Synthese und Charakterisierung der biologischen Aktivität neuer 10-Acylderivate des Antipsoriatikums Dithranol:
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SYNTHESE UND CHARAKTERISIERUNG DER BIOLOGISCHEN
AKTIVITAET NEUER 10-ACYLDERIVATE DES
ANTIPSONATIKUMS DITHRANOL
DISSERTATION
ZUR ERLANGUNG DES DOKTORGRADES DER NATURWISSENSCHAFTEN (DR. RER. NAT.)
DER NATURWISSENSCHAFTLICHEN FAKULTAET IV
- CHEMIE UND PHARMAZIE - DER UNIVERSITAET REGENSBURG
VORGELEGT VON
HANS REINDL
AUS HIRSCHAU
1999
IMAGE 2
A EINLEITUNG , 1
1 PSORIASIS VULGARIS (SCHUPPENFLECHTE) 1
1.1 PATHOGENESE 2
2 DIE THERAPIE DER SCHUPPENFLECHTE 3
3 DITHRANOL 7
4 PROBLEMSTELLUNG UND ZIEL DER ARBEIT 11
B PRAEPARATIVER TEIL 14
1 10-PHENYLACYLDERIVATE DES DITHRANOLS 14
1.1 EINFUEHRUNG 14
1.2 SYNTHESEPLANUNG MIT DCC 15
1.2.1 VARIATION DES LOESUNGSMITTELS 17
2 SYNTHESE NEUER 10-CO-PHENYLACYLDERIVATE DES DITHRANOLS 18
2.1 PLANUNG 18
2.2 DURCHFUEHRUNG DER SYNTHESEN 18
2.2.1.1 VARIATION DES RINGSYSTEMS DER SEITENKETTE 19
2.3 10-ACYLDERIVATE MIT KETTENVERZWEIGUNG IM SUBSTITUENTEN 20
2.3.1 EINFUEHRUNG UND SYNTHESEZIEL 20
2.3.2 DURCHFUEHRUNG DER SYNTHESEN 22
3 DERIVATE MIT CARBONSAEUREGRUPPIERUNG AM PHENYLRING 23
3.1 PLANUNG 23
3.2 BISHERIGE UNTERSUCHUNGEN 24
3.3 DURCHFUEHRUNG DER SYNTHESEN 25
3.4 SALICYLSAEUREFUNKTION AM PHENYLRING 28
3.4.1 SYNTHESEPLANUNG 28
3.5 HYDROXAMSAEUREDERIVATE DES DITHRANOLS 30
3.5.1 ALLGEMEINES 30
3.5.2 METHODEN ZUR HERSTELLUNG VON HYDROXAMSAEUREN 32
3.5.3 DURCHFUEHRUNG DER SYNTHESEN 33
4 HETEROZYKLISCH SUBSTITUIERTE 10-ACYLDITHRANOLDERIVATE 35
4.1 EINFUEHRUNG 35
IMAGE 3
4.2 UMSETZUNG VON DITHRANOL MIT PYRIDYLCARBONSAEURE 35
4.3 UMSETZUNG VON DITHRANOL MIT FUENFRING-HETEROZYKLEN 36
4.3.1 DURCHFUEHRUNG DER SYNTHESEN 36
C PHYSIKOCHEMISCHER TEIL 39
1 ELEKTROCHEMISCHE UNTERSUCHUNGEN VON DITHRANOL UND DERIVATEN 39
1.1 EINFUEHRUNG 39
1.2 CYCLOVOLTAMMETRIE 40
1.3 CYCLOVOLTAMMETRISCHE UNTERSUCHUNGEN DES DITHRANOLS 43
1.4 CYCLOVOLTAMMOGRAMME VON DITHRANOLDERIVATEN 46
2 BESTIMMUNG DES VERTEILUNGSKOEFFIZIENTEN (LOG P) 49
2.1 THEORETISCHE GRUNDLAGEN 49
2.2 DURCHFUEHRUNG 49
2.3 MESSWERTE 51
D BIOCHEMISCHER TEIL 53
1 BESTIMMUNG DES ANTIPROLIFERATIVEN POTENTIALS DER DITHRANOLDERIVATE ...
53
1.1 EINFUEHRUNG 53
1.2 TESTSYSTEM 54
1.3 BESTIMMUNG DER ICSO-WERTE 55
1.4 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 55
2 BEEINFLUSSUNG DER KERATINOZYTENDIFFERENZIERUNG DURCH DITHRANOL UND
