Abbau von Flavonoiden durch Mikroorganismen des Gastrointestinaltrakts:
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Berlin
Logos-Verl.
1999
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| adam_text | ABBAU VON FLAVONOIDEN DURCH MIKROORGANISMEN DES GASTROINTESTINALTRAKTS
DISSERTATION ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER
MATHEMATISCH-NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET DER UNIVERSITAET POTSDAM
VORGELEGT VON HEIKO SCHNEIDER AUS HANNOVER POTSDAM 1999
INHALTSVERZEICHNIS INHALTSVERZEICHNIS EINLEITUNG 1 CHEMIE DER FLAVONOIDE
1 FLAVANE 1 FLAVANONE 2 FLAVONE 2 FLAVONOLE 3 ANTHOCYANIDINE 3 CHALCONE
4 ISOFLAVONE 4 VORKOMMEN VON FLAVONOIDEN 5 PHARMAKOLOGISCHE UND
TOXIKOLOGISCHE WIRKUNGEN DER FLAVONOIDE 6 MUTAGENITAET UND
ANTIMUTAGENITAET 7 CARCINOGENITAET/ANTICARCINOGENITAET 7 ANTIOXIDATIVE
EFFEKTE 8 ANTIATHEROSKLEROTISCHE WIRKUNG 9 WEITERE EFFEKTE VON
FLAVONOIDEN , 9 DER GASTROINTESTINALTRAKT UND DIE MIKROFLORA 10
FUNKTIONEN UND EINFLUESSE DER GASTROINTESTINALEN MIKROFLORA 10 BILDUNG
KURZKETTIGER FETTSAEUREN 11 FREMDSTOFFMETABOLISIERENDE ENZYME 11
METABOLISMUS VON FLAVONOIDEN 11 VERTEILUNG UND ABBAU VON FLAVONOIDEN IM
TIERMODELL 12 RESORPTION UND BIOVERFUEGBARKEIT 12 ABBAU VON FLAVONOIDEN
DURCH MIKROORGANISMEN 13 ZIELSTELLUNG 15 2 MATERIAL UND METHODEN 16 2.1
NAEHRMEDIEN 16 2.1.1 MEDIUM A 16 2.1.2 MEDIUM A 2 17 2.1.3 MEDIUM B 17
2.1.4 MEDIUM C 18 2.1.5 STAMM-MEDIUM D 18 2.1.6 SALZLOEUNGB 19 2.1.7
VITAMINLOESUNG NACH WOLIN 19 2.1.8 SPURENELEMENTLOESUNG SL10 NACH WIDDEL
20 2.1.9 FESTE MEDIEN 20 2.2 ANZUCHTBEDINGUNGEN 20 2.3 STAMMHALTUNG 20
2.4 REINHEITSKONTROLLE 21 2.5 ISOLIERUNG FLAVONOIDABBAUENDER
MIKROORGANISMEN AUS HUMANFAECES 21 2.5.1 ANREICHERUNGSSTRATEGIE A 21
2.5.2 ANREICHERUNGSSTRATEGIE B 22 2.6 CHARAKTERISIERUNG UND
IDENTIFIZIERUNG DER ISOLATE.... 22 2.6.1 FERMENTATION 22 2.6.1.1 API 50
CHL-TESTSYSTEMEZ?. 23 2.6.1.2 VITEK 23 2.6.1.3 FERMENTATION VON
KOHLENHYDRATEN 24 INHALTSVERZEICHNIS 2.6.2 DIFFERENZIERUNG VON
ENTEROCOCCUS CASSELIFLAVUS UND ENTEROCOCCUS GAL- LINARUM DURCH
PIGMENTBILDUNG AUF TRYPTICASE-SOYA-AGAR (TSA) 25 2.6.3 IDENTIFIZIERUNG
DER ISOLATE UEBER 16S RRNA GEN SEQUENZ ANALYSE 25 2.6.4 IDENTIFIZIERUNG
UEBER DNA-RESTRIKTIONSVERDAU 25 2.6.5 RASTERELEKTRONENMIKROSKOPIE 26 2.7
FERMENTATIONSVERSUCHE MIT FLAVONOIDEN UND IHREN ABBAUPRODUKTEN 26 2.7.1
FERMENTATION DURCH SUSPENSIONEN AUS HUMANFAECES 27 2.7.2 FERMENTATIONEN
