Biotinylierte Phthalocyanine für die polyphasische photodynamische Tumortherapie:
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BIOTINYLIERTE PHTHALOCYANINE FUER DIE
POLYPHASISCHE PHOTODYNAMISCHE
TUMORTHERAPIE
DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER NATURWISSENSCHAFTEN
-DR. RER. NAT-
VORGELEGT DEM PROMOTIONSAUSSCHUSS DES
FACHBEREICHS II (BIOLOGIE / CHEMIE) DER
UNIVERSITAET BREMEN
VON
ANDREAS A. HIRTH
AUS ETTLINGEN
BREMEN, MAI 1999
IMAGE 2
INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG UND AUFGABENSTELLUNG 1
2. PORPHYRINE 3
2.1 PORPHIN 3
2.2 NATUERLICHE UND SYNTHETISCHE PORPHYRINE 3
2.3 PORPHYRAZINE 4
2.4 EIGENSCHAFTEN DER PHTHALOCYANINE 6
2.4.1 ABSORPTIONSVERHALTEN 7
2.4.2 PHOTOSENSIBILISIERENDE WIRKUNG 11
2.4.3 SAUERSTOFF 12
2.4.4 JABLONSKI-DIAGRAMM 15
2.4.5 PHOTOCHEMISCHE REAKTIONEN MIT SINGULETT-SAUERSTOFF 19
2.4.5.1 EINIGE REAKTIONEN MIT SINGULETT-SAUERSTOFF 21
2.5 PHTHALOCYANINE IN DER ANWENDUNG -EIN UEBERBLICK 24
3. PHOTODYNAMISCHE TUMORTHERAPIE (PDT) 25
3.1 KREBS UND SEINE GENESE 26
3.2 BEHANDLUNGSKONZEPTE IN DER TUMORTHERAPIE 28
3.2.1 BOR-NEUTRONENEINFANGTHERAPIE 29
3.2.2 ANTIKOERPERTHERAPIE 30
3.3 DAS PRINZIP DER PDT 31
3.4 KURZE HISTORIE 32
3.5 WIRKUNGSWEISE VON PHOTOSENSIBILISATOREN IN DER PDT 33
3.5.1 PHOTOCHEMISCHE VORGAENGE FUEHREN ZU GEWEBESCHADEN 37
3.5.1.1 STABILITAET VON PHOTOSENSIBILISATOREN 38
3.5.1.2 TOXIZITAET VON PHOTOSENSIBILISATOREN 39
3.5.1.3 PHOTODYNAMISCHE DIAGNOSTIK 40
3.5.2 GRUENDE DER TUMORREGRESSION 40
3.6 KLINISCHES PROTOKOLL EINER PDT ANWENDUNG 43
-I-
IMAGE 3
INHALTSVERZEICHNIS
3.7 PHOTOSENSIBILISATOREN DER ERSTEN, ZWEITEN
UND DRITTEN GENERATION 45
3.7.1 ERSTE GENERATION DER PHOTOSENSIBILISATOREN 45
3.7.1.1 BEISPIEL EINER PDT-BEHANDLUNG MIT EINEM PHOTOSENSIBILISATOR
DER ERSTEN GENERATION 45
3.7.1.2 NACHTEILE DER PHOTOSENSIBILISATOR DER ERSTEN GENERATION 46
3.7.2 ZWEITE GENERATION DER PHOTOSENSIBILISATOREN 46
3.7.2.1 SYNTHETISCHE POLYMERE ALS TRAEGERSYSTEME 51
3.7.3 DRITTE GENERATION DER PHOTOSENSIBILISATOREN 54
3.7.3.1 POLYPHASISCHE TUMORTHERAPIE 55
3.8 CHARAKTERISTIKA DER PHOTOSENSIBILISATOREN
DER ERSTEN, ZWEITEN UND DRITTEN GENERATION 57
3.9 WEITERE ANWENDUNGSBEREICHE VON PHOTOSENSIBILISATOREN 59
