLLER
SUBSTITUENTEN
37
2.2.3
SELEKTIVE
SYNTHESEN
UNSYMMETRISCH
SUBSTITUIERTER
HEXAPHENYLBENZOLE
DURCH
INTERMOLEKULARE
DLELS-ALDER-REAKTION
39
2.2.4
DARSTELLUNG
VON
L,2,3,4-TETRAKIS(4-DODECYLPHEN-L-YL)CYCLOPENTADIENON
(45)
40
2.2.5
SYNTHESE
VON GEMISCHT
N-ALKYL
/
TERT.-BUTYLSUBSTITUIERTEN
HBC-DERIVATEN
44
13
CHARAKTERISIERUNG
DER
FLUESSIGKRISTALLINEN
EIGENSCHAFTEN
ALKYLSUBSTITUIERTER
HBC-DERIVATE
49
2.3.1
VERWENDETE
METHODEN
49
2.3.2
ERGEBNISSE
DER
CHARAKTERISIERUNG
DER
FLUESSIGKRISTALLINEN
PHASE
N-ALKYL
UND
TERT
-BUTYLSUBSTITUIERTER
HBC-DERIVATE
52
2.4
SYNTHESE
VON
FTINKTIONALISIERTEN
FLUESSIGKRISTALLINEN
HBC-DERIVATEN
59
2.4.1
SYNTHESE
FUNKTIONALISIERTER
HBC-DERIVATE
59
2.4.2
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
HEXAALKOXYSUBSTITUIERTEN
HBC-DERIVATEN
60
2.4.3
SYNTHESE
VOM
BROMSUBSTITUIERTEN
HBCS
63
2.4.3.1
SELEKTIVE
SYNTHESE
BROMFUNKTIONALISIERTER
HEXAPHENYLBENZOLE
VIA
DLELS-ALDER-REAKTION
VON
GEEIGNET
SUBSTITUIERTEN
CYCLOPENTADIENONEN
UND
TOLANEN
63
2.4.3.2
OXIDATIVE
CYCLODEHYDRIERUNG
VON
BROMSUBSTITUIERTEN
HEXAPHENYLBENZOLEN
66
2.4.4
DERIVATISIERUNG
BROMSUBSTITUIERTER
HBCS
68
2.4.5
SYNTHESE
VON
HBC-DERIVATEN
MIT
FUNKTIONELLEN
GRUPPEN
IN
DER
TERMINALEN
POSITION
DER
ALKYLKETTEN
79
2.4.6
SYNTHESE
AMPHIPHILER
HBC-DERIVATE
86
2.4.7
POLYMERE
UND
NETZWERKE
AUF
BASIS
DISKOTISCHER
FLUESSIGKRISTALLE
88
2.4.7.1
SYNTHESE
DER
MONOMERE
ZUR
DARSTELLUNG
VON
POLYMEREN
UND
NETZWERKEN
AUF
BASIS
VON
HBC-DERIVATEN
89
2.4.7.2
POLYMERISATION
DER
ACRYL
UND
METHACRYLSUBSTITUIERTEN
HBC-DERIVATE
91
2.4.7.2.1
PHOTOPOLYMERISATION
91
2.4.7.2.2
THERMISCHE
POLYMERISATION
91
23
ZUSAMMENFASSUNG
DER
SYNTHESE
UND
FUNKTIONALISIERUNG
ALKYLSUBSTITUIERTER
HBC-DERIVATE
95
2.6
CHARAKTERISIERUNG
DER
FLUESSIGKRISTALLINEN
EIGENSCHAFTEN
FUNKTIONALISIERTER
HBC-DERIVATE
97
2.6.1
CHARAKTERISIERUNG
DER
FLUESSIGKRISTALLINEN
EIGENSCHAFTEN
MIT
DSC,
POLARISATIONSMIKROSKOPIE,
ROENTGENBEUGUNG
UND
TGA
97
2.6.2
CHARAKTERISIERUNG
DER
KRISTALLINEN
UND
FLUESSIGKRISTALLINEN
PHASE
AUSGEWAEHLTER
HBC-DERIVATE
MIT
HILFE