DURCH EUBACTERIUM RAMULUS 27 2.7.3 FERMENTATIONEN DURCH ENTEROCOCCUS
CASSELIFLAVUS 28 2.8 ANALYSE VON ABBAUPRODUKTEN 29 2.8.1 ENZYMATISCHE
BESTIMMUNGEN 29 2.8.1.1 ETHANOL 29 2.8.1.2 FORMIAT 30 2.8.1.3 GLUCOSE 31
2.8.1.4 D-LACTAT UND L-LACTAT 32 2.8.1.5 SUCCINAT 33 2.8.2 BESTIMMUNG
VON SUBSTRATEN UND ABBAUPRODUKTEN MITTELS HOCHLEIS-
TUNGSFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE (HPLC) 34 2.8.2.1 GRADIENT FUER DIE
TRENNUNG VON FLAVONOIDEN 34 2.8.2.2 GRADIENT FUER DEN NACHWEIS VON
PHLOROGLUCINOL 35 2.8.2.3 GRADIENT FUER DIE TRENNUNG VON (+)-CATECHIN UND
(-)-EPICATECHIN 35 2.8.2.4 GRADIENT FUER DIE TRENNUNG RUTIN UND
QUERCETIN-3-GLUCOSID 35 2.8.2.5 AUFARBEITUNG DER FERMENTATIONSPROBEN FUER
DIE HPLC-ANALYSE 35 2.8.3 BESTIMMUNG VON KURZKETTIGEN FETTSAEUREN MITTELS
GASCHROMATOGRAPHIE (GC-FID) 36 2.8.4 BESTIMMUNG VON WASSERSTOFF MITTELS
GASCHROMATOGRAPHIE (GC-WLD) 37 2.8.5 BESTIMMUNG VON METHAN MITTELS
GASCHROMATOGRAPHIE (GC-FID) 37 2.8.6 IDENTIFIZIERUNG VON FLAVONOIDEN UND
ABBAUPRODUKTEN MITTELS HPLC- MS/MS 38 2.9 UMSETZUNG VON
QUERCETIN-3-GLUCOSID IM TIERMODELL DER GNOTOBIOTI- SCHEN RATTE 40 2.9.1
AUFBAU UND FUNKTION DER GNOTOBIOTISCHEN TIERHALTUNG 40 2.9.2
VERSUCHSDESIGN 41 2.9.3 AUFARBEITUNG DER PROBEN FUER DIE HPLC-ANALYSEN 43
2.9.3.1 FAECES 43 2.9.3.2 URIN 43 2.9.3.3 DARMINHALTE 44 2.10
HERSTELLUNG VON ZELLEXTRAKT 44 2.11 BESTIMMUNG DER
PHLOROGLUCINOL-REDUKTASE 45 2.12 SYNTHESE VON DIHYDROPHLOROGLUCINOL 46
2.13 PROTEINBESTIMMUNG 47 2.14 BESTIMMUNG VON GLYCOSIDASE-AKTIVITAETEN IN
ZELLEXTRAKT VON EUBACTE- RIUM RAMULUS UN D IN RATTENFAECES 47 2.14.1
BESTIMMUNG DER A-GLUCOSIDASE-AKTIVITAET IN ZELLEXTRAKT VON EUBACTE- RIUM
RAMULUS 47 2.14.2 BESTIMMUNG DER SS-GLUCOSIDASE-AKTIVITAET IN ZELLEXTRAKT
VON EUBACTE- RIUM RAMULUS 48 2.14.3 BESTIMMUNG DER
A-RHAMNOSIDASE-AKTIVITAET IN ZELLEXTRAKT VON EUBACTE- RIUM RAMULUS 48
2.14.4 BESTIMMUNG DER SS-GLUCOSIDASE IN FAECES KEIMFREIER RATTEN 49
2.14.5 EICHGERADE FUER 4-NITROPHENOL ZUR BESTIMMUNG VON GLYCOSIDASEN 49
INHALTSVERZEICHNIS 2.15 CHEMIKALIEN UND ORGANISMEN 50 2.16 STATISTISCHE
AUSWERTUNG 50 3 ERGEBNISSE 51 3.1 ISOLIERUNG UND CHARAKTERISIERUNG
QUERCETIN-3-GLUCOSID ABBAUENDER MI- KROORGANISMEN DES
GASTROINTESTINALTRAKTS 51 3.1.1 ISOLIERUNG NACH STRATEGIE A 51 3.1.2
ISOLIERUNG NACH STRATEGIE B 52 3.1.3 IDENTIFIZIERUNG UND
CHARAKTERISIERUNG DER ISOLATE 53 3.1.3.1 TYP 1 (GK2A1, GK2A2, GK2A3) 53
3.1.3.1.1 PHAENOTYPISCHE CHARAKTERISIERUNG UND IDENTIFIZIERUNG 53
