Anellierte 1,3-Oxazin-4-one und 1,3Thiazin-4-one: Synthese und biologische Aktivität als Inhibitoren von Serin-Proteasen
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INHALTSVERZEICHNIS
1
EINFUEHRUNG
.
1
LITERATUR
.
11
2
SYNTHESE
VON
ANELLIERTEN
4-OXO
UND
4-LMINO-1,3-THIAZINEN
MIT
AMINOFUNKTIONEN
IN
2-STELLUNG
.
14
2.1
EINLEITUNG
.
14
2.2
VON
CARBOCYCLISCHEN
UND
HETEROCYCLISCHEN
CARBONSAEUREN
UND
CARBON
SAEUREESTERN
MIT
2-THIOUREIDO-FUNKTIONEN
ABGELEITETE
VERBINDUNGEN
.
14
2.3
VON
CARBOCYCLISCHEN
UND
HETEROCYCLISCHEN
CARBONITRILEN
MIT
2-THIOUREIDO-FUNKTIONEN
ABGELEITETE
VERBINDUNGEN
.
23
2.4
SYNTHESE
VON
3-BENZOYL-1-ETHYL-2,3-DIHYDRO-2-THIOXOCHINAZOLIN-4(1H)-ON
.
27
2.5
EXPERIMENTELLES
.
29
LITERATUR
.
36
3
SYNTHESE
VON
ANELLIERTEN
1,3-THIAZIN-4-ONEN
MIT
2-OXO-,
2-ACETONYL-,
2-PHENACYL
UND
2-(DIOXOCYCLOALKYL)-FUNKTIONEN
.
38
3.1
EINLEITUNG
.
38
3.2
DARSTELLUNG
VON
THIENO[1,3]THIAZIN-2,4-DIONEN
.
39
3.3
2-ACETONYL-,
2-PHENACYL
UND
2-(DIOXOCYCLOALKYL)-SUBSTITUIERTE
THIENO[2,3-D][1,3]THIAZIN-4-ONE
.
41
3.4
EXPERIMENTELLES
.
47
LITERATUR
.
50
4
UNTERSUCHUNGEN
ZU
REAKTIONEN
VON
3,1-BENZOTHIAZIN-4-ONEN
MIT
CHYMOTRYPSIN
.
52
4.1
EINLEITUNG
.
52
4.2
ERGEBNISSE
.
53
4.3
DISKUSSION
UND
SCHLUSSFOLGERUNGEN
.
61
4.4
EXPERIMENTELLES
.
64
LITERATUR
.
66
5
3,1-BENZOXAZIN-4-ONE:
ACYLENZYM-INHIBITOREN
VON
CATHEPSIN
G
.
68
5.1
EINLEITUNG
.
68
5
2
SYNTHESE
UND
ALKALISCHE
HYDROLYSE
.
69
5.3
ENZYMKINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
.
76
5.4
DISKUSSION
.
83
5.5
STRUKTURELLE
UNTERSUCHUNGEN
VON
2-BENZYLOXY-4H-3,1-BENZOXAZIN-4-ONEN
.
85
5.6
ENZYMKINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
VON
2-BENZYLOXY-4H-3,1-BENZ
OXAZIN-4-ONEN
.
91
5.7
SCHLUSSFOLGERUNGEN
.
94
5
8
EXPERIMENTELLES
.
95
LITERATUR
.
105
6
2-SEK-AMINO-4H-3,1
-BENZOXAZIN-4-ONE:
EIN
PRAEPARATIVER
ZUGANG
AUSGEHEND
VON
N-(MESYLOXY)PHTHALIMIDEN
.
108
6
1
EINLEITUNG
.
108
6.2
ERGEBNISSE
UND
DISKUSSION
.
109
6.3
SCHLUSSFOLGERUNGEN
.
121
6
4
EXPERIMENTELLES
.
130
LITERATUR
.
135
7
N-(SULFONYLOXY)PHTHALIMIDE
UND
ANALOGA:
WIRKSAME
INAKTIVATOREN
VON
SERIN-PROTEASEN
.
136
7.1
EINLEITUNG
.
136
7.2
ERGEBNISSE
.
140
7.3
DISKUSSION
.
148
7
4
SCHLUSSFOLGERUNGEN
.
151
7.5
EXPERIMENTELLES
.
153
LITERATUR
.
156
8
THIENO[2,3-D][1,3]OXAZIN-4-ONE:
SYNTHESE
UND
BIOLOGISCHE
AKTIVITAET
ALS
INHIBITOREN
DER
HUMANEN
LEUKOCYTENELASTASE
.
158
8
1
EINLEITUNG
.
158
8
2
SYNTHESEN
UND
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
ALKALISCHEN
HYDROLYSE
.
159
8
3
ENZYMKINETISCHE
UNTERSUCHUNGEN
UND
PRODUKTANALYSE
.
165
8.4
DISKUSSION
.
173
8.5
SCHLUSSFOLGERUNGEN
.
175
8.6
EXPERIMENTELLES
.
177
LITERATUR
.
190
9
ZUSAMMENFASSUNG
.
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