Naproxen-Derivate durch enantioselektive Decarboxylierung:
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1999
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INHALTSVERZEICHNIS
1
E
INLEITUNG
1
1.1
BEDEUTUNG
ENANTIOMERENREINER
ARZNEIMITTEL
1
1.2
NAPROXEN
3
1.2.1
STRUKTUR
UND
EIGENSCHAFTEN
4
1.2.2
HERSTELLUNG
VON
NAPROXEN
6
1.3
ZIELSETZUNG
10
2
A
LLGEMEINER
T
EIL
11
2.1
ENANTIOSELEKTIVE
DECARBOXYLIERUNG
VON
MALONSAEURE
UND
IHREN
DERIVATEN
11
2.2
DIE
CHINA-ALKALOIDE
22
2.2.1
ALLGEMEINES
22
2.2.2
VERWENDUNG
24
3
S
YNTHESEN
27
3.1
SYNTHESEN
DER
SUBSTRATE
FUER
DIE
ENANTIOSELEKTIVE
DECARBOXYLIERUNG
27
3.1.1
UEBERSICHT
27
3.1.2
SYNTHESE
VON
2-CYAN-2-(6-METHOXYNAPHTHALIN-2-YL)
PROPIONSAEURE
14
28
3.1.2.1
DARSTELLUNG
VON
2-IOD-6-METHOXYNAPHTHALIN
24
28
3.1.2.2
DARSTELLUNG
VON
2-CYAN-2-(6-METHOXYNAPHTHALIN-2-YL)
PROPIONSAEUREETHYLESTER
25
29
3.1.2.3
HYDROLYSE
VON
2-CYAN-2-(6-METHOXYNAPHTHALIN-2-YL)
PROPIONSAEUREETHVLESTER
25
31
II
INHALTSVERZEICHNIS
3.1.3
SYNTHESE
VON
2-CYAN-2-PHENYLPROPIONSAEURE
23
32
3.2
SYNTHESEN
DER
ALKALOID-DERIVATE
FUER
DIE
ENANTIOSELEKTIVE
DECARBOXYLIERUNG
34
3.2.1
SYNTHESE
VON
9-AMINO(9-DEOXY)EPICHINIDIN
27
34
3.2.2
SYNTHESEN
DER
AMIDE
VON
9-AMINO(9-DEOXY)EPIDNCHONA
ALKALOIDEN
39
3.2.2.1
AMIDE
AUS
AMINEN
UND
CARBONSAEURECHLORIDEN
(METHODE
A)
39
3.2.2.2
AMIDE
AUS
AMINEN
UND
CARBONSAEUREESTEM
(METHODE
B)
44
323
HYDRIERUNG
VON
2-ETHOXY-N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)
BENZAMID
29A
49
3.2.4
SYNTHESEN
DER
N-OXIDE
50
3.2.5
SYNTHESE
VON
N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)
(2-METHOXYCARBONYL)CYCLOPENTYLIMIN
61
52
3.2.6
ANALYTIK
53
4
E
NANTIOSELEKTIVE
D
ECARBOXYLIERUNG
60
4.1
DECARBOXYLIERUNG
VON
2-CYAN-2-(6-METHOXYNAPHTHALIN-2-YL)
PROPIONSAEURE
14
60
4.1.1
DURCHFUEHRUNG
DER
KATALYSEN
(STANDARDBEDINGUNGEN)
60
4.1.2
ERGEBNISSE
DER
KATALYSEN
61
4.1.3
AENDERUNG
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
76
4.1.4
VERWENDUNG
VON
ENANTIOMERENANGEREICHERTEM
EDUKT
81
4.1.5
REAKTIONSKINETIK
83
4.2
DECARBOXYLIERUNG
VON
2-CYAN-2-PHENYLPROPIONSAEURE
23
85
4.2.1
DURCHFUEHRUNG
DER
KATALYSEN
85
4.2.2
ERGEBNISSE
DER
KATALYSEN
86
4.3
ANALYTIK
87
4.3.1
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
87
4.3.2
UMSATZBESTIMMUNG
88
INHALTSVERZEICHNIS
III
4.4
REAKTION
ZU
NAPROXEN
89
5
K
ONFORMATIONSANALYSEN
91
5.1
KONFONNATION
DER
ALKALOID-DERIVATE
IN
LOESUNG
92
5.2
ROENTGENSTRUKTURANALYSEN
101
6
E
XPERIMENTELLER
T
EIL
107
6.1
ALLGEMEINES
107
6.1.1
ARBEITSBEDINGUNGEN
107
6.1.2
ANALYTIK
109
6.2
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
(AAV)
111
6.2.1
AAV
1:
DARSTELLUNG
VON
AMIDEN
AUS
SAEURECHLORIDEN
UND
AMINEN
111
6.2.2
AAV
2:
DARSTELLUNG
VON
AMIDEN
AUS
