Festphasensynthese von Oligo-L-Prolinen: Untersuchungen am 2-Chlortritylchlorid-Träger mit der Fmoc-Schutzgruppe
Gespeichert in:
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| Format: | Abschlussarbeit Buch |
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| Veröffentlicht: |
1999
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INHALTSVERZEICHNIS
*
YY
A.
ZUSAMMENFASSUNG
.
1
B.
AUFGABENSTELLUNG
.
.
.
5
C.
ALLGEMEINE
EINFUEHRUNG
.
6
1.
FORTSCHRITTE
IN
DER
PEPTIDSYNTHESE
.
6
2.
DER
EINSATZ
DER
KAPILLARELEKTROPHORESE
.
8
2.1.
WAS
IST
ELEKTROPHORESE
?
.
8
2.2.
ELEKTROPHORETISCHE
MOBILITAET
.
9
2.3.
ELEKTROENDOSMOSE
.
10
2.4.
VERSCHIEDENE
ELEKTROPHORESETECHNIKEN
.
12
2.4.1.
KAPILLARE
ZONENELEKTROPHORESE
(CZE)
.
12
2.4.2.ISOTACHOPHORESE
(ITP)
.
13
2.4.3.ISOELEKTRISCHE
FOKUSIERUNG
(IEF)
.
13
2.4.4.ELEKTROCHROMATOGRAPHIE
.
14
2.4.5.MICELLARE
ELEKTROKINETISCHE
CHROMATOGRAPHIE
(MEKC)
.
14
2.5.
APPARATIVE
GRUNDLAGEN
.
15
2.5.1.HOCHSPANNUNGSNETZTEIL
.
16
2.5.2.PROBENKARUSSELLE
UND
PROBENAUFGABE
.
16
2.5.3.KAPILLAR
UND
THERMOSTATISIEREINHEIT
.
17
2.5.4.DETEKTOR
.
17
D.
ALLGEMEINER
TEIL
.
18
1.
REINE
OLIGO-L-PROLINE
-
SYNTHESESTRATEGIE
.
18
1.1.
PEPTIDSYNTHESE
IN
LOESUNG
.
18
1.2.
FRAGMENTKONDENSATION
AM
2-CHLORTRIYLCHLORID-TRAEGER
.
18
2.
DARSTELLUNG
VON
TRI-L-PROLIN
.
19
2.1.
BENZYLOXYCARBONYL-PROLIN,
Z-PRO
.
19
2.2.
BENZYLOXYCARBONYL-PROLIN-P-NITROPHENYLESTER,
Z-PRO-ONP
.
21
2.3.
BENZYLOXYCARBONYL-DIPROLIN,
Z-PRO
2
.
22
2.4.
DIPROLIN,
PRO
2
.
24
2.5.
BENZYLOXYCAFBONYL-TRIPROLIN,
Z-PRO
3
.
26
2.6.
TRIPROLIN,
PRO,
.
31
3.
DARSTELLUNG
DER
FMOC-GESCHUETZTEN
PEPTIDE
.
.32
3.1.
9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-AZID,
FMOC-AZID
.
32
3.2.
9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-PROLIN,
FMOC-PRO
.
33
3.3.
9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-PROLINPENTAFLUORPHENYLESTER,
FMOC-PRO-OPF.
.
38
3.4.
9-FLUORENYHNETHYLOXYCARBONYL-DIPROLIN,
FMOC-PRO
3
.
39
3.5.
9-FLUORENYHNETHYLOXYCARBONYL-TRIPROLIN,
FMOC-PRO
3
.
43
4.
REFERENZSUBSTANZEN
FUER
DEN
DIKETOPIPERAZIN-NACHWEIS
.
48
4.1.
9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-CARBANILAT,
FMOC-CARBANILAT
.
48
4.2.
9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-PIPERIDIN
.
49
4.3.
CYCLO-(L-PROLYL-L-PROLYL),
C-PRO
2
,
DKP
.
