Cycloadditionen von Vinylkationen-Analoga: Konzertiertheit läßt sich messen
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1999
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
0
ZUSAMMENFASSUNG
.
1
ALLGEMEINER
TEIL
1
EINLEITUNG UND
PROBLEMSTELLUNG
.
9
1.1
KETENIMINIUM-IONEN,
ALLENE
UND
KETENE
-
EIN
VERGLEICH
DER
ELEKTRONENSTRUKTUR
.
9
1.2
CYCLOADDITIONEN
VON
KETENIMINIUM-IONEN
.
12
1.3
ZUM
MECHANISMUS
DER
CYCLOADDITIONEN
VON
KETENIMINIUM-IONEN
.
14
1.4
PROBLEMSTELLUNG
.
15
2
STABILE
KETENIMINIUM-SALZE
.
18
2.1
AUSWAHL
DER
KETENIMINIUM-SALZE
.
18
2.2
SYNTHESE
DER
AUSGANGSSTOFIE
.
19
2.3
SYNTHESE
STABILER
KETENIMINIUM-SALZE
.
20
3
BESTIMMUNG
DER
ELEKTROPHILIE
VON
KETENIMINIUM-IONEN
.
22
3.1
PRAEPARATIVE
UNTERSUCHUNGEN
.
22
3.1.1
JVA
R
-DIMETHYL-A
,
-(2-METHYL-L-PROPENYLIDEN)AMMONIUM-TRIFLAT
(LA-OTF
"
)
.
22
3.1.2
AJV-DIMETHYL-N-(2,2-DIPHENYL-L-ETHENYLIDEN)AMMONIUM
-TRIFLAT
(IB-OTF
~)
.
29
3.2
NMR-KINETISCHE
MESSUNGEN
.
32
3.2.1
DURCHFUEHRUNG
DER
MESSUNGEN
.
32
3.2.2
VORGEHEN
BEI
DER
AUSWERTUNG
DER
NMR-KINETISCHEN
MESSUNGEN
.
33
3.3
MESSERGEBNISSE
UND
ELEKTROPHILIE-PARAMETER
.
36
3.3.1
7V,V-DIMETHYL-V-(2-METHYL-L-PROPENYLIDEN)AMMONIUM-ION
(LA)
.
36
3.3.2
NJV-DIMETHYL-N-(2,2-DIPHENYI-L-ETHENYLIDEN)AMMONIUM-ION
(1B)
.
39
3.4
EINORDNUNG
DER
KETENIMINIUM-IONEN
IN
DIE
REAKTIVITAETSSKALA
.
41
3.4.1
VERGLEICH
DER
KETENIMINIUM-IONEN
UNTEREINANDER
.
41
3.4.2
POSITIONEN
DER
KETENIMINIUM-IONEN
IN
DER
REAKTIVITAETSSKALA
.
42
4
BESTIMMUNG DER
NUCLEOPHILIE-PARAMETER
N
EINIGER
RR-SYSTEME
.
44
4.1
PROBLEMSTELLUNG
.
44
4.2
ABSCHAETZUNG
DER
NUCLEOPHILIE-PARAMETER
WENIG
REAKTIVER
ALKENE
.
44
4.3
BESTIMMUNG
DES
S
UND
V-PARAMETERS
VON
CYCLOPENTADIEN
(28A)
.
45
INHALTSVERZEICHNIS
4.3.1
PRAEPARATIVE
UMSETZUNGEN
VON
CYCLOPENTADIEN
(28A)
MIT
BENZHYDRYLEN
.
45
4.3.2
DURCHFUEHRUNG
DER
KINETISCHEN
MESSUNGEN
.
48
4.3.3
MESSERGEBNISSE
UND
NUCLEOPHILIE-PARAMETER
.
49
S
REAKTIONEN
VON
KETENIMINIUM-IONEN
MIT
ALKENEN
UND
ALKINEN
.
52
5.1
REAKTIONEN
DES
A
R
,?/-DIMETHYL-A
F
-(2-METHYL-L-PROPENYLIDEN)AMMONIUM-TRIFLATS
(LA-OTF
"
)
.
