Untersuchungen zu Synthese und Eigenschaften von Ligandenmonomeren für Koordinationspolymere mit 2,2'-Bipyridin:
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| Format: | Buch |
| Sprache: | German |
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1998
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| Beschreibung: | Jena, Univ., Diss., 1998 |
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INHALTSVERZEICHNIS
VERZEICHNIS DER ABKUERZUNGEN
1. EINLEITUNG UND ZIELSTELLUNG 1
2. ALLGEMEINER TEIL 4
2.1. 2,2-BIPYRIDIN 4
2.1.1. STRUKTUR DES 2,2'-BIPYRIDINS 4
2.1.2. ELEKTROPHILE UND NUCLEOPHILE SUBSTITUTIONEN AM 2,2 -BIPYRIDIN 5
2.1.2.1. ELEKTROPHILE SUBSTITUTIONEN 5
2.1.2.2. NUCLEOPHILE SUBSTITUTIONEN 7
2.1.3. REAKTIVITAET VON METHYLGRUPPEN AM 2,2'-BIPYRIDIN 8
2.1.3.1 .ABSPALTUNG ACIDER PROTONEN DURCH BASEN 8
2.1.3.2. RADIKALISCHE SUBSTITUTIONEN MIT HALOGENEN 11
2.2. 1,10-PHENANTHROLIN 13
2.2.1. STRUKTUR DES 1,10-PHENANTHROLINS 13
2.2.2. ELEKTROPHILE UND NUCLEOPHILE SUBSTITUTIONEN AM 1,10-PHENANTHROLIN
13
2.2.2.1. ELEKTROPHILE SUBSTITUTIONEN 13
2.2.2.2. NUCLEOPHILE SUBSTITUTIONEN 14
2.2.3. ADDITIONEN AN DIE DOPPELBINDUNG DES CARBOCYCLISCHEN RINGES
DES 1,10-PHENANTHROLINS 15
2.2.3.1. DARSTELLUNG UND REAKTIONEN DES 1,10-PHENANTHROLIN-5,6-EPOXIDES
16
2.2.3.2. REAKTION VON 5-NITRO-1,10-PHENANTHROLIN MIT NUCLEOPHILEN 17
2.2.4. OXIDATIONEN AM 1,10-PHENANTHROLIN 17
2.2.4.1. DARSTELLUNG UND REAKTIONEN DES 1,10-PHENANTHROLIN-5,6-CHINONS
18
2.2.4.2. DARSTELLUNG UND REAKTIONEN DES 4,5-DIAZAFLUOREN-9-ONS 19
2.3. KOMPLEXE VON 2,2'-BIPYRIDIN UND 1,10-PHENANTHROLIN 24
' V.
2.3.1. EINORDNUNG VON 2,2'-BIYPRIDIN UND 1,10-PHENANTHROLIN ALS LIGANDEN
24
2.3.2. VERHALTEN DER EINGESETZTEN METALLIONEN BEI
KOMPLEXIERUNGSVERSUCHEN 25
2.3.3. ANALYTIK DER KOMPLEXE 27
2.3.4. EINFLUSS DER KOMPLEXIERUNG AUF DIE REAKTIVITAET VON 2,2'-BIPYRIDIN
UND 1,10-PHENANTHROLIN 28
2.3.5. SYNTHESE VON KOORDINATIONSPOLYMEREN MIT 2,2'-BIPYRIDYLEINHEITEN
29
2.4. MACROCYCLEN MIT MINDESTENS ZWEI 2,2'-BIPYRIDYLEINHEITEN 31
2.4.1. MACROCYCLEN MIT ENDODITOPER REZEPTORSTRUKTUR 31
2.4.2. MACROCYCLEN MIT EXODITOPER REZEPTORSTRUKTUR 33
BIBLIOGRAFISCHE INFORMATIONEN
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3. SPEZIELLER TEIL 35
3.1. UNTERSUCHUNGEN ZUR SYNTHESE VON MACROCYCLEN MIT EXODITOPER
2,2'-BIPYRIDYL-REZEPTORSTRUKTUR 35
3.1.1. SYNTHESE DER VORSTUFEN 36
3.1.1.1.SYNTHESE VON 4,4'-DIHALOGEN-2,2'-BIPYRIDIN 36
3.1.1.2.SYNTHESE VON 4,4'-DIAMINO-2,2'-BIPYRIDIN 37
3.1
.
1
.