51
5.
FESTPHASENSYNTHESE
DER
OLIGO-L-PROLINE
.
52
5.1.
DER
POLYMERE
TRAEGER
.
53
5.1.1.
BESTIMMUNG
DES
GEHALTES
AN
AKTIVEM
CHLORID
.
53
5.1.2.BELADUNG
DES
2-CHLORTRITYLCHLORID-TRAEGERS
.
55
5.1.3.VERETHERUNG
DER
UNUMGESETZTEN
CHLORIDGRUPPEN
.
56
5.1.4.BERECHNUNG
DER
BELADUNG
DES
POLYMEREN
TRAEGERS
.
57
5.1.5.BELADUNGSBESTIMMUNG
MIT
HILFE
DES
AMINOSAEUREANALYSATORS
.
58
5.2.
ABSPALTUNG
DER
9-FLUOROMETHYLOXYCARBONYLGRUPPE
.
60
5.3.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
DKP-BILDUNG
AM
TRITYL-TRAEGER
.
62
5.4.
KUPPLUNGSREAKTIONEN
MIT
DCCI/HOBT
.
65
5.5.
VOLLSTAENDIGKEIT
DER
KUPPLUNGSREAKTIONEN
.
67
5.5.1
.KAISER-TEST
.
68
5.5.2.BROMPHENOLBLAU
ALS
INDIKATOR
.
68
5.5.3
.UEBERPRUEFUNG
DER
KUPPLUNG
MIT
DER
HPLC
.
69
5.6.
ABSPALTUNG
DER
PEPTIDE
VOM
TRAEGER
.
71
6.
CHARAKTERISIERUNG
DER
OLIGO-L-PROLINE
.
71
6.1.
CHARAKTERISIERUNG
DURCH
RP-HPLC
.
71
6.2.
FREISETZUNG
DER
OLIGOPROLINE
.
75
6.3.
CHARAKTERISIERUNG
DURCH
ESI-MS
.
75
6.3.1.DAS
LONISIERUNGSPRINZIP
BEI
DER
ELEKTROSPRAY
(ESI)-IONISATION
.
75
6.3.2.MASSENSPEKTREN
DER
OLIGOPROLINE
.
78
-N
6.4.
IR-SPEKTREN
DER
OLIGO-L-PROLINE
.
87
6.4.1
.EINFUEHRUNG
.
87
6.4.2.ERGEBNISSE
UND
IR-SPEKTREN
.
87
6.5.
CD-SPEKTROSKOPIE
.
92
6.5.1.
CIRCULARDICHROISMUS
.
92
6.5.2.EXPERIMENTELLE
DURCHFUEHRUNG
.
94
6.5.3.
CD-SPEKTREN
DER
OLIGO-L-PROLINE
.
97
7.
ZUSAMMENFASSUNG
DES
SYNTHESE
TEILS
.
100
E.
EXPERIMENTELLER
TEIL
.
103
1.
GERAETE
UND
METHODEN
----
.
-
.
103
1.1.
GERAETE
.
103
1.2.
SPEKTROSKOPISCHE
METHODEN
.
103
1.3.
CHROMATOGRAPHISCHE
METHODEN
.
104
1.4.
KAPILLARELEKTROPHORESE
.
104
2.
LOESUNGSMITTEL
.
104
3.
REAGENZIEN
.
108
4.
DARSTELLUNG
VON
TRIPROLIN
.
110
4.1.
BENZYLOXYCARBONYLPROLIN
(Z-PRO)
.
110
4.2.
BENZYLOXYCARBONYLPROLIN-NITROPHENYLESTER
(Z-PRO-ONP)
.
111
4.3.
BENZYLOXYCARBONYL-L-PROLYL-L-PROLIN
(Z-DIPRO)
.
112
4.4.
L-PROLYL-L-PROLIN
(PRO
2
)
.