CARBONSAEUREESTEM
UND
AMINEN
112
6.3
DARSTELLUNG
DER
EDUKTE
FUER
DIE
ENANTIOSELEKTIVE
DECARBOXYLIERUNG
113
6.3.1
DARSTELLUNG
VON
2-CYAN-2-(6-METHOXYNAPHTHALIN-2-YL)
PROPIONSAEURE
14
113
6.3.1.1
2-IOD-6-METHOXYNAPHTHALIN
24
113
6.3.1.2
2-CYAN-2-(6-METHOXYNAPHTHALIN-2-YL)PROPIONSAEUREETHYLESTER
25
114
6.3.1.3
2-CYAN-2-(6-METHOXYNAPHTHALIN-2-YL)PROPIONSAEURE
14
116
6.3.2
DARSTELLUNG
VON
2-CYAN-2-PHENYLPROPIONSAEURE
23
117
6.3.2.1
2-CYAN-2-PHENYLPROPIONSAEUREETHYLESTER
26
117
6.3.2.2
2-CYAN-2-PHENYLPROPIONSAEURE
23
118
6.4
DARSTELLUNG
DER
BENZOESAEUREESTER-DERIVATE
119
6.4.1
DARSTELLUNG
VON
2-METHOXYMETHYLBENZOESAEUREMETHYLESTER
47D
119
IV
INHALTSVERZEICHNIS
6.4.1.1
2-HYDROXYMETHYLBENZOESAEURE
53
119
6.4.1.2
2-METHOXYMETHYLBENZOESAEURE
47E
120
6.4.1.3
2-METHOXYMETHYLBENZOESAEUREMETHYLESTER
47D
121
6.4.2
DARSTELLUNG
VON
2
ACETYLAMINOBENZOESAEUREMETHYLESTER
50D
122
6.4.3
DARSTELLUNG
VON
2-BUTOXYBENZOESAEUREMETHYLESTER
46D
122
6.5
DARSTELLUNG
DER
CHINA-ALKALOID-DERIVATE
123
6.5.1
9-AMINO(9-DEOXY)EPICHINIDIN
27
123
6.5.2
2-METHOXY-N-(9-DEOXYEPICHINIDIN-9-YI)BENZAMID
30B
125
6.5.3
2-ETHOXY-N-(9-DEOXYEPICHINIDIN-9-YL)BENZAMID
29B
127
6.5.4
2-ETHOXY-N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)BENZAMID
29A
128
6.5.5
2-ETHOXY-N-(9-DEOXYEPIDIHYDROCINCHONIN-9-YL)BENZAMID
57
130
6.5.6
2-ETHOXY-N-(9-DEOXYEPIDIHYDROCINCHONIN-L,L'-DIOXY-9-YL)
BENZAMID
59
132
6.5.7
2-ETHOXY-N-(9-DEOXYEPIDIHYDROCINCHONIN-L'-OXY-9-YL)
BENZAMID
60
133
6.5.8
2-BUTOXY-N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)BENZAMID
46A
135
6.5.9
2-METHOXYMETHYL-N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)BENZAMID
47A
136
6.5.10
2-HYDROXY-N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)BENZAMID
48A
138
6.5.11
2-METHOXY-N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)BENZAMID
30A
139
6.5.12
3-METHOXY-N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)BENZAMID
31A
141
6.5.13
4-METHOXY-N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)BENZAMID
32A
143
6.5.14
2-FLUOR-N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)BENZAMID
33A
144
6.5.15
FURAN-2-CARBONSAEURE-N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)AMID
34A
146
6.5.16
3,5-DI-TERT-BUTYL-N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)BENZAMID
35A
147
6.5.17
CYCLOHEXANCARBONSAEURE-N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)AMID
36A
149
6.5.18
CUMARIN-3-CARBONSAEURE-N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)AMID
37A
150
6.5.19
NAPHTHALIN-L-CARBONSAEURE-N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)
AMID
38A
152
6.5.20
NAPHTHALIN-2-CARBONSAEURE-N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)
AMID
39A
153
6.5.21
