Enantioselektive Biotransformationen an planar chiralen [2.2]Paracyclophanen:
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| Format: | Thesis Book |
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1998
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4
INHALTSVERZEICHNIS
INHALTSVERZEICHNIS
DANKSAGUNG
.
3
1
ZUSAMMENFASSUNG
.
9
2
EINLEITUNG
.
11
2.1
[2.2]PARACYCLOPHANE
.
11
2.2
CHIRALITAET
DER
[2.2]PARACYCLOPHANE
.
12
2.3
BIOTRANSFORMATIONEN
.
14
2.3.1
OXIDATIONS
UND
REDUKTIONSREAKTIONEN
VON
PLANAR
CHIRALEN
VERBINDUNGEN
MIT
BIOKATALYSATOREN
.
15
2.3.2
HYDROLYTISCHE
REAKTIONEN
AN
PLANAR
CHIRALEN
VERBINDUNGEN
MIT
BIOKATALYSATOREN
.
18
2.4
QUANTITATIVE
ANALYSE
DER
KINETISCHEN
RACEMATSPALTUNG
.20
2.5
AUFGABENSTELLUNG
UND
ZIELSETZUNG
.23
3
MATERIAL
UND
METHODEN
.
25
3.1
ABKUERZUNGEN
.25
3.2
CHEMIKALIEN
.25
3.2.1
SUBSTRATE
UND
PRODUKTE
.26
3.2.1.1
4-CARBOXY[2.2]PARACYCLOPHAN
1
.
26
3.2.1.2
ESTER
VON
4-CARBOXY[2
2]PARACYCLOPHAN
9
UND
10
.
26
3.2.1.3
4-FORMYL[2.2]PARACYCLOPHAN
2
.
27
3.2.1.4
4-HYDROXYMETHYL[2.2]PARACYCLOPHAN
3
.
27
3.2.1.5
4-HYDROXY[2.2]PARACYCLOPHAN
4
.
27
3.2.1.6
ESTER
DES
4-HYDROXY[2.2]PARACYCLOPHAN
5,
7
UND
8
.
,.28
3.2.1.7
5-FORMYL-4-HYDROXY[2.2]PARACYCLOPHAN
6
.
28
3.2.1.8
5-ACETOXY-4-FORMYL[2.2]PARACYCLOPHAN
11
.
28
3.3
MIKROORGANISMEN
UND
ENZYME
.28
3.3.1
MIKROORGANISMEN
.28
3.3.2
ENZYME
.29
3.3.2
1
ALKOHOLDEHYDROGENASEN
.
29
3.3.2.2
HYDROLASEN
.
29
3.4
KULTIVIERUNG
.
31
3.4.1
NAEHRMEDIEN
.
31
3.4.2
STAMMHALTUNG
.
31
3.4.3
VORKULTUREN
.
32
3.4.4
HAUPTKULTUREN
.32
3.4.5
VEREINZELUNG
DER
KOMMERZIELLEN
BAECKERHEFE
ERIDANIA
.32
INHALTSVERZEICHNIS
5
3.5
ANALYTIK
.
33
3.5
1
BESTIMMUNG
DER
BIOTROCKENMASSE
.
33
3.5.2
STANDARD-AKTIVITAETSTEST
.
33
3.5.2.1
STANDARDTEST
ZUR
BESTIMMUNG
DER
ALKOHOHOLDEHYDROGENASE-AKTIVITAET
.
34
35.2.1.1
BERECHNUNG
DER
ALKOHLDEHYDROGENASE-AKTIVITAT
.
34
3.5.2.2
BESTIMMUNG
DER
AKTIVITAET
.
35
3.5.2.2.1
STANDARDAKTIVITAT
.
35
3.5
2.2.2
AKTIVITAET
DER
ALKOHOLDEHYDROGENASEN
UNTER
UMSETZUNGSBEDINGUNGEN
FUER
4-FORMYL
.
[2.2]PARACYCLOPHAN
2
.
35
3.5.2.3
STANDARDTEST
ZUR
BESTIMMUNG
VON
LIPASE
UND
ESTERASE-AKTIVITAET
.
36
3.5
2
3.1
BESTIMMUNG
DER
SPEZIFISCHEN
AKTIVITAET
DER
RLE
.
37
3
5.2.3.2
BESTIMMUNG
DER
SPEZIFISCHEN
LIPASE-AKTIVITAT
.
37
3.5.3
PROTEINBESTIMMUNG
NACH
BRADFORD
(MIKROASSAY)
.
38
3.5.4
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
.39
3.5.4.1
QUALITATIVE
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
.
39
3.5.4.2
QUANTITATIVE
DUENNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE
.
