Entwicklung und Anwendung von Reagenzien und Verfahren zur achiralen und chiralen Analytik von Aminosäuren mittels GC und HPLC:
Gespeichert in:
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|---|---|
| Format: | Abschlussarbeit Buch |
| Sprache: | German |
| Veröffentlicht: |
1996
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
DIE
CHIRALITAET
DER
AMINOSAEUREN
1
1.2
VORKOMMEN
UND
BEDEUTUNG
VON
D-AMINOSAEUREN
IN
LEBENSMITTELN
2
1.3
CHROMATOGRAPHISCHE
METHODEN
DER
ACHIRALEN
UND
CHIRALEN
BESTIM
MUNG
VON
AMINOSAEUREN
3
1.3.1
UEBERBLICK
3
1.3.2
METHODEN
DER
ACHIRALEN
FLUESSIGCHROMATOGRAPHISCHEN
AMINOSAEURE
ANALYTIK
5
1.3.3
METHODEN
DER
CHIRALEN
FLUESSIGCHROMATOGRAPHISCHEN
AMINOSAEURE
ANALYTIK
8
1.3.4
METHODEN
DER
CHIRALEN
GASCHROMATOGRAPHISCHEN
AMINOSAEURE-ANA
LYTIK
10
1.4
AUFGABENSTELLUNG
13
2
MATERIAL
UND
METHODEN
14
2.1
INSTRUMENTELLE
ANORDNUNG
14
2.1.1
HOCHLEISTUNGSFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE
14
2.1.1.1
SYSTEM
"MERCK
"
14
2.1.1.2
SYSTEM
"
HP
"
15
2.1.2
KAPILLAR-GASCHROMATOGRAPHIE
16
2.2
UEBRIGE
GERAETE
UND
HILFSMITTEL
17
2.3
CHEMIKALIEN
18
2.3.1
GASE
AUS
DRUCKGASFLASCHEN
18
2.3.2
AMINOSAEUREN
UND
AMINOALKOHOLE
18
2.3.2.1
KOMMERZIELL
ERHAELTLICHE
AMINOSAEURE-STANDARDLOESUNGEN
18
2.3.2.2
EINZELNE
AMINOSAEUREN
(RACEMATE,
ENANTIOMERE
UND
ACHIRALE
AS)
18
2.3.2.3
HERSTELLUNG
VON
AMINOSAEURE-STANDARDGEMISCHEN
UND-LOESUNGEN
19
2.3.3
CHEMIKALIEN
FUER
DIE
GASCHROMATOGRAPHIE
20
2.3.4
CHEMIKALIEN
FUER
DIE
HOCHLEISTUNGSFLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE
21
2.3.5
CHEMIKALIEN
FUER
DIE
SYNTHESEN
22
2.3.6
UEBRIGE
CHEMIKALIEN,
REAGENZIEN
UND
HILFSMITTEL
22
2.4
HERSTELLUNG
VON
LOESUNGEN
UND
REAGENZIEN
UND
BESCHREIBUNG
VON
DERIVATISIERUNGSPROZEDUREN
23
2.4.1
FUER
DIE
GASCHROMATOGRAPHIE
23
2.4.2
ELUENTEN
FUER
DIE
HPLC
24
2.4.2.1
SYSTEME
FUER
OCC
UND
UNCA
24
2.4.2.2
OPA/IBC-SYSTEM
25
2.4.3
REAGENZIEN
ZUR
DERIVATISIERUNG
FUER
DIE
HPLC
26
2.4.3.1
SYSTEM
OCC
26
2.4.3
2.