3. UNTERSUCHUNGEN ZUR SYNTHESE VON 4,4'-DI(BROMMETHYL)-2,2'-BIPYRIDIN 38
3.1.2. UNTERSUCHUNGEN ZUR DARSTELLUNG VON MACROCYCLUS 51 40
3.1.2.1. VERGLEICH DER REAKTIVITAET VON 4,4'-DIBROM-2,2'-BIPYRIDIN UND
4,4'-DICHLOR-2,2'-BIPYRIDIN 40
3.1.2.2.IDENTIFIZIERUNG DER REAKTIONSPRODUKTE 41
3.1.2.3. GLEICHGEWICHTE ZWISCHEN OFFENKETTIGEN UND CYCLISCH OLIGOMEREN
47
3.1.2.4. NUCIEOPHILE SUBSTITUTIONEN IN A-STELLUNG ZUM STICKSTOFF ALS
KONKURRENZREAKTIONEN 49
3.1.2.5. GLEICHGEWICHTE IM REAKTIONSVERLAUF 51
3.1.2.6. AUFBAU EINER RINGSPANNUNG 53
3.1.2.7. FIXIERUNG DERCISOIDEN KONFORMATION DER 2,2'-BIYPYRIDYLDERIVATE
54
3.1.3. UNTERSUCHUNGEN ZUR SYNTHESE VON MACROCYCLUS 52 55
3.1.3.1. DURCHFUEHRUNG DER SYNTHESE IN EINER SCHMELZE AUS
AMMONIUMTETRACHLORZINKAT 56
3.1.3.2. DURCHFUEHRUNG DER SYNTHESE IN LOESUNG 57
3.2. UNTERSUCHUNGEN ZUR SYNTHESE VON EXODITOPEN REZEPTOREN AUSGEHEND
VON 1,10-PHENANTHROLIN 60
3.2.1. UNTERSUCHUNGEN ZUR SYNTHESE VON 1,10-PHENANTHROLIN-5,6-EPOXID 61
3.2.1.1. UMSATZ VON 1,10-PHENANTHROLIN MIT NATRIUMHYPOCHLORIT 61
3.2.1.2. UMSATZ VON 1,10-PHENENTHROLIN MIT EINEM AEQUIMOLAREM GEMISCH
AUS WASSERSTOFFPEROXID UND NATRONLAUGE 64
3.2.1.3. UMSATZ VON 1,10-PHENANTHROLIN MIT M-CHLORPERBENZOESAEURE 64
3.2.1.4. UMSATZ VON 1,10-PHENANTHROLIN MIT N-BROMSUCCINIMID IN WASSER 65
3.2.2. SYNTHESE VON 4,5-DIAZAFLUOREN-9-ON 67
3.2.2.1.OXIDATION VON 1,10-PHENANTHROLIN MIT KALIUMPERMANGANAT 67
3.2.2.2.0XIDATION VON 1,10-PHENANTHROLIN MIT KALIUMMANGANAT 68
3.2.2.3. ALKALISCHE HYDROLYSE VON 1,10-PHENANTHROLIN-5,6-CHINON UND
5-NITRO-1,10-PHENANTHROLIN 70
3.2.3. REAKTIONEN ZWISCHEN 4,5-DIAZAFLUOREN-9-ON UND PRIMAEREN
STICKSTOFFNUCLEOPHILEN 71
3.2.3.1.SYNTHESE DES AZINS 34 71
3.2.3.2.UMSATZ VON 4,5-DIAZAFLUOREN-9-ON MIT ALIPHATISCHEN DIPRIMAEREN
RA-DIAMINEN 71
3.3. VERSUCHE ZUR KOMPLEXIERUNG 77
3.3.1. UNTERSUCHUNGEN ZUR KOMPLEXIERUNG DES AZINS
34 77
3.3.1.1 .KOMPLEXIERUNG VON 4,5-DIAZAFLUOREN-9-ON 77
3.3.1.2. VERSUCHE ZUR KOMPLEXIERUNG DES AZINS 34 79
3.3.1.3. DER UMSATZ DER KOMPLEXE DES 4,5-DIAZAFLUOREN-9-ONS MIT
HYDRAZINHYDMT 80
3.3.2. KOMPLEXIERUNG DES GEMISCHES DER 2,2-BIPYRIDYLHALTIGEN
OLIGOMERE 58-63 83
3.3.2.1. KOMPLEXIERUNG VON 4,4'-DIMETHYL-2,2'-BIPYRIDIN 84
3.3.2.2. KOMPLEXIERUNG DES GEMISCHES DER 2,2-BIPYRIDYLHALTIGEN
OLIGOMERE
58-63 86
4. ZUSAMMENFASSUNG 89
5. EXPERIMENTELLER TEIL 93
5.1. AUSGANGSMATERIALIEN 93
5.2. ANALYTISCHE METHODEN 93
5.3. SYNTHESEVORSCHRIFTEN ZU 3.1. 94
5.3.1. SYNTHESE DER VORSTUFEN 94
5.3.2. VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON MACROCYCLUS 51, 98
5.3.3. VERSUCHE ZUR SYNTHESE VON MACROCYCLUS 52 100
5.4. SYNTHESEVORSCHRIFTEN ZU 3.2. 102
5.4.1. UNTERSUCHUNGEN ZUR SYNTHESE VON 1,10-PHENANTHROLIN-5,6-EPOXID 102
5.4.2. SYNTHESE VON 4,5-DIAZAFLUOREN-9-ON 105
5.4.3. REAKTIONEN ZWISCHEN 4,5-DIAZAFIUOREN-9-ON UND PRIMAEREN
STICKSTOFFNUCLEOPHILEN 110
5.5. SYNTHESEVORSCHRIFTEN ZU 3.3. 112
5.5.1. UNTERSUCHUNGEN ZUR KOMPLEXIERUNG DES AZINS 34 112
5.5.2. KOMPLEXIERUNG DES GEMISCHES DER 2,2 -BIPYRIDYLHALTIGEN
OLIGOMERE 58 - 63 114
6
. LITERATURVERZEICHNIS 116
DANKSAGUNGEN, LEBENSLAUF, SELBSTAENDIGKEITSERKLAERUNG
ANLAGE: UEBERSICHT DER DISKUTIERTEN VERBINDUNGEN (2 BLAETTER) |
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