3.1.3.1.2 GENOTYPISCHE IDENTIFIZIERUNG 54 3.1.3.2 TYP2(WK1,WK4,WK5) 54
3.1.3.2.1 PHAENOTYPISCHE CHARAKTERISIERUNG UND IDENTIFIZIERUNG 54
3.1.3.2.2 GENOTYPISCHE IDENTIFIZIERUNG 56 3.2 FERMENTATION VON
FLAVONOIDEN DURCH HUMANFAECESINKUBATIONEN 56 3.3 FERMENTATION VON
QUERCETIN-3-GLUCOSID DURCH REINKULTUREN 58 3.3.1 FERMENTATION VON
QUERCETIN-3-GLUCOSID UND GLUCOSE DURCH ENTEROCOC- CUS CASSELIFLAVUS 58
3.3.2 FERMENTATION VON QUERCETIN-3-GLUCOSID UND GLUCOSE DURCH EUBACTE-
RIUM RAMULUS (WK1) 60 3.4 FERMENTATION VON FLAVONOIDEN DURCH EUBACTERIUM
RAMULUS (WK1) 66 3.4.1 RUTIN 66 3.4.2 NARINGENIN UND NARINGIN 67 3.4.3
DIOSMIN 68 3.4.4 (+)-CATECHIN UND (-)-EPICATECHIN 68 3.4.5 PHLORIZIN UND
PHLORETIN 69 3.4.6 LUTEOLIN-7-GLUCOSID 69 3.4.7 LUTEOLIN 70 3.4.8
LUTEOLIN-5-GLUCOSID : 71 3.4.9 KAEMPFEROI 72 3.4.10
KAEMPFEROL-3-SORPHOROSID-7-GLUCOSID 73 3.4.11 TAXIFOLIN 74 3.4.12
ERIODICTYOL 76 3.4.13 ZUSAMMENFASSUNG DER FERMENTATIONSVERSUCHE MIT
EUBACTERIUM RA- MULUS 77 3.4.14 IDENTIFIZIERUNG DER AROMATISCHEN
ABBAUPRODUKTE 78 3.4.14.1 3,4-DIHYDROXYPHENYLESSIGSAEURE 78 3.4.14.2
3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)PROPIONSAEURE 79 3.4.14.3
4-HYDROXYPHENYLESSIGSAEURE 81 3.4.14.4 3-(4-HYDROXYPHENYL)PROPIONSAEURE 82
3.4.14.5 PHLOROGLUCINOL 83 3.4.14.6 QUERCETIN UND QUERCETIN-3-GLUCOSID
84 3.5 VERBREITUNG VON QUERCETIN-3-GLUCOSID ABBAUENDEN BAKTERIEN IN HU-
MANFAECES 85 3.5.1 *MOST-PROBABLE-NUMBER -EXPERIMENTE UND ISOLIERUNG
WEITERER QUERCE- TIN-3-GLUCOSID ABBAUENDER STAEMME 85 3.5.2 PHAENOTYPISCHE
UND GENOTYPISCHE CHARAKTERISIERUNG DER ISOLATE 87 3.6 ABBAU VON
QUERCETIN-3-GLUCOSID DURCH EUBACTERIUM RAMULUS UND EN- TEROCOCCUS
CASSELIFLAVUS IM TIERVERSUCH 87 3.6.1 ALLGEMEINE ERGEBNISSE 87 JV
INHALTSVERZEICHNIS 3.6.1.1 GEWICHTSENTWICKLUNG DER TIERE 87 3.6.1.2
NAHRUNGSAUFNAHME 88 3.6.1.3 24-H-URIN 88 3.6.1.4 24-H-FAECES 88 3.6.2
ZELLZAHLEN IN FAECES UND DARMINHALTEN 89 3.6.3 NACHWEIS VON
ABBAUPRODUKTEN IM URIN 90 3.6.4 NACHWEIS VON ABBAUPRODUKTEN IN FAECES 92
3.6.5 WIEDERFINDUNG 95 3.6.6 IDENTIFIZIERUNG DER ABBAUPRODUKTE MITTELS
HPLC-DAD UND HPLC- MS/MS 96 3.6.6.1 FAECES 96 3.6.6.1.1 QUERCETIN IN
KEIMFREIEN RATTEN 96 3.6.6.1.2 QUERCETIN IN MIT E. CASSELIFLAVUS
MONOASSOZIIERTEN RATTEN 97 3.6.6.1.3 3,4-DIHYDROXYPHENYLESSIGSAEURE IN
MIT E. RAMULUS MONOASSOZIIERTEN RATTEN 99 3.6.6.1.4
3,4-DIHYDROXYPHENYLESSIGSAEURE IN DIASSOZIIERTEN RATTEN 99 3.6.6.2 URIN
100 3.6.6.2.1 QUERCETIN IN KEIMFREIEN RATTEN 100 3.6.6.2.2 QUERCETIN IN
