Synthese 2-C-perfluoralkylsubstituierter Ribosen:
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1998
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INHALTSVERZEICHNIS
1.
EINLEITUNG
1
2.
MODIFIZIERTE
PENTOSEN
3
2.1.
NATUERLICHE
VERZWEIGTE
SACCHARIDE
3
2.2.
MODIFIZIERTE
MONOSACCHARIDE
-
BEDEUTUNG
IN
DER
MEDIZIN
4
2.2.1.
NUCLEOSIDANALOGA
ALS
CHEMOTHERAPEUTIKA
4
2.2.1.1.
2'-C-MODIFIZIERTE
NUCLEOSIDE
7
2.2.1.2.
3'-C-MODIFIZIERTE
NUCLEOSIDE
8
2.2.2.
ANTISENSE-OLIGONUCLEOTIDE
8
2.3.
SYNTHESEKONZEPTE
FUER
FLUORIERTE
PENTOSEN
UND
DEREN
NUCLEOSIDE
10
2.3.1.
EIGENSCHAFTEN
UND
SYNTHESE
FLUORIERTER
ORGANISCHER
VERBINDUNGEN
10
2.3.1.1.
FLUOR
IM
ORGANISCHEN
MOLEKUEL
10
2.3.1.2.
METHODEN
DER
FLUOREINFUEHRUNG
IN
ORGANISCHE
MOLEKUELE
12
2.3.2.
KONZEPTE
ZUR
FLUOREINFUEHRUNG
IN
DEN
PENTOSETEIL
VON
NUCLEOSIDEN
15
2.3.3.
FLUORSUBSTITUIERTE
PENTOSEN
16
2.3.4.
TRIFLUORMETHYLSUBSTITUIERTE
PENTOSEN
18
2.3.4.1.
2-C-TRIFLUORMETHYLSUBSTITUIERTE
PENTOSEN
18
2.3.4.2.
3-C-TRIFLUORMETHYLSUBSTITUIERTE
PENTOSEN
20
2.3.4.3.
WEITERE
C-TRIFLUORMETHYLSUBSTITUIERTE
KOHLENHYDRATE
22
2.3.5.
EFFEKTE
DER
2'-C-PERFLUORALKYLSUBSTITUTION
IN
NUCLEOSIDEN
22
3.
AUFGABENSTELLUNG
25
4.
2-C-PERFLUORALKYLRIBOSEN
26
4.1.
3-DESOXY-2-C-TRIFLUORMETHYLPENTOSEN
AUS
TFBE
26
4.1.1.
AUFBAU
DES
KOHLENSTOFFSKELETTS
26
4.1.1.1.
GRIGNARD-REAKTION
MIT
TFBE
26
4.1.1.2.
BARBIER-TYP-REAKTION
MIT
TFBE
26
4.1.2.
FUNKTIONALISIERUNG
DER
PENTENSAEUREESTER
28
4.1.2.1.
DARSTELLUNG
DER
Y-LACTONE
28
4.1.2.2.
ASYMMETRISCHE
DIHYDROXYLIERUNG
29
4.1.2.3.
REDUKTION
DER
LACTONE
ZU
LACTOLEN
31
4.1.3.
DERIVATE
DER
3-DESOXY-2-C-TRIFLUORMETHYLPENTOSEN
32
4.1.3.1.
T
RITYLIERUNG
DER
2-O-BENZYL-3-DESOXY-2-C-TRIFLUORMETHYL
32
PENTOLACTONE
4.1.3.2.
REDUKTION
DES
TRITYLIERTEN
RIBOLACTONS
33
4.1.3.3.
VERSUCHE
ZUR
AKTIVIERUNG
DER
VERBINDUNG
27
34
4.2.
2-C-TRIFLUORMETHYLPENTOSEN
AUS
TFBE
35
4.2.1.
AUFBAU
DES
KOHLENSTOFFSKELETTS
35
4.2.2.
DARSTELLUNG
DER
FREIEN
PENTOSEN
39
4.2.2.1.
DARSTELLUNG
DER
LACTONE
39
4.2.2.2.
REDUKTION
ZUR
2-C-TRIFLUORMETHYLRIBOSE
40
4.3.
2-C-TRIFLUORMETHYLPENTOSEN
DURCH
TRIFLUORMETHYLIERUNG
41
4.3.1.
TRIFLUORMETHYLIERUNG
VON
PENTOPYRANOSID-2-ULOSEN
41
4.3.1.1.
SYNTHESE
DER
AUSGANGSSTOFFE
41
4.3.1.2.
METHYL-3,4-0-ISOPROPYLIDEN-2-C-TRIFLUORMETHYL-SS-RIBOPYRANOSIDE
43
4.3.1.3.
BENZYL-3,4-O-ISOPROPYLIDEN-2-C-TRIFLUORMETHYL-SS-RIBOPYRANO§IDE
44
4.3.1.4.