40
3.5.5
GASCHROMATOGRAPHIE
.
43
3.5.5.1
TRENNBEDINGUNGEN
FUER
4-FORMYL
2
UND
4-HYDROXYMETHYL[2.2]PARA-CYCLOPHAN
3
.
44
3.5.5.2
4-ACETOXY
5
UND
4-HYDROXY[2.2]PARACYCLOPHAN
4
.
44
3.5.5
3
5-FORMYL-4-ACETOXY
11
UND
5-FORMYL-4-HYDROXY[2.2]PARACYCLOPHAN
6
.
45
3.5.6
AUFLOESUNG
.45
3.5.7
T
RENNFAKTOR
.
46
3.5.8
BERECHNUNG
DES
ENANTIOMERENUEBERSCHUSSES
(EE-WERT)
.46
3.5.9
NMR-SPEKTROSKOPIE
.
46
3.5.10
BESTIMMUNG
DER
SPEZIFISCHEN
OPTISCHEN
DREHWINKEL
[A]
0
T
.
47
3.5.11
ELEMENTARANALYSEN
.
47
3.6
CHEMISCHE
SYNTHESEN
.48
3.6.1
ENANTIOMERENTRENNUNG
VON
()-4-CARBOXY[2.2]PARACYCLOPHAN
1
.
48
3.6.1.1
DARSTELLUNG
DES
DIASTEREOMEREN
(-)-A-PHENYLETHYLAMMOMUMS-SALZES
DES
()-4
.
CARBOXY[2.2]PARACYCLOPHAN
13
.
48
3.6.1.2
FREISETZUNG
DES
(-)
UND
(+)-4-CARBOXY[2.2]PARACYCLOPHANS
1
.
49
3.6.2
DARSTELLUNG
VON
4-HYDROXYMETHYL[2.2]PARACYCLOPHAN
3
.50
3.6
2.1
DARSTELLUNG
VON
()-4-HYDROXYMETHYL[2.2]PARACYDOPHAN
3
.
51
3.6.2.2
DARSTELLUNG
VON
OPTISCH
AKTIVEM
(R}-(-)-4-HYDROXYMETHYL[2.2]PARA-CYCLOPHAN
3
.
52
3.6.3
DARSTELLUNG
VON
5-HYDROXYMETHYL-4-HYDROXY[2.2]PARACYCLOPHAN
14
.
52
3.6.4
SYNTHESE
VON
OPTISCH
AKTIVEM
5-FORMYL-4-HYDROXY[2.2]PARACYCLOPHAN
6
.54
3.6.4
1
HYDROLYSE
VON
('S/(+)-4-ACETOXY[2.2]PARACYCLOPHAN
5
.
54
3.6.4
2
DARSTELLUNG
VON
Q-(4-[2.2]PARACYCLOPHANYL)
DIETHYLCARBAMAT
15
.
55
3.6.4.2.1
SYNTHESE
VON
5-FORMYL-4-HYDROXY[2.2]PARACYCLOPHAN
6
.
56
3.7
UMSETZUNGEN
VON
[2.2]PARACYCLOPHANEN
.
59
3.7.1
UMSETZUNG
VON
4-FORMYL[2.2]PARACYCLOPHAN
2
.59
3.7.1.1
UMSETZUNGEN
MIT
FREIEN
ENZYMEN
.
59
3.7.1.2
SCREENING
MIT
MIKROORGANISMEN
.
60
6
INHALTSVERZEICHNIS
3.7.1.2.1
OPTIMIERUNG
DER
UMSETZUNGSBEDINGUNGEN
.
60
3.7.1.2.2
SCREENING
.
61
3.7.1.2.3
VERSUCHE
ZUR
SELEKTIVEN
INHIBITION
.
62
3.7.2
VERSUCHE
ZUR
IDENTIFIZIERUNG
DES
COENZYMS
DER
OXIDOREDUKTASE
.
63
3.7.2.1
ZELLAUFSCHLUSS
.
63
3.7.2.2
MIKROASSAY
.
63
3.7.2.3
VERSUCHE
ZUR
IDENTIFIZIERUNG
DES
COENZYMS
.
64
3.7.3
SCREENING
AUF
DIE
REDUKTION
VON
5-FORMYL-4-HYDROXY
[2.2]PARACYCLOPHAN
6
.
65
3.7.4
HYDROLYSE
VON
4-ACETOXY[2.2]PARACYCLOPHAN
5
UND
SCREENING
AUF
DIE
UMSETZUNG
VON
4
ACETOXY-5-FORMYL[2.2]PARACYCLOPHAN
11
.66
3.7.4.1
UMSETZUNGEN
MIT
LIPASEN
.