113
4.5.
BENZYLOXYCARBONYLPROLIN-TERT.BUTYLESTER
(Z-PRO-OTBUT)
.
114
4.6.
PROLIN-TERT.BUTYLESTER
(PRO-OTBUT)
.
115
4.7.
BENZYLOXYCARBONYL-PROLYL-PROLYL-TERT.BUTYLESTER
(Z-DIPRO-OTBUT)
.
116
4.8.
PROLYL-PROLIN-TERT.BUTYLESTER
(PRO
2
-OTBU)
.
117
4.9.
BENZOYLOXYCARBONYL-TRIPROLIN
(Z-L-PRO
3
)
.
118
4.10.
TRIPROLIN
(PRO
3
)
.
119
5.
DARSTELLUNG
DER
FMOC
GESCHUETZTEN
PEPTIDE
.
121
5.1.
FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYLAZID
(FMOC-AZID)
.
121
5.2.
FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-PROLIN
(FMOC-PRO)
.
122
5.3.
FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-PROLIN-PENTAFLUORPHENYLESTER
(FMOC-PRO-OPF)
.
123
5.4.
FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-DIPROLIN
(FMOC-PROJ)
.
124
YYHF
5.5.
FLUORENYLMETHYLOXYCAFBONYL-PROLYL-PROLYL-PROLIN
(FMOC-PRO
3
)
.
125
5.5.1.KUPPLUNG
UEBER
PENTAFLUORPHENYLESTER
.
125
5.5.2.MIT
FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYLAZID
(FMOC-AZID)
.
126
YY
T
5.5.3.MIT
FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYLCHLORID
.
127
6.
REFERENZSUBSTANZEN
FUER
DEN
DKP-NACHWEIS
.
128
6.1.
9-FLUORENYLMETHYLOXYCAFBONYL-CARBANILAT,
(FMOC-CARBANILAT)
.
128
6.2.
9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-PIPERIDIN,
(FTNOC-PIPERIDIN)
.
129
6.3.
CYCLO-(L-PROLYL-L-PROLYL),
C-PRO
2
,
DKP
.
130
7.
FESTPHASENSYNTHESE
.
131
7.1.
DER
POLYMERE
TRAEGER
.
131
7.1.1.
BESTIMMUNG
DES
GEHALTES
AN
AKTIVEM
CHLORID
.
131
7.1.2.BELADUNG
DES
2-CHLORTRITYLCHLORID-TRAEGERS
.
131
7.1.3.
BELADUNGSBESTIMMUNG
MIT
HILFE
DES
AMINOSAEUREANALYSATORS
.
132
7.1.3.1.ANSETZEN
DER
STANDARDLOESUNGEN
.
132
7.1.3.2.HARZHYDROLYSE
UND
PROBENVORBEREITUNG
.
133
7.2.
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
DKP-BILDUNG
AM
TRITYL-TRAEGER
.
133
7.3.
KUPPLUNG
MIT
DCCI/HOBT
.
135
7.4.
UEBERPRUEFUNG
DER
KUPPLUNGSDAUER
MIT
DER
HPLC
.
136
7.5.
ABSPALTUNG
DER
PEPTIDE
VOM
TRAEGER
.
136
7.6.
UEBERSICHT
DER
KUPPLUNGS
U.
ABSPALTUNGSREAKTIONEN
.
137
8.
AUFREINIGUNG
UND
FREISETZUNG
DER
OLIGOPROLINE
.
138
8.1.
REINIGUNG
DER
ROHPEPTIDE
MIT
DER
HPLC
.
138
8.2.
VERWENDUNG
VON
IONENAUSTAUSCHERN
.
138
8.3.
GEFRIERTROCKNUNG
DER
OLIGOPROLINE
.
138
8.4.
AUFBEWAHRUNG
DER
OLIGOPROLINE
.
138
F.
LITERATURVERZEICHNIS
.
139
-IV |
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