Eisen-vermittelter und Palladium-katalysierter Chiralitätstransfer bei allylischen Substitutionen:
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| Published: |
1998
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INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
1
EINLEITUNG
1
1.1
CHIRALITAET
.
1
1.2
ASYMMETRISCHE
SYNTHESE
.
3
1.3
CHIRALITAETSTRANSFER-REAKTIONEN
.
3
1.4
BEDEUTUNG
METALLORGANISCHER
VERBINDUNGEN
IN
DER
ORGANISCHEN
CHEMIE
.
4
1.4.1
PLANARE CHIRALITAET
VON
UEBERGANGSMETALL-KOMPLEXEN
.
4
1.4.2
DARSTELLUNG,
STATISCHE/DYNAMISCHE
STEREOCHEMIE
UND
NOMENKLATUR
VON
(
N
ALLY
L)UEBERGANGSMETALL-KOMPLEXEN
.
6
1.4.3
PALLADIUM-KATALYSIERTE
REAKTIONEN
ALLYLISCHER
SUBSTRATE
.
9
1.4.4
REAKTIONEN
VON
(?R-ALLYL)-KOMPLEXEN
ANDERER
UEBERGANGSMETALLE
.
18
1.5
ORGANOEISEN-VERBINDUNGEN
IN
DER
ORGANISCHEN
CHEMIE
.
20
1.5.1
(T^-ALLYLLEISEN-KOMPLEXE
.
21
1.5.2
DARSTELLUNG
UND
REAKTIONEN
VON
TETRACARBONYL(;;3-ALLYL)EISEN(L+)-KOMPLEXEN
.23
1.6
VORKOMMEN
UND
SYNTHESEN
VON
A-CURCUMEN
.
30
1.7
PROBLEMSTELLUNG
UND
ZIELSETZUNG
.
32
2
HAUPTTEIL
33
2.1
DAS
KONZEPT
.
33
2.2
SYNTHESE
AKZEPTOR-SUBSTITUIERTER
ALLYLLIGANDEN
.
33
2.2.1
DARSTELLUNG
AKZEPTOR-SUBSTITUIERTER
PHOSPHONATE
DURCH
MICHAELIS-ARBUZOV
UMLAGERUNGEN
.
34
2.2.2
SYNTHESE
VON
A-HYDROXYCARBONSAEUREN
.
36
2.2.3
VERESTERUNG
VON
A-HYDROXYCARBONSAEUREN
.
37
2.2.4
SYNTHESE
O-GESCHUETZTER
A-HYDROXYCARBONSAEUREESTER
.
39
2.2.5
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
.
41
2.2.6
REDUKTION
VON
A-O-GESCHUETZTEN
CARBONSAEUREESTEM
.
43
2.2.7
DARSTELLUNG
AKZEPTOR-SUBSTITUIERTER
OIEFINE
DURCH
HOMER-WADSWORTH
EMMONS-OLEFINIERUNGSREAKTIONEN
.
44
2.2.8
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
.
46
INHALTSVERZEICHNIS
2.2.9
DARSTELLUNG
VON
Y-ACETOXYENOATEN
UND
Y-METHOXY
UND
Y-ETHOXYCARBONYLOXY
ENOATEN
.
47
2.2.9.1
ABSPALTUNG
VON
SILYLSCHUTZGRUPPEN
.
47
2.2.9.2
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
.
49
2.2.9.3
EINFUEHRUNG
VON
ACETAT
UND
CARBONATGRUPPEN
.
50
2.3
PLANAR
CHIRALE
TETRACARBONYL(
^-ALLYOEISENF
1
+)-KOMPLEXE
.
52
2.3.1
TETRACARBONYL(72
O
IEFIN)EISEN(0)-KOMPLEXE
.
52
2.3.2
DARSTELLUNG
UND
STATISCHE
STEREOCHEMIE
PLANAR
CHIRALER
TETRACARBONYL
(
^-OLEFINJEISENFO)-KOMPLEXE
.
