Metallkomplex-katalysierte enantioselektive Alpha-Ketol-Umlagerung:
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1999
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INHALTSVERZEICHNIS
I
1
EINLEITUNG
1
2
ALLGEMEINER
TEIL
6
2.1
IN
Y/VO-LSOMERISIERUNG
VON
A-HYDROXYKETONEN
6
2.2
YYTECHNISCHE
"
ISOMERISIERUNG
VON
A-HYDROXYKETONEN
7
2.2.1
BASEN-UND
SAEUREKATALYSIERTE
ISOMERISIERUNG
7
2.2.2
THERMISCHE
ISOMERISIERUNG
VON
A-HYDROXYKETONEN
10
2.2.3
ISOMERISIERUNG
VON
ALDOSEN
DURCH
MOLYBDAT-IONEN
12
2.2.4
ISOMERISIERUNG
VON
A-HYDROXYKETONEN
DURCH
NICKEL(LL)-DIAMIN-KOMPLEXE
14
2.2.4.1
EPIMERISIERUNG
VON
ALDOSEN
DURCH
NICKEL(LL)-DIAMIN-KOMPLEXE
14
2
2.4.2
UEBERTRAGUNG
DER
UMLAGERUNGSREAKTION
AUF
ANDERE
A-HYDROXYKETONE
20
2.3
ZIELSETZUNG
24
3
DIE
MODELLSYSTEME
26
3.1
DAS
MODELLSYSTEM
M1:
2-HYDROXY-2-METHYL-1
-PHENYL-PROPAN-1
-ON
M1A/
3-HYDROXY-3-PHENYL-BUTAN-2-ON
M1C
26
II
INHALTSVERZEICHNIS
3.2
DAS
MODELLSYSTEM
M2:
2-HYDROXY-2-METHYL-PENTAN-3-ON
M2A/
3-HYDROXY-3-METHYL-PENTAN-2-ON
M2C
27
3.2.1
DARSTELLUNG
DES
MODELLSYSTEMS
M2A/M2C
28
3.3
DAS
MODELLSYSTEM
M3:
3-HYDROXY-3-PHENYL-PENTAN-2-ON
M3A/
2-HYDROXY-2-METHYL-1
-PHENYL-BUTAN-1
-ON
M3B/
2-HYDROXY-2-PHENYL-PENTAN-3-ON
M3C
29
3.3.1
DARSTELLUNG
DES
MODELLSYSTEMS
M3A/M3B
30
4
KATALYSEN
32
4.1
VORVERSUCHE
32
4.2
DURCHFUEHRUNG
DER
KATALYSEN
34
4.3
DIASTEREOMEREN
UND
ENANTIOMERENANALYTIK
35
4.3.1
POLARIMETRISCHE
MESSUNGEN
35
4.3.2
DIASTEREOMERENANALYTIK
DURCH
1
H-NMR-SPEKTROSKOPIE
36
4.3.3
ENANTIOMERENANALYTIK
DURCH
1
H-NMR-SPEKTROSKOPIE
41
4.3.3.1
DAS
MODELLSYSTEM
ML
42
4.3.3.2
DAS
MODELLSYSTEM
M2
43
4.3.3.3
DAS
MODELLSYSTEM
M3
44
4.3.4
DIASTEREOMEREN
UND
ENANTIOMERENANALYTIK
DURCH
GASCHROMATOGRAPHIE
45
INHALTSVERZEICHNIS
III
4.3.4.1
DAS
MODELLSYSTEM
M1
45
4.3.4.2
DAS
MODELLSYSTEM
M2
46
4.4
DIE
MATHEMATISCHE
AUSWERTUNG
DER
REAKTIONSKINETIKEN
46
5
ERGEBNISSE
52
5.1
KATALYSEN
MIT
DEM
MODELLSYSTEM
ML
52
5.1.1
ACHIRALE
KATALYSATOREN
52
5.1.1.1
NICI
2
MIT
TEMED
52
5.1.1.2
ANDERE
METALLSALZE
56
5.1.1.3
NICI
2
MIT
ANDEREN
STICKSTOFFBASEN
58
5.1.1.4
ANDERE
VERBINDUNGEN
ALS
KATALYSATOREN
60
5.1.2
CHIRALE
KATALYSATOREN
62
5.1.2.1
DIAMINE
64
5.1.2.2
(R)-I-PHENYLETHYLAMIN
65
5.1.2.3
EU(FACAM)
3
65
5.1.2.4
ALKALOIDE
66
5.1.2.5
OXAZOLINDERIVATE
75
5.2
KATALYSEN
MIT
DEM
MODELLSYSTEM
M2
86
5.3
KATALYSE
MIT
DEM
MODELLSYSTEM
M3
90
5.4
MECHANISMUS
DER
METALLKOMPLEX-KATALYSIERTEN
A-KETOL-UMLAGERUNG
91
IV
INHALTSVERZEICHNIS
6
EXPERIMENTELLER
TEIL
96
6.1
ALLGEMEINES
96
6.1.1
ARBEITSWEISE
96
6.1.2
LOESUNGSMITTEL
UND
REAGENZIEN
96
6.2
ANALYTIK
97
6.3
SYNTHESEN
UND
PRODUKTCHARAKTERISIERUNGEN
98
6.3.1
MODELLSYSTEM
M1:
2-HYDROXY-2-METHYL-1-PHENYL-PROPAN-1-ON
M1A/
3-HYDROXY-3-PHENYL-BUTAN-2-ON
M1C
98
6.3.1.1
2-HYDROXY-2-METHYL-1-PHENYL-PROPAN-1-ON
M1A
98
6.3.1.2
DAS
MODELLSYSTEM
M1
NACH
DER
KATALYSE
99
6.3.2
MODELLSYSTEM
M2:
2-HYDROXY-2-METHYL-PENTAN-3-ON
M2A/
3-HYDROXY-3-METHYL-PENTAN-2-ON
M2C
100
6.3.2.1
SYNTHESE
VON
2-HYDROXY-2-METHYL-PENTAN-3-ON
M2A
UND
3-HYDROXY-3-METHYL-PENTAN-2-ON
M2C
100
6.3.2.2
TRENNUNG
BZW.
ANREICHERUNG
DER
KOMPONENTEN
DES
ISOMERENGEMISCHES
M2A/M2C
101
6.3.3
MODELLSYSTEM
M3:
3-HYDROXY-3-PHENYL-PENTAN-2-ON
M3A/
2-HYDROXY-2-METHYL-1-PHENYL-BUTAN-1-ON
M3B
102
6.3.3.1
SYNTHESE
VON
3-HYDROXY-3-PHENYL-PENTAN-2-ON
M3A
UND
2-HYDROXY-2-METHYL-1-PHENYL-BUTAN-1-ON
M3B
102
INHALTSVERZEICHNIS
V
6.3.3.2
DAS
MODELLSYSTEM
M3
NACH
DER
KATALYSE
104
6.4
DURCHFUEHRUNG
DER
KATALYSEN
104
6.4.1
STANDARDKATALYSEANSATZ
104
6.4.2
AUFARBEITUNG
DER
KATALYSEANSAETZE
105
6.5
GC-ANALYTIK
106
7
ZUSAMMENFASSUNG
108
8
ANHANG
114
8.1
VERWENDETE
ABKUERZUNGEN
114
8.2
LITERATURVERZEICHNIS
116 |
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