4-PHENYL-N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)BUTYRAMID
40A
155
6.5.22
A-METHYLZIMTSAEURE-N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)AMID
41A
156
INHALTSVERZEICHNIS
V
6.5.23
FERTOCENCARBONSAEURE-N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)AMID
42A
158
6.5.24
2,2-DIPHENYL-N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)ACETAMID
43A
160
6.5.25
3-NITRO-N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)BENZAMID
49A
161
6.5.26
(LS)-CAMPHANSAEURE-N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)AMID
44A
163
6.5.27
N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)PHTHALIMID
45A
164
6.5.28
2-ACETYLAMINO-N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)BENZAMID
50A
166
6.5.29
INDOL-2-CARBONSAEURE-N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)AMID
51A
167
6.5.30
N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)(2-METHOXYCARBONYL)
CYCLOPENTYLIMIN
61
169
6.6
KATALYSEN
171
6.6.1
STANDARD-ARBEITSVORSCHRIFTEN
MIT
CHARAKTERISIERUNG
DER
DECARBOXYLIERTEN PRODUKTE
171
6.6.1.1
ENANTIOSELEKTIVE
DECARBOXYLIERUNG
VON
2-CYAN-2
(6-METHOXYNAPHTHALIN-2-YL)PROPIONSAEURE
14
171
6.6.1.2
ENANTIOSELEKTIVE
DECARBOXYLIERUNG
VON
2-CYAN-2-PHENYL
PROPIONSAEURE
23
172
6.6.2
ENANTIOMERENANALYTIK
173
7
Z
USAMMENFASSUNG
174
8
A
NHANG
180
8.1
KRISTALLOGRAPHISCHE
DATEN
180
8.1.1
KRISTALLSTRUKTURDATEN
VON
FERROCENCARBONSAEURE-N
(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)AMID
42A
180
8.1.2
KRISTALLSTRUKTURDATEN
VON
N-(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)
PHTHALIMID
45A
181
8.1.3
KRISTALLSTRUKTURDATEN
VON
3-NITRO-N
(9-DEOXYEPICINCHONIN-9-YL)BENZAMID
49A
182
8.2
VERWENDETE
ABKUERZUNGEN
183
9
L
ITERATURVERZEICHNIS
184 |
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| spelling | Schmidt, Peter Verfasser aut Naproxen-Derivate durch enantioselektive Decarboxylierung vorgelegt von Peter Schmidt 1999 V, 190 S. graph. Darst. txt rdacontent n rdamedia nc rdacarrier Regensburg, Univ., Diss., 1999 Asymmetrische Reaktion (DE-588)4143270-8 gnd rswk-swf Decarboxylierung (DE-588)4148965-2 gnd rswk-swf Asymmetrische Synthese (DE-588)4135603-2 gnd rswk-swf Naproxen (DE-588)4237033-4 gnd rswk-swf (DE-588)4113937-9 Hochschulschrift gnd-content Naproxen (DE-588)4237033-4 s Asymmetrische Synthese (DE-588)4135603-2 s Decarboxylierung (DE-588)4148965-2 s Asymmetrische Reaktion (DE-588)4143270-8 s DE-604 DNB Datenaustausch application/pdf http://bvbr.bib-bvb.de:8991/F?func=service&doc_library=BVB01&local_base=BVB01&doc_number=008755126&sequence=000001&line_number=0001&func_code=DB_RECORDS&service_type=MEDIA Inhaltsverzeichnis |
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