Kopplung von Hochleistungsflüssigkeitschromatographie und kernmagnetischer Resonanz-Spektroskopie (HPLC-NMR) als Identifizierungsmethode für mikrobielle Naturstoffe:
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5
INHALTSVERZEICHNIS
1. EINLEITUNG UND AUFGABENSTELLUNG 8
1.1. BEDEUTUNG VON MIKROORGANISMEN ALS NATURSTOFFPRODUZENTEN 8
1.2. AKTUELLE PROBLEME BEI DER SUCHE, ISOLIERUNG UND CHARAKTERISIERUNG
NEUER
NATURSTOFFE 9
1.3. AUFGABENSTELLUNG 10
2. ALLGEMEINER TEIL 11
2.1. HPLC-NMR-KOPPLUNG 11
2.1.1. PROBLEME DER MESSMETHODE 12
2.1.2. ANWENDUNG DER HPLC-NMR-KOPPLUNG ~ 14
3. SPEZIELLER TEIL 15
3.1. METHODISCHE UNTERSUCHUNGEN ZUR HPLC-NMR-KOPPHING 15
3.1.1. OPTIMIERUNG DER MESSBEDINGUNGEN 15
3.1.2. MESSUNGEN AN MIKROBIELLEN EXTRAKTEN 19
3.1.2.1. STREPTENOL A (2) 20
3.12.2. VIOLACEOLE (4,5) 23
3.1.2.3. CALBISTRINE (7,8) 26
3.12.4. QUERCININSAEUREN (11-14) 31
*
3.2. ISOLIERUNG UND STRUKTURAUFKLAERUNG MITTELS HPLC-NMR-KOPPLUNG DETEK-
TIERTER SUBSTANZEN 35
3.2.1. DECA-2E,4Z-DIENSAEURE (15)
AUS AGROMYCES SP. HKI0154 35
3.21.1. FERMENTATION 35
3.21.2. HPLC-NMR-MESSUNG 36
3.2.1.3. ISOLIERUNG 38
3.2.1.4. STRUKTURAUFKLAERUNG 39
3.2.1.5. BIOLOGISCHE AKTIVITAET 40
3.2.16. DISKUSSION 41
3.2.2. OUDEMANSME (16, 17) AUS
MYCENA SP. HKI 0153 42
3.22.1. FERMENTATION 42
3.22.2. HPLC-NMR-MESSUNG 42
3.2.2.3. ISOLIERUNG 46
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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6
3.2.24. STRUKTURAUFKLAERUNG 46
3.2 2.5. BIOLOGISCHE AKTIVITAET 48
3.22.6. DISKUSAEON 48
3.2.3. FASCICULOLE (23-26) UND FASCICULARINSAEUREN (28-32) AUS
HYPHOLOMAFASCI-
CULARE
50
3.2.31. HPLC-NMR-MESSUNG 50
3.2.3.2. ISOLIERUNG 56
3.2.3.3. STRUKTURAUFKLAERUNG 57
3.23.3.1. FASCICULARINSAEURE F (32) 57
3.2 3.3.2. FASCICULARINSAEURE D (30) 62
3.2.3.3.3. FASCICULARINSAEURE E (31) 64
3.2.3.4. BIOLOGISCHE AKTIVITAET ~ 65
3.2.3.5. VERGLEICH DER METABOLITE MIT DENEN AUS
HYPHOLOMA SUBLATERITIUM
UND
HYPHOLOMA CAPNOIDES
66
3.2.3.6. DISKUSSION 66
4. EXPERIMENTELLER TEIL 67
4.1. MATERIALIEN UND METHODEN 67
4.1.1. REAGENZIEN UND LOESUNGSMITTEL 67
4.1.2. METHODEN ZUR TRENNUNG UND REINIGUNG DER SUBSTANZEN 67
4.1.3. METHODEN ZUR CHARAKTERISIERUNG DER SUBSTANZEN 68
4.1.4. MESSBEDINGUNGEN DER HPLC-NMR-KOPPLUNG 70
4.2. BESCHREIBUNG DER VERSIEHE 72
4.2.1. GENISTEM(L) 72
4.2.2. STREPTENOL A (2) 72
4.2.3. VIOLACEOLE (4,5) 73
4.2.4. CALBISTRINE (7,8) 74
4.2.5. QUERCININSAEUREN (11-14) 75
4.2.6.
AGROMYCES
SP. HK10154 77
4.2.7.
MYCENA
SP. HK10153 80
4.2.8.
HYPHOLOMAFASCICULARE
84
5. ZUSAMMENFASSUNG DER ERGEBNISSE 93
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