Zur Synthese N-substituierter Aminosäuren:
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1999
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INHALT
INHALT
1. EINLEITUNG 1
1.1. AMINOSAEUREN, PEPTIDE, PROTEINE 1
1.2. REAKTION VON A-AMINOSAEUREN MIT HEXAFLUORACETON 4
1.3. 2,2-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,3-OXAZOLIDIN-5-ONE 5
1.4. HEXAFLUORACETON ALS SCHUTZGRUPPEN- UND AKTIVIERUNGSREAGENZ FUER A-
AMINO SAEUREN 6
1.5. BISHERIGE AMINOSAEURESYNTHESEN MIT DEM HEXAFLUORACETON-
SCHUTZGRUPPENKONZEPT 7
2. AUFGABENSTELLUNG 8
3. SPEZIELLER TEIL 9
3.1. DIE PICTET-SPENGLER REAKTION MIT HEXAFLUORACETONGESCHUETZTEM
PHENYLALANIN 9
3.2. DIE TV-HALOMETHYLIERUNG DER
2,2-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,3-OXAZOLIDIN-5-ONE 11
3.3. DERIVATE ALIPHATISCHER UND AROMATISCHER A^-METHYLAMINOSAEUREN 13
3.4. DERIVATE VON JV
A-METHYLASPARAGIN- UND A^-METHYLGLUTAMINSAEURE 16
3.5. SEITENKETTENDERIVATISIERUNG VON HEXAFLUORACETONGESCHUETZTER
METHYLASPARAGIN-UND METHYLGLUTAMINSAEURE 19
3.5.1. A^-METHYLDIAZOAMINOSAEUREDERIVATE 19
3.5.2. AFA-METHYL-THIAZOLYLAMINOSAEUREN
VIA HANTZSCH-SYNTHESE 19
3.5.3. A^-METHYLAMINOADIPINSAEURE
VIA WOLFF-UMLAGERUNG 20
3.6. A, CO-DIAMINOSAEUREN 21
3.6.1. Z-OE-AMINO-A-METHYLAMINOSAEUREDERIVATE
VIA CURTIUS-UMLAGERUNG 21
3.6.2. REAKTION DER ISOCYANATE MIT ALKOHOLEN 22
3.6.3. HYDROGENOLYTISCHE ABSPALTUNG DER Z-SCHUTZGRUPPE 22
3.6.4. Z-OE-AMINO-A-METHYLAMINOSAEUREN ALS AF-TERMINALE PEPIDFRAGMENTE 23
3.6.5. REAKTION DER ISOCYANATE MIT AMINEN 23
3.7. IV-PHOSPHORSUBSTITUIERTE AMINOSAEUREN UND
N-
PHOSPHONOMETHYLAMINOSAEUREN 27
3.7.1. A^-PHOSPHINOYLMETHYLAMINOSAEUREDERIVATE
VIA MICHEALIS-ARBUSOV-REAKTION 28
3.8. VERSUCHE ZUR EINFUEHRUNG LAENGERER SUBSTITUENTEN IN DIE AMINOGRUPPE
32
3.8.1. CC-KNUEPFUNGEN MIT SILIZIUMREAGENTIEN 33
3.8.2. CC-KNUEPFUNGEN MIT TRIMETHYLSILYLCYANID 34
3.8.3. CC-KNUEPFUENGEN MIT WEITEREN SILIZIUMREAGENTIEN 3 5
3.9. DI-[2,2-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,3-OXAZOLIDIN-5-ON-3-YL]METHYLETHER 39
3.10. PROLINDERIVATE DURCH [3+2]-CYCLOADDITION 40
3.11. REDUKTION VON KETOGRUPPEN MIT TRIETHYLSILAN 41
4. ZUSAMMENFASSUNG 43
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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INHALT
5. EXPERIMENTELLER TEIL 45
5.1. GERAETE UND ZUBEHOER 45
5.2. LOESUNGSMITTEL 46
5.3. ARBEITSVORSCHRIFTEN UND SUBSTANZDATEN 46
5.3.1. CHEMIE DER OXAZOLIDINONE 46
PROZEDUR 1: UMSETZUNG VON A-AMINOSAEUREN MIT HEXAFLUORACETON
(1-11) 46
PROZEDUR 2: DIE PICTET-SPENGLER-REAKTION MIT FORMALDEHYD (12) 51
