Isolierung und Strukturaufklärung von 2-endo,3-exo,5-endo,6-exo,8,8,9,10-Octachlorbornan und Dokumentation der Umweltrelevanz dieses persistenten Toxaphenkongeners:
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INHALTSVERZEICHNIS
EINLEITUNG UND ZIELSTELLUNG
ALLGEMEINER UND THEORETISCHER TEIL
2.1
2
11
2.1
11
2
11 2
2
1 13
2.2
2
.
2.1
2
2
4
2.3
2
3.1
2.4
2
.
4.1
^ 4
2
4
3
2
4
4
DAS PESTIZID TOXAPHEN UND SEINE RUECKSTAENDE IN DER UMWELT
TECHNISCHES TOXAPHEN
ANWENDUNG, HERSTELLUNG UND ZUSAMMENSETZUNG
PHYSIKALISCHE EIGENSCHAFTEN
TOXIZITAET
RUECKSTAENDE DES TECHNISCHEN TOXAPHENS IN DER UMWELT
CTT-EINZELSTANDARDS
STRUKTUR UND NOMENKLATUR VON CTTS
MOEGLICHKEITEN DER GEWINNUNG VON CTT-EINZELSTANDARDS
KOMMERZIELL ERHAELTLICHE CTT-EINZELSTANDARDS IM VERGLEICH ZU
UMWELTRELEVANTEN CTTS
VORBETRACHTUNGEN ZUR ISOLIERUNG VON B8-14I2
INSTRUMENTELLE METHODEN ZUR IDENTIFIZIERUNG UND
STRUKTURAUFKLAERUNG VON CTTS
GASCHROMATOGRAPHIE MIT MASSENSPEKTROMETRISCHER DETEKTION UND
NEGATIVER CHEMISCHER IONISIERUNG (GC/ECNI-MS)
GASCHROMATOGRAPHIE MIT ELEKTRONENEINTAENGDETEKTOR (GC/ECD)
METHODEN ZUR STRUKTURAUFKLAERUNG VON CTTS
QUANTITATIVE BESTIMMUNG VON CTTS IN BIOLOGISCHEM .MATERIAL
MITTELS GC/ECD
ERMITTLUNG DES ECD-RESPONSEFAKTORS EINES CTTS
PROBENAUFARBEITUNG
PCB/CTT-GRUPPENTRENNUNU
QUALITATSKRITERIEN BEI DER GC ECD-MESSUNU
J
3
5
5
7
9
9
1
1
13
16
18
18
19
19
RI
N
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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YY)
5
YY
3
3.1
3 1 1
3 1 2
J I O
3
.
1.4
3.1.5
3.2
J
J -
3 2 3 2
3.3
.
-
ENANTIOSELEKTIVE BESTIMMUNG VON CTTS MITTELS
GASCHROMATOGRAPHIE
CHIRALE STATIONAERE PHASEN (CSPS) TUR DIE ENANTIOMERENTRENNUNG
VON CTTS
BESTIMMUNG DER ENANTIOMERENVERHALTMSSE VON
CTTS
MITTELS
GC/ECD
EXPERIMENTELLER TEIL
ISOLIERUNG VON B8-1412 AUS ROBBENFETT
, 30
ABTRENNUNG DER PROBENMATRIX
ABTRENNUNG DER PCBS UND ANDERER AROMATISCHER
CHLORKOHLENWASSERSTOFTE -'0
AN AKTIVIERTEM KIESELGEL
'S
ISOLIERUNG VON B8-1412 MITTELS RP-HPLC
S
YY
KALIBRIERUNG DES B8-1412-LSOLATES MITTELS GC F1D
YY ^
BESTIMMUNG DES ECD-RESPONSETAKTORS VON B8-141 _
FLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHISCHE L NTERSUCHUNGEN ZUR 1 RENNUNG -
,(
DER CTTS VON AROMATISCHEN CHLORKOHLENWASSERSTOFFEIL UND
ZUR TRENNUNG UNTEREINANDER
YY
/
PCB/CTT-GRUPPENTRENNUNG AN AKTIVIERTEM KIESELGEL
J
YY
{
FLUSSMKEITSCHROMATOGRAPHISCHE TRENNUNG DER CTTS
J
AN AKTIVIERTEM KIESELGEL
'S Q
FLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHISCHE TRENNUNG DER CTTS
J
AN RP-CIS-MATERIAL
'S Q
FLUESSIAKEITSCHROMATOGRAPHIE AN RP-C ,
X-MATERIAL J
39
RP-HPLC
KONGENERSPEZIFISCHE BESTIMMUNG VON CTTS IN GEWEBEN
99
VON MEERESTIEREN MITTELS GC/ECD
HERKUNFT DES UNTERSUCHTEN PROBENMATERIALS
40
41
PROBENAUTARBEITUNG
FLUSSIU. FLUSSIU-VERTEILUNG NACH SAEUREAUTSCHLUSS
4*
MIKROVVELLENUNTERSTUTZTC EXTRAKTION (MAE)
41
4
"
STANDARDS ZUR QUANTIFIZIERUNG
3 3 4
3.4
3 4 1
3 4 2
3.5
3 5 1
3 5 2
3.5 2 1
3.5.2.2
3 5 2.3
YY
V C
YY
J
?