4. PPT MIT BIOTINYLIERTEN PHTHALOCYANINEN
4.1 PLANUNG DER BIOTINYLIERTEN PHTHALOCYANINE
4.2 BIOLOGISCHE TESTS
60
60
64
5. SYNTHESEKONZEPTE ZUR DARSTELLUNG SYMMETRISCH UND UNSYMMETRISCH
FUNKTIONAIISIERTER PHTHALOCYANINE 65
5.1 TETRAFUNKTIONALISIERTE PHTHALOCYANINE 65
5.2 UNSYMMETRISCH SUBSTITUIERTE PHTHALOCYANINE 68
5.2.1 DIE RINGEIWEITERUNG VON SUBPHTHALOCYANINE 68
5.2.2 SYNTHESE AM POLYMEREN TRAGER 69
5.2.3 METHODE ZUR DARSTELLUNG TRANS-DIFUNKTIONALISIERTER PHTHALOCYANINE
70
5.2.4 STATISTISCHE SYNTHESE 70
5.3 VERGLEICH DER SYNTHESESTRATEGIEN 72
6. SYNTHESE DER PHTHALSAEURENITRILE 73
-II-
INHALTSVERZEICHNIS
7. SYNTHESE DER BIOTINDERIVATE 77
8. SYNTHESE DER PHTHALOCYANINE 80
8.1 SYNTHESE DER TETRASUBSTITUIERTEN PHTHLOCYANINE 80
8.2 SYNTHESE DER UNSYMMETRISCH FUNKTIONALISIERTEN PHTHALOCYANINE 86
8.3 PHOTOPHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN DER DARGESTELLTEN PHTHALOCYANINE 89
8.3.1 FURANTEST 90
9. BIOTINYLIERUNG DER PHTHALOCYANINE 92
9.1 BIOTINYLIERUNG VON ZNPTS UND SIPTS 92
9.2 BIOTINYLIERUNG DER TETRA- UND OKTASULFOPHENOXY- PHTHALOCYANINE 95
9.3 BIOTINYLIERUNG DER AMINOFUNKTIONALISIERTEN PHTHALOCYANINE 96
9.4 BIOTINYLIERUNG DER MONO- UND DISULFOPHENOXY- PHTHALOCYANINE 98
10. LEUCHTBAKTERIENTEST
10.1 MIKROBIOTESTS
10.2 DAS LEUCHTBAKTERIUM VIBRIO FISCHERI ALS TESTORGANISMUS
10.2.1 BIOLUMINESZENZ
10.3 DURCHFUEHRUNG DES LUMINESZENZHEMMTESTS
9.3.1 AUSWERTUNG 100
10.4 MESSUNG DER PHOTOSENSIBILISATOREN
10.4.1 ERGEBNISSE
1 1. ZELLTESTS
99
99
99
100
101
103
104
109
-III-
IMAGE 4
INHALTSVERZEICHNIS
11.1 UNTERSUCHUNG DER BIOTINYLIERTEN PHTHALOCYANINE AUF DUNKEL- UND
PHOTOTOXIZITAET 109
11.1.1 DISKUSSION DER ERGEBNISSE DER UNTERSUCHUNGEN ZUR DUNKEL- UND
PHOTOTOXIZITAET 112
11.2 UNTERSUCHUNG DER BPC AUF BINDUNGSFAEHIGKEIT IM ENZYMGEKOPPELTEN
IMMUNADSORPTIONSTEST (ELISA) 114
11.3 UEBERPRUEFUNG DES KONZEPTES DER POLYPHASISCHEN TUMORTHERAPIE 116
12. EXPERIMENTELLER TEIL 119
12.1 SYNTHESE DER PHTHALONITRILE 119
12.1.1 4-(4-BUTYL-PHENOXY)-PHTHALONITRIL 119
12.1.2 4-(3,4-DICYANO-PHENOXY)-BENZOESAEURE 120
12.1.3 4-(3,4-DICYANO-PHENOXY)-BENZOLSULFONSAEURE 121
12.1.4 4-(4-NITRO-PHENOXY)-PHTHALONITRIL 122