53
2.4
DARSTELLUNG
UND
REAKTIONEN
VON
PLANAR
CHIRALEN
TETRACARBONYK^-ALLYL)
EISEN(L+)-KOMPLEXEN
.
55
2.4.1
VORUEBERLEGUNGEN
UND
STATISCHE
STEREOCHEMIE
.
55
2.4.2
SYNTHESE
VON
TETRACARBONYL(7;3-ALLYL)EISEN(L+)-KOMPLEXEN
.
59
2.5
UNTERSUCHUNGEN
ZU
IN
SITU
DARGESTELLTEN
TETRACARBONYL(73-ALLYL)EISEN(L+)
KOMPLEXEN
.
60
2.5.1
VORUEBERLEGUNGEN
.
60
2.5.2
REAKTIONEN
VON
IN
SITU
GENERIERTEN
TETRACARBONYL(ZP-ALLYL)EISEN(L+)
KOMPLEXEN
.
61
2.5.2.1
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
.
66
2.6
PALLADIUM-KATALYSIERTE
ALLYLISCHE
SUBSTITUTIONEN
.
67
2.6.1
DURCHFUEHRUNG
DER
ADDITIONSREAKTIONEN
.
67
2.6.1.1
BESTIMMUNG
DER
ENANTIOMERENUEBERSCHUESSE
.
72
2.7
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
DARSTELLUNG
VON
A-CURCUMEN
.
73
2.7.1
RETROSYNTHETISCHE
BETRACHTUNGEN
.
73
2.7.2
SYNTHESE
VON
A-CURCUMEN
.
73
3
ZUSAMMENFASSUNG
76
3.1
DARSTELLUNG
AKZEPTOR-SUBSTITUIERTER
ALLYLSYSTEME
.
76
3.2
DARSTELLUNG
VON
TETRACARBONYL(T/$-ALLYL)EISEN(L+)-KOMPLEXEN
.
77
3.3
NUCLEOPHILE
ADDITIONEN
AN
IN
SITU
GENERIERTEN
TETRACARBONYUT^-ALLYL)
EISEN(L+)-KOMPLEXEN
.
77
3.4
NUCLEOPHILE
PALLADIUM-KATALYSIERTE
ADDITION
AN
ENANTIOMERENREINE
ALLYLISCHE
SUBSTRATE
.
78
INHALTSVERZEICHNIS
3.5
SYNTHESE
VON
A-CURCUMEN
.
78
4
EXPERIMENTELLER
TEIL
80
4.1
ALLGEMEINE
BEMERKUNGEN
.
81
4.1.1
ARBEITEN
UNTER
INERTGAS
.
81
4.1.2
SPEZIELLE
APPARATUREN,
ARBEITSTECHNIKEN
.
81
4.1.3
BEREITSTELLUNG
VON
LOESUNGSMITTELN,
REAGENZIEN
.
82
4.1.4
REAKTIONSKONTROLLE
.
84
4.1.5
PRODUKTREINIGUNG
.
85
4.2
ANMERKUNGEN
ZUR
ANALYTIK
.
86
4.2.1
GERAETE UND AUFNAHMETECHNIKEN
.
86
4.2.2
ANMERKUNGEN
ZU
DEN
ANALYTISCHEN
DATEN
IN
DEN
EINZELBESCHREIBUNGEN
.
88
4.3
ALLGEMEINE
ARBEITSVORSCHRIFTEN
(AAV)
.
89
4.3.1
DARSTELLUNG
VON
AKZEPTOR-SUBSTITUIERTEN
PHOSPHONATEN
DURCH
MICHAELIS
ARBUZOV-UMLAGERUNGEN
(AAV
1)
.
89
4.3.2
SCHUETZEN
DER
OH-FUNKTION
VON
A-HYDROXYCARBONSAEUREDERIVATEN
(AAV
2)
.
90
4.3.3
REDUKTION
O-GESCHUETZTER
A-HYDROXYCARBONSAEUREESTER
(AAV
3)
.