J
3.5.4
3.6
DURCHFUEHRUNG UND AUSWERTUNG DER QUANTITATIVEN
GC/ECD-MESSUNGEN
ENANTIOSELEKTIVE BESTIMMUNG VON
CTTS
MITTELS
GC/ECD
CSPS ZUR ENANTIOMERENTRENNUNG UMWELTRELEVANTER CI TS
BESTIMMUNG DES ENANTIOMERENVERHALTNISSES VON B8-1412
IN GEWEBEN MARINER ORGANISMEN
GERAETEPARAMETER
RP-HPLC
GASCHROMATOGRAPHIE
GC/ECD MIT ACHIRALEN STATIONAEREN PHASEN
GC/ECD MIT CHIRALEN STATIONAEREN PHASEN (CSPS)
GC/F1D
GC/MS
GC/ECN1-MS
GC/EI-MS
'H-NMR
CHEMIKALIEN
44
45
45
46
46
46
46
47
48
46
46
46
50
SO
4.1
4 1 1
4 12
4.2
4 2 1
4 2 2
4 2 3
4 2 3!
ERGEBNISSE UND DISKUSSION
ERGEBNISSE FLUESSIGKEITSCHROMATOGRAPHISCHER UNTERSUCHUNGEN
ZUR TRENNUNG VON CTT-STANDARDS UND VERGLEICH MIT DEN
RESULTATEN DER ISOLIERUNG VON B8-1412
ELUTIONSFOLGE UND TRENNUNG VON CTT-STANDARDS AN AKTIVIERTEM
KIESELGEL UND RP-CIS-MATERIAL
ERGEBNISSE IM ZUSAMMENHANG MIT DER ISOLIERUNG VON B8-141-
STRUKTURAUFKLAERUNG VON B8-14I2
IDENTIFIZIERUNG VON B8-1412 IM FETT ANTARKTISCHER ROBBEN MITTELS
GC ECM-MS
INTERPRETATION DES EI-MS-SPEKTRUMS VON B8-141_
STRUKTURAUFKLAERUNG VON B8-1412 MITTELS
1 H-NMR
IDENTIFIZIERUNG DER 'H-\MR-SIGNALE IN B8-1412-HALTIUEN FRAKTIONEN
DER ISOLIERUNG AUS KEGELROBBENFETT
54
54
54
56
57
57
58
62
63
4 2 3 2
4 2 3 3
4.3
4.4
44 1
4 4 2
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4 4 3 3
4 4.3 3 1
4 4.3 3 2
4 4 3 3 3
4 4 4
INTERPRETATION DER 'H-NMR-DATEN VON B8-141-
WEITERE ERGEBNISSE VON 'H-NMR-MESSUNGEN
DISKUSSION DER STRUKTUR VON B8-1412 ALS PERSISTENTE V ERBINDUNG
IN TECHNISCHEM TOXAPHEN
KONGENERSPEZIFISCHE BESTIMMUNG VON CTTS MITTELS GC/ECD
GC/ECD-METHODE ZUR BESTIMMUNG VON ACHT PERSISTENTEN CTI S AUS
MEERESTIEREN
BESTIMMUNG VON CTTS IN EINER FUER PCBS UND ANDERE CHLORIERTE
KOHLENWASSERSTOFFE ZERTIFIZIERTEN DORSCHLEBEROLPROBE
KONEENERSPEZIFISCHE BESTIMMUNG VON CTTS IN AUSGEWAHLTEN
GEWEBEN VON MEERESTIEREN
AUSWAHL DES PROBENMATERIALS
CTT-GEHALTE DES PROBENMATERIALS IM VERGLEICH ZU DEN
KONZENTRATIONEN AN ANDEREN CHLORKOHLENWASSERSTOFFEN
ORGANOCHLORBELASTUNG DES FETTGEWEBES VON MEERESSAEUGERN
UNTERSCHIEDLICHER FLERKUNFT
ORGANOCHLORBELASTUNG VON GEWEBEPROBEN ZWEIER ADEHE-PINGUINE
AUS DER ANTARKTIS
ORGANOCHLORBELASTUNG VON DORSCHLEBERPROBEN AUS VERSCHIEDENEN
GEBIETEN DER SUEDLICHEN OSTSEE
PROZENTUALE VERTEILUNG DER CTTS IM ZUR UNTERSUCHUNG GELANGTEN
PROBENMATERIAL
PROZENTUALE VERTEILUNG DER CTTS IM FETTGEWEBE VON MEERESSAUGERN
UND DER ANTEIL VON B8-1412 AM TOXAPHENGEHALT
PROZENTUALE VERTEILUNG DER CTTS IN GEWEBEPROBEN VON ZWEI ADELIE-
PINGUINEN UND DER ANTEIL VON B8-1412 AM TOXAPHENGEHALT
BESTIMMUNG VON CTTS IN DORSCHLEBERN DER OSTSEE UND GEWAESSERN
UM ISLAND
DISKUSSION DES ANTEILS VON B8-1412 AM TOXAPHENGEHALT IM ZUR
UNTERSUCHUNG GELANGTEN PROBENMATERIAL
67
66
72
72
73
7?
75
75
76
80
82
83
83
86
88
40
ENANTIOMERENTRENNUNG UMWELTRELEVNNTER CTTS
ENANTIOMERENTRENNUNG DER CTTS AN EINER HEPTAKIS(6-0-/.V/ -BUTYL-
DIMETHYLSILYL-2.3-DI-0-METHYL)-SS-CVCLODEXTRIN-PHASE (SS-TBDM)
ENANTIOMERENVERHAELTNISSE VON B8-1412 IN VERSCHIEDENEN GEWEBEN
MARINER ORGANISMEN
MOEGLICHE MECHANISMEN IM ZUSAMMENHANG MIT EINER ENANTIOSELEK-
TIVEN ANREICHERUNG VON B8-1412 IN GEWEBEN MARINER ORGANISMEN
Z
USA M M E NFASSE NG
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