DESSEN DERIVATE 58
2.1 ALLGEMEINES 58
2.2 TESTSYSTEM 60
2.2.1 QUANTIFIZIERUNG DER ZELLDIFFERENZIERUNG DURCH AUSZAEHLEN DER
CORNIFIED
ENVELOPES 61
2.2.2 QUANTIFIZIERUNG DER ZELLDIFFERENZIERUNG DURCH
CROSS-LINKED-PROTEINE 61
2.3 ERMITTLUNG DER GEEIGNETEN VERSUCHSPARAMETER MIT DITHRANOL ALS
STANDARD.. 64
2.3.1 UNTERSUCHUNGEN ZUR ABHAENGIGKEIT DER INKUBATIONSDAUER 65
2.3.2 UNTERSUCHUNGEN ZUM DIFFERENZIERUNGSPOTENTIAL DES DITHRANOLS 66
2.3.3 EINFLUSS DER WACHSTUMSFAKTOREN AUF DIE ZELLDIFFERENZIERUNG 67
2.4 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 68
2.4.1 VERGLEICH DER DIFFERENZIERUNGSEIGENSCHAFTEN VON DITHRANOL MIT
ANDEREN
ANTIPSORIATISCHEN ARZNEISTOFFEN ODER DEREN ANALOGA 68
2.4.2 VERGLEICH DER DIFFERENZIERUNGSEIGENSCHAFTEN VON DITHRANOL MIT
VERBINDUNGEN EINFACHER STRUKTURELLER VERAENDERUNG 70
2.4.3 VERGLEICH DER DIFFERENZIERUNGSEIGENSCHAFTEN VON C-2-, C-3- UND
C-10- SUBSTITUIERTEN DITHRANOLDERIVATEN 71
2.4.4 BESTIMMUNG DES DIFFERENZIERUNGSPOTENTIALS VON
10-CO-PHENYLACYLDERIVATEN
DES DITHRANOLS 73
2.4.5 BESTIMMUNG DES DIFFERENZIERUNGSPOTENTIALS VON HETEROZYKLISCH
SUBSTITUIERTEN DITHRANOLDERIVATEN IN POSITION C-10 76
2.5 ZUSAMMENFASSUNG UND DISKUSSION 78
3 BESTIMMUNG DER ZYTOTOXIZITAET 79
3.1 EINFUEHRUNG 79
3.2 HEMMUNG DER MITOCHONDRIENAKTIVITAET DURCH DITHRANOL UND DESSEN
DERIVATE80
3.2.1 ALLGEMEINES.. 80
3.2.2 TESTSYSTEM 81
3.2.3 BESTIMMUNG DER WIRKUNG VON DITHRANOL 82
3.2.4 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 83
3.2.4.1 VERGLEICH DER HEMMUNG DER MITOCHONDRIENAKTIVITAET VON
ANTIPSORIATIKA UND
EINFACHEN DITHRANOLDERIVATEN 83
3.2.4.2 VERGLEICH DER HEMMUNG DER MITOCHONDRIENAKTIVITAET VON C-2-, C-3-
UND C- 10-SUBSTITUIERTEN DITHRANOLDERIVATEN 85
3.2.4.3 BESTIMMUNG DER HEMMUNG DER MITOCHONDRIENAKTIVITAET VON
TO-PHENYLACYLDERIVATEN DES DITHRANOLS IN POSITION C-10 86
3.2.5 ZUSAMMENFASSUNG 88
3.3 BESTIMMUNG DER LACTATDEHYDROGENASE-FREISETZUNG DURCH NEUE
DITHRANOLDERIVATE 88
3.3.1 DURCHFUEHRUNG DES LDH-TESTS 89
3.3.2 BISHERIGE UNTERSUCHUNGEN 89
3.3.3 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 89
4 BEEINFLUSSUNG DER 5-LIPOXYGENASE-AKTIVITAET IN RINDERGRANULOZYTEN
DURCH NEUE DITHRANOLDERIVATE 91
4.1 EINFUEHRUNG 91
IMAGE 4
4.2 EICOSANOIDBIOSYNTHESE 91
4.3 CHARAKTERISIERUNG DER 5-LIPOXYGENASE UND MECHANISTISCHE ASPEKTE 92
4.3.1 HEMMSTOFFE DER 5-LIPOXYGENASE 96
4.4 5-LIPOXYGENASE-TESTSYSTEM 99