MIT E. CASSELIFLAVUS MONOASSOZIIERTEN RATTEN 102 3.6.6.2.3
3,4-DIHYDROXYPHENYLESSIGSAEURE IN MIT E. RAMULUS MONOASSOZIIERTEN RATTEN
102 3.6.6.2.3 3,4-DIHYDROXYPHENYLESSIGSAEURE IN DIASSOZIIERTEN RATTEN 103
3.6.6.2.4 ISORHAMNETIRI 104 3.6.7 ANALYSE DER DARMINHALTE 104 3.7
EIGENSCHAFTEN DER PHLOROGLUCINOL-REDUKTASE IM ZELLEXTRAKT VON EUBAC-
TERIUM RAMULUS 105 3.8 GLYCOSIDASEAKTIVITAETEN IN ZELLEXTRAKT VON
EUBACTERIUM RAMULUS 106 4 DISKUSSION 107 4.1 ISOLIERUNG
QUERCETIN-3-GLUCOSID ABBAUENDER MIKROORGANISMEN 107 4.1.1 EINLEITUNG 107
4.1.2 ISOLIERUNG VON ENTEROCOCCUS CASSELIFLAVUS 107 4.1.3 ISOLIERUNG VON
EUBACTERIUM RAMULUS 108 4.2 VERBREITUNG UND RELEVANZ VON ENTEROCOCCUS
CASSELIFLAVUS 109 4.3 FERMENTATION VON QUERCETIN-3-GLUCOSID DURCH
ENTEROCOCCUS CASSELI- FLAVUS 111 4.4 VERBREITUNG UND RELEVANZ VON
EUBACTERIUM RAMULUS 113 4.5 FERMENTATION VON QUERECTIN UND
QUERCETIN-3-GLUCOSID DURCH EUBACTE- RIUM RAMULUS 115 4.6 ABBAU VON
QUEROEETIN-3-GLUCOSID IN HUMANFAECESSUSPENSIONEN 119 4.7 ABBAU WEITERER
FLAVONOIDE * SUBSTRATSPEZIFITAET VON EUBACTERIUM RAMULUS UND RUECKSCHLUESSE
AUF DEN ABBAUMECHANISMUS 120 4.8 ZUSAMMENFASSUNG 126 4.9 DIE BEDEUTUNG
DES ABBAUS VON FLAVONOIDEN FUER EUBACTERIUM RAMULUS 128 4.10 ABBAU VON
QUERCETIN-3-GLUCOSID UNTER /N-WVO-BEDINGUNGEN 131 4.10.1 ZELLZAHLEN VON
EUBACTERIUM RAMULUS UND ENTEROCOCCUS CASSELIFLAVUS.. 132 4.10.2 ABBAU
.VON QUERCETIN-3-GLUCOSID IM TIERMODELL DER GNOTOBIOTISCHEN RATTE 133
4.11 PHLOROGLUCINOL-REDUKTASE 138 4.12 BEDEUTUNG DER INTESTINALEN
MIKROFLORA FUER DIE BIOAKTIVIERUNG UND -INAKTIVIERUNG VON FLAVONOIDEN 139
INHALTSVERZEICHNIS 4.12.1 MUTAGENITAET 139 4.12.2 ANTICARCINOGENITAET 140
4.12.3 ANTIOXIDATIVE WIRKUNG 140 4.12.4 ANTIATHEROSKLEROTISCHE
EIGENSCHAFTEN 141 4.12.5 WEITERE EIGENSCHAFTEN DER PHENOLISCHEN
ABBAUPRODUKTE 141 4.12.6 ZUSAMMENFASSUNG 142 4.13 AUSBLICK 142 5
ZUSAMMENFASSUNG 145 6 LITERATUR 148 7 ANHANG 161 7.1 PHAENOTYPISCHE
MERKMALE DER ISOLATE, DIE SPAETER ALS ENTEROCOCCUS CAS- SELIFLAVUS
IDENTIFIZIERT WURDEN 161 7.2 PHAENOTYPISCHE MERKMALE DER SPAETER ALS
EUBACTERIUM RAMULUS IDENTIFI- ZIERTEN ISOLATE : 164 7.3 PHAENOTYPISCHE
MERKMALE DER ISOLATE NACH *MPN -VERSUCHEN 166 7.4 ABBAU VON
QUERCETIN-3-GLUCOSID DURCH EUBACTERIUM RAMULUS UND EN- TEROCOCCUS
CASSELIFLAVUS IM TIERVERSUCH 167 7.5 NACHWEIS UND IDENTIFIZIERUNG
EINIGER ABBAUPRODUKTE VON FLAVONOIDEN MITTELS LC-MS/MS 170
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