DER
FESTKOERPER-NMR-SPEKTROSKOPIE
103
2.6.2.1
SYNTHESE
EINES
A-DEUTERIERTEN
ALKYLSUBSTITUIERTEN
HBCS
104
2.6.2.2
FESTKOETPER-'H-NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
ALKYLSUBSTITUIERTER
HBC-DERIVATE
106
2.7
PHYSIKALISCHE
UNTERSUCHUNGEN
ALKYLSUBSTITUIERTER
HBC-DERIVATE
123
2.7.1
UV
/
VIS
UND
FLUORESZENZSPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
123
2.7.2
ESR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNGEN
ALKYLSUBSTITUIERTER
HBC-DERIVATE
127
2.7.3
RASTERTUNNELMIKROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
VON
MONOMOLEKULAREN
ADSORBATSCHICHTEN
FUNKTIONALISIERTER
HBC-DERIVATE
135
2.7.4
UNTERSUCHUNG
DER
LADUNGSTRAEGERBEWEGLICHKEIT
UND
FHOTOLEITFAEHIGKEIT
ALKYLSUBSTITUIERTER
HBC-DERIVATE
139
3
SYNTHESE
UND
CHARAKTERISIERUNG
EXTREM
AUSGEDEHNTER
PAKS
147
3.1
SYNTHESE
EXTREM
AUSGEDEHNTER
PAKS
147
3.1.1
SYNTHESE
HOMOLOGER
SERIEN
AUF
BASIS
VON
PAKS
152
3.1.2
SYNTHESE
LOESLICHER
OLIGOPHENYLENVORLAEUFER
153
3.1.3
OXIDATIVE
CYCLODEHYDRIERUNG
LOESLICHER
OLIGOPHENYLENVORLAEUFER
ZU
AUSGEDEHNTEN
PAKS
159
3
J
UV-SPEKTROSKOPLSCHE
UNTERSUCHUNG
EXTREM
AUSGEDEHNTER
PAKS
174
4
ZUSAMMENFASSUNG
181
5
EXPERIMENTELLER
TEIL
185
5.1
ALLGEMEINE
EXPERIMENTELLE
BEDINGUNGEN
UND
INSTRUMENTE
185
5.2
BESCHREIBUNG
DER
SYNTHESEN
186
5.2.1
4-DODECYLJODBENZOL
(31)
186
5.2.2
4-DODECYL(TRIMETHYLSILYLETHINYL)BENZOL
(33)
186
5.2.3
4-DODECYLPHENYLACETYLEN
(34)
187
5.2.4
4,4'-DODECYLTOLAN
(35)
187
5.2.5
HEXAKIS(4-DODECYLPHEN-L-YL)BENZOL
(29)
188
5.2.6
4,4'-DIDODECYLSTILBEN
(35)
188
5.2.7
A,SS-DIBROM-4,4'-DIDODECYL-A,SS-DIPHENYLETHAN
(199)
189
5.2.8
4,4'-DIDODECYLTOLAN
(35)
189
5.2.9
2,5,8,11,14,17-HEXADODECYL-HEXA-PERI-HEXABENZOCORONEN
(2)
189
5.2.10
2,5,8,11,14,
17-HEXATETRADECYL-HEXA-PERI-HEXABENZOCORONEN
(39)
190
5.2.11
2,5,8,11,14,17-HEXADECYL-HEXA-PERI-HEXABENZOCORONEN
(38)
191
5.2.12
2,5,8,11,14,17-HEXAISOPROPYL-HEXA-PERI-HEXABENZOCORONEN
(41)
191
5.2.13
2,5,8,LL,14,17-HEXA-TER(.-BUTYL-HEXA-PERI-HEXABENZOCORONEN
(40)
192
5.2.14
L-BROMMETHVL-4-DODECVLBENZOL
