Geruchsaktive Verbindungen aus der Maillard-Reaktion schwefelfreier sowie schwefelhaltiger Aminkomponenten mit Fructose: zur Aromabildung aus den seltenen Aminosäuren Thiaprolin und Isothiaprolin
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Neufahrn
Verl. Dr. Hut
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| adam_text | Titel: Geruchsaktive Verbindungen aus der Maillard-Reaktion schwefelfreier sowie schwefelhaltiger Aminkompo
Autor: Engel, Wolfgang
Jahr: 1999
Inhaltsverzeichnis
1. Einleitung.......................................................1
1.1. Die Maülard-Reaktion.............................................1
1.2. Die Strecker-Reaktion.............................................4
1.3. Modellreaktionen und Reaktionsaromen............................6
1.4. Flüchtige Verbindungen in Reaktionsaromen.........................8
1.5. Potentielle Stickstoffquellen für Reaktionsaromen....................12
1.6. Aromarelevanz flüchtiger Verbindungen...........................20
1.7. Problemstellung und Zielsetzung..................................22
2. Identifizierung und Quantifizierung wichtiger Aromastoffe ........23
2.1. Vorversuche....................................................23
2.2. Ornithin, Arginin, Citrullin, Lysin, Glutamin und Ammoniak.........25
2.2.1. Modell A .....................................................25
2.2.1.1. Aromaextraktverdünnungsanalysen............................25
2.2.1.2. Identifizierung potenter Aromastoffe............................27
2.2.1.3. Identifizierung der Verbindung 21..............................29
2.2.2. Modell B......................................................32
2.2.2.1. Aromaextraktverdünnungsanalysen............................32
2.2.2.2. Identifizierung potenter Aromastoffe............................33
2.2.3. Diskussion....................................................35
2.3. Thiaprolin......................................................37
2.3.1. Modell A......................................................37
2.3.1.1. Aromaextraktverdünnungsanalyse..............................37
2.3.1.2. Identifizierung potenter Aromastoffe............................37
2.3.2. Modell B......................................................38
2.3.2.1. Aromaextraktverdünnungsanalyse.............................38
2.3.2.2. Identifizierung potenter Aromastoffe............................39
2.3.2.3. Identifizierung der Verbindung 15..............................40
Z3.3. Diskussion....................................................46
Z4. Isothiaprolin....................................................49
2.4,1. Modell A......................................................49
2.4.1.1. Aromaextraktverdünnungsanalyse.............................49
2.4.1.2. Identifizierung potenter Aromastoffe............................50
2.4.1.3. Identifizierung der Verbindung 17..............................50
2.4.2. Modell B......................................................55
2.4.2.1. Aromaextraktverdünnungsanalyse.............................55
2.4.2.2. Identifizierung potenter Aromastoffe............................56
2.4.3. Diskussion....................................................57
2.5. Cysteamin......................................................59
2.5.1. Modell A......................................................59
2.5.1.1. Aromaextraktverdünnungsanalyse..............................59
2.5.1.2. Identifizierung potenter Aromastoffe............................59
2.5.1.3. Identifizierung der Verbindung 24..............................60
Z5.2. Modell B......................................................66
2.5.2.1. Aromaextraktverdünnungsanalyse.............................66
2.5.2.2. Identifizierung potenter Aromastoffe............................67
2.5.2.3. Identifizierung der Verbindung 11..............................68
2.5.3. Diskussion....................................................74
2.6. Quantifizierung ausgewählter wichtiger Aromastoffe................76
2.6.1. Vorversuche...................................................76
2.6.2. 2-Acetyl-l-pyrrolin und 6-Acetyltetrahydropyridin.................81
2.6.3. 4-Acetyl-3-thiazolin und 2-Acetyl-2-thiazolin......................83
2.6.4. N-(2-Mercaptoethyl)-l,3-thiazolidin..............................86
2.6.5. 2-Acetyl-2-thiazolin und 5-Acetyl-3,4-dihydro-2H-l,4-thiazin........87
2.7. Schlußfolgerungen...............................................92
3. Bildungswege relevanter Aromastoffe.............................95
3.1. 2-Acetyl- und 2-Propionyl-2-thiazolin..............................95
3.2. 5-Acetyl- und 2-Propionyl-3,4-dihydro-2H-l,4-thiazin...............109
3.3. 2-Acetyl-2-hydroxymethyl-l,3~thiazoIidin als Aromavorstufe.........123
