Allosterische Modulatoren des muscarinischen Acetylcholinrezeptors: Synthese bis-tertiärer Analoga des Leitmoleküls W84
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| adam_text | ALLOSTERISCHE MODULATOREN DES MUSCARINISCHEN ACETYLCHOLINREZEPTORS
SYNTHESE BIS-TERTIAERER ANALOGA DES LEITMOLEKUELS W84 DISSERTATION ZUR
ERLANGUNG DES NATURWISSENSCHAFTLICHEN DOKTORGRADES DER BAYERISCHEN
JULIUS-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET WUERZBURG VORGELEGT VON RAINER PICK AUS
RADEVORMWALD WUERZBURG 2000 INHALT 1 EINLEITUNG 1 1.1 MUSCARINISCHE
ACETYLCHOLINREZEPTOREN 1 1.1.1 FUNKTION UND SUBTYPISIERUNG 1 1.1.2 DAS
REZEPTORMODELL 1 1.2 ALLOSTERISCHE MODULATOREN 2 1.2.1 DEFINITION UND
FUNKTIONSWEISE 2 1.2.2 KLASSISCHE ALLOSTERISCHE MODULATOREN 5 1.2.3
STRUKTURVARIATIONEN DER HEXAMETHONIUM-ABKOEMMLINGE 7 1.2.4 ALLGEMEINE
STRATEGIEN ZUR OPTIMIERUNG VON LEITSTRUKTUREN 8 1.2.5 AUFGABENSTELLUNG
UND ZIELSETZUNG 10 2 SYNTHESE DER ZIELVERBINDUNGEN 14 2.1 SYNTHESE
TERTIAERER W84-ANALOGA UEBER SEK. W84 ALS ZWISCHENSTUFE 14 2.1.1 SYNTHESE
DES SEK. W84 DURCH ALKYLIERUNG VON DIAMINOHEXAN 15 2.1.2 SYNTHESE DES
SEK. W84 UEBER AMINOLYSE, REDUKTION UND KONDENSATION 17 2.1.3 SYNTHESE
DES SEK. W84 UEBER DIE HINSBERG-METHODE 19 2.1.4 VERSUCHE ZUR EINFUEHRUNG
VON SUBSTITUENTEN DURCH ALKYLIERUNGSREAKTIONEN 22 2.1.5 EINFUEHRUNG VON
SUBSTITUENTEN VIA MICHAEL-ADDITION 25 2.2 SYNTHESE TERTIAERER W84-ANALOGA
UEBER DIE SUBSTITUIERTEN HEXANDIAMINE 8 29 2.2.1 SYNTHESE DER
HEXANDIAMINE 8 DURCH ALKYLIERUNG PRIMAERER AMINE MITTELS DIBROMHEXAN 30
2.2.2 SYNTHESE DER HEXANDIAMINE 8 UEBER DIE SUBSTITUIERTEN
ADIPINSAEUREDIAMIDE 7 31 2.2.3 SYNTHESE TERTIAERER W84-ANALOGA 1 DURCH
ALKYLIERUNG DER HEXANDIAMINE MIT N-(3- BROMPROPYL)PHTHALIMID 33 2.2.4
SYNTHESE TERTIAERER W84-ANALOGA DURCH CYANETHYLIERUNG, REDUKTION UND
KONDENSATION 34 2.3 SYNTHESE TEILWEISE RIGIDISIERTER W84-ANALOGA 40
2.3.1 EINFUEHRUNG EINES RINGSYSTEMS IN DIE MITTELKETTE 41 2.3.2 VERSUCHE
ZUR EINFUEHRUNG EINES RINGSYSTEMS ALS SUBSTITUENT 42 2.3.3 VERSUCHE ZUR
EINFUEHRUNG EINES RINGSYSTEMS IN DIE SEITENKETTE 44 2.3.4 SYNTHESE DER
OXOTREMORIN-ANALOGA 46 2.4 SYNTHESE DES ETHERANALOGONS DES W84 50 3
PHYSIKOCHEMISCHE EIGENSCHAFTEN 52 3.1 LIPOPHILIE 52 3.1.1 BESTIMMUNG DER
LOG K -WERTE 53 3.2 SAEURE-BASE-EIGENSCHAFTEN 55 3.2.1 PK,-WERT 55 4
PHARMAKOLOGISCHE TESTUNG 59 5 ZUSAMMENFASSUNG 62
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