4.4.1 BESTIMMUNG DER ICSO-WERTE 100
4.5 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 100
5 BESTIMMUNG DER PROOXIDATIVEN EIGENSCHAFTEN NEUER DITHRANOLDERIVATE
DURCH DEN DESOXYRIBOSEABBAU 103
5.1 EINFUEHRUNG 103
5.2 TESTSYSTEM 103
5.3 VERSUCHSDURCHFUEHRUNG 105
5.4 ERGEBNISSE UND DISKUSSION 106
E ZUSAMMENFASSUNG 108
F EXPERIMENTELLER TEIL 111
1 ALLGEMEINE A N G A B EN .........
.....................*»....................*.*.***»..**.... 111
2 ALLGEMEINE VORSCHRIFTEN (AV) 114
3 SYNTHESEVORSCHRIFTEN UND ANALYTISCHE DATEN 117
4 ELEKTROCHEMISCHE VERSUCHE 138
4.1 REINIGUNG DER CHEMIKALIEN 138
4.2 GERAETE 138
5 ERMITTLUNG DER LOG-P-WERTE VON DITHRANOLDERIVATEN 139
6 KERATINOZYTENPROLIFERATIONSTEST 140
6.1 REAGENZIEN UND MATERIALIEN 140
6.2 KULTIVIERUNG VON HACAT-ZELLINIEN UND HACAT-ZELLSUSPENSIONEN 141
6.3 AUSSAAT DER ZELLEN, INKUBATION DER TESTSUBSTANZEN UND AUSWERTUNG 141
7 KERATINOZYTENDIFFERENZIERUNGSTEST 143
7.1 REAGENZIEN UND MATERIALIEN 143
7.2 VERSUCHSDURCHFUEHRUNG 144
7.2.1 AUSSAAT DER ZELLEN UND INKUBATION MIT TESTSUBSTANZEN 144
7.2.2 AUSWERTUNG DER VERSUCHE DURCH AUSZAEHLEN DER CORNIFIED ENVELOPES
144
7.2.3 AUSWERTUNG DER VERSUCHE DURCH QUANTIFIZIERUNG DER
CROSS-LINKED-PROTEINEL45
7.2.3.1 DOT-BLOT-AUSWERTUNG MITTELS FLACHBETTSCANNER 145
7.2.3.2 DOT-BLOT-AUSWERTUNG DURCH UV-BESTIMMUNG 146
7.2.3.3 BESTIMMUNG DES GESAMTPROTEINGEHALTS 146
8 BESTIMMUNG DER MITOCHONDRIENAKTIVITAET 146
8.1 REAGENZIEN 146
8.2 AUSSAAT DER ZELLEN UND INKUBATION MIT TESTSUBSTANZEN 147
8.3 DURCHFUEHRUNG UND AUSWERTUNG DES VERSUCHS 147
9 LACTAT-DEHYDROGENASE-TEST ZUR BESTIMMUNG DER ZYTOTOXIZITAET 148
9.1 REAGENZIEN 148
9.2 DURCHFUEHRUNG UND AUSWERTUNG 148
10 BESTIMMUNG DER 5-LIPOXYGENASE-HEMMUNG 150
10.1 REAGENZIEN UND MATERIALIEN 150
10.2 VERSUCHSDURCHFUEHRUNG 151
10.2.1 ISOLIERUNG DER GRANULOZYTEN UND BESTIMMUNG DER ZELLDICHTE 152
10.2.2 BESTIMMUNG DER ZELLDICHTE 152
10.2.3 INKUBATIONSBEDINGUNGEN 152
10.2.4 AUFARBEITUNG UND HPLC-ANALYSE DER INKUBATIONSANSAETZE 153
10.2.5 ERMITTLUNG DER IC 5 O-WERTE DER TESTVERBINDUNGEN 154
11 DESOXYRIBOSE-ABBAU 154
11.1 REAGENZIEN (* = VOR GEBRAUCH FRISCH HERSTELLEN) 154
11.2 BESTIMMUNG DER HYDROXYLRADIKALFREISETZUNG DURCH NEUE
DITHRANOLDERIVATE 155
11.3 ERSTELLEN EINER EICHGERADE FUER DIE REAKTION ZWISCHEN MALONDIALDEHYD
MIT
THIOBARBITURSAEURE 156
G FORMELUEBERSICHT 157
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