91
4.3.4
OXIDATION
VON
ALKOHOLEN
ZU
ALDEHYDEN
(AAV
4)
.
92
4.3.5
HOMER-WADSWORTH-EMMONS-OLEFINIERUNGEN
(AAV
5)
.
93
4.3.6
SAEUREKATALYSIERTE
ABSPALTUNG
VON
SILYL-GRUPPEN
(AAV
6)
.
94
4.3.7
DARSTELLUNG
VON
TETRACARBONYL(
72-OLEFIN)EISEN(0)-KOMPLEXEN
(AAV
7)
.
94
4.3.8
FRAKTIONIERTE
KRISTALLISATION
VON
TETRACARBONYL(^-OLEFIN)EISEN(0)-KOMPLEXEN
(AAV
8)
.
95
4.3.9
DARSTELLUNG
VON
TETRACARBONYL(73-ALLYL)EISEN(L+)TETRAFLUOROBORATEN
(AAV
9)
.
96
4.3.10
VERNICHTUNG
VON
EISENCARBONYL-HALTIGEN
ABFAELLEN
(AAV
10)
.
96
4.3.11
DARSTELLUNG
VON
LITHIUMDIISOPROPYLAMID
(LDA)
(AAV
11)
.
97
4.3.12
DARSTELLUNG
VON
SILYLENOLETHEM
UND
SILYLKETENACETALEN
(AAV
12)
.
97
4.3.13
UMSETZUNG
VON
TETRACARBONYL(^3-ALLYL)EISEN(L+)TETRAFLUOROBORATEN
MIT
METAL
IIERTEN
NUCLEOPHILEN
(AAV
13)
.
98
4.3.14
DARSTELLUNG
VON
KNOC/IEZ-NUCLEOPHILEN
(FUNKTIONALISIERTE
ORGANO-ZINK-KUPFER
HALOGENIDE)
(AAV
14)
.
98
4.3.15
UMSETZUNG
VON
IN
SITU
GENERIERTEN
TETRACABONYL(ZP-ALLYL)EISEN(L+)-KOMPLEXEN
MIT
NUCLEOPHILEN
(AAV
15)
.
99
IN
INHALTSVERZEICHNIS
4.3.16
KATALYTISCHE
HYDRIERUNG
VON
OLEFINEN
MIT
PD/C
(AAV
16)
.
100
4.4
EINZELBESCHREIBUNG
DER
VERSUCHE
UND
ANALYTISCHE
DATEN
.
100
4.4.1
AKZEPTOR-SUBSTITUIERTE
PHOSPHONATE
.
100
4.4.2
O-BENZYL-2,2,2-TRICHLORACETIMIDAT
(89)
.
103
4.4.3
A-HYDROXYCARBONSAEUREN
.
104
4.4.4
A-HYDROXYCARBONSAEUREESTER
.
107
4.4.5
GESCHUETZTE
A-HYDROXYCARBONSAEUREDERIVATE
.
112
4.4.6
GESCHUETZTE
A-HYDROXYALDEHYDE
.
119
4.4.7
O-GESCHUETZTE
ALLYLESTER,
-SULFONE,
PHOSPHONATE
.
120
4.4.8
DARSTELLUNG
/-SUBSTITUIERTER,
A,^-UNGESAETTIGTER
SULFONE,
ESTER
UND
PHOSPHONATE
.
149
4.4.9
TRIS(DIBENZYLIDENACETON)DIPALLADIUM
.
178
4.4.10
TETRACARBONYL(
R/^-OLEFINLEISENFO)-KOMPLEXE
.
178
4.4.11
NONACARBONY
IDIEISEN
.
179
4.4.12
TETRACARBONYL(
7^-OLEFIN)EISEN(0)-KOMPLEXE
.
180
4.4.13
(
T?3-ALLYL)TETRACARBONY
LEISEN(
1
+)TETRAFLUOROBORATE
.
182
4.4.14
DARSTELLUNG
VON
A-CURCUMEN
.
186
5
ABKUERZUNGEN
192
6
LITERATUR
195
IV |
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