PROZEDUR 3: DIE PICTET-SPENGLER-REAKTION MIT GLYOXYLSAEUREMONOHYDRAT
(13) 52
PROZEDUR 4: DIE //-CHLORMETHYLIERUNG VON
2,2-BIS(TRIFLUORMETHYL)-1,3-OXAZOLIDIN-5-
ONEN
(14-19) 54
PROZEDUR 5: DIE //-BROMMETHYLIERUNG VON
2,2-BIS(TRIFLUORMETHYL)-L,3-OXAZOLIDIN-5-
ONEN (20-24) 57
PROZEDUR 6: DIE FINKELSTEIN-REAKTION
(25) 60
PROZEDUR 7: DIE //-METHYLIERUNG VON 2,2-BIS(TRIFLUORMETHYL)-1,3
-OXAZOLIDIN-5-ONEN
(27-33) 61
PROZEDUR 8: DIE //-METHYLIERUNG VON HEXAFLUORACETONGESCHUETZTER
ASPARAGIN- UND
GLUTAMINSAEURE
(34, 35) 65
PROZEDUR 9: UEBERFUEHRUNG DER CARBONSAEURECHLORIDE IN DIE CARBONSAEUREN
(36, 37) 67
PROZEDUR 10: UEBERFUEHRUNG DER CARBONSAEURECHLORIDE IN DIE CARBONSAEUREAMIDE
(38, 39) 68
PROZEDUR 11: UEBERFUEHRUNG DER CARBONSAEURECHLORIDE IN DIE DIAZOKETONE (40,
41) 70
PROZEDUR 12: SEITENKETTENVERLAENGERUNG NACH AMDT-EISTERT (42) 71
PROZEDUR 13: DARSTELLUNG DER BROMKETONE
(43, 44) 72
PROZEDUR 14: THIAZOL-SYNTHESE NACH HANTZSCH
(45, 46) 74
PROZEDUR 15: UEBERFUEHRUNG DER CARBONSAEURECHLORIDE IN DIE ISOCYANATE
(47, 48) 75
PROZEDUR 16: UEBERFUEHRUNG DER ISOCYANATE IN DIE URETHANE
(49-54) 77
PROZEDUR 17: REAKTION DER ISOCYANATE MIT AMINEN
(55-58) 81
PROZEDUR 18: DIE MICHAELIS-ARBUSOV-REAKTION
(59-64) 85
PROZEDUR 19: DIE MICHAELIS-ARBUSOV-REAKTION MIT
//-CHLORMETHYLOXAZOLIDINON
(65, 66) 89
PROZEDUR 20: REAKTION DER //-BROMMETHYLOXAZLIDINONE MIT WASSER (67) 91
PROZEDUR 21: VERSUCH ZUR CUPRATADDITION (68) 91
PROZEDUR 22: CC-KNUEPFUNGEN MIT TRIMETHYLSILYLCYANID
(69-71) 92
PROZEDUR 23: CC-KNUEPFUNGEN MIT SILIZIUMREAGENTIEN
(72-76) 94
PROZEDUR 24: HYDRIERUNG MIT PD / KOHLE
(77-80) 98
PROZEDUR 25: DARSTELLUNG DER DI(OXAZOLIDINYLMETHYL)ETHER
(81, 82) 101
PROZEDUR 26: REAKTION DER //-BROMMETHYLOXAZOLIDINONE MIT
Z)-A-METHYLBENZYLAMIN
(83) 102
PROZEDUR 27: PROLINE DURCH [3+2]-CYCLOADDITION
(84, 85) 103
PROZEDUR 28: DARSTELLUNG DES SAEURECHLORIDES 86 105
INHALT
PROZEDUR 29: FRIEDEL-CRAFTS-ACYLIERUNG
(87) 105
PROZEDUR 30: REDUKTION VON KETOGMPPEN MIT TRIETHYLSILAN (88) 106
5.3.2. RINGOEFFIIUNGSREAKTIONEN: AMINOSAEUREDERIVATE 107
PROZEDUR 31: OEFFIIUNG DER OXAZOLIDINONE ZU AMINOSAEUREN
(89-103) 107
PROZEDUR 32: OEFFIIUNG DER OXAZOLIDINONE ZU AMINOSAEUREESTEM
(104-107) 114
PROZEDUR 33: OEFFIIUNG DER OXAZOLIDINONE ZU HYDROXAMSAEUREN (108-112) 116
PROZEDUR 34: OEFFIIUNG DER OXAZOLIDINONE ZU AZAPEPTIDEN
(113) 119
PROZEDUR 3 5: AMIDE UND PEPTIDE N"-SUBSTITUIEITER AMINOSAEUREN
(114-129) 120
6. LITERATURVERZEICHNIS 132 |
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