66
3.7.4.2
UMSETZUNG
MIT
ESTERASE
AUS
SCHWEINEIEBER
.
67
3.8
OPTIMIERUNG
DER
UMSETZUNGSBEDINGUNGEN
FUER
DIE
HYDROLYSE
VON
4-ACETOXY[2.2]PARACYCLOPHAN
5.67
3.8.1
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
AUSWAHL
EINES
OPTIMALEN
LOESUNGSMITTELS
.67
3.8.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
OPTIMIERUNG
DES
PH-WERTES
.68
3.8.3
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
OPTIMIERUNG
DES
VERHAELTNISSES
WAESSRIGE/ORGANISCHE
PHASE
.
69
3.8.4
UMSETZUNGEN
ZUR
OPTIMIERUNG
DER
KETTENLAENGE
VON
4-HYDROXY[2.2]PARACYCLOPHAN
ESTERN
.70
3.9
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
ENZYMATISCHEN
ACYLIERUNG
VON
4-HYDROXY
[2.2]PARACYCLOPHAN
4
.70
3.10
HYDROLYSE
VON
4-CARBOXY[2.2]PARACYCLOPHAN
ESTERN
MIT
LIPASE
AUS
CANDIDA
RUGOSA
(AMANO).
71
3.11
PRAEPARATIVE
UMSETZUNGEN
.
72
3.11.1
REDUKTION
VON
4-FORMYF[2.2]PARACYCLOPHAN
2
.
72
3.11.2
HYDROLYSE
VON
4-ACETOXY[2.2]PARACYCLOPHAN
5
.72
4
ERGEBNISSE
.
74
4.1
GASCHROMATOGRAPHIE
.
74
4.1.1
ENANTIOMERENTRENNUNG
VON
4-FORMYL
2
UND
4-HYDROXYMETHYL[2.2]PARACYCLOPHAN
3
.
75
4.1.2
ENANTIOMERENTRENNUNG
VON
4-ACETOXY
5
UND
4-HYDROXY[2.2]PARACYCLOPHAN
4
.77
4.1.3
ENANTIOMERENTRENNUNG
VON
4-ACETOXY-5-FORMYL
11
UND
5-FORMYL-4-
HYDROXY[2.2]PARACYDOPHAN
6
.
78
4.2
ENANTIOSELEKTIVE
REDUKTIONEN
MIT
BIOKATALYSATOREN
.
80
4.2.1
SCREENING
AUF
OXIDOREDUKTASE-AKTIVITAET
FUER
DIE
REDUKTION
VON
4-FORMYL[2.2]PARACYCLOPHAN
2
80
4
2.1
1
UMSETZUNGEN
MIT
FREIEN
ALKOHOLDEHYDROGENASEN
(ADHS)
.
80
4.2.1.2
SCREENING
AUF
ALKOHOLDEHYDROGENASE-AKTIVITAT
BEI
MIKROORGANISMEN
.
82
4
2.1.2.1
AUSWAHL
UND
ANZUCHT
.
83
4.2.1.2.2
OPTIMIERUNG
DER
SCREENINGBEDINGUNGEN
.
84
4.2.1.2
3
SCREENING
AUF
DIE
REDUKTION
VON
4-FORMYL[2.2)PARACYCLOPHAN
2
.
85
4.2.1.2.4
UMSETZUNGEN
BEI
ERHOEHTER
SUBSTRATKONZENTRATION
.
87
4.2.1.2.5
VERSUCHE
ZUR
SELEKTIVEN
INHIBITION
.
88
4.2.1.2.6
PRAEPARATIVE
UMSETZUNG
VON
4-FORMYL[2.2]PARACYCLOPHAN
2
.
91
4.2.2
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
IDENTIFIZIERUNG
DES
COENZYMS
DER
OXIDOREDUKTASE
.92
4.2
2.1
ZELLAUFSCHLUSS
.
92
4.2.2.2
UMSETZUNGEN
IN
GEGENWART
VERSCHIEDENER
COENZYME
.
93
INHALTSVERZEICHNIS
7
4.2.3
SCREENING
AUF
OXIDOREDUKTASE-AKTIVITAET
FUER
DIE
REDUKTION
VON
5-FORMYL-4-
HYDROXY[2.2]PARACYCLOPHAN
6
.94
4.3
REAKTIONEN
MIT
HYDROLASEN
.
96
4.3.1
SCREENING
AUF
DIE
HYDROLYSE
VON
4-ACETOXY[2.2]PARACYCLOPHAN
5
.
96
4.3.2
SCREENING
AUF
DIE
HYDROLYSE
VON
4-ACETOXY-5-FORMYL[2.2]PARACYCLOPHAN
11
.98
4.3.3
OPTIMIERUNG
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
FUER
DIE
HYDROLYSE
VON
4
ACETOXY[2.2]
PARACYCLOPHAN
5
.