52
5,1.1
[2+2]-CYCLOADDITIONEN
MIT
ALKENEN
.
52
5.1.2
DIE
EN-REAKTION
ALS
KONKURRENZ
ZUR
[2+2]-CYCLOADDITION
.
62
5.1.3
REAKTIONEN
MIT
KONJUGIERTEN
DIENEN
.
75
5.1.4
REAKTIONEN
MIT
POTENTIELLEN
HYDRIDUEBERTRAEGEM
.
76
5.1.5
REAKTIONEN
MIT
ALKINEN
.
77
5.2
REAKTIONEN
DES
A
R
,?/-DIMETHYL-A'-(2,2-DIPHENYL-L-ETHENYLIDEN)AMMONIUM-TRIFLATS
(IB-OTF)
.
85
5.2.1
CYCLOADDITIONEN
MIT
ALKENEN
.
85
5.2.3
CYCIOADDITION
MIT
1
-PHENYLPROPIN
(29B)
.
99
6
KINETIK
DER
CYCIOADDITIONEN
DER
KETENIMINIUM-IONEN
.
102
6.1
DURCHFUEHRUNG
DER
MESSUNGEN
.
102
6.2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
103
6.2.1
LVJV-DIMETHYL-Y-(2-METHYL-L-PROPENYLIDEN)AMMONIUM-TRIFLAT
(LA-OTF)
.
103
6.2.2
MA
L
DIMETHYL-A^-(2,2-DIPHENYL-L-ETHENYLIDEN)AMMONIUM-TRIFLAT
(IB-OTF
~)
.
113
7
REAKTIONEN
DES
TRIPHENYLALLENYL-KATIONS
(ERGAENZUNGEN
ZU
OFFENEN
FRAGEN
AUS
DER
DIPLOMARBEIT)
.
120
7.1
EINLEITUNG
.
120
7.2
PRAEPARATIVE
UNTERSUCHUNGEN
.
123
7.2.1
REAKTIONEN
DES
TRIPHENYLALLENYL-KATIONS
(116)
MIT
ALKENEN
.
123
7.2.2
REAKTIONEN
DES
TRIPHENYLALLENYL-KATIONS
(116)
MIT
ARENEN
.
132
7.2.3
REAKTIONEN
DES
TRIPHENYLALLENYL-KATIONS
(116)
MIT
HYDRIDUEBERTRAEGEM
.
134
7.3
KINETISCHE
MESSUNGEN
.
136
7.3.1
DURCHFUEHRUNG
DER
KINETISCHEN
MESSUNGEN
.
136
7.3.2
MESSERGEBNISSE
.
136
7.4
DISKUSSION
.
138
INHALTSVERZEICHNIS
8
SCHLUSSFOLGERUNGEN
UND
AUSBLICK
.
144
EXPERIMENTELLER
TEIL
9
ALLGEMEINE
ANGABEN
.
147
10
SYNTHESE
DER
AUSGANGSMATERIALIEN
.
150
11
PRAEPARATIVE
UMSETZUNGEN
DER
KETENIMINIUM-TRIFLATE
.
153
11.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
.
153
11.2
MJV-DIMETHYL-JV-(2-METHYL-L
-PROPENYLIDEN)AMMONIUM-TRIFLAT
(LA-OTF)
UND
ARENE
.
156
11.3
A'
R
V-DIMETHYL-A'-(2-METHYL-L-PROPENYLIDEN)AMMONIUM-T
RIFLAT
(LA-OTF
~)
UND
TRIPHENYLSILAN
(18)
.
168
11.4
A
R
R
V-DIMETHYL-V-(2,2-DIPHENYL
1
-ETHENYLIDEN)AMMONIUM-TRIFLAT
(1
B-OTF
"
)
UND
ARENE
.
169
11.5
W,A
R
-DIMETHYL-JV-(2-METHYL-L-PROPENYLIDEN)AMMONIUM-TRIFLAT
(LA-OTF
"
)
UND
ALKENE
.
175
11.6
AF
R
V-DIMETHYL-AF-(2-METHYL-L-PROPENYLIDEN)AMMONIUM-TRIFLAT
(LA-OTF
"
)
UND
ALKINE
.