3.4. 2-Acetyl- und 2-Propionyl-l-pyrrolin..............................127
3.5. 4-Acetyl-3-thiazolm.............................................130
3.6. Ethan-l,2-dithiol und N-(2-Mercaptoethyl)-l,3-thiazolidin...........134
3.7. 2,3,5-Trialkylpyrazine...........................................136
3.8. Butan-2,3-dion und Pentan-2,3-dion...............................139
3.9. 3,4-Dihydroxy-3-hexen-2,5-dion..................................142
4. Aspekte der Aufarbeitung von Aromaextrakten...................143
4.1. Ether und seine Hydroperoxide..................................143
4.2. Kritische Betrachtung der HVT...................................146
4.3. Entwicklung der SAFE-Methode und B^ENG®-Apparatur...........148
4.4. Verbessertes Aufarbeitungsschema...............................151
5. Experimenteller Teil............................................154
5.1. Reagenzien, Referenzaromastoffe und Standards...................154
5.1.1. Reagenzien...................................................154
5.1.2. Referenzaromastoffe...........................................155
5.1.3. Standards....................................................156
5.2. Synthesen von Referenzsubstanzen...............................156
5.2.1. N-(2-Mercaptoethyl)-l,3-thiazolin...............................156
5.2.2. 4-Acetyl-3-thiazolin............................................158
5.2.3. 2,5-Dimethyl-3(2H)-furanon....................................161
5.2.4. N-(2-Mercaptoethyl)-pyrrol.....................................162
5.2.5. Isothiaprolin..................................................163
5.2.6. Methylisothiaprolin...........................................163
5.2.7. 2-Thiazolin...................................................164
5.2.8. l-Brom-butan-2,3-dion.........................................165
5.2.9. l-Acetoxy-butan-2,3-dion......................................166
5.3. Synthesen isotopenmarkierter Verbindungen.......................168
5.3.1. (UZZ^H^-Cysteamin........................................168
5.3.2. N-(2-Mercaptoethyl)-(4,4^ 2H4)-l^-thiazoUdin..................171
5.3.3. 6-AcetyI-(2H2_5)-tetrahydropyridin..............................173
5.3.4. 5-Acetyl-(2,2,3 2H4)-3,4-dihydro-2H-l/4-thiazin..................175
5.4. Durchführung der Modellansätze.................................177
5.4.1. Modeü A.....................................................177
5.4.2. Modell B.....................................................177
5.5. Isolierung der Aromastoffe aus Modellansätzen....................178
5.5.1. Isolierung aus Modell A........................................178
5.5.2. Isolierung aus Modell B........................................178
5.5.3. Aufreinigung der Extrakte......................................178
5.5.3.1. High Vacuum Transfer (HVT).................................178
5.5.3.2. Solvent Assisted Flavor Evaporation (SAFE).....................180
5.5.4. Extraktaufreinigung für die Identifizierung der Verbindung 15......180
5.5.5. Isolierung von N-Formyl-6-methyl-2,3-dihydro-4H-l,4-thiazin......182
5.6. Qualitative Analyse.............................................183
5.6.1. Trennung in saure (SF) und neutral-basische Fraktion (NBF)........183
5.6.2. Herstellung der Verdünnungen.................................183
5.6.3. Kapillargaschromatographie-Olfaktometrie (HRGC-O).............184
5.6.4. Aromaextraktverdünnungsanalyse (AEVA)......................184
5.6.5. Identifizierung der Aromastoffe.................................184
5.7. Quantitative Analyse............................................184
5.7.1. Konzentrationsbestimmung isotopenmarkierter Verbindungen.....184
5.7.2. MS-Korrekrurfaktoren.........................................185
5.7.3. Massenchromatographie.......................................186
5.7.4. Isotopenverdünnungsanalyse...................................186
5.8. Chromatographische Methoden..................................187
5.8.1. Kapillargaschromatographie (HRGC)............................187
5.8.2. Präparative Gaschromatographie (Präp-GC)......................188
5.8.3. Multidimensionale Gaschromatographie (MD-GC)................188
5.8.4. Flashchromatographie (FC).....................................189
5.8.5. Bestimmung der Retentionsindizes..............................189
5.9. Spektroskopische Methoden.....................................189
5.9.1. HRGC-MS...................................................189
5.9.2. NMR........................................................190
6. Zusammenfassung / Summary ..................................191
7. Literatur......................................................193
8. Anhang.......................................................202
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