(49)
192
5.2.15
BIS(4-DODECYLPHEN-L-YL)PROPAN-2-ON(48)
193
5.2.16
4,4'-DODECYLBENZII
(51)
193
5.2.17
2,3,4,5-TETRAKIS(4-DODECYLPHEN-L-YL)CYCLOPENTADIENON
(45)
194
5.2.18
2,5-BIS(4-RERT.-BUTYLPHEN-LYL)-3,4-BIS(4-DODECYLPHEN-L-YL)CYCLOPENTADIENON
(62)
194
5.2.19
4-TERT.-BUTVL-4'-DODECVLTOLAN
(52)
195
5.2.20
4,4'-DI-RERT.-BUTYLTOLAN
(53)
195
5.2.21
L-(4-TERT.-BUTYLPHEN-L-YL)-2,3,4,5,6-PENTAKIS(4-DODECYLPHEN-L-YL)BENZOL
(57)
196
5.2.22
L,2-BIS(4-TERT.-BUTYLPHEN-L-YL)-3,4,5,6-TETRAKIS(4-DODECYLPHEN-L-YL)BENZOL
(58)
196
5.2.23
L,4-BIS(4-TERR.-BUTYLPHEN-L-YL)-2,3,5,6-TETRAKIS(4-DODECYLPHEN-L-YL)BENZOL
(64)
197
5.2.24
2-TERR.-BUTYL-5,8,U,14,17-PENTADODECYL-HEXA-PERI-HEXABENZOCORONEN
(59)
198
5.2.25
2,5-DI-RERR.-BUTYL-8,LL,14,17-TETRADODECYL-HEXA-PERI-HEXABENZOCORONEN
(60)
198
5.2.26
2,LL-DI-(ERT.-BUTYL-5,8,LL,14,17-TETRADODECYL-HEXA-PERI-HEXABENZOCORONEN(61)
199
5.2.27
4-DODECVLOXVIODBENZOL
(69)
200
5.2.28
4-DODECYLOXY(TRIMETHYLSILYLETHINYL)BENZOL(2OE)
200
5.2.29
4-DODECYLOXYPHENYLACETYLEN
(71)
201
5.2.30
4.4'-DODECVLOXVTOLAN
(72)
201
5.2.31
1.2.3.4.5.6-HEXAKIS(4-DODECVLOXVDHEN-L-VL)BENZOL(66)
202
2
S.2.32
4-BROM-4'-DODECYLTOLAN
(80)
202
S.2.33
L-(4-BROMPHEN-L-YL)-2,3,43,6-PENTAKIS(4-DODECYLPHEN-L-YL)BENZOL
(79)
203
5.2.34
2-BROM-5,8,LL,14,17-PENTADODECYL-HEXA-PERI-HEXABENZOCORONEN
(96)
203
5.2.35
L,2-BIS(4-BROMPHEN-L-YL)-3,4,5,6-TETRAKIS(4-DODECYLPHEN-L-YL)BENZOL
(85
)
204
S.2.36
2,5-DIBROM-8,LL,14,17-TETRADODECYL-HEXA-PER(-HEXABENZOCORONEN
(94)
205
5.2.37
2.3-BIS(4-BROMPHEN-L-V)-4.5-BIS(4-DODECVLOHEN-L-VL)CVCLODENTADIENON(86)
205
5.2.38
2,3,4,5-TETRAKIS(4-BROMPHEN-L-Y)CYCLOPENTADIENON(86)
206
5.2.39
L,2,3,4,5,6-HEXAKIS(4-BROMPHEN-L-YL)BENZOL
(91)
206
S.2.40
2,S-BIS(MUNDECYL)AMINO-8,LL
L
14,17-TETRADODECYL-HEXA-PERI-HEXABENZOCORONEN
(101)
207
5.2.41
23-BIS(METHOXYCARBONYL)-8,LL,14,17-TETRADODECYLHEXA-PERI-HEXABENZOCORONEN
(106)
208
5.2.42
23-BIS(DECYLOXYCARBONYL)-8,LL,14,17-TETRADODECYL-HEXA-PERI-HEXABENZOCORONEN
(107)
208
5.2.43
2-(LH,LH,2H,2H-PERFLUORODECAN-L-OXYCARBONYL)-5,8,LL,14,17-PENTADODECYL-HEXA-PERI