SYSTEM
UNCA
27
2.4.3.3
SYSTEM
OPA/IBC
27
2.4.4
PROTEIN-STOECHIOMETRIEN
28
INHALTSVERZEICHNIS
II
2.5
SYNTHESEN
VON
OXYCARBONYLCHLORIDEN
UND
UEBRIGE
CHEMISCH-PRAEPA
RATIVE
ARBEITEN
29
2.5.0
VORBEMERKUNG
ZUM
ARBEITEN
MIT
PHOSGEN
29
2.5.1
4-NITROBENZYLOXYCARBONYLCHLORID
(PNZ-CL)
29
2.5.2
2-NITROBENZYLOXYCARBONYLCHLORID
(ONZ-CL)
30
2.5.3
2-NAPHTHOXYCARBONYLCHLORID
(NOC-CL)
30
2.5.4
2-NAPHTHYLMETHOXYCARBONYLCHLORID
(NMOC-CL)
31
2.5.5
SYNTHESE
VON
FMOC-ADAM
UND
DES
FMOC-DIARYL-CARBONATES
32
2.5.6
REINIGUNG DES
PAZ-CL
-
PRAEPARATES
32
2.6
BESCHREIBUNG
DER
UNTERSUCHTEN
LEBENSMITTELPROBEN
SOWIE
DEREN
AUFARBEITUNG
34
2.6.1
GELATINE
UND
GELATINEHALTIGE
LEBENSMITTEL
34
2.6.1.1
BESCHREIBUNG
DER
PROBEN
34
2.6.1.2
AUFARBEITUNG
DER
PROBEN
35
2.6.2
FRUECHTE,
FRUCHTSAEFTE
UND
WEITERE
FRUCHTPRODUKTE
38
2.6.2.1
BESCHREIBUNG
DER
PROBEN
38
2.6.2.2
AUFARBEITUNG
DER
PROBEN
39
2.6.3
MIKROBIELL
BEIMPFTER
ORANGENSAFT
41
2.6.4
WEINE
UND
LIKOERWEINE
42
2.6.4.1
BESCHREIBUNG
DER
PROBEN
42
2.6.4.2
AUFARBEITUNG
DER
PROBEN
43
2.6.5
KATIONENAUSTAUSCH
ZUR
ISOLIERUNG
DER
AMINOSAEUREN
43
2.7
MATHEMATISCHE
GRUNDLAGEN
DER
AUSWERTUNGEN
45
2.7.1
STATISTISCHE
KENNGROESSEN
45
2.7.2
CHROMATOGRAPHISCHE
KENNGROESSEN
45
2.7.3
UEBRIGE
KENNGROESSEN
46
3
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
47
3.1
OXYCARBONYLCHLORIDE
ALS
REAGENZIEN
ZUR
AUTOMATISCHEN
VORSAEU
LENDERIVATISIERUNG
VON
AMINOSAEUREN
UND
NACHFOLGENDER
TKENNUUG
DER
DERIVATE
MITTELS
REVERSED-PHASE-HPLC
47
3.1.1
DISKUSSION
DER
SYNTHESE
VON
OXYCARBONYLCHLORIDEN
47
3.1.2
AUTOMATISCHE
VORSAEULENDERIVATISIERUNG
MIT
DEM
AS-4000
50
3.1.2.1
BESCHREIBUNG
DER
GENERELLEN
ARBEITSWEISE
DES
AUTOSAMPLERS
50
3.1.2.2
OPTIMIERTES
ARBEITSPROGRAMM
FUER
DEN
AS-4000
51
3.L2.3
UEBERPRUEFUNG
DER
ARBEITSGENAUIGKEIT
DES
AS-4000
55
3.1.3
OPTIMIERUNG
DER
BEDINGUNGEN
EINER
VORSAEULENDERIVATISIERUNG
VON
AMINOSAEUREN
MIT
OXYCARBONYLCHLORIDEN
56
3.1.3.1
ERGEBNISSE
56
3.1.3.L1
EINFLUSS
DES
PH-WERTES
AUF
DIE
DERIVATISIERUNG
56
3.1.3.1.2
EINFLUSS
DER
TEMPERATUR
AUF
DIE
DERIVATISIERUNG
60
3.1.3.L3
EINFLUSS
DER
REAKTIONSZEIT
AUF
DIE
DERIVATISIERUNG
60
INHALTSVERZEICHNIS
III
3.1.3.1.4
EINFLUSS
DER
KONZENTRATION
AN
OXYCARBONYLCHLORID
SOWIE
DES
VER
HAELTNISSES
DER
KONZENTRATIONEN
VON
AMINOSAEUREN
UND
REAGENZ
61
3.1.3.1.5
STABILITAET
VON
OXYCARBONYL-AMINOSAEURE-DERIVATEN
66
3.1.3.2
DISKUSSION
DER
VORSAEULENDERIVATISIERUNG
VON
AMINOSAEUREN
MIT
OXYCARBONYLCHLORIDEN
70
3.1.3.2.0
EINFUEHRUNG
70
3.1.3.2.1
EINFLUSS
VON
TEMPERATUR,
ZEIT,
PH
UND
REAGENZUEBERSCHUSS
AUF
DIE
DERIVATISIERUNG
72
3.1.3.2.2
MEHRFACHDERIVATISIERUNGEN
BEI
TYROSIN
UND
HISTIDIN
77
3.1.3.2.3
STABILITAET
VON
OXYCARBONYL-AMINOSAEURE-DERIVATEN
79
3.1.4
OPTIMIERUNG
DER
CHROMATOGRAPHISCHEN
TRENNUNG
VON
OXYCARBO
NYL
AMINOSAEURE-DERIVATEN
82
3.1.4.1
ART,
KONZENTRATION
UND
PH-WERT
DES
ELUTIONSPUFFERS
82
3.1.4.2
ART
UND
ANTEIL
DER
ORGANISCHEN
KOMPONENTE
IN
DER
MOBILEN
PHASE
84
3.1.4.3
AUSWAHL
DER
TFCNNPHASEN
88
3.1.4.4
UEBRIGE
PARAMETER
DER
CHROMATOGRAPHIE
90
3.1.4.S
DAS
"ARGININ-PROBLEM
"
-
UND
DIE
VERWENDUNG
VON
DMF
IN
DER
MOBILEN
PHASE
93
3.1.4.6
ELUTIONSPROFILE
UND
REAGENZIENPEAKS
100
3.1.5
AUFNAHME
DER
UV/VIS-ABSORPTIONS
BZW.