101
4.3.3.1
VARIATION
DES
LOESUNGSMITTELS
.
101
4.3.3.2
VANATION
DES
PH-WERTS
.
103
4.3.3.3
VANATION
DES
VERHAELTNISSES
WASSRIGE/ORGANISCHE
PHASE
.
105
4.3.3.4
VANATION
DER
KETTENLANGE
DER
SAUREKOMPONENTE
DES
ESTERS
.
106
4.3.4
ZUSAMMENFASSUNG
DER
EXPERIMENTE
ZUR
OPTIMIERUNG
DER
REAKTIONS-BEDINGUNGEN
FUER
DIE
HYDROLYSE
VON
4-HYDROXY[2.2]PARACYCLOPHAN
ESTERN
.
107
4.3.5
HYDROLYSE
VON
()-4-ACETOXY[2.2]PARACYCLOPHAN
5
IM
PRAEPARATIVEN
MASSSTAB
.
107
4.3.6
SCREENING
AUF
ACYCLIERUNG
VON
4-HYDROXY[2.2]PARACYCLOPHAN
.
109
4.3.7
HYDROLYSE
VON
4-CAIT OXY[2.2]PARACYCLOPHAN
ESTERN
MIT
LIPASE
AUS
CANDIDA
RUGOSA
(AMANO)
.
111
5
DISKUSSION
DER
ERGEBNISSE
.
112
5.1
ENANTIOSELEKTIVE
REDUKTIONEN
VON
[2.2]PARACYCLOPHANEN
MIT
BIOKATALYSATOREN
.
112
5.1.1
SCREENING
AUF
UMSETZUNG
VON
4-FORMYL[2.2]PARACYCLOPHAN
2
.
113
5.1.1.1
REAKTIONEN
MIT
FREIEN
ENZYMEN
.
113
5
1.1.2
REAKTIONEN
MIT
GANZEN
ZELLEN
.
115
5.1.1.2
1
OPTIMIERUNG
DER
SCREENINGBEDINGUNGEN
.
117
5.1.1.2.2
SCREENING
AUF
DIE
UMSETZUNG
VON
4-FORMYL[2.2]PARACYCLOPHAN
2
UND
5-FORMYL-4
.
HYDROXY[2
2]PARACYCLOPHAN
6
.
119
5.1.1.2.3
SELEKTIVE
INHIBITION
.
120
5.1.1.2.4
VERSUCHE
ZUR
IDENTIFIZIERUNG
DES
COENZYMS
DER
OXIDOREDUKTASE
.
122
5.2
HYDROLYTISCHE
REAKTIONEN
.
123
5.2.1
SCREENING
AUF
LIPASEN
MIT
AKTIVITAET
ZUR
HYDROLYSE
VON
4-ACETOXY
[2.2]PARACYCLOPHAN
5
.
124
5.2.2
SCREENING
AUF
LIPASEN
MIT
AKTIVITAET
ZUR
HYDROLYSE
VON
4-ACETOXY-5-FORMYL[2.2]PARA
CYCLOPHAN
11
.
125
5.2.3
OPTIMIERUNG
DER
REAKTIONSBEDINGUNGEN
FUER
DIE
HYDROLYSE
VON
4-ACETOXY[2.2]PARA
CYCLOPHAN
5
.
126
5.2.3.1
EINFLUSS
DES
LOESUNGSMITTELS
AUF
DIE
AKTIVITAET
.
127
5.2.3.2
EINFLUSS
DES
LOESUNGSMITTELS
AUF
DIE
ENANTIOSELEKTIVRTAET
.
129
5.2.33
EINFLUSS
DES
PH-WERTES
.
130
5.2
3.4
VARIATION
DES
VERHAELTNISSES
WAESSNGE/ORGANISCHE
PHASE
.
130
5.2.3.5
EINFLUSS
DER
KETTENLAENGE
DER
SAEUREKOMPONENTE
DES
ESTERS
.
131
5.2.4
HYDROLYSE
VON
4-CARBOXY[2.2]PARACYCLOPHAN
ESTERN
MIT
LIPASE
AUS
CANDIDA
RUGOSA
(AMANO)
.
131
5.3
PRAEPARATIVE
DARSTELLUNG
VON
ENANTIOMERENREINEM
5-FORMYL-4-HYDROXY(2.2]PARAOYCLOPHAN
6
.
133
8
INHALTSVERZEICHNIS
6
LITERATURVERZEICHNIS
.
136
7
VEROEFFENTLICHUNGEN
.
146 |
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