12.1.5 4-(4-AMINO-PHENOXY)-PHTHALONITRIL 123
12.1.6 4,5-BIS-(4-SULFO-PHENOXY)-PHTHALONITRIL 124
12.2 SYNTHESE DER BIOTINDERIVATE 126
12.2.1 NHS-BIOTIN 126
12.2.2 N-(2-AMINOETHYL)-BIOTINAMID 127
12.2.3 N-(5-AMINOPENTYL)-BIOTINAMID 128
12.2.4 N-(6-AMINOHEXYL)-BIOTINAMID 128
12.2.5 N-(6-CAPRONSAEURE)-BIOTINAMID 130
12.2.6 N-(11-UNDECANSAEURE)-BIOTINAMID 131
12.3 SYNTHESE DER SYMMETRISCH SUBSTITUIERTEN PHTHALOCYANINE 132
12.3.1 2,9,16,23-TETRA(4-OXYBENZOESAEURE)-PHTHALOCYANIN-ZINK(LL) 132
12.3.2 2,9,16,23-TETRA(4-OXYBENZOLSULFONSAEURE)-PHTHALOCYANIN-ZINK(LL)
133
12.3.3 2,9,16,23-TETRA(4-NITRO-PHENOXY)-PHTHALOCYANIN-ZINK(LL) 133
12.3.4 2,9,16,23-TETRA(4-AMINO-PHENOXY)-PHTHALOCYANIN-ZINK(LL) 134
-IV-
INHALTSVERZEICHNIS
12.3.5 2,3,9,10,16,17,23,24-OKTA(4-OXYBENZOLSULFONSAEURE)-
PHTHALOCYANIN-ZINK(LL) 135
12.3.6 2,9,16,23-TETRA(SULFONYL)-PHTHALOCYANIN-SILICIUMDIHYDROXYD 135
12.4 SYNTHESE DER UNSYMMETRISCH SUBSTITUIERTEN PHTHALOCYANINE 136
12.4.1 9,16,23-TRIS-(TERT-BUTYL)-2,3-DI-(4,4 -PHENOXY-SULFON-
SAEURE)-PHTHALOCYANIN-ZINK(LL) 136
12.4.2 9,16,23-TRIS-(TERT-BUTYLPHENOXY)-2-(4-PHENOXY-SULFON-
SAEURE)-PHTHALOCYANIN-ZINK(LL) 137
12.4.3 9,16,23-TRIS-(TERT-BUTYLPHENOXY)-2,3-DI-(4,4 -PHENOXY-
SULFONSAEURE)-PHTHALOCYANIN-ZINK(LL) 138
12.5 SYNTHESE DER BIOTINYLIERTEN PHTHALOCYANINE 139
12.5.1 BIOTINYLIERUNG DER SULFONIERTEN PHTHALOCYANINE 139
12.5.2 BIOTINYLIERUNG VON ZNPTS ZU BPD 139
12.5.3 BIOTINYLIERUNG VON ZNPTS ZU BPC2 140
12.5.4 BIOTINYLIERUNG VON SIPTS (TPC7) ZU BPC3 141
12.5.5 BIOTINYLIERUNG VON TPC3 ZU BPC4 142
12.5.6 BIOTINYLIERUNG VON TPC3 ZU BPC5 143
12.5.7 BIOTINYLIERUNG VON TPC6 ZU BPC6 144
12.5.8 BIOTINYLIERUNG VON 2,16-BIS[4-(1,1
-DIMETHYLETHYL)-PHENOXY]-9,23-DIAMINO- PHTHALOCYANINAT ZU BPC7 145
12.5.9 BIOTINYLIERUNG VON ZN(LL)-2,9,16,23-TETRAAMINO- PHTHALOCYANIN ZU
BPC8 146
12.5.10 BIOTINYLIERUNG VON ZN(LL)-2,9,16,23-TETRAAMINO- PHTHALOCYANIN ZU
BPC9 147
12.5.11 BIOTINYLIERUNG VON PC9 ZU BPDO 148
12.5.12 BIOTINYLIERUNG VON PC10 ZU BPD 1 149
13. ZUSAMMENFASSUNG 150
14. LITERATUR 154
15. ABKUERZUNGEN 161
16. UEBERSICHT DER DARGESTELLTEN VERBINDUNGEN 164
17. CHEMIKALIEN UND GERAETE 171
-V-
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