DER
FLUORESZENZ
EMISSIONSSPEKTREN
VON
OXYCARBONYL-AMINOSAEURE-DERIVATEN
SOWIE
EINIGER
REAKTIONSNEBENPRODUKTE
104
3.1.6
UEBERSICHT
DER
OPTIMIERTEN
SYSTEME
ZUR
AUTOMATISCHEN
VORSAEULEN
DERIVATISIERUNG
VON
AMINOSAEUREN
MIT
NACHFOLGENDER
HPLC
DER
OXYCARBONYL-DERIVATE
111
3.1.6.1
9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYLCHLORID/
1-AMINOADAMANTAN
(FMOC/ADAM)
111
3.1.6.2
4-NITROBENZYLOXYCARBONYLCHLORID
(PNZ)
117
3.1.6.3
2-NITROBENZYLOXYCARBONYLCHLORID
/
1-AMINOADAMANTAN
(ONZ/ADAM)
120
3.1.6.4
4-PHENYLAZOBENZYLOXYCARBONYLCLORID
/
1-AMINOADAMANTAN
(PAZ/ADAM)
122
3.1.6.5
2-NAPHTHOXYCARBONYLCHLORID
/
1-AMINOADAMANTAN
(NOC/ADAM)
124
3.1.6.6
2-NAPHTHYLMETHOXYCARBONYLCHLORID/
1-AMINOADAMANTAN
(NMOC/ADAM)
126
3.1.7
REPRODUZIERBARKEIT
UND
LINEARITAET
DER
OPTIMIERTEN
OXYCARBONYL
CHLORID-METHODEN
128
3.1.7.1
ERGEBNISSE
128
3.1.7J
DISKUSSION
128
3.1.8
UEBERPRUEFUNG
DER
APPLIZIERBARKEIT
DER
OPTIMIERTEN
OXYCARBONYL
CHLORID-METHODEN
ANHAND
DER
BESTIMMUNG
VON
AMINOSAEURE
STOECHIOMETRIEN
EINIGER
PROTEINE
136
3.1.8.1
ERGEBNISSE
136
3.1.8J
DISKUSSION
141
INHALTSVERZEICHNIS
IV
3.2
URETHAN-GESCHAETZTE
IV-CARBOXYANHYDRIDE
143
3.2.0
EINLEITUNG
143
3.2.1
EINFLUSS
VON
PH,
TEMPERATUR
UND
ZEIT
AUF
DIE
DERIVATISIERUNG
146
3.2.1.1
VORGEHENSWEISE
146
3-2.1.2
ERGEBNISSE
147
3.2.1.2.1
EINFLUSS
DES
PH-WERTES
AUF
DIE
DERIVATISIERUNG
147
3.2.1.2.2
EINFLUSS
VON
TEMPERATUR
UND
REAKTIONSZEIT
AUF
DIE
DERIVATISIERUNG
148
3.2.1.3
DISKUSSION
DER
DERIVATISIERUNG
149
3.2.2
AUSWAHL
DES
CHROMATOGRAPHISCHEN
SYSTEMS
152
3.2.3
UEBERSICHT
DER
OPTIMIERTEN
SYSTEME
ZUR
AUTOMATISCHEN
VORSAEU
LENDERIVATISIERUNG
VON
AMINOSAEUREN
DURCH
UMSETZUNG
MIT
UNCA
UND
NACHFOLGENDER
RP-HPLC
DER
ERHALTENEN
DERIVATE
154
3.2.4
CHROMATOGRAPHISCHE
AUFLOESUNG
R
FUER
DIE
TRENNUNG
VON
NACH
UMSETZUNG
VON
DL-AMINO
SAEUREN
MIT
UNCA
ERHALTENEN
DIA
STEREOMERENPAAREN
160
3.2.5
DISKUSSION
DER
ERHALTENEN
CHROMATOGRAPHISCHEN
TRENNUNG
VON
UNCA-DL-AMINOSAEURE-DERIVATEN
168
3.2.5.1
BESCHREIBUNG
DER
ELUTIONSPROFILE
168
3.2.S.2
AUSWAHL
DER
CHROMATOGRAPHISCHEN
KENNGROESSEN
169
3.2.5.3
DISKUSSION
DER
ERHALTENEN
TRENNLEISTUNGEN