214
11.7
JV,?/-DIMETHYL-A
R
-(2,2-DIPHENYL-L-ETHENYLIDEN)AMMONIUM-TRIFLAT
(IB-OTF
"
)
UND
ALKENE
.
219
11.8
V,V-DIMETHYL-7V-(2,2-DIPHENYL-L-ETHENYLIDEN)AMMONIUM-TRIFLAT
(IB-OTF
"
)
UND
1
-PHENYLPROPIN
(29B)
.
236
12
KINETIK
DER
REAKTIONEN
DER
KETENIMINIUM-IONEN
.
239
12.1
NMR-KINETISCHE
VERFOLGUNG
DER
REAKTIONEN
DER
KETENIMINIUM-IONEN
.
239
12.1.2
PROBENVORBEREITUNG
UND
AUFNAHME
DER
NMR-SPEKTREN
.
239
12.1.2
REAKTIONEN
DES
A
R
R
V-DIMETHYL-JV-(2-METHYL-L-PROPENYLIDEN)AMMONIUM
LONS(LA)
.
241
12.1.3
REAKTIONEN
DES
V,V-DIMETHYL-V-(2,2-DIPHENYL-L-ETHENYLIDEN)AMMONIUM
LONS
(1B)
.
248
12.2
KONKURRENZKINETISCHE
EXPERIMENTE
.
251
12.2.1
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFT
.
251
INHALTSVERZEICHNIS
12.2.2
KONKURRENZEXPERIMENTE
MIT
A
,
,A
,
-DIMETHYL-V-(2-METHYL-L-PROPENYLIDEN)
AMMONIUM-TRIFLAT
(LA-OTF
")
.
252
12.2.3
KONKURRENZEXPERIMENTE
MIT
NJV-DIMETHYL-V-(2,2-DIPHENYL-L-ETHENYLIDEN)
AMMONIUM-TRIFLAT
(IB-OTF
~)
.
254
13
BESTIMMUNG
DES
S
UND
TV-PARAMETERS
VON
CYCLOPENTADIEN
(28A)
.
256
13.1
PRAEPARATIVE
UNTERSUCHUNGEN
.
256
13.2
KINETISCHE
MESSUNGEN
.
258
13.2.1
MESSAPPARATUR
.
258
13.2.2
MESSERGEBNISSE
.
258
14
REAKTIONEN
DES
TRIPHENYLALLENYL-KATIONS
.
261
14.1
PRAEPARATIVE
UNTERSUCHUNGEN
.
261
14.1.1
NMR-SPEKTROSKOPISCHE
UNTERSUCHUNG
DER
PROTONIERUNG
VON
1,1-DIMETHYL
3-PHENYL-2-(L-PHENYL-Z-PROP-L-EN-L-YL)INDEN
(122O
'
)
DURCH
FLUORSULFONSAEURE
.
261
14.1.2
FLUORSULFONSAEURE-INITIIERTE
UMLAGERUNG
VON
1
,L-DIMETHYL-3-PHENYL
2-(L-PHENYL-Z-PROP-L-EN-L-YL)INDEN
(122O
'
)
.
262
14.1.3
FLUORSULFONSAEURE
UND
TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE-INITIIERTE
UMSETZUNGEN
VON
L,L,3-TRIPHENYL-2-PROPIN-L-OL
(123)
MIT
ALKENEN
.
263
14.1.4
UMSETZUNG
VON
3-(DIPHENYLMETHYLEN)-L,4-DIMETHYL-2-PHENYLCYCLOBUT-L-EN
(119E)
MIT
TRIFLUORMETHANSULFONSAEURE
.
265
14.1.5
TETRAFLUORBORSAEURE-INITIIERTE
UMSETZUNGEN
VON
L,L,3-TRIPHENYL-2-PROPIN-L-OL
(123)
MIT
NUCLEOPHILEN
.
266
14.2
KINETISCHE
MESSUNGEN
.
273
14.2.1
VORBEREITUNG
DER
KINETISCHEN
MESSUNGEN
.273
14.2.2
MESSERGEBNISSE
.273
LITERATURVERZEICHNIS
.
278 |
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