Schutzgruppenfreie Synthese von regioselektiv substituierten Polysaccharidestern:
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1999
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
SEITE
1 EINLEITUNG UND ZIELSTELLUNG 1
1.1 ALLGEMEINE ASPEKTE 1
1.2 ZIELSTELLUNG 4
2 LITERATURFLBERSICHT 5
2.1 STAERKE, GLYCOGEN, DEXTRIN UND CYCLODEXTRIN 5
2.1.1 VORKOMMEN UND STRUKTUR 5
2.1.2 KONFORMATIONEN DER STAERKE IN LOESUNG 7
2.2 CELLULOSE 9
2.3 PULLULAN, DEXTRAN, CURDLAN, LICHENAN UND NIGERAN 10
2.4 KONVENTIONELLE ACETYLIERUNGSVERFAHREN VON STAERKE 12
2.5 VERFAHREN ZUR DARSTELLUNG REGIOSELEKTIVER POLYSACCHARIDDERIVATE 14
3 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 18
3.1 UNTERSUCHUNGEN ZUR ENZYMKATALYSIERTEN SYNTHESE VON 18
PO LY SACCHARIDESTEM
3.2 SYNTHESE VON 2-OACETYLSTAERKE 22
3.2.1 STRUKTURAUFKLAERUNG DER ACETYLIERTEN STAERKE 22
3.2.2 EINFLUSS NIEDERMOLEKULARER SALZE 30
3.2.3 MECHANISTISCHE VORSTELLUNGEN ZUR REGIOSELEKTIVITAET DER 32
SALZKATALYSE
3.2.4 KINETISCHE UNTERSUCHUNGEN 37
3.2.5 KRITISCHE BEMERKUNGEN ZUM UP-SCALING 43
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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INHALTSVERZEICHNIS
3.3 DARSTELLUNG ANDERER REGIO SELEKTIVER STAERKEESTER 45
3.3.1 2-0-ALKYL- UND 2-0-ARYLESTER DER STAERKE 46
3.3.2 UNGESAETTIGTE 2-O-ESTER DER STAERKE 50
3.4 STRUKTUR-EIGENSCHAFTS-UNTERSUCHUNG VON 2-O-STAERKEESTEM 52
3.4.1 LOESLICHKEITEN DER 2-O-ESTER 52
3.4.2 THERMOGRAVIMETRIE UND DSC-UNTERSUCHUNG 54
3.4.3 RHEOLOGISCHE UNTERSUCHUNGEN 56
3.4.4 DIELEKTRISCHE RELAXATIONSSPEKTROSKOPIE AN STAERKEACETATEN 61
3.5 FOLGEREAKTIONEN AN 2-O-ACETYLSTAERKE - 66
3.6 UNTERSUCHUNGEN ZUR REGIOSELEKTIVEN VERESTERUNG VON WEITEREN 69
OLIGOSACCHARIDEN UND POLYSACCHARIDEN
3.6.1 ACETYLIERUNG VON CYCLODEXTRINEN 69
3.6.2 DARSTELLUNG VON CELLULOSEESTER 71
3.6.3 SYNTHESE VON 2,2',2"-0-ACETYLPULLULAN 76
3.6.4 UMESTERUNGSREAKTIONEN AN CURDLAN UND DEXTRAN 79
3.6.5 ACETYLIERUNG VON LICHENAN 80
3.6.6 ACETYLIERUNG VON NIGERAN 82
3.6.7 VERESTERUNG VON POLYSACCHARIDDERIVATEN 84
4 EXPERIMENTELLE UNTERSUCHUNGEN 87
4.1 MATERIALIEN 87
4.2 SPEKTROSKOPISCHE METHODEN UND GERAETE 87
4.3 PRAEPARATIVE METHODEN 88
4.3.1 ENZYMATISCHE UMESTERUNG VON SACCHARIDEN 88
4.3.2 ALLGEMEINE VORSCHRIFT ZUR DARSTELLUNG VON 2-0-ESTEM DER STAERKE 89
4.3.3 PERACYLIERUNGEN DER 2-O-ACYLSTAERKEN 90
INHALTSVERZEICHNIS
4.4 FOLGEREAKTIONEN AN 2-0-ACETYLSTAERKE 91
4.5 ACYLIERUNG VON CELLULOSE 93
4.6 UMSETZUNG ANDERER OLIGO- UND POLYSACCHARIDE 94
4.7 ACETYLIERUNG VON POLYSACCHARIDDERIVATEN 98
5 ZUSAMMENFASSUNG 100
6 LITERATURVERZEICHNIS 105
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