170
3.2.6
STEREOSELEKTIVE
DISKRIMINIERUNGEN
176
3.3
CHROMATOGRAPHISCHE
BESTIMMUNG
VON
D-AMINOSAEUREN
IN
AUSGE
WAEHLTEN
LEBENSMITTELGRUPPEN
178
3.3.0
EINLEITUNG
178
3.3.1
D-AMINOSAEUREN
IN
GELATINE
UND
GELATINEHALTIGEN
LEBENSMITTELN
179
3.3.1.0
EINFUEHRUNG
179
3.3.1.1
AUSWAHL
DER
CHROMATOGRAPHISCHEN
VERFAHREN
180
3.3.12
ERGEBNISSE
185
3.3.1.3
DISKUSSION
194
3.3.L3.1
TECHNOLOGIE
DER
GELATINE-GEWINNUNG
194
3.3.1.3.1
.1
EIGENSCHAFTEN
UND
BEDEUTUNG
VON
GELATINE
194
3.3.1.3.1.2
ROHMATERIALIEN
UND
AUFSCHLUSSVERFAHREN
195
3.3.L3.1.3
EXTRAKTION
DER
GELATINE
UND
WEITERBEHANDLUNG
DER
EXTRAKTE
BIS
ZUM
ENDPRODUKT
197
3.3.1.3.2
ZUSAMMENSETZUNG
UND
STRUKTUR
VON
GELATINE
BZW.
KOLLAGEN
199
3.3.1.3J.1
AMINOSAEURE-ZUSAMMENSETZUNG
199
3.3.1.3.2.2
STRUKTUR
DES
KOLLAGEN-MOLEKUELS
201
3.3.1.3.2.3
MOLEKULARE
VERAENDERUNGEN
BEI
DER
KONVERSION
KOLLAGEN-GELATINE
202
3.3.1.3.3
DISKUSSION
DER
RACEMISIERUNGSSTUDIEN
204
INHALTSVERZEICHNIS
V
3.3.2
FREIE
D-AMINOSAEUREN
IN
FRUECHTEN,
FRUCHTSAEFTEN
UND
ANDEREN
FRUCHTPRODUKTEN
UND
MODELLE
EINER
MIKROBIOLOGISCHEN
KONTAMI
NATION
212
3.3.2.0
EINFUEHRUNG
212
3.3.2.1
AUSWAHL
DER
CHROMATOGRAPHISCHEN
VERFAHREN
213
3.3.2.2
ERGEBNISSE
214
3.3.2.3
DISKUSSION
226
3.3.3
FREIE
D-AMINOSAEUREN
IN
WEINEN
NND
LIKOERWEINEN
232
3.3.3.O
EINFUEHRUNG
232
3.3.3.1
AUSWAHL
DER
CHROMATOGRAPHISCHEN
VERFAHREN
232
3.3.3.2
ERGEBNISSE
233
33.3.3
DISKUSSION
245
3.3.3.3.1
TECHNOLOGIE
DER
(LIKOER-)WEINBEREITUNG
245
3.3.3.3.1.1
RECHTLICHE
GRUNDLAGEN
245
3.3.3.3.1.2
KELTER
UND
AUSBAUTECHNIKEN
IM
ALLGEMEINEN
245
3.3.3.3.1.3
BEREITUNG
VON
LIKOERWEINEN
248
3.3.3.33
DISKUSSION
DER
RACEMISIERUNGSSTUDIEN
251
33.4
DISKUSSION
DER
CHROMATOGRAPHISCHEN
METHODEN
UND
DER
PROBEN
AUFARBEITUNG
260
3.3.4.1
METHODISCHE UND
STATISTISCHE
ABSICHERUNG
DER
ERGEBNISSE
260
3.3.4.2
DISKUSSION
DES
LONENAUSTAUSCHES
-
PROBLEMATIK
DER
WIEDERFIN
DUNG
263
3.3.4.3
UEBERPRUEFUNG
DER
VERWENDETEN
AMINOSAEUREN
UND
DER
N-ISO
BUTYRYL-CYSTEIN-REAGENZIEN
AUF
IHRE
OPTISCHE
REINHEIT
(ENANTIO
MEREN-REINHEIT)
269
4
ZUSAMMENFASSUNG
278
5
LITERATURVERZEICHNIS
282
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