Neues Konzept für die stereoselektive Synthese von Lignanen und Lignananaloga:
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1999
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
PFLANZLICHE
SEKUNDAERMETABOLITE
1
1.2
LIGNANE:
GESCHICHTE
UND
BISHERIGE
ANWENDUNG
3
1.3
SYNTHESE
VON
LIGNANEN
9
1.3.1
BIOSYNTHESE
9
1.3.2
CHEMISCHE
SYNTHESE
11
2
ZIEL
UND
AUFGABENSTELLUNG
18
3
HAUPTTEIL
19
3.1
SYNTHESE
VON
RAC-ENTEROLACTON
UND
RAC-ENTERODIOL
19
3.2
NEUE
ZUGAENGE
ZU
LIGNANEN
UND
ANALOGA
21
3.2.1
RETROSYNTHETISCHER
ANSATZ
MIT
VERTRETERN
AUS
DEM
"CHIRAL
POOL
"
21
3.2.2
UMSETZUNG
DER
SYNTHESESTRATEGIE
MIT
VERTRETERN
DES
"CHIRAL
POOL
"
22
3.3
NEUER
ZUGANG
ZU
LIGNANEN
UEBER
ACHIRALE
C-4-BAUSTEINE
26
3.3.1
ERSTER
RETROSYNTHETISCHER
ANSATZ
MIT
EINEM
ACHIRALEN
C-4-BAUSTEIN
26
3.3.2
KUPPLUNG
EINES
C-4-BAUSTEINS
MIT
SUBSTITUIERTEN
BENZYLKOMPONENTEN
26
3.4
VERSUCHE
ZUR
HYDRIERUNG
DER
C-C-DOPPELBINDUNG
DER
C-4-KETTE
38
3.5
DARSTELLUNG
DES
BUTYROLACTONS
78
39
3.6
ALTERNATIVE
WEGE
ZUM
BUTYROLACTON
81
41
3.6.1
ZWEITER
RETROSYNTHETISCHER
ANSATZ
MIT
EINEM
ACHIRALEN
C-4-BAUSTEIN
41
3.6.2
OXIDATION
DES
VINYLSTANNANS
30
41
3.7
SYNTHESE
VON
SS-BENZYLSUBSTITUIEREN
BUTYROLACTONEN
44
3.8
HYDRIERUNG
DER
UNGESAETTIGTEN
LACTONE
OHNE
ASYMMETRISCHE
INDUKTION
46
3.9
DARSTELLUNG
VON
LIGNANEN
UND
LIGNANANALOGA
47
3.10
ALTERNATIVE
VERSUCHE
ZUR
SYNTHESE
VON
VORLAEUFERN
DES
SECOISOLARICIRESINOLS
51
3.11
ENANTIOSELEKTIVE
HYDRIERUNG
DER
UNGESAETTIGTEN
GEKUPPELTEN
BAUSTEINE
54
3.12
WEITERE
VERSUCHE
ZUR
ENANTIOSELEKTIVEN
HYDRIERUNG
DER
BENZYL-Y-FURANONE
59
3.13
ERGEBNISSE
DER
MIKROBIOLOGISCHEN
UNTERSUCHUNGEN
61
3.14
ERGEBNISSE
DER
PHARMAKOLOGISCHEN
UNTERSUCHUNGEN
62
4
ZUSAMMENFASSUNG
64
5
SUMMARY
66
6
AUSBLICK
68
7
EXPERIMENTELLER
TEIL
70
7.1
ALLGEMEINE
HINWEISE
70
7.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
71
7.3
DARSTELLUNG
BZW.
VERSUCHE
ZUR
DARSTELLUNG
DER
VERBINDUNGEN
2
-
136
73
8
LITERATUR
125 |
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