HEXABENZOCORONEN
(108)
209
5.2.44
2,5-BIS(3,6,9-TRIOXADECYLOXYYCART ONYL)-8,L
1,14,17-TETRADODECYL-HEXA-PERI
HEXABENZOCORONEN
(110)
210
5.2.45
4.4'-BIS(TRIMETHVLSILVL)TOLAN
(117)
L
164
]
211
S.2.46
L,2-BIS(4-TRIINETHYLSUYLPHEN-L-YL)-3,4,5,6,-TETRAKIS(4-DODECYLPHEN-L-YL)BENZOL
(118)
211
5.2.47
L,2-BIS(4-JODPHEN-L-YL)-3,4,5,6-TETRAKIS(4-DODECYLPHEN-L-YL)BENZOL
(114)
212
S.2.48
2,5-DIJOD-8,LL,14,17-TETRADODECYL-HEXA-PERI-HEXABENZOCORONEN
(116)
212
5.2.49
TETTAHVDROPVRANOSVL-6'-OXV-DODECVLBROMID
(120)
213
5.2.50
4,4'-BIS(TETRAHYDROPYRANOSYL-6'-OXY-DODECYL)STILBEN
(121)
213
5.2.51
4,4'-BIS(12-HYDROXYDODECYL)STUEBEN
(122)
214
5.2.52
L,2-DIBROM-L,2-BIS[4-(12-HYDROXYDODECYL)PHEN-L-YL)ETHAN
(123)
214
5.2.53
4,4'-BIS(12-HYDROXYDODECYL)TOLAN
(124)
215
5.2.54
4.4'-BIS(12-ACETOXVDODECVL)TOLAN
(127
)
215
5.2.55
L,2,3,43,6-HEXALDS[4-(12-ACETOXYDODECYL)PHEN-L-YL]BENZOL
(126)
216
S.2.56
2,5,8,U,14,17-HEXAKIS(12-ACETOXYDODECYL)HEXA-PEN-HEXABENZOCORONEN
(128)
216
5.2.57
2,5,8,LL,14,17-HEXAKIS(12-HYDROXYDODECYL)HEXA-PERI-HEXABENZOCORONEN
(129)
217
5.2.58
10-UNDECINSAEUREMETHYLESTER
(131)
218
5.239
4-(10-METHOXYCARBONYL-UNDEC-L-INYL)BROMBENZOL(132)
218
5.2.60
4-(10-METHOXYCARBONYL-UNDEC-L-YL)BROMBENZOL
(133)
219
5.2.61
4-(10-METHOXYCAIBONYL-UNDEC-YL)TRIMETHYLSILYLETHINYLBENZOL
(134
)
219
5.2.62
4-(10-METHOXVCARBONVL-UNDEC-L-VL)PHENVLACETVLEN
(135
)
220
5.2.63
4,4'-BIS(10-METHOXYCARBONYL-UNDEC-L-YL)TOLAN
(136)
220
5.2.64
1,2,3,43,6,
-HEXAKIS[4-(10-METHOXYCARBONYL-UNDEC-L-YL)PHEN-L-YL]BENZOL
(137
)
221
5.2.65
2,5,8,LL,14,17-HEXAKIS(10-METHOXYCARBONYL-UNDEC-L-YL)HEXA-PERI-HEXABENZOCOTONEN
(138)
221
5.2.66
23,8,LL,14,17-HEXAKIS(LL-HYDROXY-UNDEC-L-YL)HEXA-PEN-HEXABENZOCORONEN
(139)
222
5.2.67
2,5,8,LL,14,17-HEXAKIS(10-CARBOXYDEC-L-YL)HEXA-PERI-HEXABENZOCORONEN
(140)
223
5.2.68
L,2-BIS[4-(12-ACETOXYDODECYL)PHEN-L-YL)]-3,4,5,6-TETRAKIS(4-DODECYLPHEN-L-YL)BENZOL
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244
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