BENZYL-3,4-0-ISOPROPYLIDEN-2-C-METHYL-SS-RIBOPYRANOSID
45
4.3.2.
DARSTELLUNG
VON
SS-GLYCOSIDEN
47
4.3.2.1.
METHYL-2-C-TRIFLUORMETHYL-SS-RIBOPYRANOSIDE
47
4.3.2.2.
BENZYL-2-C-TRIFLUORMETHYL-SS-RIBOFURANOSIDE
49
4.3.3.
2-C-TRIFLUORMETHYLRIBOSE
53
4.4.
DERIVATISIERUNG
AN
DEN
2-C-TRIFLUORMETHYLRIBOSEN
59
4.4.1.
BENZOYLIERUNG
DES
METHYL-UND
BENZYLRIBOSIDS
59
4.4.2.
ACETYLIERUNG
DES
BENZYLRIBOSIDS
59
4.4.3.
BENZYLIERUNG
DES
METHYLRIBOSIDS
60
4.5.
EINFUEHRUNG
WEITERER
PERFLUORIERTER
GRUPPEN
62
4.5.1.
2-C-HEPTAFLUORPROPYLRIBOSE
VIA
SILANREAGENS
62
4.5.1.1.
BENZYL-3,4-O-ISOPROPYLIDEN-2-C-HEPTAFLUORPROPYL-SS-RIBOPYRANOSID
62
4.5.1.2.
BENZYL-2-C-HEPTAFLUORPROPYL-SS-RIBOPYRANOSID
64
4.5.1.3.
2-C-HEPTAFLUORPROPYLRIBOSE
64
4.5.2.
2-C-PERFLUORBUTYL
UND
2-C-PERFLUORBUTYLRIBOSE
VIA
G
RIGNARD
-
REAKTION
68
4.5.2.1
.
BENZYL-3,4-O-ISOPROPYIIDEN-2-C-PERFLUORBUTYL
UND
-HEXYL-SS-L-RIBO
PYRANOSID
68
4.5.2.2.
BENZYL-2-C-PERFLUORBUTYL
UND
-HEXYL-SS-L-RIBOPYRANOSID
69
4.5.2.3.
2-C-PERFLUORBUTYLRIBOSE
69
5.
ZUSAMMENFASSUNG
72
6.
EXPERIMENTELLER
TEIL
75
6.1.
GERAETE
UND
ZUBEHOER
75
6.2.
CHEMIKALIEN
UND
LOESUNGSMITTEL
76
6.3
DARSTELLUNG
VON
AUSGANGS
UND
VERGLEICHSVERBINDUNGEN
76
6.3.1.
DARSTELLUNG
DER
AUSGANGSVERBINDUNGEN
76
6.3.2.
SYNTHESE
DER
2-C-METHYLRIBOSE
77
6.4.
3-DESOXY-2-C-TRIFLUORMETHYLPENTOSEN
AUS
TFBE
UND
DERIVATISIERUNG
80
6.4.1.
BARBIER-TYP-REAKTION
AM
TFBE
80
6.4.2.
ASYMMETRISCHE
DIHYDROXYLIERUNG
VON
PENTENSAEUREESTEM
81
6.4.3.
TRITYLIERUNG
DER
LACTONE
83
6.4.4.
REDUKTION
DES
TRITYLRIBOLACTONS
85
6.5.
2-C-TRIFLUORMETHYLPENTOSEN
AUS
TFBE
86
6.5.1.
MCMURRY-REAKTION
MIT
TRIFLUORBRENZTRAUBENSAEUREESTER
86
6.5.2.
ABSPALTUNG
DER
ACETONIDSCHUTZGRUPPE
UNTER
LACTONISIERUNG
89
6.5.3.
REDUKTION
ZUM
LACTOL
90
6.6.
2-C-TRIFLUORMETHYLPENTOSEN
UND
DEREN
GLYCOSIDE
DURCH
TRIFLUORMETHYLIERUNG
90
6.6.1.
TRIFLUORMETHYLIERUNG
VON
PENTOPYRANOSID-2-ULOSEN
MIT
TRIFLUORMETHYLTRIMETHYLSILAN
90
6.6.2.
SYNTHESE
VON
GLYCOSIDEN
94
6.6.3.
GLYCOSID-HYDROLYSE
98
6.7.
DERIVATISIERUNG
DER
2-C-TRIFLUORMETHYLRIBOSEN
100
6.8.
SYNTHESE
WEITERER
2-C-PERFLUORALKYLRIBOSEN
104
6.8.1.
2-C-HEPTAFLUORPROPYLRIBOSE
104
6.8.2.
2-C-PERFLUORBUTYLRIBOSE
109
6.8.3.
2-C-PERFLUORHEXYLRIBOSE
112
7.
ANHANG
114
7.1.
ROENTGENKRISTALLSTRUKURANALYSEN
114
7.2.
VERZEICHNIS
WICHTIGER
ABKUERZUNGEN
UND
SYMBOLE
115
8.
LITERATURVERZEICHNIS
117 |
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